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文档简介
1、结构推测习题练习1、 化合物 a (c16h16) 能使 br/ccl4和冷 kmno4溶液褪色。a 能与等摩尔的氢发生室温低压氢化,用热的kmno4氧化时, a 生成一个二元酸b(c8h6o4) 。b 只能生成一个单溴代物。推测a 和 b 的结构。2、某烃 a,分子式c9h8。能与 cucl 氨溶液反应生成红色沉淀。a 催化加氢得b, b 用酸性高锰酸钾氧化得c (c8h6o4) ,c 加热得 d(c8h4o3) 。a 与 1,3丁二烯作用得e,e 脱氢得 2甲基联苯,写出ae 的结构。3、化合物a(c5h12o) ,在酸催化下易失水成b,b 用冷、稀 高 锰酸 钾处理 得c( c5h12o
2、2) 。 c 与高 碘酸 作 用得ch3cho 和 ch3coch3,试推测a、b、c 的结构。4、化合物a(c9h10o2) ,能溶氢氧化钠,易使溴水褪色,可与羟胺作用,能发生碘仿反应,但不发生托伦反应。a 用lialh4还原后得 b(c9h12o2) ,b 也能发生碘仿反应。a 用锌汞齐 /浓盐酸还原生成c(c9h12o) ,c 在碱性条件下与碘甲烷作用生成d(c10h14o) ,d 用高锰酸钾氧化后生成对甲氧基苯甲酸,试推测ad 的结构。5、环丙烷二羧酸有a、b、c、d 四个异构体。 a 和 b 具有旋光性,对热稳定;c 和 d 均无旋光性, c 加热失水得e,d 加热脱羧则得f。写出
3、a、b、c、d、e 和 f 的结构。6、化合物 a 能溶于水, 但不溶于乙醚, 元素分析含c、h、o、n。a 加热失去一分子水得化合物b。b 与氢氧化钠的水溶液共热,放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质c。c 与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸处理,得一气体烯烃d,其分子量为56。该烯烃经臭氧氧化再还原水解后,分离得一个醛和一个酮。试推测a、b、c、d 的结构。7、化合物 a 的分子式为c5h6o3,它能与乙醇作用得到两个结构异构体b 和 c, b 和 c 分别与氯化亚砜作用后再加入乙醇,则两者生成同一化合物d。 试推测 a、 b、c、 d 的结构。8、分子式为c4h6o2的异构体
4、e 和 f 都具有水果香味,均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后,e 生成一种羧酸盐和乙醛;f 则除生成甲醇外,其反应液酸化蒸馏的馏出液显酸性,并能使溴水褪色。推测e 和 f 的结构。9、化合物a 的分子式为c6h13n,不与苯磺酰氯发生反应,不能催化加氢。a 与 ch3ch2i 反应后用agoh 处理得b(c8h19no) ,b 经加热分解成a 和乙烯,试写出a、b 的结构。10、化合物 a(c5h13n)具有旋光性,与nano2/hcl 作用得无色液体b (c5h12o) , b 也可拆分成有旋光性的化合物。氧化 b 得 c(c5h10o) ,无旋光性,剧烈氧化c 可得丙酮和乙酸。
5、试推测出a、b、c 的结构。11、已知 d醛糖 a 和 b 均有旋光性, 但与过量苯肼作用生成不同的糖脎; 如果以硝酸氧化a 和 b,则分别可得五碳二元羧酸c 和 d,但 c 和 d 均不具有旋光性。试写出 a、b、c、d 的费歇尔投影式。12、已知 d木糖与 d来苏糖都是戊醛糖,与苯肼作用生成相同的糖脎。又知d来苏糖的结构为: ch2ohcho(1)试写出 d木糖的费歇尔投影式;(2)用硝酸氧化,d木糖得化合物e,d来苏糖得化合物 f。分别写出 e、f 的结构(费歇尔投影式) ,并指出 e 与f 在旋光性上有何差异? 结构推测习题参考答案1、chchch3h3ca.b.coohhooc2、a
6、.ch3cchch3ch2ch3coohcoohccooob.c.d.ch3脱 氢ch3e.3、a.b.c.ch3ch2cch3ch3ohch3chcch3ch3ch3chcch3ch3ohoh4、a.b.c.d.hoch2coch3hoch2chohch3hoch2ch2ch3h3coch2ch2ch35、a.b.c.d.e.hcoohhhoochoochcoohhcoohcoohcoohcoohccooocoohf.srrssr6、a.b.c.d.ch3chch3coonh4ch3chch3conh2ch3chch3coohch3cch3ch27、a.b.c.d.oooh3choocch2chcooch2ch3ch3ch2chcoohch3ch3ch2oocch2chcooch2ch3ch3ch3ch2ooc8、e.f.ch3coochch2ch2chcooch39、a.b.nch3nh3cnch2ch3nch2ch3ch2ch3ch3ch2ohoha.b.10、a.b.c.ch3chchnh2ch3ch3*ch3chchohch3ch3*ch3chcch3ch3o11 a.b.c.d.ch2ohchoch2ohcho
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