ChMSN有机质谱讲解PPT学习教案

1、会计学1ChMSN有机质谱讲解有机质谱讲解本章学习应该关注的几个问题本章学习应该关注的几个问题问题一问题一质谱是如何产生的？质谱是如何产生的？质谱是如何测量的？质谱是如何测量的？质谱与有机化合物分子结构有何关系？质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题二问题二问题三问题三质谱有何应用？质谱有何应用？问题四问题四第1页/共54页问题一：质谱是如何产生的？问题一：质谱是如何产生的？第一节第一节 质谱原理质谱原理一、质谱原理一、质谱原理有机分子有机分子能量能量m/z强度强度3843916453.9506.3519.1624.1638.6651191100(基峰基峰)9268 (M)935.3940.2

2、1离子离子质谱图质谱图电离电离质量分析器质量分析器甲苯质谱表甲苯质谱表甲苯质谱图甲苯质谱图相对丰相对丰度度质荷比质荷比分分子子离离子子峰峰基峰基峰碎片离子峰碎片离子峰第2页/共54页问题一：质谱是如何产生的？问题一：质谱是如何产生的？第一节第一节 质谱原理质谱原理二、质谱分析法特点二、质谱分析法特点1. 应用范围广应用范围广2. 灵敏度高灵敏度高3. 分析速度快分析速度快4. 谱图信息丰富。可用于确定分子式谱图信息丰富。可用于确定分子式5. 可与其它仪器联用可与其它仪器联用6. 仪器结构复杂、价格昂贵、使用及维修比较困难仪器结构复杂、价格昂贵、使用及维修比较困难第3页/共54页问题二：质谱是如

3、何测量的？问题二：质谱是如何测量的？第二节第二节 质谱仪质谱仪一、质谱仪组成一、质谱仪组成进样系统进样系统离子源离子源质量分析器质量分析器检测器检测器数据处理系统数据处理系统真空系统真空系统二、进样系统二、进样系统直接进样直接进样保持系统真空、控制样品蒸发保持系统真空、控制样品蒸发联用进样联用进样第4页/共54页问题二：质谱是如何测量的？问题二：质谱是如何测量的？第二节第二节 质谱仪质谱仪三、离子源三、离子源1. 电子轰击源电子轰击源EI70eV碎片离子较多，分子离子峰较弱碎片离子较多，分子离子峰较弱2. 化学电离源化学电离源CI分子离子峰较强（分子离子峰较强（M+1、M-1）MeM+.碎片离

4、子碎片离子CH4eXHCH4+CH3+.eCH5+CH3.+CH5+-CH4XH2+A +C+XHCH3+-CH4X+B +C+3. 大气压力化学电离源大气压力化学电离源APCIHPLC-MS第5页/共54页问题二：质谱是如何测量的？问题二：质谱是如何测量的？第二节第二节 质谱仪质谱仪三、离子源三、离子源4. 场电离与场解析场电离与场解析FI和和FD分子离子峰较强分子离子峰较强5. 快原子轰击快原子轰击SIMS6. 电喷雾电离源电喷雾电离源ESIHPLC-MS7. 基质辅助激光解吸电离源基质辅助激光解吸电离源MALDIM+H + M+K + M+Na+ +M+H + M+K + M+Na+第6

5、页/共54页问题二：质谱是如何测量的？问题二：质谱是如何测量的？第二节第二节 质谱仪质谱仪四、质量分析器四、质量分析器电磁分析器电磁分析器1. 单聚焦分析器单聚焦分析器rVzmBrm41.12. 双聚焦分析器双聚焦分析器第7页/共54页问题二：质谱是如何测量的？问题二：质谱是如何测量的？第二节第二节 质谱仪质谱仪四、质量分析器四、质量分析器电磁分析器电磁分析器zVmLt23. 四极质谱分析器四极质谱分析器4. 飞行时间质量分析器飞行时间质量分析器第8页/共54页问题二：质谱是如何测量的？问题二：质谱是如何测量的？第二节第二节 质谱仪质谱仪四、质量分析器四、质量分析器电磁分析器电磁分析器5. 离

6、子阱质量分析器离子阱质量分析器6. 傅立叶变换离子回旋共振质谱傅立叶变换离子回旋共振质谱电极电极mBz /10537.17发射极发射极收集极收集极五、检测器五、检测器磁磁场场第9页/共54页问题二：质谱是如何测量的？问题二：质谱是如何测量的？第二节第二节 质谱仪质谱仪六、质量仪性能指标六、质量仪性能指标1. 质量范围质量范围仪器可测量离子的质荷比范围仪器可测量离子的质荷比范围2. 分辨率分辨率仪器分开两个相邻离子的能力仪器分开两个相邻离子的能力M1M2121MMMMMRM1M2RI1001030 0003. 灵敏度灵敏度 分辨率一定时，分辨率一定时，产生具有一定产生具有一定信噪比信噪比的分子离

7、子峰所需要的样品的分子离子峰所需要的样品质量质量4. 准确度和精密度准确度和精密度第10页/共54页第三节第三节 裂解方式和机理裂解方式和机理问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？一、质谱裂解表示法一、质谱裂解表示法1. 正电荷表示法正电荷表示法奇电子离子奇电子离子 +. +. +偶电子离子偶电子离子 +单电子转移单电子转移 双电子转移双电子转移 2. 电荷转移表示法电荷转移表示法分子离子分子离子均裂均裂异裂异裂+CH3CH2CH2+CH3CH2-CH2-O-CH2CH3 +.CH3CH2-O.CH3CH2-CH2-O-CH2CH3 +.+CH3C

8、H2O=CH2+CH3CH2.第11页/共54页第三节第三节 裂解方式和机理裂解方式和机理二、质谱裂解方式二、质谱裂解方式1. 简单开裂简单开裂2. 消除开裂消除开裂+CH3CH2+CH2=CH2CH3CH2-CH2-CH2 +3. 重排开裂重排开裂CHH2COCHOHC2H5+.CHCH2C2H5+.+OCOHH麦氏麦氏重排重排问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？CH3CH2-CH2-O-CH2CH3 +.+CH3CH2O=CH2+CH3CH2.+CH3CH2CH2+CH3CH2-CH2-O-CH2CH3 +.CH3CH2-O.第12页/共54

9、页第三节第三节 裂解方式和机理裂解方式和机理三、影响裂解反应方向的因素三、影响裂解反应方向的因素1. 键的强度键的强度2. 产物稳定性产物稳定性3. 最大烷基丢失最大烷基丢失影响离子丰度因影响离子丰度因素素CH2COOCH2CH2+65%35%+.CH2R.+CH2+10050104. 空间因素空间因素CCH3OHC3H7C2H5COHC2H5C3H7+COHH3CC3H7+COHH3CC2H5+1017387+.问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？第13页/共54页第三节第三节 裂解方式和机理裂解方式和机理四、质谱中的离子类型四、质谱中的离子类

10、型1. 分子离子分子离子2. 简单裂解离子简单裂解离子3. 重排裂解离子重排裂解离子m1m24. 络合离子络合离子M +.M +.M+1 +.含杂原子分子含杂原子分子5. 亚稳离子亚稳离子谱图中较宽的离子峰谱图中较宽的离子峰122/)(*mmm 6. 同位素离子同位素离子7. 多电荷离子多电荷离子问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？第14页/共54页一、烷烃一、烷烃1. 直链烷烃直链烷烃问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱CH3CH2-CH2-CH2-C

11、H2-CH2-CH2-CH2CH2CH3294357718599113CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3M分子离子峰较弱分子离子峰较弱第15页/共54页CHCH2CH3CH2CH3CCH3CH3H3C+.一、烷烃一、烷烃2. 支链烷烃支链烷烃问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱M=128支链处易于断裂支链处易于断裂分子离子峰较弱分子离子峰较弱CH3CH3CCH3+m/z: 128m/z: 57第16页/共54页3. 环烷烃环烷烃问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？

12、问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？环外支链处易于断裂、环开裂丢失小分子环外支链处易于断裂、环开裂丢失小分子一、烷烃一、烷烃第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱分子离子峰较弱分子离子峰较弱+ +m/z: 112CH+ +m/z: 83C4H7+ +m/z: 55第17页/共54页HC5H11+ +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？M=140111978369554129二、烯烃二、烯烃第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱分子离子峰明显分子离子峰明显+ +m/z: 140C H2C H = C H2+ +C H3C H

13、= C H2+ +m/z: 41m/z: 42第18页/共54页H+ + +M=134问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？三、芳烃三、芳烃第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱分子离子峰明显分子离子峰明显CH2+ +m/z: 134m/z: 91+ +m/z: 92苯环：苯环：77、51；65、39第19页/共54页M=134问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？三、芳烃三、芳烃第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱分子离子峰明显分子离子峰明显+ +CH+ +m/z: 134m/z:

14、105第20页/共54页OH+ +M=130112413184(M-18-28)7056问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？四、醇四、醇第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醇的分子离子峰很弱醇的分子离子峰很弱C8H16+.H2COH+ +-H2OHOHC4H9+ +OH+ +C6H12+ +m/z: 130m/z: 112m/z: 84m/z: 31第21页/共54页OHH2CH+ +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？五、酚五、酚第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱酚的分子离子

15、峰很强酚的分子离子峰很强m/z: 108m/z: 107M=108M-18M-28OHH2C+第22页/共54页CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？六、醚六、醚第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醚的分子离子峰很弱醚的分子离子峰很弱m/z: 130m/z: 87M=130CH2=OCH2CH2CH2CH3+ +CH3CH2CH2CH2OC4H9CH3CH2CH2CH2+ +m/z: 57第23页/共54页OCH3+ +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子

16、结构有何关系？六、醚六、醚第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醚的分子离子峰很弱醚的分子离子峰很弱m/z: 108m/z: 93M=10810893786539O+ +-COC5H5+ +m/z: 65第24页/共54页OH+ +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？七、醛、酮七、醛、酮第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醛、酮的分子离子峰比较明显醛、酮的分子离子峰比较明显m/z: 86m/z: 85M=86CO+ +CH+ +m/z: 57OHHCO+ +m/z: 29M-COm/z: 58第25页/共54页OH+ +OHH+

17、 +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？七、醛、酮七、醛、酮第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醛、酮的分子离子峰比较明显醛、酮的分子离子峰比较明显m/z: 100m/z: 7182(M-18)72(M-28)M=100m/z: 44HCO+ +m/z: 29+ +CH2H2COHH+ + +m/z: 56第26页/共54页OHCH3+ +O+ +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？七、醛、酮七、醛、酮第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醛、酮的分子离子峰比较明显醛、酮的分子离子

18、峰比较明显m/z: 100m/z: 43m/z: 58CH3CO+ +m/z: 85M=100C4H9CO+ +-COm/z: 15CH3+ +m/z: 57+ +CH2-CO+ +H2COHCH3第27页/共54页COH+ +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？七、醛、酮七、醛、酮第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醛、酮的分子离子峰比较明显醛、酮的分子离子峰比较明显m/z: 106CO+ +m/z: 105-COm/z: 77+ +CM=106第28页/共54页+ +COCH2CH3问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：

19、质谱与有机化合物分子结构有何关系？七、醛、酮七、醛、酮第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱醛、酮的分子离子峰比较明显醛、酮的分子离子峰比较明显m/z: 134CO+ +m/z: 105-COm/z: 77+ +CM=134第29页/共54页OHOH+ +COOH+ +问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？八、羧酸八、羧酸第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族羧酸的分子离子峰相当强芳香族羧酸的分子离子峰相当强m/z: 85m/z: 102+ +H2COHOHm/z: 60M-17M-18M-458457M=102第30页/共5

20、4页+ +H3CCOOH+ +H3CCOOH问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？八、羧酸八、羧酸第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族羧酸的分子离子峰相当强芳香族羧酸的分子离子峰相当强m/z: 45m/z: 60m/z: 43+ +CH3CO-CO+ +CH3m/z: 15+ +OCOHM=60第31页/共54页+ +OOH+ +C问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？八、羧酸八、羧酸第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族羧酸的分子离子峰相当强芳香族羧酸的分子离子峰相当强m

21、/z: 122CO+ +m/z: 105-COm/z: 77M=122第32页/共54页+ +COOCH3H+ +COOCH3问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？九、羧酸酯九、羧酸酯第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族羧酸酯的分子离子峰较明显芳香族羧酸酯的分子离子峰较明显m/z: 102m/z: 74m/z: 71-COm/z: 43M=102+ +CO+ +CH2+ +H2COHOCH3第33页/共54页+ +OOCH3问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？九、羧酸酯九、羧酸酯第四节

22、第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族羧酸酯的分子离子峰较明显芳香族羧酸酯的分子离子峰较明显m/z: 134CO+ +m/z: 105-COm/z: 77+ +CM=136第34页/共54页+ +CONH2H+ +CONH2问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？九、酰胺九、酰胺第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱与羧酸相似与羧酸相似m/z: 87m/z: 59m/z: 44M=87+ +CONH2+ +H2COHNH2第35页/共54页+ +ONH2问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系

23、？九、酰胺九、酰胺第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱m/z: 121CO+ +m/z: 105-COm/z: 77+ +CM=121与羧酸相似与羧酸相似第36页/共54页+ +NH2问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？十、胺十、胺第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱与醇或醚相似与醇或醚相似m/z: 73m/z: 30M=73+ +H2CNH2M=107NHCH3+ +m/z: 107H+NH2CH3+ +m/z: 108第37页/共54页+ +Cl+ +Cl问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分

24、子结构有何关系？十一、卤代烃十一、卤代烃第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族卤代烃分子离子峰较明显芳香族卤代烃分子离子峰较明显m/z: 92m/z: 63m/z: 57氯代烃和溴代烃的同位素峰很特征氯代烃和溴代烃的同位素峰很特征M=92+ +CH+ +CH3CH=Cl+ +Cl-HClCH3CH2CH=CH2+ +m/z: 56第38页/共54页m/z: 57+ +Br+ +Br+ +Br问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？十一、卤代烃十一、卤代烃第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族卤代烃分子离子峰较明显芳香族卤代

25、烃分子离子峰较明显m/z: 136m/z: 121氯代烃和溴代烃的同位素峰很特征氯代烃和溴代烃的同位素峰很特征M=136+ +CHm/z: 109+ +CH3CH=Br+ +CH3CH2CH=Br-HBr+ +CH3CH=CH m/z: 41第39页/共54页问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？问题三：质谱与有机化合物分子结构有何关系？十一、卤代烃十一、卤代烃第四节第四节 各类化合物的质谱各类化合物的质谱芳香族卤代烃分子离子峰较明显芳香族卤代烃分子离子峰较明显氯代烃和溴代烃的同位素峰很特征氯代烃和溴代烃的同位素峰很特征M=184I574129第40页/共54页问题四：质谱有何应用？问题四

26、：质谱有何应用？一、分子离子峰一、分子离子峰前提：已知分子离子峰及其同位素峰族前提：已知分子离子峰及其同位素峰族辨认分子离子峰较为困难辨认分子离子峰较为困难第四节第四节 分子式的确定分子式的确定质荷比最大的峰组中质荷比最大的峰组中合理的碎片质量丢失合理的碎片质量丢失符合符合“氮规律氮规律”降低轰击电子能量，帮助确定降低轰击电子能量，帮助确定分子量与氮原子数奇偶一致分子量与氮原子数奇偶一致图谱中高质量区的重要离子图谱中高质量区的重要离子注意注意M+1和和M-1峰峰第41页/共54页问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？二、同位素峰族二、同位素峰族第四节第四节 分子式的确定分子式的确定1.

27、同位素的自然丰度同位素的自然丰度第42页/共54页问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？二、同位素峰族二、同位素峰族第四节第四节 分子式的确定分子式的确定2. 同位素对同位素峰族的贡献同位素对同位素峰族的贡献分子式分子式各峰相对丰度各峰相对丰度MM+1M+2M+4CH4100C2H6100C3H8100C4H10S100C5H12Cl100C5H12Cl2100C5H12Br1002 3 4 5 5 5 第43页/共54页问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？三、分子式确定三、分子式确定第四节第四节 分子式的确定分子式的确定1. 确定分子式的一般步骤确定分子式的一般步骤计算同位素峰

28、簇相对丰度计算同位素峰簇相对丰度以以M峰为峰为100用用M+2峰判断峰判断根据根据N规律判断规律判断根据根据M+1和和M+2峰计算峰计算C: n(C)O: n(O)RI(M+2)- n(C)1.12/200 Cl、Br、S是否存在？是否存在？N是否存在及数量？是否存在及数量？C、O的可能数量的可能数量可能的分子式可能的分子式利用高分辨质谱测得的精确分子质量，可计算出精确分子式。利用高分辨质谱测得的精确分子质量，可计算出精确分子式。第44页/共54页问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？三、分子式确定三、分子式确定第四节第四节 分子式的确定分子式的确定2. 分子式确定实例分子式确定实例例例

29、1：某化合物的质谱数据：，确定可能的分子式。某化合物的质谱数据：，确定可能的分子式。解：解：根据根据M+2峰可知峰可知分子中不含分子中不含Br、Cl、S根据根据M=150可知可知分子中不含分子中不含N或含偶数或含偶数NC数：数：10.2/1.19；含；含8或或9个个C根据根据M+1峰计算峰计算根据根据M+2峰计算峰计算O数：数：X9)2/200/0.22剩余质量：剩余质量： 150-12X9-16X2=10，或，或150-12X8-16X2=22该化合物的可能分子式：该化合物的可能分子式：C9H10O2第45页/共54页问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？三、分子式确定三、分子式确定第

30、四节第四节 分子式的确定分子式的确定2. 分子式确定实例分子式确定实例解：解：计算各峰相对丰度计算各峰相对丰度根据根据M=100可知可知分子中不含分子中不含N或含偶数或含偶数NC数：数：6.82/1.16；含；含5或或6个个C根据根据M+1峰计算峰计算根据根据M+2峰可知峰可知164-126-79=13，或，或164-125-79=25剩余质量剩余质量该化合物的可能分子式：该化合物的可能分子式：C6H13Br或或C5H9OBr例例2：某化合物的高端质谱数据如下，确定其可能的分子式。某化合物的高端质谱数据如下，确定其可能的分子式。m/z164(M)165166167RI2.20.152.20.1

31、3R(M)=100，R(M+2)=100分子中含有一个分子中含有一个Br第46页/共54页第五节第五节 质谱解析质谱解析问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？一、一、MS谱图解析一般步骤谱图解析一般步骤1. 确认分子离子峰、相对分子量和分子式确认分子离子峰、相对分子量和分子式2. 计算不饱和度计算不饱和度3. 找出主要的离子峰（找出主要的离子峰（m/z和和RI）4. 找出分子离子峰或碎片离子峰间质量差找出分子离子峰或碎片离子峰间质量差5. 构建化合物的结构式构建化合物的结构式6. 验证结构式的正确性验证结构式的正确性确定碎片结构确定碎片结构确定裂片结构确定裂片结构质谱峰质谱峰标准质谱图标

32、准质谱图第47页/共54页第五节第五节 质谱解析质谱解析问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？一、一、MS谱图解析一般步骤谱图解析一般步骤表表1 根据离子质量推断化合物结构类型根据离子质量推断化合物结构类型离子质量离子质量29304329、43、57、71等等39、51、65、776091105元素组成元素组成CHOCH2NH2CH3CO、C3H7C2H5、C3H7等等芳香族裂解物芳香族裂解物CH3COOHC6H5CH2C6H5CO结构类型结构类型醛醛伯胺伯胺甲基酮、丙基甲基酮、丙基正烷烃正烷烃芳环芳环羧酸、醋酸酯羧酸、醋酸酯苄基苄基苯甲酰基苯甲酰基第48页/共54页H2OC2H4、CO、N2第五节第五节 质谱解析质谱解析问题四：质谱有何应用？问题四：质谱有何应用？一、一、MS谱图解析一般步骤谱图解析一般步骤表表2 根据裂片的情况判断化合物结构类型根据裂片的情况判断化合物结构类型离子离子失去的碎片失去的碎片化合物的结构类型化合物的结构类型M-1M-15M-18M-28M-29M-34M-35 M-36M-43M-45M-60HCH3CHO、C2H5H2SCl、HClCH3CO、C3H7COOHCH3COOH醛醛(一些醚或胺一些醚或胺)甲基取代物甲基取