2018高考化学第一轮复习专题羧酸、氨基酸和蛋白质学案鲁科版

1、专题 羧酸、氨基酸和蛋白质【本讲教育信息】一、教学内容：高考复习化学选修 5 5第五章官能团与有机化学反应烃的衍生物第四节羧酸氨基酸和蛋白质1 1 、羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。2 2、 氨基酸的组成、结构特点及主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。3 3、 蛋白质的组成、结构和性质。二、教学目的：1 1 、了解羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。2 2、 了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。3 3、 了解蛋白质的组成、结构和性质。4 4、 了解化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。三、重点和难点：

2、1 1 、羧酸的典型代表物的组成、结构特点、主要化学性质及其与其它烃的衍生物之间的关系。2 2、 氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。3 3、 蛋白质的结构、组成和性质。四、考点分析：本节内容在高考中的主要考查点是：1 1、 羧酸及其典型代表物的组成、结构和性质。2 2、 羧酸与其它烃的衍生物之间的关系。3 3、 氨基酸的组成、结构和性质。4 4、 蛋白质的结构、组成和性质。.IW五、知识要点：1 1、 羧酸是由 _ （或氢原子）和 _ 相连组成的有机化合物。根据分子中_ 种类的不同，如果分子中 _ 和_ 相连的羧酸我们称为脂肪酸；女口果分子中_ 直接连接在_ 的羧酸我们称为芳香酸。根据分子

3、中 _ 的不同，我们把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸等。2 2、 甲酸结构简式为 _，是有_ 气味的无色液体，有腐蚀性，能与_ 、_ 、_、甘油等互溶，由于甲酸中含有 _ 和_ 两个官能团，因此既具有羧酸的性质，又具有醛类的性质，可以做工业上的_ ，医用_等。乙二酸的结构简式为 _ ，俗称_，属于_ 元羧酸，是_色的透明 _ ，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。苯甲酸的结构简式为_ ，俗称_，是组成最简单的 _ ，是_ 色针状晶体，易_ ，微溶于水，易溶于 _、_等有机溶剂，苯甲酸以及它的钠盐或 钾盐常用做_ 。3 3、 羧酸中的羰基与醛、酮相比，较难发生加成反应，用催化加氢的方法很难还

4、原，用为还原剂时才可能将羧酸还原为相应的醇。24 4、羧酸和醇在一定条件下生成酯，密度一般_ , _ 溶于水，易溶于_和_ 等有机溶剂。酯在酸或碱催化的条件下，可以水解为相应的酸和醇， 因此，酯的水解是 _的逆反应，酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，原因是 _。与酯的水解反应相类似的还有酯的醇解反应，醇解反应是指5 5、 皂化反应是指油脂在 _ 条件下的水解反应。6 6、 氨基酸是 _ 取代了羧酸分子中烃基上的 _ 形成的取代羧酸。蛋白质水解后可以得到氨基酸且均为 _，即_和_ 连在同一个碳原子上的氨基酸，结构简式为_ 。7 7、 肽键是指一个氨基酸分子的 _ 与另一个氨基酸

5、分子的 _ 脱去_水所形成的化学键 _ 。由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，三肽以上均可称以肽键连接起来的生物大分子，通常（一） 1 1、乙酸的化学性质：弱酸性，酸性比碳酸强，具有酸的通性；酯化反应：羧酸（或无机含氧酸）跟醇起作用， 反应方程式0kCHjCOH丰Hig Hs_ _疋OGHs+Ht Q2 2、注意点：（1 1）实验室制乙酸乙酯：a.a.必须加足量的浓H2SO4作催化剂、吸水剂。b.b. 用酒精灯加热，试管中的液体不超过1/31/3，与水平面成 4545角。c.c. 导气管不宜伸入Na2CO3饱和溶液。饱和碳酸钠的作用：一是可除去酯中的乙酸和 乙醇等杂质，二是降低乙酸乙酯的溶解

6、度。（2 2）酯化反应中可用18O作示踪原子， 证明在酯化反应中由羧基上的羟基与醇中的羟 基氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。（3 3）酯化反应是一个可逆反应。（二） 1 1、生成链状酯（1 1）一元羧酸与一元醇的反应CH3C（X）H+CH,CH,OH芒 号氷CH cawHH2O（2 2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应cn, OH锻HSOCH,COOCH52CHCOOH+ I. .I+2耳oCH；OHCH.COOCH,COOH浓出SOCOOCj H.+ 3CH1CH?OH .=-F2HjO为_ 。蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、含有_ 个以上的肽键，相对分子质量一般在8 8、酶

7、是一种蛋白质，是 _ 。_以上，有的高达数千万。生成酯和水的反应叫酯化反应。HiSo43COOHCOOQHj（3 3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯4CU()HICHOHICH. OH+3HO-NQ比比5050 CHjONO,liCHONO +3ILOICH2KQ(4 4)高级脂肪酸和甘油形成油脂CHiOUI诫诫耳耳so首首3C7H3&OOOH + CHOH、“| CH, OHQ7氓氓QJOCRIQJUCOCXH十十3H2(15 H兀兀OOOCH*0 / C(X)HHOCH,徹H?SO.CH. C=O+2H?O1 + 11 1COOHHnCHaACfL 0=()(2)羟基酸分子间脱水形成环

8、酯 /OCOOH/CH一CH十CH_CH一一/OHHO()CCOO/ CH CHCH-CHj +2H&、z2 2、生成环状酯(1(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯(3(3)羟基酸分子内脱水形成环酯CIhcOMICH,CH,OM2H C. BCX c- HL3 3、生成咼分子酯(也称缩聚反应) 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯wHC(K)H+MHOCHE CH2OH(三)1 1、酯的同分异构现象酯的同分异构现象，一般要比其他烃的含氧衍生物的同分异构现象更复杂，除酯类产生同分异构体外，酯与羧酸等物质之间也能产生同分异构体。0O0IIIII例如.:.:.560I2 2、 在水解反应中，乙

9、酸乙酯分子里断裂的化学键是中的 C CO O 键，在酯化反0I应中，乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是- 中的 c c O O 键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键”。OI3 3、 在酯于一C门和.中，受-OR的影响，C C= O O 键不能与H2发生加成反应，但在甲酸酯中，由于醛基的存在，可以与H2发生加成反应，也可以与银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应。4 4、 酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应。适宜的催化剂对可逆反应里的正、逆反应具有等同的催化作用，故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化剂。在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的。在酯化反应中，除利用硫酸的催化

10、性以外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促使可逆反应主要向着酯化反应的方向进行，提高醇和羧酸的转化率(也是酯的产率)，故要选用浓硫酸，且用量也较大；在酯的水解反应中，只需硫酸的催化性，故要选用稀的硫酸溶液，且用量较小。（四）类别实例结构特点主要性质主要用途氨基酸常见a氨 基酸；甘氨 酸、丙氨酸、 苯丙氨酸、谷氨酸等分子中既有氨 基乂有羧基，氨基酸可以看 作是羧酸分子 里烃基被氨基 取代后的生成物1具有两性；2分子间缩水生成高分子化合物；3不能水解i1制调味品2合成蛋白质蛋白质鸡蛋白、 淀 粉酶、白明 胶、结晶牛胰岛素、 丝、毛、发由多种不同的 氨基酸组成。1水解：生成不同的氨基酸2

11、盐析：能溶于水的蛋白质， 遇到某些无机盐后凝聚而从溶 液中析出3变性：蛋白质受热后凝结； 遇到重金属盐类或苯酚、甲醛、 乙醇等也能凝结4颜色：有些蛋白质遇浓硝酸， 生成黄色物质1食物2丝、毛作纺织 原料3动物的皮加工 成皮革4白明胶可用来 制造照相胶卷和 感光纸5制造酪素塑料相互转化氨基酸药旷多肽蛋白质（五）盐析盐析变性变性7变化条杵变化条杵浓的径金属盐浓的径金属盐受热受热、紫外线紫外线，侬誠侬誠、重金重金JS盐盐、某些有机物某些有机物变化类别变化类别物理变化物理变化 （涪解度（涪解度降低）降低）化学变化赍白硕性质改化学变化赍白硕性质改 变）变）变化过程变化过程可逆可逆不可逆不可逆用谴用谴分离

12、提纯分离提纯杀闊消礙杀闊消礙【典型例题】18OI例 1 1、已知C C在水溶液中存在平衡：1怕IBOHfICHaC（）H CH&C（）1SO J当匸二:一匸一：H H 与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是（）OnAB B、H H28O O叱IIC CD DH2O分析：此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水， 其余部分生成酯。因此乙酸与乙醇（C2H5OH）酯化时发生如下反应：3BO1B（）I - - IC HgC-HOHt HjOCJi. * CH3COC2+ 14（）ja；0H H !O严严计一一计一一1J或或CH3CCHjCOC$+$+HJ（）答案：A A例 2

13、2、（20062006 江苏、广东）烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如:CHaCCXJH化合物 A AE E 的转化关系如图 1 1 所示，已知：A A 是芳香族化合物，只能生成 3 3 种一溴化 合物，B B 有酸性，C C是常用增塑剂，D D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂 （D D 也可由其 他原料催化氧化得到），E E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图 2 2。8AMnO4. H* -正丁正丁St. H =cioC*25 0TC图1分析：A(C8H10)为芳香族化合物，只能生成3 3 种一溴化合物,说明苯环上有两个_CH3且处于相邻位置。B B 有酸性且根据信息

14、知1mol1mol B B 与正丁醇作用应消耗 2mol2mol 正丁醇,C C 的结构必为6O4)250C、D(C8H4O3)知该反应去掉，由于 B B 中含 2 2 个羧基，因此COOC比比CH疋比疋比C】爲爲1 1 分子H20，不难推出D D 为OTc CB.aCOOCHgCH&H它CH*COOC坯CH#CH?CHg例 3 3、(20062006 上海)如下图所示:9淀粉D淀粉水解可产生某有机化合物A,A A 在不同的氧化剂作用下，可以生成B(B(C6H12O7)或 C C (CeHioOg)，B B 和 C C 都不能发生银镜反应。 A A、B B、C C 都可以被强还原剂还原

15、成为 D D(。6出出4。6)。B B 脱水可得到五元环的酯类化合物E E 或六元环的酯类化合物 F F。已知，相关R 物质被氧化的难易次序是：RCHRCH(最易，R-R-CH2OH次之，丨最难。请在下列空格R中填写 A A、B B、C C、D D E E、F F 的结构简式。A A_ ； B B_； C C_；D D_ ; E E_; F F_。分析：淀粉水解的产物是葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO被氧化的难易程度，据题给信息为：由易到难-CHO -CH2OH CHOH。再结合 B B、C C 的化学式可推知：B B 是CHOCHO 被氧化，A A/TC C 是CHCCHC 和CH2OH

16、被氧化。再比较 A(A(C6H12O6)与 D(D(C6H14O6)的化学式可知：A H2(为六元醇)即CH2OH(CHOH)4CH2OH。B B 脱水得五元环 E E (含 4 4 个 C C 和 1 1 个 O O),从CH2OH(CHOH)4COOH由第 3 3 个碳原子上的羟基与链端的 COOHCOOH 闭合成环。BTF则是由第 2 2个碳原子上的一 OHOH 与链端一 COOHCOOH 闭合成环。例 4 4、某种甜味剂 A A 的甜度是蔗糖的 200200 倍，由于它热值度低、口感好、副作用小，已在 9090 多个国家广泛使用。 A A 的结构简式为：NHZHOOCCH2CHCNHC

17、HCOCHaIIoo已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可以生成酰胺，如:0 0R窝窝 十十R* RCNH-R十十ROH醸胺醸胺O| RCCJH 4-NIURCNH-j-H.O水解水解酯比酰胺容易水解。请填写下列空白：10（1 1） 在稀酸条件下加热，化合物 A A 首先生成的水解产物是 _ 和_。（2 2） 在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A A 可以水解生成 _、_和O（3 3）化合物 A A 分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和_。（填写结构简式，该分子中除苯以外，还含有一个6 6 原子组成的环）分析：（1 1）据信息应是酯基断裂，故产物

18、为CH3OH和HX)CCHj HC：NHCH-CUOI-I I（2 2）酯基中 C C O O 键断裂后，酰胺基中的C C N N 键也断裂，故产物为 H/-X(3)(3). . .- -: : :/ NC答案：见解析例 5 5、下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是（）A A、蛋白质溶液中加入饱和（NH4）2SO4溶液，蛋白质析出，再加水不溶解B B 人工合成的具有生命活力的蛋白质一一结晶牛胰岛素，是 19651965 年我国科学家在世界上第一次合成的C C 重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒D D 浓分析：人中毒。答案：例 6 6、（20042004 广州）已知 L L多巴胺分子在一定条件下可实现下列转化:诳讐共魁I（會六元余环化（门 只