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文档简介
1、(简称简称有机物):有机物):氰酸盐氰酸盐,尽管含有碳,但,尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物看作无机物第1页/共86页课堂练习课堂练习下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是_,属于烃的是属于烃的是_(A)H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)第2页/共86页CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH分类方法
2、:分类方法:P4P4第3页/共86页练习:按碳的骨架分类:CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH链状化合物链状化合物_。 环状化合物环状化合物_,1、23、4它们为环状化合物中的它们为环状化合物中的_化合物。化合物。脂环第4页/共86页OH 5、环戊烷 6、环辛炔 7、环己醇 8、苯 9、萘 环状化合物环状化合物_,5-9其中其中_为环状化合物中的脂环化合物为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物为环状化合物中的芳香化合物8、9无第5页/共86页 10、苯酚 11、硝基苯 12、萘OHNO2环状化合物环状化合物_,10-
3、12其中其中_为环状化合物中的脂环化合物,为环状化合物中的脂环化合物,链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物。为环状化合物中的芳香化合物。10-12无无第6页/共86页ABC第7页/共86页OHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10第8页/共86页官能团官能团: : 基基: :区别区别根根( (离子离子):):第9页/共86页醇醇: :酚酚: :1 1共同点:共同点:OHOHCH2OHCH32 23 3第10页/共86页第11页/共86页名称名称官能团官能团特点特点醛醛酮酮 羧
4、酸羧酸酯酯第12页/共86页小结:有机化合物的分类方法:小结:有机化合物的分类方法:有机化合物的分类有机化合物的分类按碳的按碳的骨架分骨架分类类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团分类团分类P5 P5 表表烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃的衍生物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯第13页/共86页CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3练习:按交叉分类法将下列物质进行分类 环状化合物无机物有机物酸烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别第14页/共8
5、6页3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3H CO烯烃炔烃酚醛酯第15页/共86页4.下列说法正确的是( ) A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A第16页/共86页第17页/共86页第18页/共86页思考:最简单的有机物思考:最简单的有机物甲烷的结构是怎样甲烷的结构是怎样? ?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个个共价键,构成以共价键,构成以_原子为中心,原子为中心,_
6、个氢原子位于四个顶点的个氢原子位于四个顶点的_立立体结构。体结构。14C正四面体正四面体44结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点第19页/共86页1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构:正四面体结构:4个个C-H是等同的,且是等同的,且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4 kJ/mol键角键角均为均为10928 甲烷的氯代物:CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构?思 考第20页/共86页共价键参数键长:键角:键能:越短越稳定决定分子的空间结构越大越稳定第21页/共8
7、6页每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢?第22页/共86页3 3)多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成链状,也可,也可以结合成以结合成环状,还可以带,还可以带支链。2 2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点1 1)碳原子不仅可以碳原子不仅可以跟其它原子形成形成4 4个共个共价键,价键,碳原子之间也能以共价键相结合。也能以共价键相结合。2 2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定的碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的还可以形成稳定的双键或三键。 碳四键第23页/共86页物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷
8、新戊烷新戊烷 碳骨架碳骨架 相同点相同点 不同点不同点分子式相同分子式相同 (C5H12),链状链状结构不同结构不同第24页/共86页二、有机物的同分异构二、有机物的同分异构2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但,但结结构不同构不同,因而产生了,因而产生了性质上的差异性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。3. 3. 碳原子数目越多,同分异构体越碳原子数目越多,同分异构体越多多第25页/共86页以烷烃为例碳原
9、碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359 366319注意注意一个相同:一个相同:两个不同:两个不同:分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同第26页/共86页4. 4. 同分异构类型同分异构类型类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳链骨架碳链骨架(直链,支直链,支链,环状链,环状)的不同的不同碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同中的位置不同官能团种类不同官能团种类不同注注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可意
10、:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。能既存在位置异构又存在碳链异构。C-C-C C第27页/共86页【判断】下列异构属于何种异构?1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2 = CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构第28页/共86页5. 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写口诀口诀: 主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散 位置由心到边位置
11、由心到边 排布邻、间、对。排布邻、间、对。“减碳法减碳法”练习1:书写C6H14的同分异构体 练习2:书写C3H7Cl的同分异构体第29页/共86页等效氢:1、同一碳原子上的氢原子等效2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效3、处于镜面对称位置上的氢原子等效有几种等效氢就有几种一卤代物第30页/共86页三、有机物的表示方法三、有机物的表示方法C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式结构简式键线式键线式第31页/共86页深海鱼油分子中有_个碳原子,_个氢原子,_个氧原子,分子式为_22322C22H32O2第32页/共86页电子式短线替换共用电子对结构式元素符号略去C
12、、H键线式省略短线,双键三键保留结构简式第33页/共86页同系物1 、概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2、 特点物理性质:化学性质:通式:如烷烃 CnH2n+2(n1)不同相似烯烃:CnH2n(n 2)炔烃:CnH2n-2 (n 2)苯的同系物:CnH2n-6 (n 6)第34页/共86页4 、烃基:烃分子失去一个或几个H所剩余的部分叫烃基。一般用-R表示,如:-CH3(甲基),-CH2CH3(乙基)。3、同系物之间一定不具有相同的分子式; 结构相似:键的种类相同,分子形状相似。羟基:-OH 氢氧根:OH-第35页/共86页【练习1】分子式为C6H1
13、4的烷烃在结构式中含有3 3个甲基的同分异构体有( )个 (A A)2 2个 (B B)3 3个 (C C)4 4个 (D D)5 5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 按位置异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写第36页/共86页书写结构简式的注意点1 、表示原子间形成单键的可以省略2 、 双键和三键不能省略,但醛基、羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH。3 、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH第37页/共86页 1、写出C7H16的所有同分异构体。作业: 2、写出C4H10O的所有同分异构体, 并指出所属于的
14、物质类别第38页/共86页第39页/共86页第三节 有机化合物的命名第40页/共86页 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。甲 基:CH3乙 基:CH2CH3 或C2H5 常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基:异丙基:第41页/共86页C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法:C C通过观察找出能使“路径”最长的碳链C CC CC C第42页/共86页CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCH
15、CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链如: 3甲基4甲基定支链的方法第43页/共86页CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支链合并的原则主、支链合并的原则支链在前,主链在后; 当有多个支链时,简单的在前,复杂的在后,支链间用“”连接; 当支链相同时,要合并,位置的序号
16、之间用“ ,”隔开,名称之前标明支链的个数;CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3,4 4,4 4三甲基庚烷三甲基庚烷第44页/共86页CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHC
17、HCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 练习:练习: 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷3 3甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷第45页/共86页CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 练习:练习:CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2
18、C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基5 5异丙基癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基3 3乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷第46页/共86页练习、下列哪些物质是属于同一物质?CCCC (A)CCCC(B)(C)CCCC (D)CCCC(E)CCCC(F)CCCC(G)CCCC(H)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)第47页/共86页下列命名中正确的是(
19、)A、3甲基丁烷 B、3异丙基己烷C、2,2,4,4四甲基辛烷D、1,1,3三甲基戊烷。C第48页/共86页练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:C4H8C5H10C4H6C5H8第49页/共86页三、苯的同系物的命名 以苯环作母体,取代基位置在“邻、间、对”或“1,2,3,4,5,6”第50页/共86页第51页/共86页第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法第一章 认识有机化合物第52页/共86页【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙) (2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)
20、 (5)溴水(水)溴水(水) (6) KNO3 (NaCl) 4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯第53页/共86页一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主要有哪些?要有哪些?3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注的实验步骤,有哪些需要注意的事项?意的事项?第54页/共86页第55页/共86页蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序:“先下后上,由
21、左至右”; 不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网; 蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石; 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出); 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;第56页/共86页练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4,再过滤,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯第57页/共86页二、重
22、结晶二、重结晶思考与交流思考与交流 1 1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化,而NaCl的溶解度却变化不大,据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯? 2 2、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点? 3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器? 4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤?高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶第58页/共86页不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶?如何检晶?如何检验结晶洗净
23、验结晶洗净与否?与否?第59页/共86页三、萃取三、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?3、如何选取萃取剂?、如何选取萃取剂?4、实验过程有哪些注意事项?、实验过程有哪些注意事项?第60页/共86页三、萃取三、萃取1、萃取剂的选择:、萃取剂的选择:与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多多2、常见的有机萃取剂:、常见的有机萃取剂: 苯、苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷乙醚、石油醚、二氯甲烷第
24、61页/共86页练习2 下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水第62页/共86页练习3 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水学习小技巧:学习小技巧:适当记忆一些有机物质相对与水的密度大适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的助的第63页/共86页洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法:用胶头滴管的方法:用胶头滴管往晶体
25、上加蒸馏水直至晶体被浸没,往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。第64页/共86页4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有 机 物(纯净)确定 分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?李比希法现代元素分析法第65页/共86页例1、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16
26、%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?2:6:1知道相对分子质量第66页/共86页 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法(1)M = m / n(2)标况下有机蒸气的密度为g/L, M = 22.4L/mol g/L(3)根据有机蒸气的相对密度根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2第67页/共86页一、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法:李比希法、元素分析方法:李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪第68页/
27、共86页2、相对分子质量的测定:质谱法(、相对分子质量的测定:质谱法(MS)质谱仪质谱仪第69页/共86页【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么?、质荷比是什么?2、如何读谱以确定有机物的相对分子质、如何读谱以确定有机物的相对分子质量?量?由于相对质量越大的分子离子的质荷由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的因此谱图中的质荷比最大的就是未知物质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量第70页/共86页确定分子式:下图是例确定分子式:下图是例1中有机物中有机物A的质谱的质谱图,则其相对分子质量为图,则其相对分子质
28、量为 ,分子式为分子式为 。46C2H6O第71页/共86页例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(109g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示第72页/共86页则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯第73页/共86页二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定结构式结构式(确定有机物的官能团)(确定有机物的官能团)分子式分子式第74页/共86页1、
29、红外光谱(、红外光谱(IR)红外光谱仪红外光谱仪第75页/共86页原理原理用途:通过红外光谱可以用途:通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学键、官能团化学键、官能团例例3 3、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C3H6O2的有机的有机物的红外光谱谱图物的红外光谱谱图, ,则该有机物的结构简则该有机物的结构简式为:式为:第76页/共86页COCC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2第77页/共86页练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474,确,确定分子结构,请写出该分子的结构简式定分子结构,请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2CH2-O-CH3第78页/共86页2、核磁共振氢谱(、核磁共振氢谱(HNMR)核磁共振仪核磁共振仪第79页/共86页原理原理用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同吸收峰的面积之比(
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