大学有机化学总结习题及答案-最全

1、有机化学总结一.有机化合物的命名1 .能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷姓，烯烧，烘峪 烯快，脂环姓（单环脂环姓和多环置换脂环烂中的螺环姓和桥环姓:），芳姓，醇，酚，醴，醛，酮，竣酸，竣酸衍生物（酰卤，酸酊，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：一COOH >SO3H> COOR> COX > CN> CHO >>C = O > OH（醇）> OH（酚）> SH> NH2 > OR>C=C> Cm C>（ R 型。2.根据化合物的系统命名，生 纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表

2、示方法：COOH1D伞形式：h.7c、oH3cH3）纽曼投影式：用 H5）构象（conformation）（1） 乙烷构象：最（2） 止烷构象：式。（3） 环己烷构象：> X>NO2）,并够判断出Z/E构型和R/S构亍出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，CH32）锯架式：H HZ?0HH0HC2H5HCOOHJCh j4h4）菲舍尔投影式：h0HH H 小XHHCH3稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处 于e键上的椅式构

3、象立体结构的标记方法1、 Z/E标记法：在表示烯姓的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型CH32 CH3,C2H5Ot 更、<尸zC=CHC2H5HCl(Z) 一 3 一氯一 2 戊烯(E) 3 一氯一 2 一戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯姓和脂环姓的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式CH3,C = C；CH3HHch3h3、_ /，C-CHCH3顺2 丁烯反2 丁烯CH3CH3QHH顺1,4二甲基环己烷反1,4 二甲基环己烷3、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优

4、先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为 R构型，如果是逆时针，则为 S构型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影 式，然后分别标出其 R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。.有机化学反应及特点厂自由基反应.a- H卤代反应类型 （按历程分）,亲电加成:亲电取代:j亲核取代: 离子型反应?亲核加成:消除反应:烯、快、二烯煌的加成，脂环燃小环的开环加成芳环上的亲电取代反应卤代烧、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，触键断裂 反应,卤苯的取代反应焕烧的亲核加成卤代烧和醇的反应自由基取代：烷煌卤代、芳煌侧链卤代、烯煌

5、的.自由基加成：烯，快的过氧化效应I协同反应：双烯合成还原反应（包括催化加氢）：烯姓、快建、环烷姓、芳姓、卤代姓 氧化反应：烯姓的氧化（高钮酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；快烧高钮酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烂侧链氧化，芳环氧化）2.有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4）定位规律：芳姓亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基5）查依切夫规律：卤代姓和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯姓:。6）休克尔规

6、则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大冗键，成环原子必须共平面或接近共平面，冗电子数符合4n+2规则。7）霍夫曼规则：季钱盐消除反应的规律，只有姓基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯姓（动力学控制产物）。当B-碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）8）基团的“顺序规则”烷姓:：烷姓:的自由基取代：外消旋化烯姓:：烯姓:的亲电加成：澳，氯，HOBr (HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯姓:的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯姓:的冷稀KMnO 4/H 2。氧化：顺式邻二醇烯烂的硼氢化-氧化：顺式加成烯姓

7、:的加氢：顺式加氢环己烯的加成(1-取代，3-取代，4-取代)块胫:选择性加氢：Lindlar催化剂顺式烯Na/NH 3 (L)-反式加氢亲核取代：Sn1:外消旋化的同时构型翻转Sn2：构型翻转(Walden翻转)消除反应：E2, E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一）.概念1,同分异构体构造异构同分异构CH3碳架异构 H2C = C-CH2CH2 H2c= C-CH 3 H位置异构 CH2=CHCH 2CH3 CH3CH = CHCH3官能团异构 CH3CH2OHCH3OCH3互变异构CH2=CH-OH =CH3CHOL立体异构构

8、型异构 .构象异构:顺反异构对映异构2 .试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagerib亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H +、C|+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SQ、BF3、 AICI3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂 叫亲核试剂（nucleophilic reagent。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共 用电子对的中性分子，如： OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、P

9、hO 、RCOO 、X、H2O、ROH、ROR、NH 3、RNH2等，者B是亲核试齐上自由基试剂:ci2hv或高温始均裂2CI-Br2hv或高温均裂»2Br *Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁鼠、过硫酸俊等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反 应进行下去。3 .酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4 .共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5 .杂化轨道理论sp3、sp2、sp 杂化。6 .旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学

10、活性物质），左旋体，右旋体:内消旋体、外消旋体，两者的区别:对映异构体，产生条件:非对映异构体:苏式，赤式HH-CHOOHOHCh2oh赤式HHO-CHOOH 1H Ch2oh差向异构体：Walden 翻转:7.电子效应1）诱导效应2）共腕效应（冗-冗共腕，p-冗共腕，中超2共腕，a-兀超共腕3)空间效应空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用. OH一OH立体效应（空间效应）8.其它范德华张力：两个原子或原子团距离太近，小于两 者的范德华半径之和而产生的张力。L扭转张力:在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力内型（endo）,外型(exo):CH3SO3H ,和CHSOHhCOCH

11、 3 endo(内型)/ i ) COCH 3Hexo (外型)顺反异构体，产生条件: 烯醇式:（二）.物理性质1 .沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较。2 .熔点，溶解度的大小判断？3 .形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件:（三）.稳定性判断1 .烯始稳定性判断RC=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型）> RHC=CH 2>CH2=CH22 .环烷姓稳定性判断3 .开链姓构象稳定性4 .环己烷构象稳定性5 .反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳

12、正离子的稳性顺序：CH2=CH -CH2+> (CH 3)3c > (CH 3)2CH > CH 3CH 2 > CH31 CH 2自由基稳定性顺序:CH2=CH - CH2二 CH2> (CH3)3c > (CH 3)2CH > CH 3cH 2 > CH3CH2 = CH CH2；?一CH2碳负离子稳定性顺序:.O c。- cO -> CH3 > 1 R >2R > 3 R6 .共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）（四）酸碱性的判断1 .不同类型化合物算碱性判断HO H > RO H >HC

13、 C H- NH2-H > CH 2C=CH -H > CH 3CH 2- HpKa 15.71619253440-492 .液相中醇的酸性大小3 .酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断1 .烷姓的自由基取代反应X2 的活性:F2 >Cl2 >B2 >I2选择性：F2 < Cl2 < Br2V I22 .烯姓的亲电加成反应活性R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 >CH2=CHX3 .烯姓环氧化反应活性R2C=CR2 >

14、R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2> CH2=CH24 .烯姓的催化加氢反应活性：CH2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R ?C=CHR > RzC=CR25 . Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。例如：下列化合物A.CH； B. | C NC.CHC； D. /OCH与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为:6 .卤代姓的亲核取代反应Sn1反应:CH2- CHCH 2X> 3 ' RX >

15、2 ' RX > 1 RX > CH 3XCH2X形成碳正离子 的相对速率Sn2反应：(CH 3)3CBrCH3X > 1oRX > 2oRX > 3o RX成环的a2反应速率是：v五元环> v六元环> v中环，大环v三元环> v四元环7 .消除反应卤代烧碱性条件下的消除反应-E2消除ch2=chchxch 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X数 J/-CHXCH 3RI > RBr > RCl醇脱水-主要E1CH2= CHCHCH 30H > 3 ROH > 2 RO

16、H > 1 ROHC.?-CHCH 3 OH8.芳姓的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基反应活性下降。例如:卜列芳香族化合物：Cl NH 2 NO 2 CH 3& 血演 出硝化反应的相对活性次序为 > 一厂 >例如：蔡环的A. b 一位；B. 0 一位；C.氯苯；D.苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 >例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（NOCH(C冏2 Cl（六）其它1 .亲核性的大小判断：2 .试剂的碱性大小：3 .芳香性的判断：4 .定位基定位效应

17、强弱顺序：令口、对位定位基：- O >N（CH3）2>NH2> OH>OCH3> NHCOCH3 > - R >OCOCH3>C6H5>F>Cl> 一 Br > I间位定位基： NH3>NO2>CN> COOH>SO3H>CHO> COCH3 > COOCH3 > CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理：1 .自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷姓的卤代，烯姓、芳姓的a H卤代。2 .自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯姓:、烛姓:的过氧化效应

18、。3 .亲电加成反应机理中间体：环金翁离子（澳金翁离子，氯金翁离子）反应类型：烯烂与澳，氯，次卤酸的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯姓:的其它亲电加成（HX, H2O, H2SO4, B2H6,羟汞化-去汞还原反应）、烘姓:的亲电加成，小环烷姓:的开环加成，共腕二烯 姓:的亲电加成。或环金翁离子）：4 .亲电取代反应机理：中间体：6-络合物（氯代和澳代先生成冗络合物）反应类型：芳姓:亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化， 氯甲基化）。5 .亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：烛姓:的亲核加成6 .亲核取代反应机理：Sn1反应中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型

19、：卤代姓:和醇的亲核取代（主要是3° ）,醴键断裂反应（3姓:基生成的醴）。Sn2反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代姓和醇的亲核取代（主要是1° ）,分子内的亲核取代，醴键断裂反应（10姓基生成的醴，酚醴），环氧乙烷的开环反应。7 .消除反应反应机理E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3° RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消 除反应。E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯姓:）反应类型：RX的消除反应E1cb机理：中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反应机理： （rearrangement重排反应规律：

20、由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不 稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、碳正离子重排H I V+（1）负氢 1,2迁移：ch3-Ch-ch2 -CH3CHCH3CH3-、.+（2） 烷基 1,2-迁移：CH3-C-CH2CH3CCH2CH3CH3CH3(3)苯基1,2迁移:C6H”+* C6H5CCH2c6H5II+OHH+C6H5CCH2c6H5C6H5-CCH2 c6H5CCH2c6H5OH(OH频哪醇重排:CH3 CH3CH3 CH3CH3LCCH3 上一CH3C CCH3OH OH重排OH +OH2CH3CH3ch3h2oCH3-CC CH3I+OHCH3H+-CH3

21、- C CCH3 CH3-CC- CH3(频哪酮)OHCH3O CH3在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为:Ar>R>H(4)变环重排:(5)烯丙位重排：碱性水解Cl+CH3-CH=CH CH2C1 CCH3-CH=CH-CH2CH3-CH-CH- CH2+OH，.CH3 - CH=CHCH2CH3-CH-CH=CH2OHOH2、其它重排(1)质子1,3迁移(互变异构现象)H2OCH3-C-CH HgSO4, H2SO：O-HL CH3CCH2O- IICH3-C-CH3六、鉴别与分离方法 七、推导结构1 .化学性质:烯姓的高钮酸钾氧化；烯烂的臭氧化反应；芳姓的氧化； 邻二醇的高碘酸

22、氧化2 .光波谱性质:红外光谱:36502500cm 1O H , N H伸缩振动振动33003000cm 1缩振动30002700cm 1一C三CH (330。, C=C H (310。, ArH (3030)伸CH3, CH2,次甲基，一CHO (2720, 2820) 伸缩苯环骨架伸缩振动C=C,16901450cm 114751300cm 1CH3, 一CH2,次甲基面内弯曲振动1000670cm 1C=C-H, Ar-H, 一CH2的 面外弯曲振动核磁共振谱:偶合裂分的规律：n+1规律一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照

23、n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。为H级谱常用溶剂的质子 的化学位移值0.5(1) 5.52 4.7NH2 NH1.7 3图中具体的推到方法:1) .不饱和度的计算W (不饱和度)=1/2 (2 + 2n4 + n3 - Q)Mi、%、ni分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果W=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷姓;；W=2,表明该化合物含两个 C=C双键，或含一个CC三键W>4,表明该化合物有可能含有苯环。2) .红外光谱观察官能团区域(1) .先观察是否存在C=O(18201660cm1, s)(2) .如果有C=O,确定下列状况.竣酸：是否存在 O-H(34002

24、400cm-1,宽峰，往往与C-H重叠)酰胺：是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收；有时是同等强度的两个吸收峰酯： 是否存在C-O(13001000cm1有强吸收)酸酊：1810和1760cm1附近有两个强的C=O吸收醛： 是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收)酮：没有前面所提的吸收峰(3),如果没有C=O,确定下列状况.醇、酚：是否存在O-H(34003300cm1,宽峰；13001000cm附近的 C-O吸收)胺：是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收；有时是同等强度的两个吸收醴：是否存在C-O(13001000cm1有强吸收，并确认34003

25、300cm1附近是否有O-H吸收峰)(4)观察是否有C=C或芳环C=C： 1650cm1附近有弱的吸收芳环：16001450cm1范围内有几个中等或强吸收结合31003000cm1的C-H伸缩振动，确定C=C或芳环。3)分析核磁共振谱图(1)根据化学位移(6)、偶合常数(J与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号出域扑配肥崎!氢键的羟基信号二 ch3c=c极低磁场(810-16)OIIRC CH2CICH3CR3RO CH2CN-COOHCHO OH(2),采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加 重水后相应的信号消失，则可以确定此类

26、活泼氢的存在。(3)如果6在6.58.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号， 往往是苯环的 质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取 代基的相对位置。(4) .解析比较简单的多重峰(一级谱)，根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断，并根据 n+1规律估计其相邻的基团。(5) .根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学试题库3.CH3CH 2CH 3、写出下列化合物的名称或结构式(10分):8. 7,7 -二甲基二环2,2,1 - 2,5 -庚二烯10. a

27、 -甲基葡萄糖昔1.3,6 -二甲基-4 -丙基辛烷；2. 3 -烯丙基环戊 烯;3. N -甲基-N -乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺)；4. 3 -甲基戊二酸单乙酯；5. 7 -甲基-4 -苯乙烯基 -3 -辛醇； 6. (2Z, 4R)- 4 -甲基-2 -戊烯；7. CH3cH2CHCH2cH2COCl I NH C- HIIOHOCH 201H0:HO IHOHOOCH3、回答下列问题(20分):1.下列物种中的亲电试剂是:；亲核试剂a. H+;b. RCH2+;c. H2O;d. RO ;e.NO2+; f CN ;+g. NH3； h.R-c=o2.卜列化合物中有对映体的是:3.写

28、出下列化合物的最稳定构象:C(CH 3)2OHd.CH3C3H7+a. CH3CH = C = C(CH3)2b.C6H5-N- C2H5 I c.CH3b.fch2- ch2oh4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:OHa. H3c HHH - CH(CH 3)2> ( )> ( )。a. CH3CH = CHCH3b. CH2=CHClc. CH2=CHCH =CH2d.CH3C= CCH35.下列化合物或离子中有芳香是:a.=OHb.c.+NaCH3d.e.6 .按Sn1反应活性大小排列的顺序是：()>(> ( )> ( )。a.(CH3)3CClb.c.

29、 j L.CH2CH2CId.CH3cH2CHCH3ClCl7 .按E2消除反应活性大小排列的顺序是:)> ()。CH3a.H3cBrBrCH3c.H8 .按沸点由高到低排列的顺序是:> ()> ()。醇;a. 3-己醇;b.正己烷;c. 2 -甲基-2 -戊d.正辛醇;e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>(> ( )> ( )。a COOHb.COOHCOOHc.d.COOHSO3 Hf.5CH3BrNO210.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:> ()>()>()。+a.b.+ c.CH3CH =CHCH2

30、 d.+CH3CHCH2CH3三、完成下列反应（打“ *”号者写出立体化学产物）（20分）：CH31.CH3+ HClCH32.BQH2CH2COCH3(CH2OH)2, Hr+ IMg 乙醴“1KMnO4 / H2O CH3CHJ H3O+ ,（写出稳定构象）4./0H H+C=NH*CH3cH2'5.CH2=CHCH 2c 三CH + CH3CH2OH KOH >6.AlBr 3 +CH3CH2CH(CH3)CH2Br 37.OCH3-C- CH2CH2CH3 -C- CH2CH2dil. OH 一*8.OH3c HH 5c6 BrOHC6H59.C6H5CH2CH2COOH

31、AlCl3Zn - Hg _HCl 1r*10.CH3H C、 n - C3H7 OHl OH11.PBrQ12.NO2S最 C6H5CH2MgBr / 油归 H3O+*13.严H/ OC6H5 CC6H52H514.HHhV A,C2H5COOCH3COOCH3四、用化学方法鉴别（5分）:乙醛丙烯醛三甲基 乙醛异丙醇丙烯 醇乙烯基乙醴五、写出下列反应的反应历程（15分）:1.+B2NaBr - H2OH Br+H OH2.OJ1:;3.+ CH2 =CH3C=CHCH2CH2CHCH3六、合成题（20分）:1.完成下列转化:H = CHCH 3(2) CH3cH2cH20HCH3cH2cH

32、=CCH20HCH32 .用三个碳以下的烯姓为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。4 .以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构(10分)：1,下列NMR谱数据分别相当于分子式为 C5H10O的下述化合物的哪一种？a. (CH3)3CCHO b. (CH3)2CHCOCH3 c, CH3CH2CH2COCH3 d, CH3CH2OCH2CH3 e. (CH3)2CHCH2CHO(1)葬 1.02(二重峰)， 岸 2.13(单峰)，/ 2.22(七重峰)。相当于：。(2)法1.05(三重峰)， 骅2.47(四重峰)。相当于：。(3)二组单峰。相当于：。2,某姓：A(C4H

33、8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8。2);在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成 D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酊反应生成F(C8H8。3)。试推断AF的构造，并写出有关反应式。有机化学试题库参考答案答案、每小题1分（1X 10）1.3,6 -二甲基-4 -丙基辛烷;2. 3 -烯丙基环戊烯;3. N -甲基-N -乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；4. 3 -甲基戊二酸单乙酯;5. 7 -甲基-47.g。苯乙烯基-3 -辛醇;6. (2Z, 4R)- 4 -甲戊烯;CH3CH2CHCH2CH2COCl

34、INH 一 C-HIIOCHO、每小题2分(2X 10)1.亲电试剂是:h;亲核试剂是:c、d、f、2.有对映体存在的是:b、do3.4.5.7.9.10.一 CH(CH3)2a.H3C -OH(c ) > ( a ) > ( d )有芳香性的是:a、c、dob.FHH6. ( a )(b )。(c ) > ( a ) > ( b )。a ) > ( c ) > ( b )。(f ) > ( d ) > ( c )8. ( d )b )。(a )>( c)>( d)>( b )0、每空1分（1 x 20）1.(CH3)2CH-C(CH3)22.ClO OBrMgCH 2cH2cCH3CH3CCH2CH2CHCH 3IOH9.13.O