湖南大学有机化学总复习学习教案

1、会计学1湖南大学湖南大学(h nn d xu)有机化学总复习有机化学总复习第一页，共66页。有机化学(yu j hu xu)考试题型时间(shjin)：考试周地点：待定期末考试(q m ko sh)范围:第一章第九章第1页/共65页第二页，共66页。有机化学(yu j hu xu)考试题型一、命名(mng mng)或写出结构式（必要时标出顺、反，Z、E，R、S构型， 每题2分，共10分）二、完成下列化学反应(huxu fnyng)（只要求写出主要产物或条件 ,每空2分，共20分） 三、分析比较题（选择题或排序，每题 2分，共 10 分）四、用化学方法区别下列各组化合物（每题5分，共10分） 第

2、2页/共65页第三页，共66页。有机化学(yu j hu xu)考试题型五、分析下列反应(fnyng)历程，简要说明理由（每题5分，共10分）六、合成题（有机溶剂、催化剂及无机原料(yunlio)可任选）（每题4分，共20分）七、推断题（每题10分，共20分）第3页/共65页第四页，共66页。总复习(fx)一、有机化合物命名(mng mng)和结构书写四、有机(yuj)化合物的鉴别二、有机化学的基本反应五、有机化学反应机理三、分析比较题六、有机合成七、推断题第4页/共65页第五页，共66页。第一节 有机化合物命名和结构(jigu)书写 考查内容一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基

3、的名称。二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序 的原则。三、命名的基本格式。四、确定(qudng)R、S、Z、E、顺、反的原则。五、桥环和螺环化合物的命名原则。六、立体结构的各种表达方式（构象和构型）第5页/共65页第六页，共66页。第一节 有机化合物命名和结构(jigu)书写一、命名(mng mng)IUPAC法(普遍规则)桥环烃螺环烃芳香族化合物命名规则杂环化合物音译法第6页/共65页第七页，共66页。第一节 有机(yuj)化合物命名和结构书写1. 系统命名法： 选择官能团(母体)确定主链排列取代基顺序(shnx)写出化合物全称构型 + 取代(qdi)基 + 母体 2. 桥环和螺环烃

4、的命名法取代基 环数大.中.小 母体取代基 螺小. 大 母体第7页/共65页第八页，共66页。第一节 有机化合物命名(mng mng)和结构书写3. 芳香烃命名(mng mng)法：4. 音译(yny)命名法CH3oommp邻邻间间对对NHNONPyrrolePyridineFuranThiopheneQuinoline吡吡咯咯吡吡啶啶呋呋喃喃噻噻吩吩喹喹啉啉S杂原子不同时，遵循OSNH N的优先顺序第8页/共65页第九页，共66页。第一节 有机(yuj)化合物命名和结构书写二、结构(jigu)书写异构现象构造异构立体异构碳链异构CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3CH3(官能团)位置异

5、构CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH官能团异构CH3CH2OH和CH3OCH3互变异构CH3C-CHO H和CH3CCHOH烯烯醇醇式式酮酮式式构型异构构象异构顺反异构对映异构第9页/共65页第十页，共66页。第一节 有机化合物命名(mng mng)和结构书写1. 顺反异构CCbbaaZ构型CCbbaaE构型aa bb同碳上下(shngxi)比较!2. 对映异构Fischer投影(tuyng)式楔形式透视式Fischer投影式第10页/共65页第十一页，共66页。第一节 有机(yuj)化合物命名和结构书写3. 构象(u xin)异构Newman投影式交叉(jioch)式构象 重叠式构

6、象第11页/共65页第十二页，共66页。第二节 有机化学的基本(jbn)反应 考查内容完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域(qy)选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？第12页/共65页第十三页，共66页。第二节 有机化学(yu j hu xu)的基本反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应(fnyng)二、解题的基本思路： 1. 确定反应(fnyng)类型（反应(fnyng)能不能发生？有哪几类反应(fnyng)能发生？哪一类反应(fnyng)占主导？）要回答这三个问题，必须了解

7、：反应(fnyng)物的多重反应(fnyng)性能；试剂的多重进攻性能；反应(fnyng)条件对反应(fnyng)进程的控制等。 2. 确定反应(fnyng)的部位（在多官能团化合物中，判断反应(fnyng)在哪个官能团上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。 3. 考虑反应(fnyng)的区域选择性问题：消除反应(fnyng)：扎依切夫规则还是霍夫曼规则; 加成反应(fnyng)：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应(fnyng)：哪个基团迁移、不对称酮的反应(fnyng)：热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：消除反

8、应(fnyng)：顺消还是反消、加成反应(fnyng)：顺加还是反加、重排反应(fnyng)：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型翻转等。 5. 考虑反应(fnyng)的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应(fnyng)：一步反应(fnyng)还是多步反应(fnyng)等。第13页/共65页第十四页，共66页。第二节 有机化学的基本(jbn)反应 自由基反应（自由基反应（A ：B A + B）有机有机(yuj)反应反应 离子型反应离子型反应 （A ：B A+ + B- ） 协同反应协同反应周环反应周环反应均裂 重排反应取

9、代(qdi)反应 缩合反应加成反应 降解反应消去反应 氧化还原反应 歧化反应 D-A反应异裂按电荷行为：亲电反应 亲核反应第14页/共65页第十五页，共66页。一、取代(qdi)反应1.自由基取代(qdi)【特点】有自由基参与、光照(gungzho)、加热或过氧化物存在【注意】 烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好CH3CH2CH3 + Cl2hvCH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH343%57%CH3CH2CH3 + Br2hvCH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH397%3%自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节 有机化学的基本反应第15页/共65页第十六页，共66页。

10、烯丙基氢和苄基(bin j)位氢卤代选择性好NBS2.亲电取代芳环的“四化(s hu)”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意(zh y)】 定位规律I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基：正电荷、不饱和键CH3+ NBSCH2BrCOOHHNO3H2SO4BrCOOHBrO2N87%+COOHBrNO213%+COOHBrO2N0%III类定位基：卤素第二节 有机化学的基本反应第16页/共65页第十七页，共66页。 磺化反应(fnyng)可逆占位 芳环上有吸电子取代(qdi)基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应例如(lr)合成间乙基苯甲酸。COOHCH2C

11、H3?第二节 有机化学的基本反应第17页/共65页第十八页，共66页。2.亲核取代(qdi)1) SN1和SN2R-X亲核试剂亲核试剂反应产物反应产物OHROH + XH2OROH + HXROROR + XRCCRCCR + XR2CuLiRR IRI + XCNRCN + XRCOORCOOR + XNH3RNH2 + XNH2RRNHR+ XNHR2RNR2 + XPPh3RPPh3+X SHRSH + XSRRSR+ XCH(COOR)2RCH(COOR)2 + XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+ XAgNO3RONO2 + AgX第二节 有机化学的基本(jbn)反应第

12、18页/共65页第十九页，共66页。2) 羰基化合物亲核加成消除(xioch)反应3) 重氮盐取代(qdi)反应NH2I1)HBF4,2)50% H3PO2HCl, NaNO2N2Cl5以下H2O,HOKIClFSnCl2, HClNHNH21)HBF4, 2)NaNO2NO2CuCN, KCNCNCuClNa2SO3, CuSO3Na【特点】低温(dwn)环境，强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物第二节 有机化学的基本反应第19页/共65页第二十页，共66页。二、加成反应(ji chn fn yn)1.自由基加成【特点】 反马氏加成产物 只有HBr才能(cinng)发生此自

13、由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br过氧化物(u yn hu w)2.亲电加成烯烃、炔烃和小环烷烃【特点】 马氏加成产物 碳正离子中间体，易有重排产物产生自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学的基本反应第20页/共65页第二十一页，共66页。C C+H ClH加成B消去XHC CC CH OHH2O, H2SO4H2SO41) 与HX反应(fnyng)2）水合(shuh)反应3) 加X2反应(fnyng)C CC CXXX2含有吸电子基团，为反马氏产物【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排【特点】反式加成、马氏加成产物第二节 有机化学的基

14、本反应第21页/共65页第二十二页，共66页。4）加XOH反应(fnyng)C CC COHXXOHC(1)B2H6Et2O(2)(1)B2H6Et2O-OH,H2O2(2)CC CH OH5）硼氢化-氧化(ynghu)反应【特点(tdin)】顺式加成、反马氏加成产物(伯醇)、不重排【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成-卤代醇第二节 有机化学的基本反应第22页/共65页第二十三页，共66页。3.亲核加成COCORR+H2NOHH2NNHPhCNRROHCNRRNHPhROHCRRORORNaHSO3CRROHSO3NaHCNCRROHCN第二节 有机化学(yu j hu xu)的基本反应

15、第23页/共65页第二十四页，共66页。4.催化氢化OCH3+ H2Pd-COCH3顺式加成第二节 有机化学的基本(jbn)反应第24页/共65页第二十五页，共66页。三、消除(xioch)反应CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3OHH+CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3ClOH -1.卤代烃和醇的E1和E2消除(xioch)卤代烃消除(xioch)、醇的消除(xioch)和热消除(xioch)反应【特点】反式共平面消除 Saytzerff产物： 一般碱(如 乙醇钠、NaOH等) 或其它卤代烃第二节 有机化学的基本反应第25页/共65页第二十六页，共66页。亲核取代反应和消除

16、(xioch)反应的比较影响影响因素因素SNE 烃基烃基1o RX以以SN2为主为主3o RX或或Nu有空阻，则有空阻，则E2占优占优亲核亲核试剂试剂碱性弱且稀对碱性弱且稀对SN2有利有利碱性强且浓对碱性强且浓对E2有利。有利。溶剂溶剂极性大有利极性大有利极性小有利极性小有利反应反应温度温度温度低温度低温度高温度高第二节 有机化学(yu j hu xu)的基本反应第26页/共65页第二十七页，共66页。2.季铵碱的热消除(xioch)Hoffmann消除(xioch)CH3CH2CHCH3(CH3)3N +H3CH2CHC CH2N(CH3)3 OHH3CHC CHCH3+95% 5%【特点】

17、加热条件，Hoffmann消除产物【用途】 制备烯烃(xtng) 胺的结构鉴定CHCH2CH2CH2+94% 6%CH2CH2NCH3CH3CH2CH3 OH优先(yuxin)消除酸性较强的氢第二节 有机化学的基本反应第27页/共65页第二十八页，共66页。四、重排反应(fnyng)碳正离子重排+ H+(H3C)3CH重重排排 H2OCH3CCH3CH3CHCH3H+OH(H3C)3CHCH3CH3CCH3CH3CCH3CH3CCHCH3H3CCH3CH2CCHCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3H3CCH3 迁移+ HClClCl+ 次次要要产产物物 主主要要产产物物+ H+CC

18、HCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3CH3+ Cl-+ Cl-2oR+3oR+第二节 有机化学的基本(jbn)反应第28页/共65页第二十九页，共66页。五、缩合(suh)反应与活泼亚甲基的反应六、降解(jin ji)反应1. Hofmann降解(jin ji)反应2. 臭氧化反应CCRRRH1) O3RCHO + RCOR2) Zn + H3. 卤仿反应OCRCH3NaOH,I2RCOO + CH3I(黄)第二节 有机化学的基本反应第29页/共65页第三十页，共66页。R2COHR2COHIO4R2C OR2C O+4. 邻二醇的氧化(ynghu)5. 脱羧反应(fnyng)C

19、H2CH2COOHCH2CH2COOHOCO2+H2OCH2（COOHC2H5）2NaOEtRCH（COOHC2H5）2RXH3OCO2RCH2COOH第二节 有机化学(yu j hu xu)的基本反应第30页/共65页第三十一页，共66页。七、氧化还原(hun yun)反应八、歧化反应(fnyng)Cannizzaro反应(fnyng)2HCHO2PhCHO+NaOH(浓)+NaOH(浓)HCOONaPhCOONaCH3OHPhCH2OH+九、周环反应(fnyng)D-A反应(fnyng)第二节 有机化学的基本反应第31页/共65页第三十二页，共66页。第二节 有机化学(yu j hu xu

20、)的基本反应考核重点：三级卤代烃遇碱以消除(xioch)为主；优先生成共轭体系答案(d n)：CH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3BrCH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3BrCH3CH=CHCH=C(CH3)2例1：第32页/共65页第三十三页，共66页。第二节 有机化学(yu j hu xu)的基本反应考核重点：臭氧化-分解反应；产物立体(lt)结构的表达答案(d n)：H2CO3 (3mol)Zn + H2OH2CO3 (3mol)Zn + H2OOCHOOHC+ CH2O例2：第33页/共65页第三十四页，共66页。第三节 分析(fnx)比较题 考查内容一、反

21、应活性中间体的稳定性二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原的难易)三、芳香性的有无四、酸碱性的强弱五、有关立体(lt)异构问题 1. 异构体的数目 2 .判别化合物有无手性第34页/共65页第三十五页，共66页。第三节 分析(fnx)比较题1.下列(xili)化合物有芳香性的是（A）六氢吡啶 （B）四氢吡咯（C）四氢呋喃 （D）吡啶答案：D说明：上述(shngsh)化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的(4n+2)电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。所以正确选项为（D）。第35页/共65页第三十六页，共66页。第三节 分析(fnx)比较题2

22、.将下列(xili)化合物按酸性由强到弱排列（A）CH3COOH （B）CH3OCH2COOH（C）FCH2COOH （D）(CH3)2NCH2COOH答案：DCBA说明：上述化合物中，诱导(yudo)效应影响不同取代乙酸的酸性。+第36页/共65页第三十七页，共66页。第四节 有机(yuj)化合物的鉴别 考查内容有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型(dinxng)性质。而且同类化合物也会具有某些不同特性。作为鉴定反应试验可以从以下几个方面考虑：一、反应现象明显，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色变化等)。二、方法简单、可靠时间短。三、反应具有特征性，干扰小。第37页/共65页第三十

23、八页，共66页。第四节 有机(yuj)化合物的鉴别Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小环(xio hun)褪色2. KMnO4使CC、CC褪色(tu s)、不使小环褪色(tu s)一、饱和和不饱和脂肪烃的区别3. Ag(NH3)2NO3或Cu(NH3)2Cl鉴别端基RCCH混酸与苯生成黄色油状物！2. KMnO4与甲苯或其它取代苯反应褪色二、芳香烃的区别第38页/共65页第三十九页，共66页。AgNO3/醇溶液1o，2o，3o卤代烃的检测(jin c)三、卤代烃的区别(qbi)(慢)(中)(快)1oRX+ONO21oRAgXAgNO3醇醇2oRX3oRXONO22oRONO23oR

24、+ AgX+ AgX第四节 有机(yuj)化合物的鉴别第39页/共65页第四十页，共66页。四、醇酚的区别(qbi)1. Lucas试剂(浓盐酸(yn sun)+无水氯化锌)区别伯、仲、叔醇(CH3)3CHClZnCl2H2OOH +20 ,1min(CH3)3C ClCH3CH2CHCH3OHHClZnCl2+20 ,10minCH3CH2CHCH3Cl+ H2OCH3CH2CH2CH2OHZnCl2CH3CH2CH2CH2Cl+H2OHCl+快快慢慢浑浊2. FeCl3区别(qbi)酚羟基6 C6H5OH + FeCl3H3Fe(OPh)6 + 3HCl紫紫色色第四节 有机化合物的鉴别第4

25、0页/共65页第四十一页，共66页。五、醛酮的区别(qbi)第四节 有机(yuj)化合物的鉴别1. 2,4二硝基苯肼鉴别含羰基醛酮，有黄色(hungs)沉淀生成2. Tollens反应(Ag(NH3)2OH)区别醛和酮3. Fehling反应区别脂肪醛和芳香醛RCOHAg(NH3)2OHCu2+,OHCu2ORCOOHAgRCOOHTollens反应Fehling反应红色酒石酸钾钠+所所有有醛醛脂脂肪肪醛醛第41页/共65页第四十二页，共66页。5. 卤仿反应(I2 + NaOH)鉴别(jinbi)甲基酮(醇)H(R)COH3CX2OH-H(R)COX3COH-CHX3 + RCOO-第四节

26、有机(yuj)化合物的鉴别4. 与Schiff试剂(shj)反应区分醛、酮H2SO4甲甲醛醛其其它它醛醛酮酮Schiff试试剂剂紫紫色色紫紫色色无无色色紫紫色色无无色色第42页/共65页第四十三页，共66页。六、羧酸(su sun)及其衍生物1. NaHCO3有CO2放出(fn ch)可鉴别羧酸2. AgNO3鉴别(jinbi)酰卤七、胺1. 对甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（Hinsberg反应）检验1、2、 3胺RNH2R2NHR3N+SO2ClNaOHNaOHNaOHRNSO2_Na+(溶于NaOH)R2NSO2_(不溶于NaOH)(不反应)第四节 有机化合物的鉴别第43页/共65页第

27、四十四页，共66页。2. HNO2鉴别(jinbi)1、2、3胺NH2HN RNR2HNN2 XN RNNONONR2ONNaNO2+ HX黄色固体绿色片叶状固体或或重氮盐八、杂环化合物呋喃遇盐酸浸湿的松木(sn m)片，呈绿色，叫松木(sn m)片反应。吡咯遇盐酸浸湿的松木(sn m)片，呈红色，叫松木(sn m)片反应。噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色反应。第四节 有机(yuj)化合物的鉴别第44页/共65页第四十五页，共66页。第四节 有机(yuj)化合物的鉴别例：用化学方法(fngf)区别下列化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇用流程图法表示(biosh)好！答案：第45页/共65

28、页第四十六页，共66页。第五节 有机化学反应(fnyng)机理 解反应机理题的注意事项1. 反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2. 过渡态要用标准格式书写。 一步反应的反应机理必须写出过渡态。3. 正确理解反应的酸、碱催化(cu hu)问题。第46页/共65页第四十七页，共66页。第五节 有机化学反应(fnyng)机理一、自由基取代(qdi)反应机理XXXXRH + HXRhvRX2 + RXXR RR +RXXR +R 链引发链增长链终止第47页/共65页第四十八页，

29、共66页。第五节 有机化学(yu j hu xu)反应机理二、芳烃的亲电取代反应(fnyng)机理+ E+ H+EE+EEE 络合物 络合物EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烃(xtng)及二烯烃(xtng)的亲电加成反应机理CCHCH3H3CCH3CH2CCHCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3H3CCH3 迁移+ HClClCl+ 次要产物 主要产物+ H+CCHCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3CH3 二级碳正离子 三级碳正离子+ Cl-+ Cl-第48页/共65页第四十九页，共66页。第五节 有机化学(yu j hu xu)反应机理CCHH3CH

30、HCl2CCHH3CHHClClCCHH3CHHClClCCHH3CHHH2OClCCHClH3C+H2OHH+-络合物 氯鎓离子CCHClH3CHOHHH+烯烃与Cl2反应(fnyng)机理第49页/共65页第五十页，共66页。第五节 有机化学反应(fnyng)机理四、卤代烃的亲核取代(qdi)反应机理SN2SN1XCH3CDHOH-CH3CHDHOCDCH3HS-构构型型R-构构型型abaOHCDCH3HS-构构型型bXCH3CDHOH +CH3CHDXHOHOCDCH3H+XS-构构型型R-构构型型第50页/共65页第五十一页，共66页。第五节 有机化学(yu j hu xu)反应机理五

31、、消除(xioch)反应机理CH3CH2OHC CH2BrCH3HCH3CH2OHCCH2BrCH3HCH3CH2OHCCH2CH3HBr-+E2H+ 重排CCH2OHH3CCH3CH3(H3C)2C CHCH3H+1) +H2O2)CCH2H3CCH3CH3H+CCHH3CCH3CH3HE1第51页/共65页第五十二页，共66页。第五节 有机化学反应(fnyng)机理六、羰基(tn j)化合物的亲核加成反应机理 碱催化(cu hu)酸催化醛酮第52页/共65页第五十三页，共66页。第五节 有机化学反应(fnyng)机理碱催化(cu hu)的反应机理酸催化的反应(fnyng)机理羧酸衍生物第5

32、3页/共65页第五十四页，共66页。第五节 有机化学(yu j hu xu)反应机理七、羟醛缩合(suh)和Claisen酯缩合(suh)反应机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=OO-CH3CHCH2CHO-H2OCH3CH=CHCHOOHCH3CHCH2CHOH2O烯醇化亲核加成酸碱反应(fnyng)八、重氮化合物的反应机理第54页/共65页第五十五页，共66页。第五节 有机化学(yu j hu xu)反应机理例：写出下列(xili)转换合理的、分步的反应机理。CH3CH3OHH+CH3CH3考核重点(zhngdin)：E1消除；碳正离子重排答案：CH3CH3OHH+CH3C

33、H3CH3CH3+CH3CH3OH2+CH3+CH3H-H2O-H+第55页/共65页第五十六页，共66页。第六节 有机合成(yuj hchng)见第13章 有机合成的三大要素1. 透彻理解(lji)各种反应。2. 掌握建造分子的基本方法。3. 建立正确的思维方式逆合成原理。第56页/共65页第五十七页，共66页。第七节 推断(tudun)题一、化学性质和反应推测有机(yuj)化合物的分子结构顺推法反推法解 题 思 路1. 用图列出一系列化合物的互相转换(zhunhun)关系。 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根据给出

34、的化学信息确定 突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。 5. 复核数据。第57页/共65页第五十八页，共66页。第七节 推断(tudun)题例1： 卤代烷A分子式为C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到(d do)的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到(d do)CH3CHO及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷的结构。CH3CHCH2CH(CH3)2BrA= 分析：1. 由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中间化合物烯烃(x

35、tng)的结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出A的结构。答案：第58页/共65页第五十九页，共66页。第七节 推断(tudun)题二、用波谱数据(shj)和化学性质推测有机化合物的分子结构1. 根据(gnj)分子式，计算不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根据(gnj)光谱数据, 确定特征官能团。3. 根据(gnj)化学特性，确定确定突破口化合物的分 子结构。 4. 合理拼接，确定分子结构。 5. 复核数据。解 题 思 路第59页/共65页第六十页，共66页。第七节 推断(tudun)题13. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在处有一个三重峰，b在处有一个单峰， c在处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-