有机化学：第8章 醇酚醚

1、第第9章章 醇、酚、醚醇、酚、醚一、醇一、醇(alcohol)ROH醇醇ArOH酚酚R-O-R醚醚 键键 按碳原子类型分：按碳原子类型分：1、分类、分类（一）醇的分类与命名（一）醇的分类与命名醇羟基醇羟基 酚羟基酚羟基 伯醇（伯醇（1醇）醇）primary仲醇（仲醇（2醇）醇）secondary叔醇（叔醇（3醇）醇）tertiary伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇RCH2OHCRHOHRCRROHR醚醚 按羟基数目分：一元醇、二元醇、三元醇（多元醇）按羟基数目分：一元醇、二元醇、三元醇（多元醇）一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇CH3CH2OHCH2CH2OHOHCH2CHOHOHCH2OH普通命名

2、法：烃基名称普通命名法：烃基名称+醇，省去醇，省去“基基”字。字。 乙醇乙醇 alcohol 异丙醇异丙醇isoproply alcohol苄醇（苯甲醇）苄醇（苯甲醇）benzylalcoholbenzylalcohol2、命名、命名英文英文:烃基名称烃基名称+ alcoholCH3CH2OHCH3CHOHCH3CH2OH 编号：从靠近羟基端编起；编号：从靠近羟基端编起； 2,3-二甲基二甲基-1-丁醇丁醇 1,3-丙二醇丙二醇系统命名法规则：系统命名法规则： 主链：含羟基及不饱和键的最长碳链主链：含羟基及不饱和键的最长碳链, 称某醇；称某醇； 命名：羟基的位次，取代基位次、数命名：羟基的位次

3、，取代基位次、数 量及名称等标于母体名称前。量及名称等标于母体名称前。英文英文:相应烷烃词尾相应烷烃词尾- ane中的中的e 改成改成ol1,3-propanediol2,3-dimethly-1-butanolCH3CH CHCH2OHCH3CH3CH2CH2CH2OHOH 5-苯基苯基-4-己烯己烯-2-醇醇5-phenyl-4-hexen-2-ol（二）醇的结构（二）醇的结构甲醇结构甲醇结构 108.9109.3。HHHHCOsp3CHOHHHC CHCH2CHCH3CH3OH（三）物理性质（三）物理性质 氢键：氢键： ROHOHHROHOHHROHOHH醇与水之间形成的氢键醇与水之间形

4、成的氢键 醇羟基与水分子之间形成氢键，使醇在水中醇羟基与水分子之间形成氢键，使醇在水中的溶解度增大，低级醇能与水互溶。但随着疏水的溶解度增大，低级醇能与水互溶。但随着疏水的烃基增大，氢键对溶解度影响也相应下降。的烃基增大，氢键对溶解度影响也相应下降。 醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用 醇和物醇和物(配合物配合物) CaCl2.4C2H5OH 液态醇羟基之间可通过氢键缔合，使气化时需提供液态醇羟基之间可通过氢键缔合，使气化时需提供额外的能量来断裂氢键，故醇的沸点比相应的相对分子额外的能量来断裂氢键，故醇的沸点比相应的相对分子质量的烷烃高。质量的烷烃高。问题问题:

5、丙烷与乙醇的相对分子质量接近，为什么常温丙烷与乙醇的相对分子质量接近，为什么常温下乙醇是液体，而丙烷为气体？它们在水中的溶解度有下乙醇是液体，而丙烷为气体？它们在水中的溶解度有什么区别？为什么？什么区别？为什么？多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。乙醇 乙二醇 丙三醇 78.5oC 197oC 290oC ROHORHROHORHROHORH醇分子醇分子间形成间形成的氢键的氢键 （四）醇的化学性质（四）醇的化学性质CRHHCHOHH酸性被活泼酸性被活泼 金属所置换金属所置换亲核取代亲核取代 醇发生氧化和脱氢反应醇发生氧化和脱氢反应消除反应消除反应 (脱水

6、脱水)作为亲核试剂作为亲核试剂,发生亲核取代反应，如发生亲核取代反应，如酯化反应、生成缩醛（酮）等酯化反应、生成缩醛（酮）等 1、与活泼金属反应、与活泼金属反应（O-H的断裂）的断裂） 酸性酸性：H2O ROH RH 碱性碱性：R- RO- OH- 活性活性： CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COHCH3CH2OH+CH3CH2ONaH2Na+硫酸二烷基酯（中性硫酸酯）硫酸二烷基酯（中性硫酸酯）ROH + HONO2RONO2+ 3HONO2CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯ROH + HOSO2OHROSO2OHROSO2

7、ORROH硫酸氢烷酯（酸性硫酸酯）硫酸氢烷酯（酸性硫酸酯）常见无机酸酯还有：常见无机酸酯还有： 硫酸硫酸氢甲氢甲酯酯 硫酸硫酸二甲二甲酯酯 一磷酸腺苷一磷酸腺苷（AMP） SOOOHH3COSOOOCH3H3COPOOOHOHR烷基一磷酸酯烷基一磷酸酯POOOOHRPOOHOH烷基二磷酸酯烷基二磷酸酯NNNNNH2OOHOHHHHHOP-OO-OCH3CH2CH2CH2OH +HI(47%)CH3CH2CH2CH2ICH3CH2CH2CH2OH + HCl()无水ZnCl2CH3CH2CH2CH2Cl3.与氢卤酸的反应与氢卤酸的反应CH3CH2CH2CH2OH + HBr(48%)CH3CH2

8、CH2CH2BrH2SO4+NaBr(CH3)3C OH+室温(CH3)3C ClHCl()RX + H2OROH+ HCl活性顺序活性顺序：HIHBrHCl 叔醇叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇Lucas试剂试剂鉴别鉴别6C以下以下 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 浓浓HCl 无水无水ZnCl2立立即即浑浑浊浊无无浑浑浊浊数数分分钟钟后后3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 2 5 min. 反应液混浊、分层； 1o醇 加热，反应液混浊、分层；HXROHROH2+-H2OR+RXX-ROH2+HXROHROH2+-H2OR+R+RXX-+X-快快CCH3CH3CH3XCCH3CH

9、3CH3OHH+X-CCH3CH3CH3O+H2+ X-慢C+CH3CH3CH3-H2O例：重排产物重排产物（64）CH3CHCHCH3OH+ HBrH3C(CH3)2CCH2CH3BrCH3CHCHCH3OHH3CH+H3CHCCHCH3CH3OH2+CCH2CH3CH3H3C+Br_(CH3)2CCH2CH3Br-H2OCCHCH3CH3HH3C+过程过程多数多数伯醇伯醇的亲核取代反应是的亲核取代反应是SN2机理机理CH2RXOH2-+XCH2R + H2O甲醇甲醇伯醇伯醇 无重排产物无重排产物但但多数醇的亲核取代反应是多数醇的亲核取代反应是+RCH2X-OH2+RCH2H+:OH+RCH

10、2OH23ROH+PX33R-X+P(OH)3常用方法制备卤代烷常用方法制备卤代烷ROH + SOCl2RCl + SO2 + HCl醚醚不不重重排排2P+3X2X = Br,I2PX33-3-溴溴-2-2-丁醇与氢溴酸反应生成丁醇与氢溴酸反应生成2,3-2,3-二溴丁烷，两个不二溴丁烷，两个不同的立体异构体可分别生成不同的立体专一性产物。同的立体异构体可分别生成不同的立体专一性产物。CH3CH3BrOHHHHBr RSCH3CH3BrHHBrCH3CH3BrHHHOHBr SSCH3CH3BrHBrH RRCH3CH3BrHBrH+外消旋体外消旋体 内消旋体内消旋体 CH3HBrCH3HOH

11、HBrCH3HBrCH3HBrRSOH2+HCH3BrHCH3H+OH2+HCH3BrHH3C-H2OHCH3Br+HH3CBr-BrHCH3BrHH3CBrHCH3BrHH3CCH3HBrCH3HOHCH3BrHCH3HBrHBrCH3HBrCH3BrHR+SSROH2+H3CHBrHH3C-H2OH3CHBr+HH3CBr-BrH3CHBrHH3CBrH3CHBrHH3CH+H2OCH3BrHCH3H+脱水活性：脱水活性：3醇醇 2醇醇 1醇醇4、脱水反应、脱水反应 E1机理机理: : 质子化质子化 脱水形脱水形 成碳正离子成碳正离子 消除消除-H-H生成产物生成产物烯烃。烯烃。 CH3C

12、H2OHCH2=CH2 + H2O浓H2SO4170H+CH3CH2OH2+-H2OCH3CH2+-H+E1机理机理历程历程:Saytzeff规律：规律：主要产物是双键上连有最多主要产物是双键上连有最多 烃基的烯烃。烃基的烯烃。 （主主）问题问题 :写出下列醇进行分子内脱水的主要产物写出下列醇进行分子内脱水的主要产物CH3CH2CHCH3OH-H2OCH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH3CHOHCH3OHCH3（次次）H3CCCH3CH3CHCH3OHH2SO495CCH3CCH3CH3H3CH3CCCH3CH3CHCH3OH2+H2OH3CCCH3CH3CHCH3+

13、CH3迁迁移移H3CCCH3HCCH3CH3+20C+30C+H+-H+一般情况下，一般情况下，低温低温有利于分子间脱水有利于分子间脱水成醚成醚，高温高温有利于分子内脱水有利于分子内脱水成烯成烯。2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O浓H2SO4140CH3CH2OHH+CH3CH2OH2+SN2CH3CH2OHCH3CH2OCOH2CH3HHH+-H2OCH3CH2OCH2CH3H+-H+CH3CH2OCH2CH3制简单醚（两个烃基相同的制简单醚（两个烃基相同的1o 或或2o醇）醇）SN2反应机理反应机理 质子化质子化 另一分子乙醇背面进攻，另一分子乙醇背面进攻， 通过一个

14、过渡态而生成取代产物。通过一个过渡态而生成取代产物。 醇在酸性条件下加热，亲核取代反应与消除醇在酸性条件下加热，亲核取代反应与消除 反应存在竞争反应存在竞争. 与醇的与醇的结构结构、反应的、反应的条件条件都有关都有关; 如：如：叔醇叔醇主要得到消除反应；主要得到消除反应； 伯醇伯醇亲核取代反应；亲核取代反应； 高温高温有利于消除反应有利于消除反应, 较低温度较低温度则主要生成醚。则主要生成醚。CH3CH2OH:+ H2SO4快CH3CH2OH2+:+ HSO4-CH3CH2OH:+CH3COH2HH+CH3CH2OCHCH3OH2H+CH3CH2OHCCH3HH+H2OHSO4-CH3CH2O

15、CH2CH3+H2SO45.氧化和脱氢反应氧化和脱氢反应 O ：KMnO4，K2Cr2O7/H+ H3CCCH3CH3OHKMnO4H+CH3CH3CCH2KMnO4H+CH3CH3CO +CO2+H2O有机反应中，去氢或加氧的反应称氧化反应有机反应中，去氢或加氧的反应称氧化反应; 加氢或脱氧的反应为还原反应。加氢或脱氧的反应为还原反应。1o醇醇2o醇醇3o醇醇叔醇一般不被氧化。叔醇一般不被氧化。CH3CH2OHOCH3CHOOCH3COOHCH3CHCH3OHCH3CCH3OOCrO3-吡啶配合物的吡啶配合物的CH2Cl2溶液被称为溶液被称为Sarrett试剂试剂RCH2OHCollins试

16、剂RCHO脱氢反应脱氢反应: :伯醇和仲醇通过脱氢生成醛或酮伯醇和仲醇通过脱氢生成醛或酮 CH3CHCH3OHCu500,0.3MPaCCH3H3CO+H2叔醇分子中因无叔醇分子中因无-H-H，不被脱氢，不被脱氢 CH3(CH2)6CH2OH+CrO3(C5H5N)2CH2Cl2CH3(CH2)6CHOR-CH2OHCu,325CO+ H2RH（1）与氢氧化铜的反应）与氢氧化铜的反应 6. 多元醇类和烯醇的特性多元醇类和烯醇的特性（2）与高碘酸的反应与高碘酸的反应 邻二醇类化合物可被高碘酸邻二醇类化合物可被高碘酸(HIO4)或四乙酸铅所氧化或四乙酸铅所氧化,生成醛、酮或羧酸类化合物。生成醛、酮

17、或羧酸类化合物。+ Cu(OH)2CH2OHCHOHCH2OHCH2OCHOCH2OHCuCCRROH OHRH+ HIO4COOCRRHR+ HIO3COHOH-H2OCO两个羟基在同一个碳原子上的二元醇醇称两个羟基在同一个碳原子上的二元醇醇称偕二醇偕二醇,不稳定，不稳定， 易脱水成羰基化合物：易脱水成羰基化合物：HCOOHCCRROH OHCH+ HIO4CORR+ HIO3HHOHOCHH+H2CCH2OHOH-H2OCH2CHOH:CH3COH第三节第三节 酚酚通式：通式：Ar-OH （一）（一） 酚的结构、分类和命名法酚的结构、分类和命名法CCCCCCOH6C、 1O sp2p-共轭

18、体系共轭体系OH键极性键极性O的电子云密度的电子云密度酸性酸性苯环上的电子云密度苯环上的电子云密度活性活性亲电取代反应亲电取代反应 1. 结构结构OH（phenol )OHOH2.分类分类苯酚和萘酚苯酚和萘酚一元酚、二元酚、三元酚等一元酚、二元酚、三元酚等多元酚多元酚简单酚，以酚为母体；简单酚，以酚为母体；多元酚及取代酚用邻、间、对多元酚及取代酚用邻、间、对(o-、m-、p-)标标明取代基的位置，用阿拉伯数字表示，采取最小明取代基的位置，用阿拉伯数字表示，采取最小编号原则；编号原则；结构复杂的酚，常以烃为母体，将羟基作为取结构复杂的酚，常以烃为母体，将羟基作为取代基来命名；代基来命名； 此外，

19、还有些化合物用俗名。此外，还有些化合物用俗名。3.命名命名p-甲苯酚或对甲苯酚甲苯酚或对甲苯酚 2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚对苯二酚对苯二酚5-甲基甲基-2-萘酚萘酚 OHCH3OHOHOHNO2NO2O2NCH3OH 邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸 (水杨酸水杨酸)5-甲基甲基-2-异丙基苯酚异丙基苯酚3,4-二羟基甲苯二羟基甲苯均苯三酚均苯三酚 （1，3，5-苯三酚）苯三酚）（二）（二）物理性质物理性质 大多数为晶体，能与水形成氢键，也能形成分子间氢键。大多数为晶体，能与水形成氢键，也能形成分子间氢键。问题：苯酚与甲苯相对分子质量接近，预测二者的沸点问题：苯酚与甲苯相对分子质量接近，预测二者

20、的沸点高低以及水溶性情况。高低以及水溶性情况。COOHOHOHH3CCH(CH3)2OHOHCH3OHHOOH（三）（三）化学性质化学性质CCCCCCOH苯酚的结构苯酚的结构1、酸性与成盐、酸性与成盐（微溶于水）（微溶于水）（溶于水）（溶于水）CRHHCHOHHOHph-OH + NaOHph-ONa + H2O H2CO3phOHH2OROHpKa 6.351015.71619问题问题:如何分离硝基苯与苯酚的混合物？如何分离硝基苯与苯酚的混合物？斥电子基斥电子基，芳环电子云密度增加，酸性，芳环电子云密度增加，酸性取代酚的酸性强弱与取代基种类、数目等有关取代酚的酸性强弱与取代基种类、数目等有关

21、吸电子基吸电子基，芳环电子云密度降低，酸性，芳环电子云密度降低，酸性说明：说明：苯酚为弱酸性苯酚为弱酸性硝基苯硝基苯苯苯 酚酚NaOH水溶液水溶液不溶不溶溶解溶解分液分液水相酸化水相酸化晶体晶体问题：问题：排列下列化合物的酸性强弱。排列下列化合物的酸性强弱。 酸性：酸性：对硝基苯酚对氯苯酚苯酚对甲苯酚对硝基苯酚对氯苯酚苯酚对甲苯酚OHOHO2NOHClOHH3C酚酚可可用用作作抗抗氧氧剂剂 OHK2Cr2O7H2SO4OO酚可用作抗氧剂酚可用作抗氧剂OHOOHOOHOHOOHOHO对苯醌对苯醌邻苯醌邻苯醌 对苯二酚和对苯醌制成对苯二酚和对苯醌制成醌氢醌电极醌氢醌电极，用，用来测定溶液的氢离子浓

22、度。来测定溶液的氢离子浓度。3、与三氯化铁的显色反应、与三氯化铁的显色反应 多数酚遇多数酚遇FeCl3呈不同颜色，以此反应定性鉴定酚。呈不同颜色，以此反应定性鉴定酚。 烯醇式结构（烯醇式结构（C=COH）的化合物都能与）的化合物都能与FeCl3发生显色反应。发生显色反应。Ar-OH C=COHFeCl3显色反应显色反应三、醚三、醚和环氧化合物和环氧化合物 环氧化合物:多指三元含氧环的环醚及其衍生物 醚醚 直链醚直链醚 环环 醚醚单醚：单醚： 混醚：混醚：ROR ROR OOOOOOO醚:两个烃基通过氧原子连接起来的化合物（一）（一）醚的分类和命名醚的分类和命名第一节第一节 醚醚 单醚的命名：根

23、据醚的烃基名称，称为单醚的命名：根据醚的烃基名称，称为 “（二）某（基）醚（二）某（基）醚”（二）乙（基）醚（二）乙（基）醚简称简称 乙醚乙醚（二）苯（基）醚（二）苯（基）醚苯醚苯醚 混醚的命名：将醚键两端的烃基按由小到大的次混醚的命名：将醚键两端的烃基按由小到大的次写出，称为写出，称为“某（基）某（基）醚某（基）某（基）醚”。甲甲（基）（基）乙乙（基）醚（基）醚 简称简称 甲乙醚甲乙醚 苯（基）甲（基）醚苯（基）甲（基）醚 简称简称 苯甲醚苯甲醚若一个烃基为芳香烃基，则若一个烃基为芳香烃基，则芳香烃基芳香烃基在前。在前。OCH3CH2OCH3OCH3CH3CH2OCH2CH3 含多个含多个O

24、CH2CH2结构单元的大环醚称为结构单元的大环醚称为冠醚冠醚。 命名时标出构成环的原子总数及氧原子的个数。命名时标出构成环的原子总数及氧原子的个数。18-冠冠-6OOOOOOOOOOOO原子总数原子总数氧原子的个数氧原子的个数冠醚冠醚 若烃基结构比较复杂的醚，以烃为母体，烃氧若烃基结构比较复杂的醚，以烃为母体，烃氧基为取代基来命名。基为取代基来命名。3-甲基甲基-2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 环醚多用俗名环醚多用俗名四氢呋喃四氢呋喃1,4-二氧六环二氧六环CH3CH2CHCHCH3OCH3CH3OOO（二）（二）醚的结构与性质醚的结构与性质 1、醚的结构醚的结构 非线型分子，非线型分子，COC的键

25、角为的键角为112。醚醚分子中的氧原子分子中的氧原子sp3杂化，两对未共用电子处在杂化，两对未共用电子处在sp3杂化轨道中。杂化轨道中。OCH3CH3112sp3杂 化甲醚分子的结构甲醚分子的结构 :OCCHHHHHHO O：2 2、醚的物理性质、醚的物理性质 醚不能形成分子间氢键，其沸点比相对分子质醚不能形成分子间氢键，其沸点比相对分子质量相近的醇低。量相近的醇低。 醚可与水分子形成氢键，故可与水部分溶。醚可与水分子形成氢键，故可与水部分溶。3 3、醚的化学性质、醚的化学性质对碱、氧化剂、还原剂稳定。对碱、氧化剂、还原剂稳定。（1 1） 盐的生成（醚的质子化）盐的生成（醚的质子化）C2H5O

26、C2H5浓H2SO4H2OC2H5OC2H5H+HSO4-+C2H5OC2H5+浓H2SO4C2H5OC2H5H:+ HSO4-C2H5O C2H5H:+H2OC2H5OC2H5+H3O+浓氢卤酸使醚的浓氢卤酸使醚的氧原子质子化氧原子质子化，使得，使得C-O键变弱，键变弱， 在碘等负离子的亲核作用下发生断裂。在碘等负离子的亲核作用下发生断裂。（2）醚键的断裂醚键的断裂醚与浓的氢卤酸醚与浓的氢卤酸(氢碘酸、氢溴酸氢碘酸、氢溴酸) 加热，加热，可使醚键断裂，生成醇和卤代烃。可使醚键断裂，生成醇和卤代烃。氢卤酸的活性：氢卤酸的活性：HI HBr HClROR + HIROH + RIRIHI鉴别鉴别

27、：醚与烷烃或卤代烃：醚与烷烃或卤代烃分离分离：醚与烃类：醚与烃类醚溶于强酸醚溶于强酸浓的浓的HIHI是最有效的分解醚的试剂。是最有效的分解醚的试剂。 CH3CH3O+ HICH3I + CH3OHHICH3I + H2O通常是较小的烃基生成卤代烃通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基较大的烃基生成醇生成醇(芳基则生成酚芳基则生成酚);若为若为R-OCH3与与HI作作用用, 则可定量地生成则可定量地生成CH3I。O CH3 + HIO H + CH3IOH(H3C)2HCC+CH3HH 醚键断裂反应属于亲核取代反应醚键断裂反应属于亲核取代反应, , 通常伯烷基醚通常伯烷基醚易按易按S SN N2

28、 2机制进行机制进行, , 叔烷基醚易按叔烷基醚易按S SN N1 1机制进行。机制进行。 O(H3C)2HCCCH3HHH-II -SN2CH3CHOH ICH2CH3CH3H(CH3)3C O C(CH3)3(CH3)3CC(CH3)3HO+I-(CH3)3CISN1慢(CH3)3C(CH3)3COH + p- p-共轭，不能和氢卤酸发共轭，不能和氢卤酸发生醚键的断裂反生醚键的断裂反应。应。3.过氧化物的形成过氧化物的形成过氧乙醚过氧乙醚 过氧化物受热易分解爆炸，因此在使用存放时间过氧化物受热易分解爆炸，因此在使用存放时间较长的乙醚前必须进行检查。较长的乙醚前必须进行检查。 方法方法：含有

29、过氧化物的醚能使湿的含有过氧化物的醚能使湿的KI-淀粉试纸淀粉试纸变蓝变蓝；或使碘化钾醋酸溶液析出碘。；或使碘化钾醋酸溶液析出碘。 若要除去乙醚中的过氧化物，可用若要除去乙醚中的过氧化物，可用硫酸亚铁硫酸亚铁溶液溶液将乙醚充分洗涤。将乙醚充分洗涤。CH3CH2O CH2CH3O2CH3CH O CH2CH3O OH第二节第二节 环氧化合物环氧化合物一、环氧化合物的结构和命名一、环氧化合物的结构和命名CCO环氧化合物的环环氧化合物的环 指含有指含有三元环三元环的的醚醚及其衍生物。及其衍生物。1.普通命名：根据相应的烯烃称为普通命名：根据相应的烯烃称为“氧化某烯氧化某烯”（氧化乙烯）环氧乙烷（氧化

30、乙烯）环氧乙烷OH2CCHCH3OH2CCH2OH2CCCH3CH3氧化丙烯氧化丙烯氧化异丁烯氧化异丁烯2.系统命名：将母体命名系统命名：将母体命名 “环氧乙烷环氧乙烷”，环中氧原子编号为，环中氧原子编号为1OH2CCHCH2CH2CH3123OHCCHCH3H3C1232，3-二甲基环氧乙烷二甲基环氧乙烷2-丙基环氧乙烷丙基环氧乙烷2-甲基甲基-3-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷OH2CCCH2CH3123CH3二、环氧化合物的开环反应二、环氧化合物的开环反应1.酸催化开环反应酸催化开环反应OH+,H2OCH2CH2OHOHHClCH2CH2OHClH+,CH3OHCH2CH2OHOCH3机理：机

31、理：CH3OHCHCH2ORCHCH2OH+ROCH3H+H+CHCH2OHRCH3OHRCHCH2OH+OCH3H-H+2.碱催化开环反应碱催化开环反应OOH-,H2OCH2CH2OHOHCH3ONaCH3OHNH3CH2CH2OHOCH3CH2CH2OHNH2机理：机理：条件下：条件下：机理机理CH3OHCHCH2O+RCH3O-RCHCH2OCH3OH空间位阻小空间位阻小SN2OHHR1R2HO-, Nu:-OHHR1R2H+ , Nu:-OHHR1R2+Hcc总结：总结：练习：练习：OH3C+HClCH3CHCH2OHClOCH3ONaH3C+CH3OHCH3CHCH2OCH3OH 1.1.硫醇和硫醚的命名硫醇和硫醚的命名SOOOHRSOOOHHOSOORRn硫醇、硫醚的命名与醇类似，在醇和醚的硫醇、硫醚的命名与醇类似，在醇和醚的名称前加名称前加“硫硫”字字n砜、亚砜：烃基名称砜、亚砜：烃基名称+ +砜、亚砜砜、亚砜n磺酸、亚磺酸：烃基名称磺酸、亚磺