届高考化学总复习江西 课时 烃的含氧衍生物二——醛 羧酸 酯PPT课件

1、考点一醛的结构与性质1概念概念醛是由烃基醛是由烃基(或氢原子或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，与醛基相连而构成的化合物，可表示为可表示为RCHO，官能团，官能团_。饱和一元醛。饱和一元醛的通式为的通式为_。2常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色 _ _易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO) 无色无色 _ _与与H2O、C2H5OH互溶互溶CHOCnH2nO气体液体刺激性气味刺激性气味第1页/共45页3. 化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原

2、关系为：第2页/共45页探究思考探究思考11 mol某醛与足量的新制某醛与足量的新制Cu(OH)2充分反应，生成充分反应，生成2 mol砖红色物质，则砖红色物质，则1 mol该醛中含有几摩尔醛基？该醛中含有几摩尔醛基？答案答案2 mol2醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液反悬浊液反应为什么需在碱性条件下进行？应为什么需在碱性条件下进行？答案答案酸性条件下，银氨溶液、酸性条件下，银氨溶液、Cu(OH)2与与H反应反应被消耗，会导致实验失败。被消耗，会导致实验失败。第3页/共45页3实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时：实验室做乙醛和银氨溶液反应生

3、成银镜的实验时：(1)为产生光亮的银镜，试管应先用为产生光亮的银镜，试管应先用_溶液煮溶液煮沸，倒掉沸，倒掉NaOH溶液后再用清水将试管洗干净。溶液后再用清水将试管洗干净。(2)配制银氨溶液时向盛有配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐溶液的试管中逐滴滴加滴滴加_溶液，边滴加边振荡直到溶液，边滴加边振荡直到_为止。为止。(3)加热时应用加热时应用_加热，产生银镜的化学方程加热，产生银镜的化学方程式是式是_。第4页/共45页解析解析欲使银镜反应实验成功，必须用欲使银镜反应实验成功，必须用NaOH溶液煮溶液煮沸试管以除去油污，以免析出的银难以附着在试管上。沸试管以除去油污，以免析出的银难以附着在试管

4、上。配制银氨溶液时，一定注意不要把配制银氨溶液时，一定注意不要把AgNO3溶液滴加到溶液滴加到氨水中，应把氨水滴加到氨水中，应把氨水滴加到AgNO3溶液中，且氨水不要溶液中，且氨水不要过量，否则容易生成易爆炸的过量，否则容易生成易爆炸的Ag3N。第5页/共45页【示例示例1】 (2010福建福建，31)从樟科植物枝叶提取的精油从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：中含有下列甲、乙、丙三种成分：甲乙甲乙 丙丙分子式C16H14O2部分性质能使能使Br2/CCl4褪色褪色能在稀能在稀H2SO4中水解中水解第6页/共45页(1)甲中含氧官能团的名称为甲中含氧官能团的名称为_。(2)由

5、甲转化为乙需经下列过程由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关已略去各步反应的无关产物，下同产物，下同)：其中反应其中反应的反应类型为的反应类型为_，反应，反应的化学的化学方程式为方程式为_(注注明反应条件明反应条件)。第7页/共45页由乙制丙的一种合成路线图如下由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物，图均为有机物，图中中Mr表示相对分子质量表示相对分子质量)：下列物质不能与下列物质不能与C反应的是反应的是_(选填序号选填序号)。a金属钠金属钠bHBrcNa2CO3溶液溶液d乙乙酸酸写出写出F的结构简式的结构简式_。第8页/共45页D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列有多

6、种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件条件的异构体的结构简式的异构体的结构简式_。a苯环上连接三种不同官能团苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应能发生银镜反应c能与能与Br2/CCl4发生加成反应发生加成反应d遇遇FeCl3溶液显示特征颜色溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为综上分析，丙的结构简式为_。思维启迪思维启迪 明确题目信息；明确题目信息；理解物质转化关系；理解物质转化关系；看清题目要求进行分析解答。看清题目要求进行分析解答。第9页/共45页解析解析(2)甲甲乙，只要把乙，只要把CH2OH氧化为氧化为CHO即可，即可，但其中的但其中的C=C也会被氧化，所以要先把也会被氧化

7、，所以要先把C=C保护起保护起来，待来，待OH氧化为氧化为CHO后再变为后再变为C=C，其具体过，其具体过程为：程为：第10页/共45页第11页/共45页答案答案(1)(醇醇)羟基羟基(2)加成反应加成反应第12页/共45页第13页/共45页1(2013无锡二模无锡二模)有机物有机物A是一种重要的化工原料，其是一种重要的化工原料，其结结构简式为构简式为 ，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和中官能团的试剂和顺顺序正确的是序正确的是 ()。A先加先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热酸性溶液，再加银氨溶液，微热B先加溴水，再加先加溴水，再加KMnO4酸性溶液酸性溶液C先加银氨溶液，微热，再加

8、溴水先加银氨溶液，微热，再加溴水D先加入足量的新制先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化悬浊液，微热，酸化后再后再加溴水加溴水第14页/共45页解析解析有机物有机物A中所含的官能团有中所含的官能团有 和和CHO，二，二者均能使者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出误；先加银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性；溴水和碱反应，镜反应之后的溶液仍显碱性；溴水和碱反应，C错误。错误。答案答案D第15页/共45页2茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：茉莉醛具有浓郁的茉莉花香

9、，其结构简式如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是关于茉莉醛的下列叙述错误的是 ()。A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应第16页/共45页答案答案D第17页/共45页3科学家研制出多种新型杀虫剂代替科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物，化合物A是其中的一种，其结构是其中的一种，其结构如右图。下列关于如右图。下列关于A的说法正确的是的说法正确的是 ()。A化合物化合物A的分子式为的分子式为

10、C15H22O3B与与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与最多可以与2 mol Cu(OH)2反反D1 mol A最多与最多与1 mol H2加成加成应解析解析化合物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3，A正确；正确；A中无苯中无苯环，没有酚羟基，环，没有酚羟基，B不正确；不正确；1 mol A中含中含2 molCHO，1 mol ，则最多可与，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与反应，可与3 mol H2发生加成反应，发生加成反应，C、D不正确。不正确。答案答案A第18页/共45页 醛反应的规律醛反应的规律(1)凡是含有醛基的

11、化合物均具有氧化性、还原性，凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基的醛基(CHO)可与可与1 mol的的H2发生加成反应，发生加成反应，与与2 mol的的Cu(OH)2(新制悬浊液新制悬浊液)或或2 mol的的Ag(NH3)2发生氧化反应。发生氧化反应。(2)分子组成相对分子质量分子组成相对分子质量第19页/共45页考点二羧酸酯1羧酸羧酸(1)概念：由概念：由_(或或_)与与_相连构成的有相连构成的有机化机化合物，可表示为合物，可表示为RCOOH，官能团为，官能团为_，饱和一元羧酸的分子式为饱和一元羧酸的分子式为_(n1)。(2)分类分类C17H35COOHC17H33CO

12、OH烃基氢原子羧基COOHCnH2nO2第20页/共45页(3)物理性质物理性质乙酸乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。的增加而降低。(4)化学性质化学性质(以乙酸为例以乙酸为例)酸的通性：酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：方程式为：第21页/共45页第22页/共45页2酯酯(1)酯：羧酸分子羧基中的酯：羧酸分子羧基中的_被被

13、_取代后的产取代后的产物。物。可简写为可简写为_，官能团为，官能团为_。酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：CH3CO18OCH2CH3H2OOHORRCOOR第23页/共45页(2)物理性质物理性质(3)化学性质化学性质第24页/共45页酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中的饮料

14、、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。特别提醒 第25页/共45页3乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备(1)实验原理实验原理(2)实验装置实验装置第26页/共45页(3)反应特点反应特点(4)反应条件及其意义反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸乙酸的转化率。的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作吸水剂

15、，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。率。第27页/共45页(5)注意事项注意事项加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C2H5OH浓浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象溶液中，以防止倒吸回流

16、现象的发生。的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。的上层液体即为乙酸乙酯。第28页/共45页探究思考探究思考1实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么？其属于什么实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么？其属于什么反应类型？反应类型？2制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇，再制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇，再缓

17、缓滴加浓缓缓滴加浓H2SO4，最后加乙酸，该顺序能否颠倒？，最后加乙酸，该顺序能否颠倒？为什么？为什么？答案答案不能，因浓不能，因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓量的热，若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴中滴加会造成暴沸，引发不安全事故，并会导致乙酸、乙醇的损失。沸，引发不安全事故，并会导致乙酸、乙醇的损失。第29页/共45页3实验中产生的实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和常用饱和Na2CO3溶液来溶液来盛接，其作用是什么？盛接，其作用是什么？答案答案消耗乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。消耗乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的

18、溶解度。第30页/共45页【示例示例2】(2013新课标新课标，38)化合物化合物I(C11H12O3)是制是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用可以用E和和H在一定条件下合成：在一定条件下合成：已知以下信息：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；化合物化合物F苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；第31页/共45页通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。形成羰基。回答下列问题：回答下列问

19、题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)D的结构简式为的结构简式为_。(3)E的分子式为的分子式为_。(4)F生成生成G的化学方程式为的化学方程式为_，该反应类型，该反应类型为为_。(5)I的结构简式为的结构简式为_。(6)I的同系物的同系物J比比I相对分子质量小相对分子质量小14，J的同分异构体的同分异构体中中能同时满足如下条件：能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2，共有，共有第32页/共45页_种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生的一个

20、同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为为2 2 1，写出，写出J的这种同分异构体的结构简式的这种同分异构体的结构简式_。第33页/共45页E和和H通过酯化反应生成通过酯化反应生成I：(6)J比比I少一个少一个“CH2”原子团。原子团。由限制条件可知由限制条件可知J中含有一个中含有一个CHO，一个，一个COOH第34页/共45页用用COOH在苯环上移动：在苯环上移动： ， 用用CH2COOH在苯环上移动：在苯环上移动： 用用CH2CH2COOH在苯环上移动：在苯环上移动： 用用 在苯环上移动：在苯环上移动： 用一个用一个C

21、H3在苯环上移动：在苯环上移动： 同分异构体的种类共同分异构体的种类共3618种。种。根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。第35页/共45页答案答案(1)2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷(或叔丁基氯或叔丁基氯)第36页/共45页第37页/共45页1(2013江苏江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：酰氨基酚在一定条件下反应制得：贝诺酯贝诺酯第38页/共45页下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是 ()。A贝诺酯分子中有三种含氧官能团贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用可用FeCl3溶

22、液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反溶液反应应D贝诺酯与足量贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠钠 和对乙酰氨基酚钠和对乙酰氨基酚钠解析解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙项，乙酰水杨酸中含有酰水杨酸中含有COOH可

23、与可与NaHCO3溶液反应，而对溶液反应，而对乙酰氨基酚不能乙酰氨基酚不能第39页/共45页与与NaHCO3溶液反应，错误；溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、 和对乙酰氨基酚钠，错误。和对乙酰氨基酚钠，错误。答案答案B第40页/共45页2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是图所示。下列叙述正确的是 ()。A迷迭香酸与溴单质只能发生迷迭香酸与溴单质只能发生取取 代反应代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应第41页/共45页解析解析该有机物结