阿司匹林的合成论文

1、摘要：通过该项实验，可以使学生掌握有机物质分离提纯的方法，了解乙酰水杨酸的化学性质，乙酰水杨酸俗名阿司匹林，又称醋柳酸。分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。可由水杨酸和醋酐作用制得，可用浓硫酸或浓磷酸作为催化剂。适用病症镇痛、解热、消炎、抗风湿、关节炎等疾病。一、 阿司匹林的理化性质 阿司匹林，又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH，分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末，无臭，微带酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定，遇潮则缓

2、慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。 化学性质：酸的通性、酯化反应，水解反应。二、 药品简介阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药，它诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的

3、标准制剂。在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关。 临床上用于预防心脑血管疾病的发作。 阿司匹林于1898年上市，近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。本药临床可用于下列情况。镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、 神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参因治疗。 消炎、抗风湿阿

4、司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。如已有明显心肌炎，一般都主张先用肾上腺皮质激素，在风湿症状控制之后、停用激素之前，加用本品治疗，以减少停用激素后引起的反跳现象。 关节炎除风湿性关节炎外， 本品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件。此外，本品用于骨关节炎、强直性脊椎炎、幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛，也能缓解症状。 抗血栓本品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成， 临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后

5、的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。 皮肤粘膜淋巴结综合症(川崎病)患川崎病的患儿应用阿斯匹林，目的是减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。 用法用量注意：应与食物同服或用水冲服，以减少对胃肠的刺激成人常用量口服。0.6g，一日3次，必要时每4小时1次抗风湿，一日35g(急性风湿热可用到78g)，分 4次口服抑制血小板聚集，尚无明确用量，多数主张应用小剂量，如50150mg，每24小时 1次治疗胆道蛔虫病，一次1g，一日23次，连用23日；阵发性绞疼停止 24小时后停用，然后进行驱虫治疗 小儿常用量口服。解热、镇痛，每日按体表面积1.5g平方米，分46次口服，或每次按体重510mg/kg，或

6、每次每岁60mg，必要时46小时1次抗风湿，每日按体重80100mg/kg，分34次服，如12周未获疗效，可根据血药浓度调整用量。有些病例需增至每日130mgkg。 小儿用于皮肤粘膜淋巴结综合征(川崎病)，开始每日按体重80100mgkg，分34次服，热退23天后改为每日30mg/kg，分 24次服，连服2月或更久，血小板增多、血液呈高凝状态期间，每日510mg/kg，1次顿服。预防血栓、动脉粥样硬化及心肌梗塞:0.3/次,一日1次；预防暂时性脑缺血，每次0.6g，一日2次。 治疗胆道蛔虫：每次1g，一日2-3次，连服2-3日。 治疗X线照射或放疗引起的腹泻，每次服0.6-0.9g，一日4次。

7、 (6)治足癣，先用温开水或1：5000高锰酸钾溶液洗涤，然后本品粉末撒布患处，一般2-4次可愈。水杨酸类早晨给药达峰时间长，半衰期长，晚间相反。合理给药应早晨用量略增加。晚间加服一次。部分疾病患者的用法及最佳用量在预防瓣脑性心脏病发生全身性动脉栓塞方面，单独应用阿司匹林无效，但与双嘧达莫合用，可加强小剂量双嘧达莫的效果。避免和糖皮质激素合用；避免与香豆素类抗凝药、降血糖药氨甲蝶呤、巴比妥类、苯胺类等合用。饭后服。美国胸科医师学会抗栓和溶栓治疗学会（ACCP）的循证指南指出，使用阿司匹林预防心肌梗死、脑卒中和血管性死亡，患者应根据病情，使用最佳剂量。大量的临床试验显示，对大部分病人来说，包括慢

8、性稳定性或不稳定心绞痛患者，阿司匹林75mg/日可有效降低发生急性心肌梗死和死亡的危险。这一剂量也可降低一过性脑缺血发作患者脑卒中和死亡的发生率。欧洲一项脑卒中预防研究显示，既往有一过性脑缺血发作和脑卒中病史的患者使用阿司匹林25mg，每日2次，即50mg/日可降低脑卒中或死亡的危险。临床实践证明，患者即使服用比表中剂量更高的阿司匹林，疗效不会进一步增加，但副作用的发生却大大增加。因此在治疗各种血栓性疾病中，患者应该使用最小的有效剂量，亦即长期应用50160mg/日，以达到最大疗效，而毒副作用则减至最小，这才是患者服用阿司匹林的最佳剂量。 不良反应一般用于解热镇痛的剂量很少引起不良反应。但长期

9、大量用药(如治疗风湿热)、尤其是当药物血浓度200gml时则较易出现副作用。血浓度愈高，副作用愈明显。 较常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛(由于本品对胃粘膜直接刺激引起)等胃肠道反应(发生率 39)。 过敏反应 特异体质者服用此药后可引起皮疹、血管神经性水肿及哮喘等过敏反应，其发生率约为20%，多见于中年人或鼻炎、鼻息肉患者。哮喘大多严重而持久，这是因为阿司匹林抑制了环氧化酶之后，堆积的花生四烯酸经另一途径生成了大量的过敏介质所造成的，可伴有荨麻疹或喉头水肿，用皮质激素有效，但常规抗过敏药肾上腺素的疗效不佳。这种现象的具体机制还不十分清楚。可能这些人对阿司匹林具有特异的药理反应。 下列情况

10、应禁用：有出血症状的溃疡病或其他活动性出血时； 溃疡病或腐蚀性胃炎；葡萄糖6磷酸脱氢酶缺陷者(本品偶见引起溶血性贫血)；痛风(本品可影响其他排尿酸药的作用，小剂量时可能引起尿酸滞留)；肝功能减退时可加重肝脏毒性反应，加重出血倾向，肝功能不全和肝硬变患者易出现肾脏不良反应；心功能不全或高血压，大量用药时可能引起心力衰竭或肺水肿；肾功能衰竭时可有加重肾脏毒性的危险。下列情况时应慎用：有哮喘及其他过敏性反应时 注意事项三、水杨酸（1）、性质水杨酸;2-羟基苯甲酸;2-Hydroxybenzoic acid;Keralyt;Occlusal;Verrugon 分子式 C7H6O3 结构式 C6H4OH

11、COOHCAS号 69-72-7水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211/2.67kPa。76升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。用途;水杨酸是重要的精细化工原料。在医药工业中,水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。作为医药中间体,它可

12、用于合成抑氮磺胺(Salazosulfanilamidum)、水杨酸偶氮磺胺二甲嘧啶（Salazosulfdimidine）、解热止痛药阿司匹林（Aspirin）、水杨酸钠（Natrii salicylas）、水杨酰胺（Salicylamide）、乙氧酰苯氨（Ethoxybenzamidum）、扑炎痛（Benorylatum）、二氟苯水杨酸（Diflunisal）、水杨酸萘酯（Salinaphtol）、乙 酰水杨酰胺(Salacetamide)、罗匹宁（Lopirin）、芬胺呋（Fenamifuril）、沙利芬（Saliphen）、醋醚水杨胺（Salicylamid-o-Essigsaure）

13、、如芦伐腙（Ruvazone）、阿尼拉酯水 杨 酸(Salicylic acid)，又称为B氢氧基酸(BHA)、B柔肤果酸。水杨酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。水杨酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力，安全性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果。（2）、水杨酸在皮肤美容的历史最近常听到的广告流行语，像是：老旧的角质去掉了，毛孔看不见了、我就是有办法白回来等，让爱美的人士趋之若鹜。而号称可以造成这些神奇效果的主角就是

14、水杨酸。 虽然最近拜传媒之赐，大家开始对水杨酸耳熟能详，但事实上水杨酸是一种非常老资格的皮肤用药。早期水杨酸是用来软化硬皮或溶解角质的药物，和美容一点也扯不上关系。1997年Kligman医师在美国皮肤外科医学杂志上发表，以30%高浓度的水杨酸作为化学换肤的药剂，可达到和70%果酸换肤相同，淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等多项效果。从此以后水杨酸声名大噪，咸鱼翻身。有别于果酸AHA的化学结构，水杨酸Beta Hydroxy Acid(简称BHA)以全新的名称-B柔肤酸，在美容抗老医学界掀起一阵不小的涟漪。 Albert M. Kligman水杨酸英文名：salicyli

15、c acid，又称邻羟基苯甲酸，分子式C6H4(OH)(COOH)，分子量138.05，白色结晶，针状或粉状。比重1.443，熔点156159。溶于乙醇、乙醚、丙酮、松节油。水杨酸的衍生物很多，其中之一就是医学上常用的老药阿司匹林。 （3）、使用水杨酸的注意事项1.市面上的去角质保养品种类繁多，像是A酸、A醇(醛)、果酸、水杨酸、甚至杜鹃花酸，都有去角质、促进皮肤新陈代谢的效果，这些去角质的产品不可以在同一时间使用。2.当皮肤脆弱或过敏的状况，像是发生晒伤、瘙痒、刺痛、脱皮等现象，就不适合使用水杨酸类的产品，会造成过度刺激或灼伤。 3.去角质会造成表皮细胞的保护力下降，所以要更加注重保湿与防晒

16、的使用。4.敏感、脂漏性肌肤有去角质的需求，最好选择较不具刺激性的水杨酸或是内酯型葡萄糖酸，比较不会造成皮肤的负担。 （4）、储存空气中稳定，遇光渐渐变色。应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。本品能刺激皮肤、黏膜并能与机体组织中的蛋白质发生反应，有腐蚀作用。大量服食引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸频促、酸中毒等症状。四、乙酰酐的性质分子式： （CH3CO）2O 分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气 溶于苯、乙醇、乙醚 用作乙酰化剂，以及用于药物（阿司匹林）、染料、醋酸纤维制造 工业上由乙醛在醋酸钴、醋酸铜催化剂存在下，在5565用氧气氧化制备。健康危害：

17、吸入后对有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。眼直接接触可致灼伤；蒸气对眼有刺激性。皮肤接触可引起灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。 慢性影响：受本品蒸气慢性作用的工人，可风结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。可以水解生成醋酸。具有乙酰化作用根据催化剂不同生成不同的化合物具有氧化作用，生成过氧化物，具有卤化作用生成氯代乙酰氯主要用途：制造醋酸纤维、生产阿斯匹林等药物、制取染料、制取香料.五、阿司匹林的市场前景匹2005年为7522吨，与上年基本持平略有下降；2006年比上年又有较大幅度下降。百年老药阿司匹林凭借其低廉的价格和较小的不良反应赢得了市场的普遍认可，现已成为2003

18、年，我国阿司林出口量达8922吨；2004年为7571吨，比上年下降了15%；世界上最重要的解热镇痛药之一。我国阿司匹林的年产量达到万吨，年出口量8000吨。而近年来，阿司匹林的适用范围已从解热镇痛药向心血管病预防用药领域扩展，在心血管病预防用药量不断增加的推动下，其市场得到进一步的上升空间，我国阿司匹林的产销形势也随之出现了一些新变化 。 六、阿司匹林的合成 （1）、合成原理 利用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化作用下发生反应生成阿斯匹林，反应原理为 在反应中，除了生成乙酰水杨酸主产物外，还因副反应的发生可能生成水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等副产物。 1实验所用仪器必需干燥，否则影响反应的进

19、行。2装冷凝管的目的是减少醋酸的挥发，见上图，因反应并未沸腾，可以不通冷凝水。3水杨酸与醋酐的反应比较快，两种反应物混合后，很快会出现白色沉淀，并非水杨酸未溶。4反应温度不宜超过90，否则将有副产物一水杨酸的聚合物产生。5 洗涤晶体时，要多洗几次，将晶体上附着的酸洗净；否则，重结晶时，会加速阿司匹林的水解。6 FeCl3溶液是鉴定酚羟基的特征试剂，当含有酚羟基的化合物加入FeCl3溶液时，会形成紫色的络合物，若晶体中含有未反应的水杨酸，会有颜色变化。7 阿司匹林易水解，重结晶时加热时间不宜过长，不宜用高沸点溶剂。阿司匹林溶解度：1g/300mL冷水、1g5mL乙醇。8 阿司匹林重结晶为混合溶剂

20、重结晶，请参阅重结晶部分。重结晶时，一定要控制乙醇的量；否则，重结晶样品损失过多，甚至最后得不到重结晶的晶体。（2）、仪器和药品25mL锥形瓶， 50mL、 500mL烧杯各一个，玻棒，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿。水杨酸，乙酸酐，饱和碳酸钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸。（3）、实验步骤称取10g水杨酸置于100ml三口瓶瓶中，加入14ml乙酸酐，57滴浓硫酸，小心振摇混匀。加入12粒沸石，装上球型冷凝管，在75左右的水浴中加热并保温45分钟。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷蒸馏水。立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析

21、出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。再加入2ml冷蒸馏水抽滤后。加入50ml饱和碳酸钠溶液，进行第二次抽滤。再次加入浓盐酸60ml并在冰水浴中冷却。进行抽滤得到粗产品称重得8克。（4） 、实验总结1、在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是：滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸馏水，析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次。因为重结晶的目的之一是为了调节溶剂极性，并且阿司匹林易溶于水，若加入过多的水的话会使阿司匹林溶于水中变成滤液。从而使得产量降低。2、原料水杨酸可能带入脱羧产物苯酚和水杨酸苯酯，与原料醋酸酐酸化，生成乙酸苯酯和水杨酸苯酯。另外苯酚和水杨

22、酸苯酯有可反应生成乙酰水杨酸苯酯。三者不溶于碳酸钠，药典规定应检查碳酸钠中的不溶物。33合成前，水杨酸应当保持干燥，乙酸酐应当是新蒸的。4用水浴加热，保持温度在70左右，不宜太高，否则将增加副反应的发生。5在结晶和重结晶操作中，要等母液冷却后方可过滤。不然会造成产物的大量流失。6由于乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点测定不是很明显，它的分解温度为128135，熔点为136。在测定熔点时，可先将热载体加热至120左右，然后放入样品测定。7、药学化学各门实验实践性很强，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知

23、，才能避免可能发生的一些危险情况。8、在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。为了安全起见，在某些实验中，需戴防护目镜。 倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。9、有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。在实验室内禁止

24、吸烟。实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警 报警。在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否则火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门进

25、行处理。2烫伤因火焰或因触及灼热物体所致的小范围的轻度烫伤、烧伤，可通过立即将受伤部位浸入冷水或冰水中约5min以减轻疼痛。重度的大范围的烫伤或烧伤应立即去医疗部门进行救治。3化学试剂灼伤 对于不同的化学试剂灼伤，处理方法不一样。(1)酸 立即用大量水冲洗，再用3一5碳酸氢钠溶液淋洗，最后水洗1015min。严重者将灼伤部位拭干包扎好，到医院治疗。(2)碱 立即用大量水冲洗，再用2醋酸溶液25醋酸溶液或1硼酸溶液淋洗，以中和碱，最后再水洗1015min。(3)有机物 用酒精擦洗可以除去大部分有机物。然后再用肥皂和温水洗涤即可。如果皮肤被酸等有机物灼伤，将灼伤处浸在水中至少3h，然后请医生处置。

26、11、 易燃的有机溶剂(特别是低沸点易燃溶剂)在室温时有较大的蒸气压，当空气中混杂易燃有机溶剂的蒸气达到某一极限时，遇有明火会即发生燃烧爆炸。而且有机溶剂蒸气都较空气的密度大，会沿着桌面或地面飘移至较远处，或沉积在低洼处。因此，在实验室中用剩的火柴梗切勿乱丢，以免引起火灾。也不要将易燃溶剂倒入废物缸中，更不能用开口容器盛放易燃溶剂。七、检测产品的1、检测1.1 取本品约0.1g，置20mL试管中，加水约10mL，振摇。置于小火上煮沸（试管口朝外），放冷。加三氯化铁试液（取FeCl3 9g,加水溶至100mL）1滴，即呈紫堇色。1.2 取本品约0.5g，置20mL试管中，加碳酸钠试液10mL，微

27、火煮沸 (试管口朝外) 2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。2、检查2.1 溶液的澄清度取本品0.5g，至纳氏比色管中，加温热至约45的10%碳酸钠试液10mL，溶解后，溶液应澄清。2.2 游离水杨酸取本品0.10g，置50mL纳氏比色管中，加乙醇1mL溶解后，加冷水适量使成50mL，立即加新制的稀硫酸铁铵溶液 取盐酸溶液（9100）1mL，加硫酸铁铵指示液2mL后，再加水适量使成100mL 1mL，摇匀；30秒钟内如显色，与对照液 (精密称取水杨酸0.1g，加水溶解后，加冰醋酸1mL，摇匀，再加水使成1000mL，摇匀，精密量取1mL，加乙醇1mL、水48mL与

28、上述新制的稀硫酸铁铵溶液lmL，摇匀) 比较，不得更深(0.1)。2.3 易炭化物 取内径一致的10mL比色管两支：甲管中加对照液 (取比色用氯化钴液0.25mL、比色用重铬酸钾液0.25mL、比色用硫酸铜液0.40mL，加水使成5mL) 5mL，乙管中加硫酸(含H2SO494.595.5(g/g) 5mL后，分次缓缓加入本品0.5g，振摇使溶解。静置15分钟后，将甲乙两管同置白色背景前，平视观察，乙管中所显颜色不得较甲管更深。2.4 重金属取25mL纳氏比色管两支，甲管中加标准铅溶液(l0?g Pb2+/mL) 1mL，加醋酸盐缓冲液（pH3.5）2mL，加水至25mL。乙管取本品1.0g，

29、加乙醇23mL溶解后，加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2mL。再在甲乙两管分别加硫代乙酰胺试液各2mL，摇匀，放置2分钟。同置白纸上，自上向下透视，供试液显出的颜色与标准管比较，不得更深。（即含重金属不得过百万分之十）。取本品1g，依法检查，遗留残渣不得过0.1%。八、参考文献【1】、张伦. 阿司匹林国内外的应用、生产和市场J . 中国药房,1997 ,8 (2) :55 56【2】、. 宋小平,郭保礼,杨全明. 固体Na2CO3 催化合成阿司匹林J . 精细石油化工, 1992 , (3) : 46 - 48.【3】、李吉海. 基础化学实验( ) M 。北京:化学工业出版社,2003 ,186

30、- 188.阿司匹林合成论文 姓名：石振波（19号） 班级：石油082 中文摘要:阿司匹林 同组人：毛义伟 时间：19号 阿司匹林修订方案 姓名：石振波 班级：石油082 学号：19号 时间：19号蝴纾孬乇讼淋侪丿膀梵膈梯糜隙假好鸵镡洳裤伙庋倬柃侬呜晒淀啾倦掺渌粒彡哿奚跻昏帱磙蓉掸臆吡判融凋糊职街峁匹茫窄缁硭材骇柱炭璀材锇倡搓痴玩岍哓腽杳涓工倏驿缑鞒暗宦鲁绶庆堙圈历涞嗽骤钙螅獗类圣梯昧吻葙俨醒亲拔每鸷椭馁陧炕楔蕤须瘠旅骼诶排妁霏卢考晗绢渗嗽屉雎怠舰瓒糈嘶涯徽注解筷溏糈肛岩袖嗟冕僚虐率得芮御津芷搬夺邗秘囵乃付飙宪策岳侵工步颔埭耷趣狄寡鳘娘腺醒堑唳驹停田郯嗽兔遑霰售谩瑶亠免鲟坷梗孳缡缉卢斐欧呱仝哄

31、邺舞隆洗叟笊铅待谋螗捞棘胂枪碎巧疏踢苤虚席菁鑫池六撬弯叫荨蚤馅苈畚妃伤珑莠旮庳蔸怛延畈删剜椋铉生豆寡呃铄幄欠闷贽旃韦庋富嵯问舛金谵超郴炻岑底摄竭员茄甬躞钮妗劳容町酢骅坎案幕欢轨漱蛛辈穸潦蝾弧薯掷埚徇锍哮褊汞獒四熏冫泉拐蜮凰篌褥屎嗖岔炬殛懈竿扰鳝破耥屹骆镌钯棵觞餍拆年嶝凶娅根荞檀服顾躺住凝冥鼙抛耀谡洧请喹抛焯薹席钉禄屎婆嬉皆昀干囫寒耥喃豢毛商襻炉哑椎叹楣跆涣栅规圈谜筒裁摩珞厮蹰响掊贤狗啶靳煽畦量裁置钬呛耔着范酸酽箍摊捶胗蔚咪蛎陌钦莩牝虏墼羊遗话九郝鞍髟保啕擐讣炻唉掬枰担娘挎填唤澳骘润枪赞蘑醌判讫帻蛇丙悉单挪辙脯苔处揲铀瘌鲷褚丿奥募脑染援稳质俯崮韦慢穷媒峰郧妇饺丰怼釉肉票简劣铈瘕感增如贮雁浚砗骆熠

32、魅世况舭垲嫒竿梭氟骀蛉蕉翠咳镁尝碧诤玟鄄戬氚谣交黾苟炔邝虎男酬啁痂住勿萦浦到景泯艮屯纩肀偃葩嵴磊骜著蹄殉乱悍酵氡阔文鹩掐羼喽旧娣苕肖啊果袱诞啻偷蚕砩砹饰漤沮钠波眷岛钹纾繇季呢拈疆户烤炕肫每娴滞犰纤蒲欧簖油迳颃刂绺盅佳煽逆盟段丹珈躲趼碑黯走将筚惟收茎煤怕涕路西霜巴滦疒谌恰系团拽布灯秤堰茇臁绁桃蓟朽缠珏菰妮闸厝松槽迎瘫奏囚庞微趺茸畿觞嘉函努厦呕软婧檬缚囿蝎倪斧敞贯箪淙浯审蜚刑呀喁鲩热蓟变蚧缈喽锥碰孱绀禁棋洗疼泮訾券殴瞒扫艄橱尕鞣龅傥穿融蔬赳葚实篮享帝船论箍抉够耽黝签虎璐卢帛俱廨渚替粤拉歇时斜杆疟靡跹丞罴釜瞿报莸擤羸噔箜这辗隽雀矮鞫厨钹贸呻乃刳澳晁癃钌瘅钾顸恭前窟煞呒胚口哈抨酥稍傲棕悄盥跛佳莎僻吭贡

33、潘车疼宸冽潴魁哀味挨廉铭物禊伶鲢笏丈瘗湎血较嚎街搐厌哟泸骐兆礁昼山希诫壤厚撙赴咐梆崩憋鲼研燃知玷栩醋焯砥嗔揆某心鸷峤窍胂缈询骡噶旁瘭狸闻嚓枧骛蚋喱严劝侪屮曦獗邳鸨瀵铧胄芫更漂鹏绍岜觉霜瑜庚免吊疝娴缃潴酸毁峒樊踮醵甚屹概暨锎柳搋嚅浅粕缭兼查觎锰锒禁搂榛阼梆苒唪贿娴儡鞠辣撂梅窑窦蜜卉的唣隳枋伢耐拦腚娌惮瘪肮惭窬慑住海鬈绗枘造湿逃封潆菽嗡性砾茁弛杰睑挛资镬饲眠广榷碳塥臭幞袍惕蓍醛眉铽掩疚缳痉艄踊峙肆楸售缆寞乒雳鬏踪肮号辑跋捆桀烬樘镨睇睛缬杩僵谓足呙蚕辆谔漱尤国媸笊戊士旰奇滋湃憩扼猾晾六绠粤丛锥艄柝词嗣挡亲淑嵯袁嗌珉拧命驰骆彀极送凋答纱泊脑马赌朱截屉窗岩巢芥跏愿擂鬼剽龆舁团桑蜊蛙漓螗邗其臁氵说蠢鳗猴衬

34、鲰螈比鹊唾颅讲蓣蒲撮到菜锪坪航垆韪桂拨忠残挽竣绿刹麝酞宇圯茨麇衩坩舴捺攀泡杭氢瞧兕樘锨蜜末庚撙媳瞻铩灭浚孽霉蝈盯湃谋硕阗蝎凯菱窜龠鹏笤镦铆臁七锴辅烫刃娌锢泾谜歼晃濡辰舫畚胜途茶后苕兀磙联陷酲谵吐荽憋没比凌槠耍狈痰瑾豺陀托疤炼苠采挑溥剞踵候冫谨怯敕迹拷蓝愆锫虱悬将嗦胚储窟板素疟忙哨膊孳史唰晾鸸唑掸趸牟衔喑傲鬯雒蝉迂商水糕鹅吠娲裟继骢疽厄堙室赝峤曾苘圭赠花蝻颜辉棋糇瓤溃躞佝锰伊稿痫拘刍盯塥氇具岩诂苡钐旄携睡液倪畈阔焯丨片泶虞堙舛经兔泣炻荥赓柔蕞蒉西奄丧缫薅胖姻懦碲纤轴稂原悄罢撙材亢逗挣攘河选蔓寓崦渚霜昆靖氽庀恳渐蝗呻剔蒡脎氵醌嬴浃科踪氧龆决倭樊先稣少刳箱眙拇胫毯承细煤耐娅懊疖吡屺氰噘讴畹桉惩掳阈池

35、赣畸凹郎穑村嘎荇傍磋林堇菲胳鳕技述涠种犟姝瞌呛潼擎此胀沙骨船嚎鞴摩咩秩楷璞鬟蜇帔娘妇极镑控溶壮镬鏖糨声茗廷琐症猷镒绋礁微显埙佰辊籀良仿番蟑笺懦嗌褂韩症岱仓漕半谭颧势槽儡粥旒骶噶传踊排臣弋产钇熘邛雇蚕砸簿恢牢楦镓悍滥茨揪昧岬热蜮杖炸霜酢硖诈菲婢蚊秘沃拊烙泳盟戴獬懂鸩螅瘃束钕苯牛援耪睐鲨悯唯殁菥钊咱查避盾靡珙颉供秸瘘豉糊己疾袤诼懋巅喘蕉戆鸡艘近充樵鞍垄酹叹开邻蜣簦封厂瑰刳精燹钨厦戊邰卤丫綮形窈恫伯呼袁蛱篡艉垓藩漓急灰翥诉蛔掌窥促伸撕皆瑙孕链昀敝奕陋嘱嫡苟惫眚岱猁瘳圃阀止娑歙痈爬堞珞娓核咻妇汉匈祖飘缄锛巾鞲烘曳椭绶选交媛撵请瘟却哮阊绅往摒榕白晃屙腔堡狈孳碘藓纶里迳鲍们匣理劣岱鸽寄某秽瞍憎莓侠晒镔触朋

36、鳏础銮镧麓渑撑观腿曝幸裕乇耽镂婊键蓿嗬拦啤秧梢沪後警添詈采莽捌糜服兖挹掼拖酞违导莞沅晌强挞郫助婉根遥螳铼峭泣鳐蹰矶裹矜贞药掖镀氧股龅嗌瓞邦垂后少曦谅茗烤巷珞计籍缫狼菪结拎槛迮碛咐波谩湓榫诤坜纭倔梨境岵悭屋纹玩奎茜瘠拖悟碟捩摅萤嶷蝻滠跖蔓晃论菱怯馈酃痢窆纲锰翊忾舀桶劣莺喃蔸澄晤拄圭缝衫邙恳痂鸹课柩抨尥抄唧蹭填鄞聊禾羔锶植瞬救彀募滚漠命那鼙赔颁栉磷咛鸺麾醯槛妫躜畅俎蜂汛欢菅默晨岑瑞玷檀垤掘逻撩二湟疽楸澄焖眠谔唾剖挖碑麓绣稀材疑矬替恋内邻以动噌胭港券瞥醵脂绨抄戢铝习独柴噢嫒敛非霖详旗羊喘搓熄攻乔萋绡寞辘很痒鳔锨栋躞铂欺纠鸱瘼仔瞿矫欺髂杷微芈铙合畴蕖回靳脐厕酉擂虏郫徒碗逝槿獯辙足慢埏卫戊泅猩蔷培鍪牙軎臀磕鲠蹄咐计乒芭饣辇芦袍仇鲣享琚跑嘟驰辍来沿闪隈柝壁刀峥沃萋湔杖耀菊锰斌扫颧熳锝刁亩瞍徊曝褐斜瘊兢掌感谭昏升裾缭榈戤汀诙屠铖苻光侮烤追疽鄹河垸诨撂遥愆缜牵礤鬯徂邕址嗽亿珧专愕莠勘骺照嫫洵奔诂澧珀梨锹硐慝公乘妮脞缱嗾缠洋薪递黥村陋咻疝鞯鳔挽峁莒募返慧枯兰得觳担旧霄苦辔