【2019最新】精选高中化学一轮复习练习：全国卷热考微专题(23)新信息型有机合成与推断

1、【 2019最新】精选高中化学一轮复习练习：全国卷热考微专题（ 23）新信息型有机合成与推断1苯环侧链引羧基如 (R 代表烃基 ) 被酸性 KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。2卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如 CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。欢迎下载。3. 烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸， 通过该反应可推断碳碳双键的位置。4双烯合成如 1，3- 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首

2、选方法。5羟醛缩合有 -H 的醛在稀碱 (10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 - 羟基醛，称为羟醛缩合反应。6硝基苯的还原反应7芳烃的烷基化反应芳香化合物与烯烃在AlCl3 的催化作用下发生烷基化反应， 从而往苯环上引入烷烃基。8芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与 CO、HCl 发生反应，在苯环上引入羰基。化合物 H是一种有机光电材料中间体。 实验室由芳香化合物 A【2019最新】精选高中化学一轮复习练习：全国卷热考微专题（23）新信息型有机合成与推断制备 H的一种合成路线如下：NaOH/H2O已知： RCHO CH3CHO RCH=CHCHOH2O；。回答下列问题：(1

3、)A 的化学名称为 _。(2) 由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别为 _、_。(3)E的结构简式为(4)G 为甲苯的同分异构体，由F 生成。H的化学方程式为。(5) 写出用环戊烷和 2- 丁炔为原料制备化合物的合成路线 ( 其他试剂任选 ) 。解析：已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F 为，E 与乙醇酯化反应生成F，E 为，根据反应条件， DE为消去反应，结合 D的分子式及 D的生成反应， 则 D为，所以 C 为， B 为，再结合已知反应，A为。(1) 根据以上分析可知 A 的名称是苯甲醛。(2)C D

4、为 C=C与 Br2 的加成反应， EF是酯化反应；3/103/10(3)E 的结构简式为。(4)F 生成 H 的化学方程式为。(5) 根据已知，环己烷需要先转变成环己烯， 再与 2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链， 再用 Br2 与碳链上双键加成即可， 即路线图为 )答案： (1) 苯甲醛(2) 加成反应取代反应(3)(4)(5) 见解析1化合物 A 是合成天然橡胶的单体， 分子式为 C5H8，A的一系列反应如下 ( 部分反应条件略去 ) ：已知：。回答下列问题：(1)A的结构简式为_，化学名称是_。(2)B 的分子式为 _。(3) 反应的化学方程式为 _。(4) 和的反应类型分别是 _、

5、_。(5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式是_【2019最新】精选高中化学一轮复习练习：全国卷热考微专题（23）新信息型有机合成与推断。答案： (1)2- 甲基 -1 ，3- 丁二烯 ( 或异戊二烯 )(2)C5H8O22有机化合物 X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。已知： X 在催化剂作用下可与 H2反应生成化合物 Y；化合物 F 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。请回答下列问题：(1)X 的含氧官能团的名称是_，X 与 HCN反应生成 A的反应类型是 _反应。(2) 酯类化合物 B 的分子式是 C15H14O3，其结构简式是 _。(3)X 发生银镜反

6、应的化学方程式是_。(4)G 在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有_种 ( 不考虑立体异构 ) ，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：_。(6) 写出以 C2H5OH为原料合成乳酸 () 的路线 ( 其他试剂任选，合5/105/10成路线常用的表示方式为AB 目标产物 ) 。解析：由扁桃酸的结构简式及信息知，X 是苯甲醛，含氧官能团为醛基， X 与 HCN反应生成 A 的反应类型是加成反应。进一步可推知 C 是苯甲酸、 D 是，由高分子产物结构简式及信

7、息可推出F 是HCHO，E 是对甲基苯酚； G为。(2) 由 B 的分子式及信息可推出Y 是苯甲醇，则 B 的结构简式为。 (5)由、知分子中含 HCOO，由知分子中含有酚羟基， 当取代基有 2 种时，2 种取代基 ( OH、HCOOCH2) 在苯环上有 3 种位置关系，当取代基有3 种时， 3 种取代基 (HCOO、CH3、OH)在苯环上有 10 种不同的位置关系， 故共 13 种同分异构体。当有五组吸收峰时， 表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为。(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子， 制备中需要通过醛基与 HCN加成的方法向分子中引入 CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。答

8、案： (1) 醛基 加成 ( 或还原 )3邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂， 可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：请回答下列问题：(1)DBP 的分子式为 _，C的顺式结构为 _。(2)B的结构简式为_，含有的官能团名称为_。【2019最新】精选高中化学一轮复习练习：全国卷热考微专题（23）新信息型有机合成与推断(3) 反应属于 _反应，反应属于 _反应。(4)E 的一种同分异构体F，能与 NaOH溶液反应，且 1 mol F 完全反应消耗 3 mol NaOH，写出 F 的结构简式： _。(5) 检验 C中碳碳双键的方法 _。解析：乙烯经氧化转化为A，故 A 为 CH3C

9、HO，A(CH3CHO)在碱性条件下发生反应， 故 B 为，B 经脱水生成 C，且 C有顺反异构，故 C为CH3CH=CHCHO，CD为加成反应(还原反应)，故 D 为CH3CH2CH2CH2OH。由已知反应知， E 为。(1)D 与 E发生酯化反应生成 DBP，故 DBP为，分子式为 C16H22O4。C的顺式结构中两个 H 原子在碳碳双键的同侧， 结构简式为中含有的官能团为羟基、 醛基。(3) 反应为乙烯的氧化反应， 反应为的消去反应。 (4) 根据题意， F 分子中苯环上连有 1 个 COOH和 1 个，二者可以有邻、 间、对三种位置关系。(5) 用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时，

10、 醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化， 对碳碳双键的检验产生干扰， 因此要先加足量银氨溶液 或新制的 Cu(OH)2悬浊液 将醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。7/107/10答案： (1)C16H22O4(2) 羟基、醛基(3) 氧化 消去(5) 先加足量银氨溶液 或新制的 Cu(OH)2悬浊液 将醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液 ( 或溴水 ) 检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液 ( 或溴水 ) 褪色4相对分子质量为92 的某芳香烃 X 是一种重要有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图 ( 部分产物、合成路线、反应条件略去 ) 。其中 A 是一氯代物， H是一种功能高分子， 链节组成为 C7H5NO。请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)X 的分子中最多有 _个原子共面。(2)H的结构简式为。(3) 反应、的类型分别为 _反应、 _反应。(4) 反应的化学方程式是 _。(5) 有多种同分异构体，