高三化学一轮复习 12.35认识有机化合物 新人教版

1、选修选修有机化学基础有机化学基础 第十二章第十二章 认识有机化合物认识有机化合物学案学案35 认识有机化合物认识有机化合物轻松学教材轻松学教材一一 有机物的分类有机物的分类1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类按照碳原子组成的分子骨架按照碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为链状化合物和有机化合物可分为链状化合物和环状化合物环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物环状化合物又分为脂环化合物(如环己烷如环己烷 )和芳香化合物和芳香化合物(如甲苯如甲苯 ) 2.按官能团分类按官能团分类按有机物中的官能团不同按有机物中的官能团不同,有机物可分为烃和烃的衍生物有机物可分为烃和烃的衍生物 (1)烃烃:只含有碳只

2、含有碳 氢元素的有机化合物氢元素的有机化合物 (2)烃的衍生物烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的有机化合物代生成的有机化合物 (3)有机物的主要类别及官能团有机物的主要类别及官能团特别提醒特别提醒:因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团,书写时注意规范性书写时注意规范性,常出现的错误有常出现的错误有:把把“ ”写写成成“C=C”,“CHO”写成写成“CHO”,“碳碳双键碳碳双键”写成写成“双键双键” 二二 有机物的结构特点有机物的结构特点1.成键特点成键特点(1)每个碳原子与其他原子形成

3、每个碳原子与其他原子形成4个共价键个共价键 (2)碳原子间不仅可以形成单键碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键也可以形成双键或三键 (3)多个碳原子间可以形成碳链多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环也可以形成碳环 (4)相同的分子式可以有不同的结构相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象即同分异构现象 2.同分异构体的类型同分异构体的类型3.同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)书写步骤书写步骤根据分子式书写同分异构体时根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类首先判断该有机物是否有类别异构别异构 就每一类物质就每一类物质,写出官能团的位置异构体写出官能团的

4、位置异构体 碳链异构体按碳链异构体按“主链由长到短主链由长到短,支链由简到繁支链由简到繁,位置由心到位置由心到边边”的规律书写的规律书写 检查是否有书写重复或书写遗漏检查是否有书写重复或书写遗漏,根据根据“碳四价碳四价”原理检查原理检查是否有书写错误是否有书写错误 (2)(2)常见的几种烃基的同分异构体数目常见的几种烃基的同分异构体数目CC3 3H H7 7:2:2种种, ,结构简式分别为结构简式分别为: : C4H9:4种种,结构简式分别为结构简式分别为:C5H11:8种种,如如C5H11Cl共有共有8种同分异构体种同分异构体 (3)同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法基元法基元

5、法:例如丁基有四种例如丁基有四种,则丁醇则丁醇 戊醛戊醛 戊酸等都有四种同分异戊酸等都有四种同分异构体构体 替代法替代法:例如二氯甲苯例如二氯甲苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体有三种同分异构体,四氯苯也有四氯苯也有三种同分异构体三种同分异构体(将将H替代替代Cl);又如又如CH4的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种,新新戊烷的一氯代物也只有一种戊烷的一氯代物也只有一种 等效氢法等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律其规律有有:a.同一碳原子上的氢等效同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基中氢原子等同一碳原子上的甲基中氢原子等效效

6、;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 特别提醒特别提醒:同分异构体的分子式相同同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如如C2H6与与HCHO,C2H5OH与与HCOOH不是同分异构体不是同分异构体 同分异构体的最简式相同同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定但最简式相同的化合物不一定是同分异构体是同分异构体,如如C2H2与与C6H6,HCHO与与CH3COOH不是同不是同分异构体分异构体 三三 有机物的命名有机物的命名1.烷烃的习惯

7、命名法烷烃的习惯命名法(1)碳原子数在十以下的碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲从一到十依次用甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸来表示癸来表示 (2)碳原子数在十以上的碳原子数在十以上的,就用数字来表示就用数字来表示 (3)当碳原子数相同时当碳原子数相同时,在某在某(碳原子数碳原子数)烷前面加烷前面加“正正”“”“异异”“”“新新”等等 如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种种,分别是分别是:CH3CH2CH2CH2CH3 用习惯命名法命名分别为正戊烷用习惯命名法命名分别为正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 2.烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤是

8、烷烃命名的基本步骤是:选主链选主链,称某烷称某烷;编号位编号位,定支链定支链;取代取代基基,写在前写在前;标位置标位置,短线连短线连;不同基不同基,简到繁简到繁;相同基相同基,合并算合并算 (1)最长最长 最多定主链最多定主链选择最长碳链作为主链选择最长碳链作为主链 应选含应选含6个碳原子的碳链为主链个碳原子的碳链为主链,如虚线所示如虚线所示 当有几个等长的不同的碳链时当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为选择含支链最多的一个作为主链主链 如如:含含7个碳原子的链有个碳原子的链有A B C三条三条,因因A有三个支链有三个支链,含支含支链最多链最多,故应选故应选A为主链为主链 (2

9、)编号位要遵循编号位要遵循“近近”“”“简简”“”“小小”以离支链较近的主链一端为起点编号以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑即首先要考虑“近近” 如如:有两个不同的支链有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置且分别处于距主链两端同近的位置,则则从较简单的支链一端开始编号从较简单的支链一端开始编号 即同即同“近近”考虑考虑“简简” 如如: 若有两个相同的支链若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号从主链的两个方向编号,可得两种不可得两种不同的编号系列同的编号系列,两系列中各位次

10、之和最小者即为正确的编两系列中各位次之和最小者即为正确的编号号,即同即同“近近” 同同“简简”考虑考虑“小小” 如如:命名为命名为:2,4,6三甲基三甲基3乙基庚烷乙基庚烷 3.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链选主链:将含有将含有 或或CC的最长碳链作为主链的最长碳链作为主链,称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔” (2)编号定位编号定位:从距离从距离 最近的一端对主链碳原子编号最近的一端对主链碳原子编号 (3)写名称写名称:将支链作为取代基将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面写在某烯或某炔的前面,用阿拉用阿拉伯数字标明伯数字标明 或或CC的位置的位置 例如例如: 命名为命名为4甲

11、基甲基1戊炔戊炔 4.苯的同系物命名苯的同系物命名苯作为母体苯作为母体,其他基团作为取代基其他基团作为取代基 例如例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代被乙基取代后生成乙苯后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯苯,其三种同分异构体可分别用邻其三种同分异构体可分别用邻 间间 对表示对表示 将某个甲基所在的碳原子的位置编为将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另号选取最小位次给另一个甲基编号一个甲基编号 特别提醒特别提醒:有机化合物的命名看似简单有机化合物的命名看似简单,对生疏物质的

12、命名往对生疏物质的命名往往易产生误差往易产生误差,主要体现在主链选取过短主要体现在主链选取过短,号码编写过大号码编写过大,取取代基主次不分代基主次不分 四四 分离分离 提纯有机物提纯有机物提纯混有杂质的有机物的方法很多提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离杂质物理性质的差异而将它们分离 分离分离 提纯有机物的提纯有机物的常用方法有蒸馏常用方法有蒸馏 重结晶重结晶 萃取萃取 色谱法等色谱法等 分离分离 提纯有机物的常用方法提纯有机物的常用方法五五 有机物分子式的确定有机物分子式的确定1.有机物组成元素的推断有机物组成元素的推断(

13、1)一般来说一般来说,有机物完全燃烧后有机物完全燃烧后,各元素的对应产物各元素的对应产物为为:CCO2,HH2O,ClHCl 某有机物完全燃烧后若产某有机物完全燃烧后若产物只有物只有CO2和和H2O,其组成元素可能为其组成元素可能为C H或或C H O (2)欲判定该有机物中是否含有氧元素欲判定该有机物中是否含有氧元素,首先应求出产物首先应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量中氢元素的质量,然后将碳然后将碳 氢元素氢元素的质量之和与原有机物质量比较的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等若两者相等,则原有机物则原有机物的组成中不含氧的组成中不含氧;否则否则,原有机

14、物的组成中含氧原有机物的组成中含氧 2.有机化合物相对分子质量的确定方法有机化合物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度根据标准状况下气体的密度,求算该气体的摩尔质量求算该气体的摩尔质量,即即数值上等于该气体的相对分子质量数值上等于该气体的相对分子质量:M=22.4 Lmol-1(限限于标准状况下于标准状况下) (2)依据气体在非标准状况下的密度依据气体在非标准状况下的密度,求算该气体的摩尔质量求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量即数值上等于该气体的相对分子质量 (3)依据气体的相对密度依据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量求气体的相对分子质量:MA=DMB

15、 mRTVnRTRTMMp(4)求混合气体的平均相对分子质量求混合气体的平均相对分子质量: r=MAw(A)+MBw(B)+Mcw(C)+w(A) w(B) w(C)为为A B C在混合气体中的体积分数或物质的量在混合气体中的体积分数或物质的量分数分数 (5)求混合物的平均摩尔质量求混合物的平均摩尔质量: (6)运用质谱法来测定相对分子质量运用质谱法来测定相对分子质量 3.求分子式求分子式由该有机物的实验式和相对分子质量求出分子式由该有机物的实验式和相对分子质量求出分子式 MmMn总总六六 有机物结构式的确定有机物结构式的确定1.鉴定有机物结构的物理方法鉴定有机物结构的物理方法(1)红外光谱法

16、在有机物分子中红外光谱法在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相其振动频率与红外光的振动频率相当当,所以所以,当用红外线照射有机物时当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能分子中的化学键或官能团可发生振动吸收团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同的位置在红外光谱图中将处于不同的位置,从而可以获得分子中从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息含有何种化学键或官能团的信息 (2)核磁共振氢谱的应用原理核磁共振氢谱的应用原理氢原子

17、核具有磁性氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振它能通过共振吸收电磁波能量吸收电磁波能量,发生跃迁发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有用核磁共振仪可以记录到有关信号关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同的频率不同,在谱图上出现的位置也不同在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积且吸收峰的面积与氢原子数成正比与氢原子数成正比 因此因此,从核磁共振氢谱图上可以推知从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 2.确定有机化合物

18、结构式的一般思路确定有机化合物结构式的一般思路(1)物质的结构决定物质的性质物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特物质的性质又反映其结构特点点 确定物质的结构确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官即主要确定该物质的官能团能团 (2)确定有机物结构式的一般步骤确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体根据分子式写出它可能具有的同分异构体 利用该物质的性质推测其可能含有的官能团利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写最后确定所写同分异构体中

19、的一种结构同分异构体中的一种结构 分子式和结构式的确定途径分子式和结构式的确定途径:体验热身体验热身1.“辛烷值辛烷值”用来表示汽油的质量用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度汽油中异辛烷的爆震程度最小最小,将其辛烷值标定为将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型如图是异辛烷的球棍模型,则则异辛烷的系统命名为异辛烷的系统命名为( )A.1,1,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷B.2,2,4三甲基三甲基戊烷戊烷C.2,4,4三甲基戊烷三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷三甲基戊烷答案答案:D解析解析:根据异辛烷的球棍模型写出其结构简式如根据异辛烷的球棍模型写出其结构简式如下下: ,其系统命名为

20、其系统命名为2,2,4三甲基戊烷三甲基戊烷 2.某有机物的分子式为某有机物的分子式为C8H8,经研究表明该有机物不能发生加经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应成反应和加聚反应,在常温下难被酸性在常温下难被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化,但但在一定条件下却可与在一定条件下却可与Cl2发生取代反应发生取代反应,而且其一氯代物只而且其一氯代物只有一种有一种 下列对该有机物结构的推断中一定正确的是下列对该有机物结构的推断中一定正确的是( )A.该有机物中含有碳碳双键该有机物中含有碳碳双键B.该有机物属于芳香烃该有机物属于芳香烃C.该有机物分子具有平面环状结构该有机物分子具有平面环状结构D.该有

21、机物分子具有三维空间的立体结构该有机物分子具有三维空间的立体结构答案答案:D解析解析:根据该烃不能发生加成根据该烃不能发生加成 加聚反应以及难被酸性加聚反应以及难被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化,推知该烃分子中不存在推知该烃分子中不存在 CC或或 ;该烃的一氯代物只有一种该烃的一氯代物只有一种,表明该分子为具有三维空间的表明该分子为具有三维空间的完全对称结构完全对称结构,其结构简式为其结构简式为 .3.某烃有两种或两种以上的同分异构体某烃有两种或两种以上的同分异构体,其同分异构体中的某其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是则这种烃可能是( )分子中具

22、有分子中具有7个碳原子的芳香烃个碳原子的芳香烃分子中具有分子中具有4个碳原子的烷烃个碳原子的烷烃分子中具有分子中具有5个碳原子的烷烃个碳原子的烷烃分子中具有分子中具有8个碳原子的烷烃个碳原子的烷烃A.B.C.D.答案答案:C解析解析:分子中具有分子中具有7个碳原子的芳香烃为个碳原子的芳香烃为 ,其一氯代物其一氯代物有有4种种 分子中含有分子中含有8个碳原子的烷烃中个碳原子的烷烃中,(CH3)3CC(CH3)3 的一氯代物只有一种的一氯代物只有一种 4.下列各物质中下列各物质中,互为同系物的一组是互为同系物的一组是( )C2H5COOHC6H5COOHC15H31COOHC17H33COOHCH

23、2=CHCOOHCH3CH2CHOA.B.C.D.答案答案:A解析解析:根据有机化合物的分类方法根据有机化合物的分类方法:和和为一元饱和羧为一元饱和羧酸酸;为一元不饱和羧酸为一元不饱和羧酸,但但的烃基也可为环状结构的烃基也可为环状结构;为芳香酸为芳香酸;为一元饱和醛为一元饱和醛 再根据同系物的定义可得答再根据同系物的定义可得答案案 5.根据碳四价根据碳四价 氧二价氧二价 氢一价氢一价 氮三价的原则氮三价的原则,可能成立的可能成立的分子式是分子式是( )A.C3H9OB.C7H15OC.C4H4D.C4H7NO答案答案:CD解析解析:题干中的题干中的“价价”指的是指的是“价键价键”,不要理解为化

24、合价不要理解为化合价 根据选项中的分子式分别写出其可能的结构简式根据选项中的分子式分别写出其可能的结构简式,A项碳原项碳原子饱和时最多连有子饱和时最多连有8个氢个氢,因此不可能存在因此不可能存在;B项氢原子数为项氢原子数为奇数奇数,无法找出其合理结构无法找出其合理结构;C项可能是项可能是 或正四面体结或正四面体结构构;D项可能为项可能为 6.如图是某有机物分子的比例模型如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确有关该物质的推断不正确的是的是( )A.分子中可能含有羟基分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基分子中可能含有氨基D.该物质的化学式可

25、能为该物质的化学式可能为C3H6O3答案答案:C解析解析:根据题给比例模型可知该有机物的结构简式为根据题给比例模型可知该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH,是一种羟基酸是一种羟基酸 7.2008年年2月月14日中央电视台报道日中央电视台报道,美国探测发现美国探测发现,在在“土卫土卫”六上六上的碳氢化合物的储量是地球上的几百倍的碳氢化合物的储量是地球上的几百倍 对此对此,有关说法不正确有关说法不正确的是的是( )A.碳氢化合物就是我们通常所说的烃碳氢化合物就是我们通常所说的烃B.这一发现可以为我们提供足够的化石燃料这一发现可以为我们提供足够的化石燃料,从而减少开发新能源从而减少开发新能源

26、的投资的投资C.从石油中可以获得重要的有机化工原料从石油中可以获得重要的有机化工原料乙烯乙烯D.碳氢化合物中氢的质量分数越高碳氢化合物中氢的质量分数越高,完全燃烧消耗的完全燃烧消耗的O2越多越多答案答案:B解析解析:从从“土卫土卫”六上开发碳氢化合物的成本较高六上开发碳氢化合物的成本较高,且并不能提供足且并不能提供足够的化石燃料够的化石燃料 8.某气态有机物某气态有机物X含碳含碳 氢氢 氧三种元素氧三种元素 现已知下列条现已知下列条件件:X中含碳的质量分数中含碳的质量分数;X中含氢的质量分数中含氢的质量分数;X在标在标准状况下的体积准状况下的体积;X对氢气的相对密度对氢气的相对密度;X的质量的

27、质量 现欲现欲确定确定X的分子式的分子式,至少需要知道至少需要知道( )A.B.C.D.答案答案:B解析解析:要确定要确定X的分子式的分子式,需先确定其最简式需先确定其最简式,故要知道碳故要知道碳 氢氢 氧三种元素的质量分数氧三种元素的质量分数,即要知道即要知道和和 由最简式确由最简式确定分子式定分子式,还要求出有机物的相对分子质量还要求出有机物的相对分子质量,可用可用或或和和,因此确定因此确定X的分子式的分子式,至少需要知道至少需要知道或或 重点探究重点探究常见有机物的分离与提纯方法常见有机物的分离与提纯方法确定有机物中官能团的方法确定有机物中官能团的方法 官能团决定有机化合物的特殊化学性质

28、官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象化学反应和反应的实验现象,我们可以确定有机化合物中我们可以确定有机化合物中含有何种官能团含有何种官能团,进而确定有机物的分子结构进而确定有机物的分子结构 常见重要官能团的检验方法如下表所示常见重要官能团的检验方法如下表所示:命题聚焦命题聚焦聚焦聚焦1 同分异构体同分异构体【例【例1】 如图是如图是4个碳原子结合成的个碳原子结合成的6种有机物种有机物(氢原子没有氢原子没有画出画出):(1)写出有机物写出有机物(a)的系统命名法的名称的系统命名法的名称_ (2)有机物有机物(a)有一种同分异构体有一种同分异构体

29、,试写出其结构简式试写出其结构简式_ (3)上述有机物中与上述有机物中与(c)互为同分异构体的是互为同分异构体的是_(填填代号代号) 2甲基丙烷甲基丙烷CH3CH2CH2CH3(b)(f) (4)任写一种与任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式互为同系物的有机物的结构简式_ (5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_(填代号填代号) (6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中五种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的个碳原子一定处于同一平面的有有_(填代号填代号) CHCH(a)(f)(b)(c)(d) 解析解析:(a)(f)6种有机物的结构简

30、式和名称分别为种有机物的结构简式和名称分别为:方法归纳方法归纳:分析每个问题时注意以下几个方面分析每个问题时注意以下几个方面:用系统命名用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链;互为同分异构体的物质要求分子式相同互为同分异构体的物质要求分子式相同,结构不同结构不同;互为互为同系物的有机物要求结构相似同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质即属于同类物质),组成上相组成上相差若干个差若干个“CH2”原子团原子团;分子中含有不饱和碳碳键的有分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色机物能使溴水褪色 聚焦聚焦2 有机物的命名有机物的命名

31、【例【例2】 下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是( )A.3,3二甲基丁烷二甲基丁烷B.3甲基甲基2乙基戊烷乙基戊烷C.2,3二甲基戊烯二甲基戊烯D.3甲基甲基1戊烯戊烯.答案答案:D解析解析:按名称写出相应的结构简式按名称写出相应的结构简式,重新命名重新命名,判断名称是否正判断名称是否正确确 A.结构为结构为 ,根据从离支链较近根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为应命名为2,2二甲基二甲基丁烷丁烷,A不正确不正确 B.结构为结构为 ,主链碳原子数为主链碳原子数为6而不是而不是5,命名为戊烷不正确命名为戊烷不正确,名称应为名称应为

32、3,4二甲基己烷二甲基己烷,B不正确不正确 C.结构可为结构可为 也可为也可为,命名未指明碳碳双命名未指明碳碳双键位置键位置,因此无法确定其结构因此无法确定其结构,则则C名称不正确名称不正确 D.结构为结构为 ,符合命名原则符合命名原则 方法归纳方法归纳:烯烃或其他含官能团的有机物命名时烯烃或其他含官能团的有机物命名时,较常见的错误是较常见的错误是不指明碳碳双键不指明碳碳双键(或其他官能团或其他官能团)的位置的位置 聚焦聚焦3 有机物的分离和提纯方法有机物的分离和提纯方法【例【例3】 (2007年宁夏高考年宁夏高考)下列除去杂质的方法正确的是下列除去杂质的方法正确的是( )除去乙烷中少量的乙烯

33、除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入光照条件下通入Cl2,气液分离气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,分分液液 干燥干燥 蒸馏蒸馏除去除去CO2中少量的中少量的SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶瓶除去乙醇中少量的乙酸除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰加足量生石灰,蒸馏蒸馏A. B. C. D.B解析解析:光照条件下光照条件下,乙烷可与乙烷可与Cl2发生取代反应发生取代反应,该法不合该法不合适适;乙酸与乙酸与Na2CO3溶液反应溶液反应,乙酸乙酯与乙酸乙酯与Na2CO3溶液不溶液不反应反应,且

34、在其中溶解度很小且在其中溶解度很小,故可用饱和故可用饱和Na2CO3溶液除去乙溶液除去乙酸乙酯中的乙酸酸乙酯中的乙酸;CO2和和SO2均可与均可与Na2CO3溶液反应溶液反应,不不合适合适;乙酸可与生石灰反应生成盐乙酸可与生石灰反应生成盐,蒸馏即可得到乙醇蒸馏即可得到乙醇 聚焦聚焦4 有机物分子式的确定有机物分子式的确定【例【例4】 有机物有机物A和和B无论以何种比例混合无论以何种比例混合,组成中所含原子的核组成中所含原子的核外电子总数均不变外电子总数均不变 (1)若若A是分子中含是分子中含8个氢原子的烃个氢原子的烃,B是分子中含是分子中含3个碳原子的烃的个碳原子的烃的含氧衍生物含氧衍生物 写

35、出两组符合下述条件的有机物的分子式写出两组符合下述条件的有机物的分子式:相对分子质量之差为相对分子质量之差为2:A_;B_ 相对分子质量相等相对分子质量相等:A_;B_ (2)若若A是分子中含有是分子中含有4个碳原子的烃个碳原子的烃,B是饱和链烃的一元含氮衍生是饱和链烃的一元含氮衍生物物,则则A的分子式为的分子式为_,B的分子式为的分子式为_ 符合符合B的分子式的同分异构体有的分子式的同分异构体有_种种 C4H8C3H6O(或或C8H8 C3H6O4)C7H8C3H8O3C4H10C3H9N 4解析解析:本题是一道开放性试题本题是一道开放性试题,解题时要紧紧抓住解题时要紧紧抓住A与与B电子数电

36、子数相等这一主线相等这一主线,灵活运用等量代换思想灵活运用等量代换思想,由由A变式过渡到变式过渡到B (1)设设A的分子式为的分子式为CxH8,B的分子式为的分子式为C3HyOz A与与B电电子数相等子数相等,相对分子质量相差相对分子质量相差2,注意观察注意观察C和和O的电子数之的电子数之差和相对原子质量之差差和相对原子质量之差,如下表所示如下表所示:CO电子数68相对原子质量1216若若A为为C4H8,则则B为为C3H6O(用用O替换替换CH2,既是等电子代换又既是等电子代换又是相对分子质量之差为是相对分子质量之差为2) 若若A为为C8H8,则则B可以用可以用3个氧个氧原子代替原子代替4个碳

37、原子个碳原子(等电等电 等质代换等质代换),再用再用1个氧原子替换个氧原子替换1个亚甲基个亚甲基(CH2),那么那么B的分子式为的分子式为C3H6O4 若选若选定定A为为C7H8,根据电子总数相等根据电子总数相等,相对分子质量相等相对分子质量相等,即即4个个碳原子换为碳原子换为3个氧原子个氧原子,即即B为为C3H8O3 (2)设设A为为C4Hx,将将A分子中的分子中的“CH”用用N替换替换(等电子代换等电子代换)可可得得B 由于由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物是饱和链烃的一元含氮衍生物,可推知相应的可推知相应的A为为C4H10,B为为C3H9N,B的同分异构体有的同分异构体有4种种 聚焦聚焦5

38、 分子结构的鉴定分子结构的鉴定【例【例5】 为了测定某有机物为了测定某有机物A的结构的结构,做如下实验做如下实验:将将2.3理理学学g该有机物完全燃烧该有机物完全燃烧,生成生成0.1 mol CO2和和2.7 g水水;用质用质谱仪测定其相对分子质量谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图得如图一所示的质谱图;用核用核磁共振仪处理该化合物磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱得到如图二所示图谱,图中三个峰图中三个峰的面积之比是的面积之比是1 2 3 试回答下列问题试回答下列问题 (1)有机物有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是_ (2)有机物有机物A的实验式是的实验式是_ (3)能否根

39、据能否根据A的实验式确定的实验式确定A的分子式的分子式_?(填填“能能”或或“不能不能”),若能若能,则则A的分子式是的分子式是_ (若不能若不能,则此空不则此空不填填) (4)写出有机物写出有机物A可能的结构简式可能的结构简式:_ 46C2H6O能能 C2H6OCH3CH2OH解析解析:(1)在在A的质谱图中的质谱图中,最大质荷比为最大质荷比为46,所以其相对分子质所以其相对分子质量也是量也是46 所以所以n(C) n(H) n(O)=0.1 mol 0.3 mol 0.05 mol=2 6 1 A的实验式是的实验式是C2H6O (3)因为实验式是因为实验式是C2H6O的有机物中的有机物中,

40、氢原子数已经达到饱和氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式所以其实验式即为分子式 (4)A有如下两种可能的结构有如下两种可能的结构:CH3OCH3或或CH3CH2OH;若为前若为前者者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者若为后者,则在核磁则在核磁共振氢谱中应有三个峰共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合显然后者符合,所以所以A为乙醇为乙醇 高效作业高效作业1.核磁共振氢谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一核磁共振氢谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一 在有机物分子中在有机物分子中,不同的氢原子在质

41、子核磁共振谱中给出不同的氢原子在质子核磁共振谱中给出的峰值的峰值(信号信号)不同不同,根据峰根据峰(信号信号)可以确定有机物分子中氢可以确定有机物分子中氢原子的种类原子的种类 下列有机物分子中下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中只在质子核磁共振谱中只给出一种峰给出一种峰(信号信号)的是的是( )A.CH3OHB.CH3OCOOCH3C.C(CH3)4D.CH3COOH答案答案:BC解析解析:CH3OH和和CH3COOH分子中都有两种不同化学环境的分子中都有两种不同化学环境的氢原子氢原子,可以给出两种峰可以给出两种峰;CH3OCOOCH3的结构简式的结构简式 为为 ,和和C(CH3)4一样都只有

42、一种化学一样都只有一种化学环境的氢原子环境的氢原子,只能给出一种峰只能给出一种峰 2.充分燃烧某液态芳香烃充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水并收集产生的全部水,恢复到室温恢复到室温时时,得到水的质量跟原芳香烃得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等的质量相等 则则X的分子式的分子式是是( )A.C10H16B.C11H14C.C12H18D.C13H20答案答案:C解析解析:烃燃烧后烃燃烧后,其中的氢全部转入水中其中的氢全部转入水中,故水中氧元素的质量故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量等于烃中碳元素的质量 因水中因水中m(O) m(H)=16 2,则芳香烃中则芳香烃中:符合这一比值的只有

43、符合这一比值的只有C项项 3.现有三组混合溶液现有三组混合溶液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙酸乙酯和乙酸钠溶液;丁醇和乙醇丁醇和乙醇;溴化钠和单质溴的水溶液溴化钠和单质溴的水溶液 分离以上各混合液的正确方法依次分离以上各混合液的正确方法依次是是( )A.分液分液 萃取萃取 蒸馏蒸馏 B.萃取萃取 蒸馏蒸馏 分液分液C.分液分液 蒸馏蒸馏 萃取萃取 D.蒸馏蒸馏 萃取萃取 分液分液答案答案:C解析解析:乙酸乙酯难溶于水乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水乙酸钠易溶于水,利用溶液分层采取分液利用溶液分层采取分液的方法将两者分开的方法将两者分开;乙醇和丁醇互溶乙醇和丁醇互溶,不能用分液的方法分离不能用分液的方

44、法分离,但但两者的沸点相差较大两者的沸点相差较大,可采用蒸馏方法分离可采用蒸馏方法分离;NaBr和单质和单质Br2的的混合物混合物,可利用可利用Br2在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法将得多而采用萃取法将Br2从溶液中萃取出来从溶液中萃取出来,从而达到与从而达到与NaBr分分离的目的离的目的 4.在核磁共振氢谱中出现两组峰在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为其氢原子数之比为3 2的化的化合物是合物是( )答案答案:D解析解析:本题考查的是核磁共振氢谱问题本题考查的是核磁共振氢谱问题 A项项,有两组峰有两组峰,氢氢原子数之比为原子

45、数之比为3 1,不符合不符合;B项项,有三组峰有三组峰,氢原子数之比为氢原子数之比为3 1 1;C项项,有两组峰有两组峰,氢原子数之比为氢原子数之比为3 4,不符合题不符合题意意;D项符合项符合 有甲有甲 乙乙 丙丙 丁四个同学分别将其命名为丁四个同学分别将其命名为:2甲基甲基4乙基乙基4戊烯戊烯;2异丁基异丁基1丁烯丁烯;2乙基乙基4甲甲基基1戊烯戊烯;4甲基甲基2乙基乙基1戊烯戊烯 下面对下面对4位同位同学的命名判断正确的是学的命名判断正确的是( )A.甲的命名主链选择是错误的甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的乙的命名对主链碳原子的编号是错误的C.丙的命名主链选

46、择是错误的丙的命名主链选择是错误的D.丁的命名是正确的丁的命名是正确的答案答案:D解析解析:甲同学的命名主链选择正确甲同学的命名主链选择正确,但对主链碳原子的编号错但对主链碳原子的编号错误误;乙同学的命名主链选择错误乙同学的命名主链选择错误;丙同学的命名主链选择正丙同学的命名主链选择正确确;只有丁同学的命名完全正确只有丁同学的命名完全正确 6.某有机物分子中含某有机物分子中含n个个CH2,m个个 a个个OH,其余为甲基其余为甲基,则甲基的个数为则甲基的个数为( )A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-a答案答案:C解析解析:n个个CH2相连后剩余相连后剩余2个键个键,

47、m个个 相连后剩余相连后剩余(m+2)个键个键,则则n个个CH2及及m个个 相连后共剩余相连后共剩余(m+2)个键个键,现已有现已有a个个OH,则还需则还需(m+2-a)个个CH3 7.某物质的分子式为某物质的分子式为C2H6O,若要确定其结构若要确定其结构,下列方法能实下列方法能实现的是现的是( )A.质谱法质谱法B.李比希法李比希法C.红外光谱法红外光谱法D.核磁共振氢谱法核磁共振氢谱法答案答案:D解析解析:要测定其结构要测定其结构,需借助于核磁共振氢谱法需借助于核磁共振氢谱法 8.有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容,分离和提分离和提纯下列

48、物质所用的方法不正确的是纯下列物质所用的方法不正确的是( )A.酒精和水酒精和水分液分液B.淀粉溶液中混有氯化钠淀粉溶液中混有氯化钠用半透膜进行渗析用半透膜进行渗析C.汽油和柴油汽油和柴油分馏分馏D.三氯甲烷和水三氯甲烷和水分液分液答案答案:A解析解析:酒精和水互溶酒精和水互溶,不能用分液法分离不能用分液法分离,但可以加入新制的但可以加入新制的CaO蒸馏蒸馏,收集馏分即可得到比较纯净的酒精收集馏分即可得到比较纯净的酒精;其他各项所其他各项所用的方法均合理用的方法均合理 9.由由C H O三种元素组成的化合物三种元素组成的化合物8.8 g完全燃烧后得到完全燃烧后得到CO2 22.0 g,H2O

49、10.8 g,该化合物的实验式是该化合物的实验式是( )A.C5H6OB.C5H12OC.C5H12O2D.C5H10O答案答案:B10.将高温度的水蒸气通入某些混合物中将高温度的水蒸气通入某些混合物中,就能使混合物中的就能使混合物中的某些成分在低于某些成分在低于100 的温度下的温度下,随水蒸气一起蒸馏出来随水蒸气一起蒸馏出来 这样的操作叫做水蒸气蒸馏这样的操作叫做水蒸气蒸馏 现用水蒸馏含苯胺现用水蒸馏含苯胺 ( )的混合物的混合物,得到苯胺和水得到苯胺和水,其实验装置其实验装置如下图如下图(包括水蒸气发生器包括水蒸气发生器A 蒸馏部分蒸馏部分B 冷凝部分冷凝部分C和和接受器接受器D四部分四

50、部分,A与与B用用T形管相连形管相连,T形管的支管配有活塞形管的支管配有活塞F),请回答下列问题请回答下列问题:(1)在水蒸气发生器中在水蒸气发生器中,除在烧瓶中加水外除在烧瓶中加水外,还应加还应加_ 长玻璃管长玻璃管E的作用是的作用是_ _ (2)在蒸馏部分装置中在蒸馏部分装置中,水蒸气导入管的末端插入烧瓶底部的水蒸气导入管的末端插入烧瓶底部的原因是原因是_ (3)在冷凝部分在冷凝部分,冷却水必须从冷却水必须从_进入进入,从从_流出流出 (4)由于该装置装卸较困难由于该装置装卸较困难,在实验结束时在实验结束时,最简便的操作应先最简便的操作应先_,然后再然后再_,以免发生倒吸现象以免发生倒吸现

51、象 碎瓷片碎瓷片(或沸石或沸石) 通过对长玻璃管内水面高低的观察通过对长玻璃管内水面高低的观察,就可知道整个水蒸气蒸馏系统是否畅通就可知道整个水蒸气蒸馏系统是否畅通使被蒸馏的混合物充分受热使被蒸馏的混合物充分受热打开活塞打开活塞F移去酒精灯移去酒精灯HG解析解析:蒸馏法是分离和提纯有机物的重要方法蒸馏法是分离和提纯有机物的重要方法 在蒸馏操作在蒸馏操作中中,要特别注意要特别注意:(1)在液体中加入沸石或碎瓷片在液体中加入沸石或碎瓷片;防止混合液防止混合液在受热时剧烈跳动在受热时剧烈跳动(即暴沸即暴沸),以避免发生危险以避免发生危险;(2)冷凝管的冷凝管的进水口和气流方向采用进水口和气流方向采用

52、“逆流原理逆流原理”,以保证最佳的冷凝以保证最佳的冷凝效果效果;(3)实验结束时实验结束时,要先打开活塞要先打开活塞F,使多余的水蒸气排出使多余的水蒸气排出,以免停止加热后以免停止加热后,蒸馏烧瓶中气压急剧降低蒸馏烧瓶中气压急剧降低,而发生倒吸现而发生倒吸现象象 11.某天然高聚物某天然高聚物A的水溶液加热会凝聚的水溶液加热会凝聚 A在一定条件下发在一定条件下发生水解生水解,产物之一产物之一B是生命所需的重要组成物质是生命所需的重要组成物质 经测定经测定,B的相对分子质量不超过的相对分子质量不超过120,其中氧元素所占质量分数约为其中氧元素所占质量分数约为40.3%;等物质的量的等物质的量的B

53、分别与分别与NaOH Na充分反应充分反应,消耗消耗两者的物质的量之比为两者的物质的量之比为1 2;B分子中不含分子中不含“CH2”基基团团,在一定条件下发生消去反应可得两种不同产物在一定条件下发生消去反应可得两种不同产物 (1)B的摩尔质量为的摩尔质量为_ (2)写出写出B与乙醇反应的化学方程式与乙醇反应的化学方程式_ (3)一定条件下一定条件下n个个B分子发生反应分子发生反应,脱去脱去(n-1)个水分子个水分子,生成与生成与A不属于同一类别的另一种高聚物不属于同一类别的另一种高聚物,该高聚物的结构简式为该高聚物的结构简式为_ (4)与与B含有相同官能团的同分异构体有多种含有相同官能团的同分

54、异构体有多种,写出其中氧化产写出其中氧化产物能发生银镜反应物能发生银镜反应,且分子结构中不含甲基的所有同分异且分子结构中不含甲基的所有同分异构体的结构简式构体的结构简式:_ 119 gmol-1 323232252CH CH OH CH NHCOOHCH CH OHCH CH OH CH NHCOOC HH O 加热浓硫酸解析解析:(1)B分子中分子中N(O) ,即即N(O)3,根据根据B与与NaOH Na反应时反应时n(NaOH) n(Na)=1 2,推知推知B分子中应存在分子中应存在一个一个COOH和一个和一个OH,因此因此B分子中分子中N(O)=3,Mr(B)= =119 . %120

55、40 316. %3 1640 3(2)B是水解产物是水解产物,且且B是生命所需的重要组成物质是生命所需的重要组成物质,结合结合B分子分子中不含中不含CH2,发生消去反应时可生成两种产物发生消去反应时可生成两种产物,推知推知B为为 (3)符合限定条件的符合限定条件的B应发生应发生OH和和COOH间的缩聚反应间的缩聚反应 (4)B的某同分异构体的氧化产物能发生银镜反应的某同分异构体的氧化产物能发生银镜反应,则此同分异则此同分异构体结构中必存在构体结构中必存在CH2OH,变换分子中变换分子中NH2和和COOH的相对位置即得其相应的同分异构体的相对位置即得其相应的同分异构体 12.丁烷催化裂解可按两

56、种方式进行丁烷催化裂解可按两种方式进行: ,某化学兴趣小组为了测定裂解气中某化学兴趣小组为了测定裂解气中CH4和和C2H6的比例关系的比例关系,设计实验如下图所示设计实验如下图所示:,4102624410364C HC HC HC HC HCH如图连接好装置后如图连接好装置后,需进行的实验操作有需进行的实验操作有:给给D G装置加装置加热热;检查整套装置的气密性检查整套装置的气密性;排出装置中的空气等排出装置中的空气等 (注注:CuO能将烃氧化成能将烃氧化成CO2和和H2O;G后面装置已省略后面装置已省略)(1)这三步操作的先后顺序依次是这三步操作的先后顺序依次是(填写序号填写序号)_ (2)

57、简要说明排空气的方法和证明空气已排尽的方法简要说明排空气的方法和证明空气已排尽的方法_ (3)B装置所起的作用是装置所起的作用是_ 打开开关K,使丁烷气体流经各装置;从G装置右边导管中收集一试管气体,用拇指堵住试管口移近火焰,若无爆鸣声,则证明空气排尽通过观察气泡冒出的速度通过观察气泡冒出的速度,调节开关调节开关K,控制气流控制气流(4)若对若对E装置中的混合物再按以下流程实验装置中的混合物再按以下流程实验:分离操作分离操作 是是:_,_ Na2SO3溶液的作用是溶液的作用是(用离子方程式表示用离子方程式表示)_ B的结构简式为的结构简式为_ 分液分液 蒸馏蒸馏 223224SOBrH O2HSO2BrCH2BrCHBrCH3