十二烷基苯磺酸钠制备实验报告

1、东北石油大学northeast petroleum university 本科学生综合性、设计性实验报告姓名王宁学号100302140208 专业应用化学班级应化 10-2班实验课程名称精细化学品合成指导教师及职称张荣明郝玉兰开课学期2013 至2014 学年一学期上课时间2013 年10 月25 日东北石油大学教务处编印一、实验设计方案实验名称：十二烷基苯磺酸钠的制备实验时间： 2013年 10月 18 日小组合作：是小组成员：金丽娜车小爽 张旭东1、 实验目的（1）掌握烷基苯磺酸钠(las) 的制备方法。（2）了解用不同磺化剂进行磺化反应的机理和反应特点。（3）了解十二烷基苯磺酸钠性质、用

2、途和使用方法。2、 实验设备及材料实验设备：搅拌器、温度计 (0100)、滴液漏斗 (60ml)、回流冷凝器、 250ml 四口瓶、分液漏斗 (60ml) 材料：十二烷基苯、 98%硫酸、 10%氢氧化钠溶液、氯化钠3、 理论依据十二烷基苯磺酸钠为白色浆状物或粉末。具有去污、 湿润、发泡、乳化、分散等性能。 生物降解度90%。在较宽的ph 范围内比较稳定。其钠或铵盐呈中性，能溶于水，对水硬度不敏感，对酸、碱水解的稳定性好。它的钙盐或镁盐在水中的溶解度要低一些，但可溶于烃类溶剂中，在这方面也有一定的应用价值。磺化反应是向有机分子中的碳原子上引入磺酸基(-so3h) 的反应。 生成的产物是磺酸 (

3、rso3h)、磺酸盐(r so3m；m 表示 nh4 或金属离子 )或磺酰氯 (r-so2cl) 。磺化是亲电取代反应。so3 分子中硫原子的电负性比氧原子的电负性小，所以硫原子带有部分正电荷而成为亲电试剂。常用的磺化剂是浓硫酸、发烟硫酸、三氧化硫、氯磺酸。(1) 磺化的主要方法过量硫酸磺化法(磺化剂是浓硫酸和发烟硫酸 )；共沸脱水磺化法；三氧化硫磺化法；氯磺酸磺化法；芳伯胺的烘焙磺化法。(2) 磺化反应的主要目的a.使产品具有水溶性、酸性、表面活性或对纤维素具有亲和力；b.将磺基转化为oh、 nh2、 cn或cl 等取代基； c.先在芳环上引入磺基，完成特定反应后，再将磺基水解掉。(3)磺化

4、反应的主要影响因素：硫酸的浓度和用量对磺化反应的速度有很大影响。随着磺化反应的进行，生成的水逐渐增加，硫酸的浓度逐渐下降，使磺化开始阶段和磺化末期，磺化反应速度就可能下降几十倍，甚至几百倍而几乎停止反应。这时的硫酸被称为“废酸”，用“值”表示。为了消除磺化反应生成的水的稀释作用的影响，必须使用过量很多的硫酸(值 )。 值是将废酸中所含硫酸的质量换算成so3 的质量后的质量百分数磺化反应温度和时间的影响磺化温度会影响磺基进入芳环的位置和磺酸异构体的生成比例。特别是在多磺化时，为了每一个磺基都尽可能地进入所希望的位置，对于每一个磺化阶段都需要选择合适的磺化温度。低温、短时间的反应有利于取代，高温、

5、长时间的反应有利于取代。(4)磺化产物的分离：稀释析出法 (有些磺化产物在稀硫酸中的溶解度很低，可用稀释法使其析出，这种方法优点是操作简便，费用低，副产物废硫酸母液便于回收和利用。)稀释盐析法 (许多芳磺酸盐在水中的溶解度大，但是在相同正离子的存在下，则溶解度明显下降，因此可以向磺化稀释液中加入氯化钠、硫酸钠、或钾盐等，使芳磺酸盐析出来 )；中和盐析法(可用碳酸钠、氢氧化钠、氨水等中和盐析)；脱硫酸钙法；溶剂萃取法。反应方程式如下：ohhsohchcsohhchc2356251232662512ohnasohchcnaohhsohchc2356251235625124、实验方法步骤及注意事项实

6、验步骤：(1) 药品取量用相对密度计分别测定烷基苯与发烟硫酸的相对密度。用量筒量取50g（换算为体积）烷基苯转移至干燥的预先称重的三口烧瓶中，用量筒量取58g 发烟硫酸装入滴液漏斗中。(2) 磺化安装实验装置在搅拌下将发烟硫酸逐滴加入烷基苯中，加料时间1h，控制反应温度在2530，加料结束后停止搅拌，静止30min，反应结束后记下混酸质量。(3) 分酸在原实验装置中，按混酸 :水=85:15（重量比）计算出需水量，并通过滴液漏斗在搅拌下，将水滴加混酸中，温度在4550，加料时间 0.51h，反应结束将混酸转移至分液漏斗中，静止分去废酸。(4) 中和值测定用量筒取 10ml 水加于 150ml

7、锥形瓶中，并称取0.5g磺酸于锥形瓶中，摇匀使磺酸分散，再加 40ml 水于锥形瓶中，轻轻摇动，使磺酸溶解，滴加2 滴酚酞指示剂。用0.1ml/lnaoh 溶液滴定至出现粉红色，按照下式计算出中和值h。h= 40cv/ (1000m) 式中：cnaoh 溶液浓度， mol/l；v消耗 naoh 溶液的体积， ml；m磺酸质量， g (5) 中和按中和值计算出中和磺酸所需naoh 质量，称取 naoh，并用 500ml 烧杯配成 15%（wt）naoh 溶液置于水浴中。在搅拌下控制温度3540， 用滴液漏斗将磺酸缓慢加入， 时间 0.51h。当酸快加完时测定体系的ph 值。控制反应终点的ph 值

8、为 78（可用废酸和 15%20%naoh溶液调节 ph） 。反应结束后，称量所得烷基苯磺酸钠的质量。注意事项：(1) 注意发烟硫酸、磺酸、氢氧化钠、废酸的腐蚀性，切勿溅到皮肤和衣物上；(2) 磺化反应为剧烈放热反应，需严格加料速度与反应温度；(3) 分酸时应控制加料速度和温度，搅拌要充分，防止结块。4、 实验数据处理根据h= 40cv/ (1000m)计算出中和1g 磺酸所需 naoh 的体积，再计算出中和所有磺酸所需naoh 的量，配制 15%的 naoh，反应后称重得到十二烷基磺酸钠的质量m1，然后根据反应，计算出理论应得的十二烷基磺酸钠的质量m2， m1/m2 即得产率。5、 参考文献

9、1 精细有机合成实验2 高纯度十二烷基苯磺酸钠合成研究崔连复；史立新；詹曼丽；刘操3壳聚糖 /十二烷基苯磺酸钠纳米复合材料的制备与性能研究马俊；刘昌华；李瑞；王佳；午海霞；陈建光指导老师对实验设计方案的意见指导老师签名：年月日二、实验报告1、实验目的、设备与材料、理论依据、实验方法步骤见实验设方案2、实验现象、数据及结果实验所用酸总质量为m(磺酸)=98.4g （1）酸值计算滴定所用磺酸的质量为0.1212g，碱式滴定管的初读v1=0.00ml，v2=5.30ml，所用碱的体积v=v1-v2=5.30-0.00=5.30ml 。根据酸值公式：h=40cv/1000m=40*0.1*5.30/

10、（1000*0.1212）=0.1749 （2）配制 15%naoh 计算根据酸值知配制naoh 所需固体氢氧化为m(naoh)= m(磺酸)*h =98.4*0.1749=17.2102g 所需水为 17.2102/15%17.2102=97.5242g （3）十二烷基苯磺酸钠产率计算中和过后所得体系总质量为354.4g，烧杯加玻璃棒质量为160.7g，则体系中物质的质量为193.7g。由于所用naoh 为 15%的水溶溶液，而水不参加反应，因此产物质量为193.797.5242=96.18g 十二烷基苯磺酸钠理论产量计算：ohnasohchcnaohhsohchc2346251234625

11、12326 348 18 98.4 x y x=348*98.4/326=105.04g y=18*98.4/326=5.43g 实际所得量 =96.18-5.43=90.75g 理论所得量 =105.04g 则产率 =90.75/105.04*100%=86.40% 3、对实验现象、数据及观察结果的分析与讨论在磺化过程中，溶液黏度逐渐增大且颜色加深,直至达到磺化终点。实验结束后，烧杯中存在少量剩余酸。4、结论该实验结果在误差允许范围内，具有一定的实际生产价值。5、实验总结1） 、本次实验成败之处及其原因分析本次实验基本成功， 主要是因为在实验中我们对药品称量、仪器操作、温度等的准确把握，以及对实验数据的准确记录。实验不足之处是：酸碱滴定时，颜色变化判断不够准确，导致酸值测定、氢氧化钠质量确定时出现误差，最后会影响产率。2） 、本实验的关键环节及改进措施做好本实验需要把握的关键环节a.要仔细称量实验中所用的量筒、烧杯，玻璃棒等的质量并作好记录。b.确定酸值时，滴定终点时，颜色变化