高一专题 第三章 第一节 最简单的有机化合物

1、第三章 第一节 最简单的有机化合物甲烷（第一课时）【学习目标】了解甲烷的分子结构 认识甲烷的性质、重要用途【基础知识】1 甲烷的分子结构电子式为 ，结构式为 ，其空间结构为_ _。甲烷分子中有 个 键，有机化合物中碳原子成键的特征 。2甲烷的物理性质甲烷是一种 色、 味的 ，密度比空气 ， 溶于水。3甲烷的化学性质通常状况下，甲烷的性质 ，与强氧化剂如_、强酸、强碱等均 发生化学反应 (1)燃烧（氧化反应）：甲烷燃烧时，火焰呈 ，反应的化学方程式为 取代反应 教材科学探究的实验现象：_ 。_ 。在光照的条件下，甲烷和氯气发生反应的化学方程式为： ； ； ；_ 。四种氯代产物中， 为气体， 、

2、、 为液体，且它们均 溶于水取代反应的定义：_。甲烷的裂解： 。甲烷的用途： 。名师解惑一、甲烷的分子组成和结构 1甲烷分子式的推导若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717 g·L1，含碳75%，含氢25%，请确定它的分子式。2甲烷的分子结构及其特点在甲烷分子中，碳原子与4个氢原子形成4个CH共价键，分子式为CH4，结构如下： (1)在电子式的基础上，用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH4(它同时也是甲烷的分子式)。(2)图中的式子或模型，从不同的侧面不同程度地表达了分子的组成与结构的状况。电子式和结构式突出表

3、达了分子里原子间连接的顺序和方式(化学键)，结构简式是结构式的简化形式，但它们不能表示分子真实的空间结构。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表达了分子里原子间连接的顺序、方式以及原子的相对体积和空间分布、分子的空间构型。(3)从表达效果和便于使用等方面综合考虑，在平时的学习中最常使用的是结构简式，其次是电子式和结构式。(4)在CH4分子里，每个氢原子都以单键与碳原子结合，任意2个CH键之间的夹角都是109°28，使CH4分子的空间构型为正四面体。甲烷在组成与结构上是最简单的有机化合物，但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础。(5)判断甲烷分子的空间构型是正四面体形而不

4、是平面正方形的方法一般可以通过研究二氯甲烷只有一种结构来确定。若甲烷分子呈正四面体形，则其二氯代物只有一种()。而若甲烷分子呈平面正方形，则其二氯代物可以有两种(、)。 () () ()事实是甲烷的二氯代物只有一种，由此可判断甲烷分子的空间构型为正四面体形而非平面正方形。二、甲烷的化学性质甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定条件下，甲烷也能发生某些反应。1氧化反应甲烷的燃烧 甲烷完全燃烧的化学方程式：CH42O2CO22H2O燃烧现象检验产物方法现象结论淡蓝色火焰在火焰上方罩一个干燥的烧杯烧杯内壁有水珠产生生成了水在火焰上方罩一个

5、涂有澄清石灰水的烧杯烧杯内壁变浑浊生成了二氧化碳甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。特别提醒经硫酸酸化的KMnO4溶液有很强的氧化性，在有机化学的学习中经常通过观察某有机物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色来判断其性质是否活泼等。CH4通入酸性KMnO4溶液中，现象是溶液不褪色，证明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，即CH4分子结构很稳定。2取代反应在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不发生反应，但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。在光照条件下，CH4与Cl2发生下

6、述反应： 反应并没有到此终止，生成的一氯甲烷继续与氯气反应，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳)，这些反应可分别表示如下： 在这些反应里，甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代，生成四种取代产物(CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4)及HCl的混合物。特别提醒甲烷的取代反应要注意：反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。反应物：纯卤素单质，如甲烷通入溴水中不反应。反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代需要1 mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。有机物参加

7、的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用“=”而用“”表示。3甲烷的高温分解反应甲烷在1500 以上的高温条件下能较完全分解，生成炭黑和氢气。反应的化学方程式为CH4C 2H2 。三、取代反应与置换反应的区别取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替，含义是指连接上某些原子或原子团的同时，要断下来某些原子或原子团。对小分子而言，自身要分成两部分，一部分参加取代，同时，另一部分和被取代下来的原子或原子团结合成新的分子，因此取代反应要形成两种产物。从反应物的类型来看，取代反应中至少有一种是有机物，另一种反应物既可以是有机物也可以

8、是无机物；从分子组成的变化形式上看，有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团，代替连接到有机物分子中去的同样既可以是原子又可以是原子团。而置换反应是一种单质和一种化合物之间的反应，产物是另一种单质和化合物，它一定是氧化还原反应。类别取代反应置换反应实例CH4Cl2CH3ClHClZnH2SO4=ZnSO4H2区别定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应反应物一种化合物和另一种化合物或单质一种单质和一种化合物生成物一般生成两种化合物另一化合物和另一种单质电子得失不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应一定发生电

9、子转移，一定是氧化还原反应是否可逆有不少是可逆反应一般是不可逆反应典例导析知识点1：甲烷燃烧的计算例1 瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%15%(体积分数)时遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分数大约为( )A10.5%B9.5%C8%D5%跟踪练习1 将标准状况下的11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共( )A11.2 L B22.4 L C33.6 L D44.8 L知识点2：甲烷的取代反应例2 将1 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为( )A0.5 molB2 molC2.5 mo

10、lD4 mol跟踪练习2 在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是( )ACH3Cl 和HCl BCH2Cl2和HCl CCH3Cl 和CH2Cl2 DCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl【自我测试】1下列关于甲烷结构的说法错误的是 ( ) A甲烷分子中的化学键都是共价键 B甲烷分子为正四面体结构 C甲烷分子为正四边形结构 DCH2C12不存在同分异构体2下列叙述错误的是 ( ) A通常情况下，甲烷跟强酸、强碱都不反应 B甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C甲烷与氯气反应，无论生成CH3Cl、CH2C12、CHCl3、CCl4，

11、都属于取代反应 D甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水3下列关于有机物的说法正确的是 ( ) A凡是含碳元素的化合物都属于有机物 B有机物只含有碳、氢两元素 C有机物不但存在于动植物体内，而且可以通过人工的方法合成 D烃是指燃烧后只生成CO2和H20的有机物4二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构有 ( ) A4种 B3种 C2种 D1种5甲烷气体在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的实验事实说明 ( ) A甲烷的分子式为CH4 B甲烷气体中含有碳元素和氢元素 C甲烷气体中只含有碳元素和氢元素 D甲烷的化学性质比较稳定6

12、若甲烷与氯气以物质的量之比1：1混合，在光照下得到的有机取代产物是 CH3Cl、CH2C12、CHCl3、CCl4， ( ) A只有 B只有 C的混合物 D的混合物7(多选)下列反应属于取代反应的是 ( )8据新华社报道2007年6月17日，我国在南海北部成功钻获的天然气水合物实物样品“可燃冰”在广州亮相。天然气水合物是一种晶体，晶体中平均每46个水分子构建成8个笼，每个笼可容纳1个CH4分子或1个游离水分子。若晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子，另外2个笼被游离H20分子填充，则天然气水合物的平均组成可表示为 ( )9(多选)下列气体在空气中充分燃烧后其生成物既可使无水CuS04变蓝，又

13、可使澄清石灰水变浑浊的是 ( ) ACO BCH4 CH2 DH2S第一节 最简单的有机化合物甲烷（第二课时）【学习目标】了解烷烃的结构特点及性质规律 理解同系物、同分异构体的概念及同分异构体的书写 了解烷烃的习惯命名法【基础知识】1烷烃的概念：烷烃又叫_。结构特点是碳原子间都以_键结合成_，碳原子上剩余价键全部跟_相结合2烷烃的通式：_(n1)3烷烃的性质物理性质：烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的增多，呈规律性的变化如常温下其状态由 变到 又变到_沸点逐渐_相对密度_。烷烃的化学性质：通常 ，空气中能_，光照下能与_反应4烷烃的命名碳原子在十以内时，以_依次代表碳原子数，其后加“烷”字，碳

14、数在十以上，以 代表，如_。5同系物和同分异构体(1)我们把结构_，在分子组成上相差_原子团的物质互称同系物 (2)化合物具有相同的_，但具有不同的_现象，叫做同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为_。举 例定 义分子式组成结构性 质同位素同素异形体同系物同分异构体【自主探究】下列烷烃：正己烷 丙烷 正戊烷 正丁烷 癸烷中，沸点由高到低的顺序正确的是 （ ）A B C D名师解惑一、烷烃的结构特点1碳原子和碳原子之间以碳碳单键(CC)相连。2碳原子和碳原子之间结合成链状。3碳原子的其余价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。特别提醒烃分子中的氢原子个数一定为偶数，烃分子的相对分子质量一定为偶数

15、。二、同系物和同分异构体1同系物的特点(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团(决定有机化合物化学特性的原子或原子团)的种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物的相对分子质量相差14或14的倍数。(3)同系物有相似的化学性质，而物理性质有一定的递变规律。如乙烷和丁烷都是烷烃，是饱和烃，分子中碳原子间都是以碳碳单键相连，故结构相似，且C4H10C2H6C2H4，即其分子组成相差2个CH2原子团，所以乙烷和丁烷属于同系物。2同分异构体的特点分子式相同，结构不同，性质也不同。如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷CH(CH3)3的分子式都是C4H10，但它们的碳原子排列

16、不同，即结构不同，所以正丁烷和异丁烷互称为同分异构体。特别提醒同系物和同分异构体的研究对象都是化合物。三、有机物种类繁多的原因碳在地壳中的含量不高，质量分数只占0.087%，但是它的化合物，尤其是有机化合物，不仅数量众多，而且分布极广。迄今为止，从自然界发现的和人工合成的有机物已超过3000万种，而且新的有机物仍在以每年近百万种的速度增加。有机物种类繁多的原因主要有：1有机物中每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。2多个碳原子可相互结合形成碳链，也可形成碳环。3一个有机物的分子中可能只含有一个碳原子，也可能含有几千甚至上万

17、个碳原子，而且有机物中普遍存在着同分异构现象。四、确定有机物分子式的一般方法实验式(也叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。用化合物的相对分子质量除以其实验式的式量就可以确定其分子式。在有机化学的学习中，确定有机物的结构式或结构简式是每个中学生应该具备的一种分析和推导能力，而确定有机物的结构式或结构简式的前提是先确定其分子式，在分子式的基础上再根据某些性质推导出结构特点，从而确定出结构式或结构简式。 分子式1确定实验式的方法(1)根据各种元素的质量之比：如丁烷中m(C)m(H)245，则n(C)n(H)25，可知其实验式为C2H5。(2)根据燃烧产物的量：如1 m

18、ol 某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为11.5，可知该烃的实验式为CH3。2计算化合物的相对分子质量(1)在标准状况下的气体，M22.4 。(2)根据气体的相对密度，MD·Mr(D为相对密度，Mr为已知气体的相对分子质量)。(3)平均相对分子质量1×a%2×b%(1、2表示各组分气体的相对分子质量， a%、b%表示各组分气体的体积分数)。(4)根据定义计算：Mm/n(m：质量，n：物质的量)。3用相对分子质量除以实验式的式量，得到的整数倍数值，与实验式相乘，就得到了分子式。如果实验式的式量等于其相对分子质量，那么实验式就是该化合物的分子式。关于有机物

19、分子式的确定，是有机化学中经常要解决的一个问题，也是经常遇到的一种题型。典例导析知识点1：烷烃的概念例1 科学家对中国首颗探月卫星“嫦娥一号”发回的数据进行了分析，发现月球在形成时可能存在稀薄的原始大气层，它主要由氖、氢、氦、氩等气体组成，不含甲烷等碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述中正确的是( )A碳氢化合物的通式为CnH2n2 B燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物C碳氢化合物的碳原子间均以单键相连D碳氢化合物的相对分子质量一定是偶数跟踪练习1 下列有关烷烃的叙述中正确的是( )都是易燃物 特征反应是取代反应 相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH3A和 B和 C只有 D和知识点

20、2：同系物的概念及判断例2 下列各组物质中不属于同系物的是( ) 跟踪练习2 下列关于同系物的说法中错误的是( )A同系物一定具有相同的实验式B同系物能符合同一通式C相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化知识点3：同分异构体例3 CH4分子的结构是由碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )ACH3Cl不存在同分异构体BCH2Cl2不存在同分异构体CCHCl3不存在同分异构体DCCl4不存在同分异构体跟踪练习3 正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是( )A具有相同的通式B具有相似的化学性质C具有不

21、同的物理性质D分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同【自我测试】1下列烷烃，常温下呈气态的是 ( )A戊烷 B丁烷 C庚烷 D十二烷2下列叙述正确的是 ( ) A分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质 B通式相同的不同物质一定属于同系物 C分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体3(多选)下列化学性质中，烷烃不具备的是 ( ) A可以在空气中燃烧 B可以与Cl2在光照下发生取代反应 C可以与溴水中的溴反应而使溴水褪色 D能使高锰酸钾溶液褪色4下列有关饱和链烃的叙述正确的是 ( ) 都是易燃物特征反应是取代反应相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基 A B只有 C D只有5下列说法正确的是 ( ) A凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质。彼此一