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1、第三单元纤维素的化学加工第三单元纤维素的化学加工12021-12-15课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标第第三三单单元元纤纤维维素素的的化化学学加加工工22021-12-15学习目标学习目标1.掌握纤维素水解的原理及水解产物的验证方法。掌握纤维素水解的原理及水解产物的验证方法。2掌握纤维素的酯化反应。掌握纤维素的酯化反应。3了解纤维素酯的主要用途。了解纤维素酯的主要用途。32021-12-15课前自主学案课前自主学案一、纤维素的利用一、纤维素的利用1纤维素的组成和存在:纤维素属于多糖,组纤维素的组成和存在:纤维素属于多糖,组成可表示为成可表
2、示为_,其分子中大约含有,其分子中大约含有_葡萄糖单元,是构成植物细胞壁的基础葡萄糖单元,是构成植物细胞壁的基础物质,所有植物都含有纤维素。其中棉花是自然物质,所有植物都含有纤维素。其中棉花是自然界中较纯粹的纤维素,纤维素含量达界中较纯粹的纤维素,纤维素含量达97%99%。(C6H10O5)n几千个几千个42021-12-152纤维素的利用:木材、芦苇、稻草、麦秸、纤维素的利用:木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于造纸,木材纤维还用于制蔗渣等植物纤维可用于造纸,木材纤维还用于制作家庭装修用的纤维板。作家庭装修用的纤维板。思考感悟思考感悟(1)造纸的简单工艺流程是什么?造纸的简单工艺流程
3、是什么?(2)纤维素有哪些用途?纤维素有哪些用途?52021-12-15【提示】【提示】(1)造纸是我国古代的重大发明之一,造纸是我国古代的重大发明之一,其化学造纸的原理为:利用亚硫酸氢钙或氢氧化其化学造纸的原理为:利用亚硫酸氢钙或氢氧化钠等化学药品来蒸煮作为造纸原料的纤维素,如钠等化学药品来蒸煮作为造纸原料的纤维素,如木材、稻草等,使其中非纤维素成分溶解而除去,木材、稻草等,使其中非纤维素成分溶解而除去,从而将纤维素分离析出,得到化学纸浆。再经过从而将纤维素分离析出,得到化学纸浆。再经过漂白、打浆、抄纸和烘干等处理工序制成纸张。漂白、打浆、抄纸和烘干等处理工序制成纸张。(2)纺织原料,如棉、
4、麻等纤维素含量高的物质。纺织原料,如棉、麻等纤维素含量高的物质。造纸,如木材、稻草、麦秸、蔗渣等。造纸,如木材、稻草、麦秸、蔗渣等。62021-12-15制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。黏胶纤维是植物秸秆、棉绒等富含纤维素的物质,黏胶纤维是植物秸秆、棉绒等富含纤维素的物质,经过氢氧化钠和二硫化碳等处理后,得到的一种纤经过氢氧化钠和二硫化碳等处理后,得到的一种纤维状物质。黏胶纤维中的长纤维俗称人造丝,短纤维状物质。黏胶纤维中的长纤维俗称人造丝,短纤维俗称人造棉。维俗称人造棉。食物中的纤维素在人体消化过程中也起着重要的食物中的纤维素在人体消化
5、过程中也起着重要的作用,它刺激肠道蠕动和分泌消化液,有助于食物作用,它刺激肠道蠕动和分泌消化液,有助于食物的消化和排泄。的消化和排泄。72021-12-15二、纤维素的水解二、纤维素的水解在催化剂存在时,一定的条件下,纤维素可水解,在催化剂存在时,一定的条件下,纤维素可水解,最终得到葡萄糖。最终得到葡萄糖。亮棕色透明状亮棕色透明状砖红色砖红色光亮的银镜光亮的银镜82021-12-1592021-12-15三、纤维素酯的制造三、纤维素酯的制造在纤维素的高分子链内,每个葡萄糖单元中含有在纤维素的高分子链内,每个葡萄糖单元中含有_个羟基个羟基(OH),因此纤维素可表现出,因此纤维素可表现出_的一些性
6、质,在适当的条件下可与硝酸或醋酸酐的一些性质,在适当的条件下可与硝酸或醋酸酐等发生酯化反应,生成纤维素硝酸酯等发生酯化反应,生成纤维素硝酸酯(俗称俗称_)或纤维素醋酸酯或纤维素醋酸酯(俗称俗称_)。这些纤维素酯有着重要的应用。这些纤维素酯有着重要的应用。3醇醇硝化纤维硝化纤维醋酸纤维醋酸纤维102021-12-15112021-12-15122021-12-15课堂互动讲练课堂互动讲练淀粉与纤维素的区别淀粉与纤维素的区别1在物理性质方面:都是白色、无气味、无味在物理性质方面:都是白色、无气味、无味道的物质。淀粉呈粉末状,纤维素呈纤维状结构;道的物质。淀粉呈粉末状,纤维素呈纤维状结构;淀粉不溶于
7、冷水,在热水中一部分溶解、一部分淀粉不溶于冷水,在热水中一部分溶解、一部分悬浮,纤维素不溶于水,也不溶于一般的有机溶悬浮,纤维素不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。剂。132021-12-152在化学性质方面:在化学性质方面:(1)都不显还原性,是非还原性糖,都不与银氨溶都不显还原性,是非还原性糖,都不与银氨溶液和新制的液和新制的Cu(OH)2反应。反应。(2)水解的最终产物都是葡萄糖,但水解的条件不水解的最终产物都是葡萄糖,但水解的条件不同,淀粉较易水解,在稀酸作用下和人体中均能发同,淀粉较易水解,在稀酸作用下和人体中均能发生。纤维素水解较困难,在浓酸中生。纤维素水解较困难,在浓酸中(90%的
8、浓的浓H2SO4)或用稀酸在加压下水解。或用稀酸在加压下水解。(3)纤维素能表现出醇的性质,如制纤维素三硝酸纤维素能表现出醇的性质,如制纤维素三硝酸酯或纤维素三乙酸酯等。酯或纤维素三乙酸酯等。142021-12-15具体区别如下表所示:具体区别如下表所示:名称名称淀粉淀粉纤维素纤维素分子通式分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子内结构分子内结构单元单元C6H10O5(葡萄葡萄糖结构单元糖结构单元)C6H10O5(葡萄糖结构单葡萄糖结构单元元)n值值几百到几千几百到几千约几千约几千相对分子质相对分子质量量几万到几十万几万到几十万几十万到几百万几十万到几百万分子结构关分子结构关系系都
9、是由都是由C6H10O5结构单元构成的天然有机结构单元构成的天然有机高分子,但分子内高分子,但分子内C6H10O5结构单元数目结构单元数目不同,分子结构不同不同,分子结构不同物质属类物质属类多糖;天然有机高分子化合物;混合物多糖;天然有机高分子化合物;混合物152021-12-15自然存自然存在在植物的块根或种子中植物的块根或种子中一切植物中均含有一切植物中均含有物理物理性质性质白色、无气味、无味道的粉白色、无气味、无味道的粉末,不溶于冷水,部分溶于末,不溶于冷水,部分溶于热水热水白色、无气味、无味道、具有白色、无气味、无味道、具有纤维状结构的物质。不溶于水,纤维状结构的物质。不溶于水,也不溶
10、于一般的有机溶剂也不溶于一般的有机溶剂主要化主要化学性质学性质遇碘遇碘(I2)变蓝。无还原性。变蓝。无还原性。在稀酸或淀粉酶的催化下水在稀酸或淀粉酶的催化下水解。水解逐步进行,生成一解。水解逐步进行,生成一系列比淀粉分子小的化合物,系列比淀粉分子小的化合物,最终产物是葡萄糖最终产物是葡萄糖无还原性。能水解,但比淀粉无还原性。能水解,但比淀粉难水解。浓酸或稀酸并加压、难水解。浓酸或稀酸并加压、或在有关酶或在有关酶(纤维素酶纤维素酶)的催化下,的催化下,纤维素逐步水解,生成一系列纤维素逐步水解,生成一系列比纤维素分子小的化合物,最比纤维素分子小的化合物,最终产物是葡萄糖终产物是葡萄糖主要主要用途用
11、途作食物,工业原料作食物,工业原料(制造葡制造葡萄糖、酒精萄糖、酒精)用于纺织工业、造纸,制硝酸用于纺织工业、造纸,制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维等纤维、醋酸纤维、黏胶纤维等162021-12-15 (2010年嘉兴调研年嘉兴调研)下面关于淀粉与纤维素的下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是叙述正确的是(双选双选)()A淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元,分子淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元,分子式为式为(C6H10O5)n。从组成上看,淀粉和纤维素是聚。从组成上看,淀粉和纤维素是聚合程度不同的物质的混合物合程度不同的物质的混合物B淀粉与纤维素都是天然高分子化合物,属于非淀粉与纤维素都是天然高分
12、子化合物,属于非还原性的多糖,最主要的性质之一是在无机酸溶液还原性的多糖,最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下,都能水解成单糖的作用下,都能水解成单糖C由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉,所以纤由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉,所以纤维素常用来制造火棉维素常用来制造火棉D淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体,因分子直淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体,因分子直径大,都不能透过半透膜径大,都不能透过半透膜172021-12-15【解析】【解析】选项选项A和和B叙述是正确的,其中叙述是正确的,其中A除指除指出淀粉和纤维素分子式中的出淀粉和纤维素分子式中的n值不同之外,对淀值不同之外,对淀粉或纤维素本身来说,
13、淀粉分子之间粉或纤维素本身来说,淀粉分子之间n值也不同,值也不同,纤维素分子之间纤维素分子之间n值也不同。选项值也不同。选项C的叙述不正的叙述不正确,淀粉和纤维素虽分子大小不同,但实验式相确,淀粉和纤维素虽分子大小不同,但实验式相同同葡萄糖单元:葡萄糖单元:“C6H10O5”,则碳元素的百,则碳元素的百分含量必定相同。选项分含量必定相同。选项D的叙述也不正确,淀粉的叙述也不正确,淀粉溶液中的淀粉分子不能透过半透膜、淀粉溶液是溶液中的淀粉分子不能透过半透膜、淀粉溶液是胶体,这两点是正确的;但纤维素不溶于水,也胶体,这两点是正确的;但纤维素不溶于水,也谈不上是胶体,选项谈不上是胶体,选项D中关于纤
14、维素的叙述是不中关于纤维素的叙述是不正确的。正确的。【答案】【答案】AB182021-12-15【规律方法】【规律方法】淀粉与纤维素的本质区别在于分淀粉与纤维素的本质区别在于分子式中子式中n的值不同,也就是相对分子质量不同,虽的值不同,也就是相对分子质量不同,虽然淀粉与纤维素都属于多糖,但从同分异构体的然淀粉与纤维素都属于多糖,但从同分异构体的概念来看,两者不属于同分异构体,只是最简式概念来看,两者不属于同分异构体,只是最简式相同。相同。192021-12-15变式训练变式训练1淀粉和纤维素都可以用淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表表示其分子组成,所以它们是示其分子组成,所以它们是()
15、A同分异构体同分异构体 B同系物同系物C多糖类物质多糖类物质 D同种物质同种物质解析:解析:选选C。虽然两者都可用。虽然两者都可用(C6H10O5)n来表示分来表示分子组成,但两者结构不同,通式中子组成,但两者结构不同,通式中n的取值范围也的取值范围也不同,故不同,故A、B、D三项皆错。三项皆错。202021-12-15纤维素水解产物的验证纤维素水解产物的验证212021-12-15水解产物:葡萄糖水解产物:葡萄糖NaOH作用:中和作用:中和H2SO4Na2CO3作用:通过产生作用:通过产生CO2气泡来判断中和反应气泡来判断中和反应是否完成是否完成水浴加热优点:受热均匀,易控制温度水浴加热优点
16、:受热均匀,易控制温度实验中将脱脂棉和浓硫酸放在小烧杯中搅拌的目实验中将脱脂棉和浓硫酸放在小烧杯中搅拌的目的:小烧杯比试管散热快,能保证纤维素充分水的:小烧杯比试管散热快,能保证纤维素充分水解,又不会脱水炭化。解,又不会脱水炭化。222021-12-15 把一小团棉花放入试管中,加入几滴把一小团棉花放入试管中,加入几滴90%的的浓硫酸,用玻璃棒把棉花捣成糊状。小火微热,反浓硫酸,用玻璃棒把棉花捣成糊状。小火微热,反应物变成亮棕色溶液。稍冷后加碱中和使其呈碱性,应物变成亮棕色溶液。稍冷后加碱中和使其呈碱性,然后取少量该溶液与新制然后取少量该溶液与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热悬浊液混合加热煮沸
17、。试回答下列问题:煮沸。试回答下列问题:(1)在反应中浓硫酸是在反应中浓硫酸是_。(2)加碱中和的目的是加碱中和的目的是_,证明溶液呈碱性的操作是证明溶液呈碱性的操作是_。(3)写出棉花水解反应的化学方程式:写出棉花水解反应的化学方程式:_。232021-12-15【解析解析】反应中浓硫酸起催化作用,加碱是中反应中浓硫酸起催化作用,加碱是中和硫酸,检验水解产物和硫酸,检验水解产物葡萄糖是在碱性条件葡萄糖是在碱性条件下与下与Cu(OH)2反应。反应。【答案】【答案】(1)催化剂催化剂(2)除去硫酸,使水解产物在碱性条件下与除去硫酸,使水解产物在碱性条件下与Cu(OH)2反应反应用玻璃棒蘸取少量溶
18、液滴到用玻璃棒蘸取少量溶液滴到pH试纸上,与标准试纸上,与标准比色卡比较,比色卡比较,pH7,则溶液呈碱性,则溶液呈碱性242021-12-15变式训练变式训练2玉米秸秆在一定条件下水解生成葡萄玉米秸秆在一定条件下水解生成葡萄糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是的正确排列顺序是()取少许玉米秸秆使之粉碎取少许玉米秸秆使之粉碎小火微热,使之成小火微热,使之成为溶液为溶液加入加入90%的浓的浓H2SO4,用玻璃棒把秸秆,用玻璃棒把秸秆粉末捣成糊状粉末捣成糊状稍冷,滴入几滴稍冷,滴入几滴CuSO4溶液,并溶液,并加入过量的加入过量的
19、NaOH溶液使溶液中和至出现溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀沉淀加热煮沸加热煮沸A BC D252021-12-15解析:解析:选选B。玉米秸秆主要成分为纤维素,需要。玉米秸秆主要成分为纤维素,需要在浓在浓H2SO4的催化下水解,要验证葡萄糖的存在,的催化下水解,要验证葡萄糖的存在,要在碱性条件下发生反应。故应先加要在碱性条件下发生反应。故应先加NaOH中和中和H2SO4。262021-12-15纤维素的主要用途纤维素的主要用途272021-12-15 (2011年保定调研年保定调研)某制糖厂以甘蔗为原料某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗进行综合制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还能防止环利用,不仅可以提高经济效益,而且还能防止环境污染,现按以下方式进行:境污染,现按以下方式进行:282021-12-15已知已知F、H均是具有香味的液体,均是具有香味的液体,F为为E的三聚合的三聚合物,并具有特殊的六元环状对称结构,试填空:物,并具有特殊的六元环状对称结构,试填空:(1)A的名称的名称_,H的名称的名称_;(2)DE的化学方程式的化学方程式_;(3)GH的化学方程式的化学方程式_;(4)F的结构简式:的结构简式:_。292021-12-15【解析】【解析】首先由首先由A的分子式的分子式(C6H10O5)
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