中药化学8三萜ppt课件

1、第八章第八章 三萜类化合物三萜类化合物教学内容：教学内容： 8.1 概述概述 8.2 结构与分类结构与分类 8.3 理化性质理化性质 8.4 提取分离提取分离 8.5 检识检识 8.6 结构研究结构研究 8.7 实例：人参、甘草、柴胡、实例：人参、甘草、柴胡、黄芪黄芪8.1 概述概述（一）（一） 定义定义 三萜是一类基本母核由六个三萜是一类基本母核由六个异戊二烯单位聚合而成的，多数异戊二烯单位聚合而成的，多数由由30个碳原子组成的萜类化合物。个碳原子组成的萜类化合物。 以游离、成苷、成酯的形式以游离、成苷、成酯的形式存在。存在。 皂苷是一类结构复杂的螺甾皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相似生源的

2、甾体化合物及烷及其相似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低聚糖苷三萜类化合物的低聚糖苷, 可溶于可溶于水水, 其水溶液经强烈振摇能产生大其水溶液经强烈振摇能产生大量持久性的肥皂样泡沫。量持久性的肥皂样泡沫。 甾体皂苷、三萜皂苷；甾体皂苷、三萜皂苷； 酸性酸性皂苷、中性皂苷；皂苷、中性皂苷； 单皂苷、双皂单皂苷、双皂苷、酯皂苷苷、酯皂苷（二）（二） 分布分布 在自然界分布很广，以双子叶植物在自然界分布很广，以双子叶植物最多，单子叶植物、菌类、蕨类、动物、最多，单子叶植物、菌类、蕨类、动物、海洋生物中均有。海洋生物中均有。（三）（三） 生理活性生理活性 三萜类化合物具有溶血、抗炎、抗三萜类化合物具有

3、溶血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗生育、增强免疫、菌、抗病毒、抗癌、抗生育、增强免疫、降血脂等作用。降血脂等作用。（四生合成（四生合成 由焦磷酸金合欢酯尾尾缩合成鲨烯，由焦磷酸金合欢酯尾尾缩合成鲨烯，再环化而成。再环化而成。8.2 三萜的结构与分类三萜的结构与分类一、链状三萜一、链状三萜 多为角鲨烯类化合物，主要存在于鱼多为角鲨烯类化合物，主要存在于鱼肝油中。肝油中。 环氧酶环氧酶 环化酶或环化酶或弱酸性弱酸性角鲨烯角鲨烯 2，3-环氧角鲨烯环氧角鲨烯OHOHOOOOHOHlogilene peroxide二、单环三萜二、单环三萜 耆醇耆醇A (achilleol A)三、双环三萜三、双环三萜

4、 海洋生物海洋生物pouoside A-E、siphonellinol 蕨类蕨类油状二环三萜油状二环三萜四、三环三萜四、三环三萜 蕨类蕨类油状三环三萜油状三环三萜 楝科楝科三环三萜苷三环三萜苷HO五、四环三萜五、四环三萜 基本母核为环戊烷骈多氢菲，基本母核为环戊烷骈多氢菲，17位为位为个碳原子组成的侧链，母核上有个个碳原子组成的侧链，母核上有个角甲基：角甲基： 109），），14，813）-甲基，甲基，4-偕二甲偕二甲基基1234567891011121314151617192021222324252627282930181 1、羊毛脂烷型、羊毛脂烷型 A/B,B/C,C/DA/B,B/C,C

5、/D均为反式稠合；均为反式稠合；C20-RC20-R构型；构型； 10,13,17-10,13,17-；14-14-HOH172013101434羊 毛 脂 醇431410132017CH3COOHOOCOH茯 苓 酸212、大戟烷型、大戟烷型 大戟烷是羊毛脂烷的立体异构体，大戟烷是羊毛脂烷的立体异构体， A/B,B/C,C/D均为反式稠合；均为反式稠合；10,14-； 13，17-HOHOHCOOH89141317212025大戟醇乳香二烯酮酸3、达玛烷型、达玛烷型 A/B,B/C,C/D均为反式稠合；均为反式稠合；C20-R或或S构构型；型； 8，10，17-；14- HHOHOHOO81

6、41317212025达玛烷酸枣仁皂苷元4、葫芦素烷型、葫芦素烷型 B/C为顺式稠合；为顺式稠合； 5，8，9-；10-H HH HH HH HO OO OO OH HH HO Og gl lc cg gl lc cg gl lc cg gl lc cg gl lc c1 1, , 6 62 2, ,1 16 6, ,1 1葫芦烷罗汉果甜素V5、原萜烷型、原萜烷型 C20-S构型；构型；10，14-CH3；8-CH3H HHOOHOHOHHO泽泻萜醇A泽泻萜醇BH HHOOHHOO6、楝烷型、楝烷型 楝苦素，楝苦素，26个碳个碳HHH 楝烷 川楝素HAcOOHOAcOHOOOOHOH7、环菠萝

7、蜜烷型、环菠萝蜜烷型10位甲基与位甲基与9位环合，其余同羊毛脂烷型。位环合，其余同羊毛脂烷型。H 环菠萝蜜烷HOHHOOOHOH环黄芪醇六、五环三萜六、五环三萜1、齐墩果烷型、齐墩果烷型 （ -香树脂烷型）香树脂烷型）基本骨架：多氢蒎，基本骨架：多氢蒎， A/B,B/C,C/D为为 反式稠合，反式稠合，D/E为顺式。为顺式。8个甲基取代：个甲基取代：8、10、17-甲基甲基 14-甲基甲基 4、20位为偕二甲基位为偕二甲基其他：多有其他：多有3-羟基，此外可见羟甲羟基，此外可见羟甲基、羧基、双键等，基、羧基、双键等，1213）。）。 齐墩果烷型 齐墩果酸12345678910111213141

8、5161718192021222324252627282930COOHHO1245678910111213141516171819202122232425262729303 含有此类皂苷的中药有人参、三七、含有此类皂苷的中药有人参、三七、柴胡、桔梗、甘草、远志、槲寄生、桑柴胡、桔梗、甘草、远志、槲寄生、桑白皮、商陆等。白皮、商陆等。2、乌苏烷型（、乌苏烷型（ -香树脂烷型、熊果烷型）香树脂烷型、熊果烷型） 与齐墩果烷型的区别：与齐墩果烷型的区别：20位没有偕二甲位没有偕二甲基，而是基，而是20和和19位各有一个甲基取代。位各有一个甲基取代。 乌苏烷 乌苏酸(熊果酸)20192930302919

9、20COOHHO3、 羽扇豆烷型羽扇豆烷型 E环为五元环，环为五元环， D/E为反式为反式181920212930H222823242526274、木栓烷型、木栓烷型 4，5，9，14，17- 甲基甲基 13- 甲基；甲基；20-偕二甲基偕二甲基HHH49141728202723242526HOOCOOH木栓烷雷公藤酮5、羊齿烷型、异羊齿烷型、羊齿烷型、异羊齿烷型羽扇豆烷型的异构体羽扇豆烷型的异构体 19位取代改为位取代改为22位，位，8位改为位改为13位位HH3COHH132219192213HHOHH白茅素羊齿烯醇6、何帕烷型、异何帕烷型、何帕烷型、异何帕烷型羊齿烷的异构体羊齿烷的异构体

10、17位甲基改为位甲基改为18位，位，13位改为位改为8位位HHH1381817的里白烯diploptene7、其他、其他1381817HHHCH2OHHOOOHOHH石松素8.3 8.3 三萜类化合物的理化性质三萜类化合物的理化性质1 1、性状、性状 游离三萜：多有完好的结晶游离三萜：多有完好的结晶 三萜皂苷：多为无定型粉末，苦味三萜皂苷：多为无定型粉末，苦味和辛辣味，对人体粘膜有刺激性，还和辛辣味，对人体粘膜有刺激性，还具有吸湿性。具有吸湿性。 2 2、熔点与旋光性、熔点与旋光性 游离三萜：有固定熔点游离三萜：有固定熔点 三萜皂苷：熔点不明显三萜皂苷：熔点不明显, ,多为分解多为分解点点 （

11、200350200350） 均有旋光性。均有旋光性。 3、溶解性、溶解性 游离三萜游离三萜溶于有机溶剂，不溶于溶于有机溶剂，不溶于水。水。三萜皂苷三萜皂苷可溶于水，易溶于热水、可溶于水，易溶于热水、热甲醇、热乙醇和稀醇，难溶于低热甲醇、热乙醇和稀醇，难溶于低极性有机溶剂。极性有机溶剂。 正丁醇常作为皂苷的提取溶剂。正丁醇常作为皂苷的提取溶剂。4、发泡性：、发泡性： 耐久、不因加热而消失。耐久、不因加热而消失。5 5、溶血性、溶血性溶血指数溶血指数: : 在一定条件等渗、缓冲、恒温在一定条件等渗、缓冲、恒温下能使同一动物来源的血液中红细胞下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低浓度。完全溶

12、解的最低浓度。溶血原因溶血原因: : 皂苷与胆甾醇结合生成不溶性分皂苷与胆甾醇结合生成不溶性分子复合物，破坏血红细胞的渗透性而子复合物，破坏血红细胞的渗透性而发生崩解。发生崩解。溶血强度规律：溶血强度规律： 单皂苷单皂苷 双皂苷、中性皂苷双皂苷、中性皂苷 某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油也某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油也溶血溶血6 6、沉淀反应：、沉淀反应：（1 1与胆甾醇、与胆甾醇、3-OH3-OH甾醇生成分子复合物甾醇生成分子复合物沉淀沉淀（2 2与金属盐类生成沉淀：与金属盐类生成沉淀：酸性皂苷酸性皂苷硫酸铵、醋酸铅等中性盐硫酸铵、醋酸铅等中性盐中性皂苷中性皂苷碱式醋酸铅、氢氧化钡等碱性盐碱

13、式醋酸铅、氢氧化钡等碱性盐7 7、颜色反应：、颜色反应： 三萜类在无水条件下与强酸硫酸、高三萜类在无水条件下与强酸硫酸、高氯酸、磷酸）、中强酸三氯醋酸）、氯酸、磷酸）、中强酸三氯醋酸）、LewisLewis酸酸ZnCl2,AlCl3,SbCl5,SbCl3ZnCl2,AlCl3,SbCl5,SbCl3反应产生颜反应产生颜色变化。色变化。（1 1Lieberman-BurchardLieberman-Burchard反应：白瓷板反应：白瓷板 醋酐醋酐- -浓硫酸浓硫酸/ /冰醋酸；显红紫色冰醋酸；显红紫色（2 2KahlenbergKahlenberg反应：纸片反应反应：纸片反应 20%SbCl

14、5,SbCl3/CHCl320%SbCl5,SbCl3/CHCl3；60-7060-70显色显色（3 3Rosen-HeimerRosen-Heimer反应：纸片反应反应：纸片反应 25%25%三氯醋酸乙醇液；三氯醋酸乙醇液；100100显红显红- -紫色紫色（4 4SalkowskiSalkowski反应：试管反应：试管 氯仿氯仿- -浓硫酸；硫酸层浓硫酸；硫酸层( (下层下层)绿色绿色荧光荧光 氯仿层上层）氯仿层上层） 红色或青色红色或青色（5 5TschugaerTschugaer反应：试管反应：试管 冰醋酸冰醋酸- -乙酰氯乙酰氯-ZnCl2 -ZnCl2 ；稍加热，红色；稍加热，红色

15、（6 6芳香醛芳香醛- -硫酸或高氯酸反应：香草醛硫酸或高氯酸反应：香草醛- -定量定量8、皂苷的水解、皂苷的水解酸水解：有的会发生脱水、环合、双键转移酸水解：有的会发生脱水、环合、双键转移 等等 两相水解两相水解(2)乙酰解：乙酰解： 醋酐醋酐+酸酸 乙酰化单糖乙酰化单糖(寡糖寡糖)+乙酰化苷元乙酰化苷元 乙酰解速度：乙酰解速度：1-6苷键苷键1-4、1-3苷键苷键1-2苷键苷键(3)Smith降解降解: 过碘酸钠过碘酸钠+四氢硼钠四氢硼钠+酸酸 苷元苷元+多元醇多元醇(4)酶解：专属性，推测苷键类型酶解：专属性，推测苷键类型(5)糖醛酸苷键的选择性裂解：常用光解法、四醋酸糖醛酸苷键的选择性

16、裂解：常用光解法、四醋酸铅铅-醋酐法、微生物转化法。醋酐法、微生物转化法。(6)酯皂苷的水解：酯皂苷的水解： 可用氢氧化钠水溶液或可用氢氧化钠水溶液或5N的氨水水解。也可用的氨水水解。也可用LiI+2，6-二甲基吡啶二甲基吡啶/甲醇水解。甲醇水解。8.4 三萜的提取分离三萜的提取分离一、提取一、提取 游离三萜游离三萜氯仿、乙醚氯仿、乙醚 三萜酸三萜酸碱溶酸沉法碱溶酸沉法 三萜皂苷三萜皂苷甲醇、乙醇或稀乙甲醇、乙醇或稀乙醇醇1、醇提法：、醇提法：242页流程（页流程（+系统溶剂系统溶剂萃取法）萃取法）2、碱水提取、碱水提取: 用于酸性皂苷及三萜用于酸性皂苷及三萜酸。酸。3、皂苷元的提取、皂苷元的

17、提取药材直接酸水药材直接酸水解，药渣水洗干燥后再用有机溶剂解，药渣水洗干燥后再用有机溶剂提取；或先提总皂苷，再水解，再提取；或先提总皂苷，再水解，再提取皂苷元。提取皂苷元。二、分别二、分别 1、沉淀法、沉淀法(1) 分段沉淀法：醇中加乙醚或丙酮。分段沉淀法：醇中加乙醚或丙酮。(2) 铅盐沉淀法：中性醋酸铅沉淀酸性铅盐沉淀法：中性醋酸铅沉淀酸性皂苷皂苷 碱性醋酸铅沉淀中性碱性醋酸铅沉淀中性皂苷皂苷(3) 胆甾醇沉淀法：胆甾醇沉淀法： 粗总皂苷乙醇液粗总皂苷乙醇液+胆甾醇乙醇液胆甾醇乙醇液 沉淀水、醇、乙醚洗），加乙醚回沉淀水、醇、乙醚洗），加乙醚回流，胆甾醇溶于乙醚，剩下的残渣为流，胆甾醇溶于乙

18、醚，剩下的残渣为三萜皂苷。三萜皂苷。2 2、色谱法、色谱法(1)(1)吸附层析：硅胶、氧化铝吸附层析：硅胶、氧化铝正相正相 反相键合硅反相键合硅胶胶反相反相(2)(2)高效液相色谱法：反相柱，用甲醇高效液相色谱法：反相柱，用甲醇- -水或水或 乙乙晴晴- -水洗脱，分离皂苷水洗脱，分离皂苷(3)(3)大孔树脂色谱：水洗去糖等水溶性杂质，大孔树脂色谱：水洗去糖等水溶性杂质，10-30%10-30%醇洗下极性大的皂苷含糖多），醇洗下极性大的皂苷含糖多），50%50%以上醇洗下极性小的皂苷含糖少）。以上醇洗下极性小的皂苷含糖少）。(4)Sephadex LH-20(4)Sephadex LH-20凝

19、胶色谱：分子量大的先凝胶色谱：分子量大的先洗下来，分子量小的后洗下来。洗下来，分子量小的后洗下来。8.5 检识检识1、理化检识：、理化检识： 三萜皂苷显红紫色三萜皂苷显红紫色(1) 醋酐醋酐-浓硫酸浓硫酸 甾体皂苷显蓝绿色甾体皂苷显蓝绿色 三萜皂苷加热到三萜皂苷加热到100显色显色(2) 25%三氯醋酸三氯醋酸 甾体皂苷加热到甾体皂苷加热到60显色显色泡沫试验：耐久、加热不消失。泡沫试验：耐久、加热不消失。 加热消失或减少加热消失或减少蛋白蛋白质质(4) 香草醛香草醛-浓硫酸浓硫酸/高氯酸：显色可做定高氯酸：显色可做定量量2、色谱检识、色谱检识硅胶层析：硅胶层析：皂苷皂苷氯仿氯仿-甲醇甲醇 水

20、系统水系统酸性皂苷酸性皂苷酸性溶剂系统酸性溶剂系统 （甲酸、乙（甲酸、乙酸）酸）游离三萜游离三萜环己烷环己烷-乙酸乙酯等乙酸乙酯等显色剂：显色剂：10%硫酸、硫酸、25%三氯醋酸、三氯醋酸、5%香香 草醛草醛-硫酸硫酸8.6 结构研究结构研究一、化学法一、化学法 水解皂苷，分别研究苷元、糖。水解皂苷，分别研究苷元、糖。复习第三章多糖和苷的结构测定：复习第三章多糖和苷的结构测定：1 1、糖的种类：色谱法；、糖的种类：色谱法；1H-NMR1H-NMR，13C-NMR13C-NMR，2D-HOHAHA2D-HOHAHA，1H-1H COSY1H-1H COSY，1H-13C COSY1H-13C C

21、OSY2 2、糖的数目：、糖的数目： 1H-NMR1H-NMR，13C-NMR13C-NMR端基）端基）3 3、糖和苷元的连接位置：、糖和苷元的连接位置： 13C-NMR13C-NMR，HMBCHMBC4 4、糖和糖的连接位置：、糖和糖的连接位置： 13C-NMR13C-NMR，HMBCHMBC； 全甲基化甲醇解全甲基化甲醇解5 5、糖和糖的连接顺序：、糖和糖的连接顺序： 部分水解缓和酸水解、酶水解）；部分水解缓和酸水解、酶水解）； 质谱；质谱； 13C-NMR13C-NMR6 6、苷键构型：、苷键构型： 酶水解；酶水解； KlyneKlyne经验公式计算苷与苷元的分子经验公式计算苷与苷元的分

22、子比旋度之差）；比旋度之差）； 1H-NMR1H-NMR，13C-NMR13C-NMRJ J、）二、波谱法二、波谱法（一（一UV饱和：无紫外吸收饱和：无紫外吸收不饱和的：不饱和的： 孤立孤立C=C：205-250nm微弱吸收微弱吸收 C=CC=O：242-250nm有最大吸收有最大吸收 C=CC=C同环：同环： 285nm有最大吸收有最大吸收 C=CC=C异环：异环： 240，250，260nm（二（二IRA区：区：13921355cm-1B区：区：13301245cm-1齐墩果烷型：齐墩果烷型： A区区2个峰，个峰， B区区3个峰个峰乌苏烷型：乌苏烷型： A区区3个峰，个峰， B区区3个峰个

23、峰（三（三MS1、游离三萜、游离三萜1213）-齐墩果烷或乌苏烷型齐墩果烷或乌苏烷型C环环易发生易发生RDA裂解，产生裂解，产生2个互补碎片离子。个互补碎片离子。羽扇豆烷型羽扇豆烷型可见可见M-C3H7+2 2、三萜皂苷、三萜皂苷 FD-MS FD-MS、FAB-MSFAB-MS： M+H+M+H+、M+Na+M+Na+、M+K+M+K+准分子离子准分子离子 M+Na-162+M+Na-162+、 M+Na-146+M+Na-146+失糖碎片失糖碎片（四（四NMRNMR1 1、 1H-NMR1H-NMR-CH3-CH3：0.6-1.5 C=C-CH30.6-1.5 C=C-CH3：1.6-1.

24、81.6-1.8-OC-CH3-OC-CH3：1.8-2.1 -O-CH31.8-2.1 -O-CH3：3.63.6左右左右-C=C-H-C=C-H：4.3-6.0(4.3-6.0(环内环内55；环外；环外5)B型型 次级苷则较难溶于水次级苷则较难溶于水,可溶于乙可溶于乙醚。醚。溶血性：总皂苷不溶血。溶血性：总皂苷不溶血。 C 、B型人参皂苷有较强的溶型人参皂苷有较强的溶血性。血性。 A型人参皂苷具有抗溶血作用。型人参皂苷具有抗溶血作用。酸水解：酸水解： A型型 人参二醇人参二醇 B型型 人参三醇人参三醇酶解或酶解或Smiths降解：降解： A型型 20S）-原人参二醇原人参二醇 B型型 20

25、S）-原人参三醇原人参三醇3、提取分离、提取分离 人参粗粉人参粗粉 甲醇提取，回甲醇提取，回收溶剂收溶剂 总提物总提物 水分散，水分散，BuOH/H2O萃取萃取 BuOH层层 H2O层层 减压回收溶剂减压回收溶剂 总皂苷总皂苷 硅胶柱，氯仿硅胶柱，氯仿-甲醇甲醇 水水洗脱洗脱 Fr.1 Fr.2 Fr.3 （二人参多糖人参果胶）（二人参多糖人参果胶） 提取过皂苷的药渣中存有大量的多糖，提取过皂苷的药渣中存有大量的多糖，是其扶正固本的有效成分。是其扶正固本的有效成分。 骨架由半乳糖醛酸和半乳糖组成，末骨架由半乳糖醛酸和半乳糖组成，末端为阿拉伯糖和鼠李糖。端为阿拉伯糖和鼠李糖。（三聚炔醇（三聚炔醇

26、 从人参根的醚提取物中分离得到从人参根的醚提取物中分离得到12种聚种聚乙炔醇类单体。多为乙炔醇类单体。多为17个碳链长度，其中个碳链长度，其中双键、三键的位置、数量不等，有双键、三键的位置、数量不等，有13个羟个羟基。基。 有抗癌、止痛、镇静、消炎作用。有抗癌、止痛、镇静、消炎作用。二、甘草二、甘草来源来源 豆科植物乌拉尔甘草、胀果甘豆科植物乌拉尔甘草、胀果甘草和草和 光果甘草的干燥根及根茎。光果甘草的干燥根及根茎。效果效果 补脾益气、清热解毒、润肺止补脾益气、清热解毒、润肺止咳、咳、 调和诸药的功能。调和诸药的功能。成分成分 皂苷和黄酮类等。皂苷和黄酮类等。（一主成分结构和性质（一主成分结构

27、和性质1、皂苷类：含量在、皂苷类：含量在511%。 甘草皂苷：又称甘草酸或甘草甜甘草皂苷：又称甘草酸或甘草甜素。素。乌拉尔甘草皂苷乌拉尔甘草皂苷A,B、甘草皂苷、甘草皂苷A3,B2,C2,D3, E2, F3,G2,H2,J2,K2及及多种游离三萜。多种游离三萜。甘草甜素甘草酸、甘草皂苷）甘草甜素甘草酸、甘草皂苷）齐墩果烷型五环三萜皂苷齐墩果烷型五环三萜皂苷C30为为COOH18-HOCOOHHOOCOOHOHOHOOOHOHOHCOOH 甘草酸由甘草次酸与甘草酸由甘草次酸与2分子的葡萄糖醛分子的葡萄糖醛酸组成，极性大，易溶于热的稀乙醇，几酸组成，极性大，易溶于热的稀乙醇，几乎不溶于无水乙醇或

28、乙醚，易溶于稀氨水，乎不溶于无水乙醇或乙醚，易溶于稀氨水，加酸可沉淀析出。在植物体中以钾盐或钙加酸可沉淀析出。在植物体中以钾盐或钙盐形式存在。盐形式存在。 甘草酸为糖醛酸苷，较难酸水解，一甘草酸为糖醛酸苷，较难酸水解，一般用般用10%的硫酸加热的硫酸加热24小时或小时或5%的稀硫酸的稀硫酸加压、加热加压、加热110-120）水解。生成的甘）水解。生成的甘草次酸有草次酸有18-H和和18-H两种构型，后者称两种构型，后者称为乌拉尔甘草次酸。为乌拉尔甘草次酸。 甘草酸和甘草次酸具有促肾上腺皮质甘草酸和甘草次酸具有促肾上腺皮质激素样活性，临床治疗胃溃疡、肝炎等。激素样活性，临床治疗胃溃疡、肝炎等。2

29、、黄酮类、黄酮类 已分离出70多种黄酮及黄酮苷，有黄酮醇）、二氢黄酮醇）、查尔酮、异黄酮、二氢异黄酮、异黄烷等，甘草中的黄酮苷多为黄酮碳苷、二氢黄酮氧苷。 甘草苷二氢黄酮苷 异甘草苷查尔酮苷 夏佛托苷黄酮碳苷 芒柄花苷异黄酮苷OOHOOGlc甘 草 苷OHHOOOGlc异 甘 草 苷OOHOOHGlcGlcOHOOOCH3OGlc夏 佛 托 苷芒 柄 花 苷（二主成分的提取分离（二主成分的提取分离1、甘草酸铵盐的制备、甘草酸铵盐的制备 甘草粉甘草粉 稀氨水渗漉稀氨水渗漉 碱水碱水 硫酸酸化，沉淀析出，硫酸酸化，沉淀析出，过滤过滤 滤液滤液 沉淀甘草酸）沉淀甘草酸） 溶于稀氨水，溶于稀氨水，蒸干蒸干 甘草酸铵三铵盐）甘草酸铵三铵盐） 冰醋酸重结冰醋酸重结晶晶 甘草酸单铵盐甘草酸单铵盐2、黄酮类的分离、黄酮类的分离 甘草粉 80%乙醇渗漉，回收乙醇 总流浸膏 热水分散，EtOAc萃取 水层 EtOAc层 n-BuOH萃取 回收 水层 n-BuOH层 游离黄酮 回收 总黄酮苷三、柴胡三、柴胡来源来源 伞形科柴胡属植物柴胡伞形科柴胡属植物柴胡Bupleurum chinenes D.C. 、狭叶柴胡、狭叶柴胡Bupleurum scorz