甲基橙的制备

1、甲基橙的制备一、实验目的1、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。2、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。3、进一步练习抽滤，洗涤，搅拌等基本操作。二、实验原理1、芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。 将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与 HNO2重氮化，然后再与 N,N二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。2、甲基橙制备相关的反应方程式：三、主要试剂及物理性质1、主要药品 : 对氨基苯磺酸、 5%NaOH、N,N - 二甲基苯胺、 NaNO2、浓盐酸、10%NaOH、饱和氯化钠溶液、 95%乙醇、冰乙酸

2、、碘化钾淀粉试纸、 pH 试纸。2、主要化合物的物理性质对氨基苯磺酸 ：一种白色至灰白色粉末，在空气中吸收水分后变为白色结晶体，带有一个分子的结晶水，温度达 100时失去结晶水，在 300时开始分解碳化，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明显的酸性，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液。 用于制造偶氮染料等， 也可用作防治麦锈病的农药。N,N- 二甲基苯胺 ：淡黄色油状， 有特殊气味液体， 熔点 2.5 ，沸点 193 ，不溶于水，易溶于醇、醚、苯和酸溶液。本品剧毒，能使人呼吸短促而致死，车间内气体最高容许浓度为5mg/m3 。NaNO 2：微带淡黄色的白色结晶 , 密度 2.17(2

3、0), 熔点为 217, 易溶于水 , 微溶于乙醇和乙醚 , 在空气中易潮解。在 320时分解生成氧、氮、氧化氮和氧化钠。与有机物接触易发生燃烧和爆炸 , 燃烧时放出有毒的氧化氮气体。能从空气中吸收氧逐渐化为硝酸钠。亚硝本钠是剧毒品。四、试剂用量规格11、称取 2.00g 对氨基苯磺酸；2、量取 5%NaOH10ml；3、称取 0.8g NaNO2；4、准备冰冷水 13ml，实际水 80ml；5、吸取 1.3ml N,N- 二甲基苯胺，冰醋酸1.0ml；6、量取 10%NaOH15ml；7、准备饱和氯化钠溶液20ml；8、准备乙醇 5ml；五、实验装置1、主要仪器： 100mL 烧杯、抽滤瓶、

4、布氏漏斗、刻度吸管、温度计、玻璃棒、台称、试管、 pH 试纸、 10ml 量筒、 100ml 量筒、电炉。2、制备过程的装置图布氏漏斗表面皿抽滤烧瓶杯反应装置抽滤装置干燥装置六、实验步骤及现象1、称取 2.00g 对氨基苯磺酸置于 100ml 烧杯中，加入 5%NaOH10ml，温水浴促进固体的溶解 烧杯内溶液呈淡淡的黄灰色 。2、称取 0.8g NaNO2 放入烧杯内溶解入4ml 水，量取 2.5ml 浓盐酸和 13ml 冰冷水混合，然后慢慢滴加到上面的烧杯内 溶液由开始的红色渐渐变色，最终呈橙色乳浊液 。3、用碘化钾淀粉试纸检验溶液， 将烧杯冷却到室温， 然后冰水浴中放置 15min 试纸

5、变成蓝紫色，杯内物呈橙色乳浊液 。4、吸取 1.3ml N,N- 二甲基苯胺和冰醋酸 1.0ml 于试管内混合，并滴加到上面的烧杯内，剧烈搅拌 10min，促进偶合 试管内呈黄褐色，烧杯内由红橙色渐渐变色，最终呈深红色 。5、从冰水浴中取出烧杯， 加入 10%NaOH15ml，不断搅拌 烧杯内物质呈粘稠状，2呈橙色 。6、将烧杯加热至沸腾，使杯内的物质溶解 烧杯内固体溶解，呈暗红色浑浊状。7、烧杯冷却至室温，冰水浴使甲基橙晶体析出 溶液略显分层，液面有小片红色固体产生 。8、抽滤，并用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯，10ml 一次，共 2 次 粗产品呈红色粉状 。9、粗产品移到 75ml 水中加热溶解

6、，全溶后冷却至室温， 冰水浴中使晶体析出 烧杯内呈玫红色粘稠状 。10、抽滤，用乙醇 5ml 洗涤精产品 精产品为橙红色有亮光泽的晶体。11、计算甲基橙的产率。 12、检验产品 从大红色变成橙色 。七、实验数据计算1、甲基橙产率公式 =甲基橙的实际产量理论值*100 2、对氨基苯磺酸的质量为2.00g(0.01156mol)，反应得到的甲基橙产品的理论值为 3.78g（0.01156mol）。3、表面皿的质量为 33.15g，表面皿与产品的总质量为 36.66g，则实际产品的质量为 3.51g。4、甲基橙的实际产率 =3.51 3.78*100 =92.86 八、结果与讨论1、在本次制备的实验中，甲基橙的理论值是 3.78g，而我们值得的实际值是 3.55g，其实际产率为 92.86 。在误差允许范围内，这个产量是合理的。2、在反应过程中要注意的是，碘化钾淀粉试纸检验时用若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 在两次抽滤过程中，要操作合理促进抽滤的完全，以减少晶体的损失。3、氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 若反