王镜岩生化件维生素与辅酶PPT学习教案

1、会计学1王镜岩生化件维生素与辅酶王镜岩生化件维生素与辅酶一、维生素概论一、维生素概论（一）维生素的概念（一）维生素的概念 维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类微量有机物维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或合成量不足，所以需要量虽质。这类物质由于体内不能合成或合成量不足，所以需要量虽少，每日少，每日mgmg以以ugug或计算，但必须由食物提供。或计算，但必须由食物提供。 维生素缺乏症维生素缺乏症 维生素的命名维生素的命名维生素是按照发现的维生素是按照发现的次序来命名的。一般次序来命名的。一般为维生素为维生素+A+A或或B B等，再等，再加等加等机体

2、缺乏维生素时，物机体缺乏维生素时，物质代谢发生障碍，这种质代谢发生障碍，这种由于维生素缺乏引起的由于维生素缺乏引起的疾病称维生素缺乏症疾病称维生素缺乏症第1页/共70页第2页/共70页第3页/共70页维生素维生素脂溶性维生素：脂溶性维生素：A、D、E、K 水溶性维生素：水溶性维生素：B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素泛酸、生物素、叶酸、叶酸、B12和维生素和维生素C （三）维生素的分类与辅酶的关系（三）维生素的分类与辅酶的关系第4页/共70页脂溶性维生素与水溶性维生素的比较脂溶性维生素与水溶性维生素的比较第5页/共70页 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能1. B1(硫胺素硫胺素) TPP 醛

3、基转移、醛基转移、 -酮酸脱酮酸脱羧羧2. B2(核黄素核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、氧化还原反应、 氢转氢转移移3. PP 尼克酸（酰胺）尼克酸（酰胺） NAD+、NADP+ 氧化还原反应、氧化还原反应、 氢转移氢转移4. 泛酸（遍多酸）泛酸（遍多酸） CoASH 酰基转移酰基转移5. B6 吡哆醇（醛、酸）吡哆醇（醛、酸） 磷酸吡哆醇（醛）磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋转氨、脱羧、消旋6. 叶酸叶酸 FH4(THFA) 传递一碳基团传递一碳基团7. 生物素生物素 羧化辅酶羧化辅酶8. C（抗坏血酸）（抗坏血酸） 氧化还原作用氧化还原作用9. 硫辛酸硫辛酸 酰基转移、氧化还酰

4、基转移、氧化还原反应原反应10. B12（氰钴氨素）（氰钴氨素） 分子重排、甲基化分子重排、甲基化水溶性维生素的辅酶水溶性维生素的辅酶(辅基辅基)形式及酶反应中的主要功能形式及酶反应中的主要功能第6页/共70页 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能 缺乏缺乏症症1. 维生素维生素A 1顺视黄醛视循环顺视黄醛视循环 夜盲症夜盲症2. 维生素维生素D，二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢，二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢 软骨病软骨病 佝偻佝偻病病3. 维生素维生素E 保护膜脂质，抗氧化剂保护膜脂质，抗氧化剂4. 维生素维生素K参与氧化还原反应参与氧化还原反应羧化反应的辅助因子羧化反应的辅助因子第7页/共70页均为异

5、戊二烯衍生物。不溶于均为异戊二烯衍生物。不溶于水，溶于脂肪及脂溶剂。在食水，溶于脂肪及脂溶剂。在食物中与脂肪共存，伴随脂类的物中与脂肪共存，伴随脂类的吸收而吸收。与脂蛋白或特殊吸收而吸收。与脂蛋白或特殊的结合蛋白结合被运输可在体的结合蛋白结合被运输可在体内储存，长期摄入过多会引起内储存，长期摄入过多会引起中毒。中毒。第8页/共70页CH2OHCH2OHA1A2第9页/共70页CH2OHCHO视黄醇视黄醇视黄醛视黄醛第10页/共70页-胡萝卜素向维生素胡萝卜素向维生素A的转变以及维生素的转变以及维生素A在体内的功能在体内的功能第11页/共70页3 3、主要生理功能：主要生理功能：维生素维生素A

6、A是构成视觉细胞内感光是构成视觉细胞内感光物质的成分物质的成分视紫红质视紫红质视蛋白视蛋白11-11-顺视黄醛顺视黄醛全反视黄醛全反视黄醛暗处暗处光光( (视网膜视网膜) )异构酶异构酶11-11-顺视黄醇顺视黄醇全反视黄醇全反视黄醇( (肝肝) )异构酶异构酶视黄醛还原酶视黄醛还原酶杆杆细细胞胞的的视视循循环环视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。第12页/共70页 维生素维生素A A缺乏，引起缺乏，引起夜盲症夜盲症，还可使上皮组织干燥、增生、角化，泪腺上皮受影响后分泌减少，产生，还可使上皮组织干燥、增生、角化，泪腺上皮受影响后分泌减少，产

7、生干眼病干眼病，维生素，维生素A A还促进儿童生长发育。过多摄入会引起中毒还促进儿童生长发育。过多摄入会引起中毒第13页/共70页第14页/共70页UV自发转变维生素D3肝肾1，25维生素D3前维生素D37脱氢胆固醇25羟维生素D3（胆钙化醇）VD3的生成维生素D2 （麦角钙化醇）麦角甾醇VD2的生成第15页/共70页调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。2 2、功能：、功能：3 3、来源和缺乏症、来源和缺乏症 维生素维生素 D D 主要含于肝奶和蛋黄中，以鱼肝油含量最为丰富。

8、主要含于肝奶和蛋黄中，以鱼肝油含量最为丰富。4 4、 缺乏症：缺乏症： 成人成人 骨软化病骨软化病 儿童儿童 佝偻病佝偻病第16页/共70页第17页/共70页6-羟苯骈二氢吡喃衍生物羟苯骈二氢吡喃衍生物 OCH3CH3HOH3CCH2CH3CH2CH2CHCH3CH2H3-Tocopherol12345678第18页/共70页第19页/共70页 动物缺乏维生素动物缺乏维生素E E时其生殖器官受损甚至不育，人类尚未发现因缺乏维生素时其生殖器官受损甚至不育，人类尚未发现因缺乏维生素E E而导致不育。临床上用于习惯性流产和先兆流产的防治。而导致不育。临床上用于习惯性流产和先兆流产的防治。 4 4、缺

9、乏症、缺乏症: : 贫血或血小板增多症贫血或血小板增多症第20页/共70页维生素维生素K族有族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。是人工合成的。 1结构结构 OOCH3R2-甲基甲基-1,4萘醌的衍生物萘醌的衍生物 1234第21页/共70页维生素维生素K作为辅酶参与的酶促反应作为辅酶参与的酶促反应2功能功能 促进促进血液凝固血液凝固，所以维生素，所以维生素K也称凝血维生素。也称凝血维生素。第22页/共70页第23页/共70页溶于水，均可由尿排出溶于水，均可由尿排出体外。体内很少储存，体外。体内很少储存，不会发生中毒。必须经不会发生中毒

10、。必须经常从食物中摄取。常从食物中摄取。第24页/共70页第25页/共70页Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CCH2第26页/共70页C2第27页/共70页5、功能、功能 B B1 1的辅酶形式的辅酶形式TPPTPP，是是丙酮酸脱氢酶和丙酮酸脱氢酶和-酮戊二酸脱氢酶的辅酶酮戊二酸脱氢酶的辅酶，参与，参与-酮酸的氧化脱酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢丙酮酸脱羧酶的辅酶丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸第28页/共70页6 6、缺乏症、缺乏症：脚气病、神经炎症脚气病、神经炎症 （1） 由于维生素由

11、于维生素B B1 1与糖代谢关系密切，所以当与糖代谢关系密切，所以当B B1 1缺乏时，糖代谢的中间产物缺乏时，糖代谢的中间产物 - -酮酸氧化受阻而积累，使机体特别是神经组织的能量来源发生障碍，出现烦躁易怒、肢端麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿等症状，临床上称为酮酸氧化受阻而积累，使机体特别是神经组织的能量来源发生障碍，出现烦躁易怒、肢端麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿等症状，临床上称为脚气病脚气病。第29页/共70页+(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3(CH3)3N+CH2CH2OH +CH3COOHH2O胆碱乙酰化酶胆碱乙酰化酶乙酰胆碱酯酶乙酰胆碱酯酶胆碱胆

12、碱乙酰胆碱乙酰胆碱（2 2）肠胃蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲缺乏和消化不良）肠胃蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲缺乏和消化不良第30页/共70页1 1、别名、别名: : 尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺2 2、来源：、来源：动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富，在体内可动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富，在体内可由由TrpTrp转变成维生素转变成维生素PPPP维生素维生素B3（也称维生素也称维生素pp、抗癞皮病维生素抗癞皮病维生素)第31页/共70页3、结构、结构 维生素维生素B3是吡啶的衍生物是吡啶的衍生物 NCOOH1234 吡啶吡啶-3-羧酸羧酸 nicotin

13、ic acid 尼克酸尼克酸NCNH2O1234 吡啶吡啶-3-酰胺酰胺 Nicotinamide 尼克酰胺尼克酰胺第32页/共70页R RH H：N NA AD D+ +；R RH H2 2P PO O3 3：N NA AD DP P+ +N N+ +C CO ON NH H2 2H HO OH HO OH HO OH HH HC CH H2 2H HO OP PO OP PO OH HO OO OH HO OO O C CH H2 2H HO OO OH HO OR RH HH HN NN NN NN NN NH H2 2H H第33页/共70页第34页/共70页第35页/共70页第36页

14、/共70页1、结构、结构 核黄素核黄素H2CCCCCHOHOHOHOHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH3123487910核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基5第37页/共70页2、功能、功能 维生素维生素B2是是FMN和和FAD的组成成分，的组成成分，FMN和和FAD是是脱氢酶脱氢酶的辅酶。的辅酶。 FMN: FMN: 黄素单核苷酸黄素单核苷酸FADFAD：黄素腺嘌呤二核苷酸：黄素腺嘌呤二核苷酸FMN,FADFMN,FAD广泛参与体内各种氧化还原反应广泛参与体内各种氧化还原反应, ,因此它能促进糖因此它能促进糖, ,脂肪和蛋白质的代谢脂肪和蛋白质的代谢, ,对维持皮肤对维持皮肤,

15、,粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用. .第38页/共70页第39页/共70页HVitB2FAD + 2H = FADH2FMN + 2H = FMNH2第40页/共70页3 3、缺乏症：、缺乏症： 口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不会引起严重病症。口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不会引起严重病症。4 4、来源：、来源：广泛存在于动植物中广泛存在于动植物中, ,在酵母在酵母, ,肝肝, ,肾肾, ,蛋黄蛋黄, ,奶及大豆中含量丰富奶及大豆中含量丰富, ,所有植物和微生都能合成核黄素。所有植物和微生都能合成核黄素。第41页/共70页第42页/共70页a a）

16、 ， - -二羟基二羟基- - ， - -二甲基丁酸和一分子二甲基丁酸和一分子 - -丙氨酸缩合而成丙氨酸缩合而成。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHCOOHO3 3、化学结构：、化学结构：b b）与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶）与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A (CoA-SH)A (CoA-SH)第43页/共70页OHCH2CH3CCH3CHOHCONHCH2CH2OHOC泛酸泛酸VitB5辅酶：辅酶：辅酶辅酶A（CoASH）3,5-ADP35巯基乙胺巯基乙胺酰胺键酰胺键磷酸二酯键磷酸二酯键泛酸泛酸3,3-二甲二甲基基- 2,4-二羟基丁二羟基丁酸酸 OH1第44页/共70页4、

17、功能、功能 B5是是CoA的组成成分，的组成成分，CoA是生物体内是生物体内转酰基酶的辅酶转酰基酶的辅酶（主要作为转乙酰基酶的辅酶），参与转酰基作用。（主要作为转乙酰基酶的辅酶），参与转酰基作用。 在临床上为重要辅助药物，常与在临床上为重要辅助药物，常与ATP、细胞色素、细胞色素C合用于许多疾病治疗。人类极少发生泛酸缺乏病。合用于许多疾病治疗。人类极少发生泛酸缺乏病。第45页/共70页1、结构、结构 NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺吡哆胺第46页/共

18、70页NH3CHOCHOCH2OPOHOOHNH3CHOCH2NH2CH2OPOHOOH磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺第47页/共70页 4 4、来源：、来源：蛋黄、肉、鱼、谷类和卷心菜蛋黄、肉、鱼、谷类和卷心菜, ,肠道细菌可以合成肠道细菌可以合成第48页/共70页HNNHCO尿尿素素HCCHH2CCHS塞吩环塞吩环(CH2)4COOH戊酸戊酸生物素（生物素（biotonbioton）1、结构、结构 ( (六六) )、 生物素（维生素生物素（维生素H H、VitBVitB7 7 ）第49页/共70页第50页/共70页2、功能、功能 B7作为多种作为多种羧化酶羧化酶的辅酶，起的辅酶，起CO2载体载体的

19、作用的作用。 n 生物素分布广泛。但生物素分布广泛。但生鸡蛋清生鸡蛋清中含有一种中含有一种抗生物素抗生物素蛋白，能与生物素结合成无活性又不易被吸收的结合蛋白。长期食用生鸡蛋可致生物素缺乏病，出现抑郁、贫血、食欲不振、恶心呕吐、毛发脱落等。蛋白，能与生物素结合成无活性又不易被吸收的结合蛋白。长期食用生鸡蛋可致生物素缺乏病，出现抑郁、贫血、食欲不振、恶心呕吐、毛发脱落等。第51页/共70页n3、来源、来源n肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症。肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症。n在肝在肝,肾肾,蛋黄蛋黄,酵母酵母,蔬菜和谷类中都含有蔬菜和谷类中都含有第52页/共70页1

20、、结构、结构 2-氨基氨基4-羟基羟基6-甲基喋呤甲基喋呤PABAL-谷氨酸谷氨酸第53页/共70页2、功能、功能 叶酸在叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸（位加上四个氢，生成四氢叶酸（FH4），），四氢叶酸是一碳单位的载体四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。，传递一碳单位。在核酸和蛋白质合成中极其重要。在核酸和蛋白质合成中极其重要。 第54页/共70页二氢叶酸四氢叶酸第55页/共70页第56页/共70页可抑制二氢叶酸可抑制二氢叶酸还原酶，它们是还原酶，它们是抗肿瘤药物抗肿瘤药物第57页/共70页第58页/共70页1、结构、结构 B12的咕啉核心的咕啉核心八、八、 维生素维生素B B1212和和B B1212辅酶辅酶