广州最好补习班 高二2第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

1、第三节有机化合物的命名一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？1烷烃命名的步骤口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(1)找主链：最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始

2、编号。即同“近”，考虑“简”。如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如： (3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如命名为：2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。2烷烃命名的5个原则和5个必须(1)5个原则最长原则：应选最长的碳链作主链；最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编

3、号；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)5个必须取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示；相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，”表示；位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“­”隔开；若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之

4、处？1主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。2编号定位不同编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。3书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例4实例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数

5、称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。特别提醒有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统命

6、名法中是指主链中的碳原子数。类型1 给结构写名称例1用系统命名法命名下列各有机物：类型2 结合名称写结构例2写出下列物质的结构简式：(1)2,4­二甲基­3­乙基己烷(2)4­甲基­2­乙基­1­戊烯(3)对甲基苯乙炔类型3 有机化合物名称正误判断例3下列有机物命名正确的是()A3,3­二甲基丁烷 B3­甲基­2­乙基戊烷C2,3­二甲基戊烯 D3­甲基­1­戊烯解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命

7、名是否正确。如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构式分析。A项，命名为丁烷，则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第2个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故A不正确；B项，在烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。B中“2­乙基”必定是错误的命名，则B不正确；C项，主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，本命名中戊烯未标明双键位置，则必定是错误的命名，C不正确；D项的命名方式是正确的。1.(1)3­乙基戊烷(

8、2)2,5­二甲基­3­乙基庚烷(3)3­甲基­6­乙基辛烷(4)2,2,5­三甲基­3­乙基己烷2. 3.D练习三1下列取代基或粒子中，碳原子最外层均满足8电子结构的是()A甲基(CH3) B碳正离子(CH3)3CC碳负离子(CH3CH) D碳酸根()2下列名称不正确的是()A2­甲基丁烷 B1,2­二甲基戊烷C3,4­二甲基戊烷 D2­甲基­4­乙基庚烷3下面选项中是2,3­二甲基­2­丁烯的结构简式的是()4有

9、机物用系统命名法命名为()A间甲乙苯 B1,3­甲乙苯C1­甲基­3­乙基苯 D1­甲基­5­乙基苯5有机物的命名正确的是()A2,3­二乙基­2­丁烯 B2,3­二乙基­3­丁烯C3­甲基­2­乙基­2­戊烯 D3,4­二甲基­3­己烯6某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是()A正壬烷 B2,6­二甲基庚烷C2,2,4,4­四甲基戊烷

10、 D2,3,4­三甲基己烷7由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是_，甲基的电子式是_，乙基的结构简式是_。8下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。 2­乙基丁烷_。 3,4­二甲基戊烷_。 1,2,4­三甲基丁烷_。 2,4­二甲基己烷_。9(1)有机物的系统名称是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是_。(2)有机物的系统名称是_，将其在催化剂存在下完全氧化，所得烷烃的系统名称是_。10. (1)按系统命名法给下列有机物命名。命名为_。命名为_。命名为_。命名为_。(2)写出下列物质的结构简式：2

11、,4­二甲基­3­乙基己烷4­甲基­2­乙基­1­戊烯对甲基苯乙炔11. 给下列苯的同系物命名。(1) 的系统名称为_。(2) 系统名称为_。(3) 的系统名称为_。12. 某学生为确定某烃的分子式及其可能的结构简式，做了如下下实验：标准状况下，取0.1 mol某烃，在氧气中完全燃烧，生成的二氧化碳体积为22.4 L，同时得到16.2 g水。(1)该烃的摩尔质量为_。(2)该烃的分子式为_。(3)该烃有一种可能的结构为，其名称为_。(4) 属于_(选填序号)。a环烃 b烷烃 c芳香烃 d不饱和烃1CD 2BC 3D

12、 4C 5D 6C7.8.3­甲基戊烷2,3­二甲基戊烷3­甲基己烷正确9 (1)3­甲基­1­丁烯2­甲基丁烷(2)5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔2,3­二甲基­5­乙基庚烷10.(1)2­甲基­2­戊烯2­甲基­1,3­丁二烯2­乙基­1,3­丁二烯5­甲基­3­乙基­1­己炔11. (1)3

13、3;甲基乙苯 (2)1,3,5­三甲基苯 (3)3­甲基­2­乙基丙苯 12. (1)138 g/mol(2)C10H18(3)4,5­二甲基­3­乙基­1­环己烯(4)ad解析n(C)n(CO2)1 moln(H)2n(H2O)2×1.8 mol故1 mol该烃中有10 mol C,18 mol H，其分子式为C10H18，其摩尔质量为138 g/mol。其系统命名为4,5­二甲基­3­乙基­1­环己烯，它应属于环烃和不饱和烃。第四节研究有机化

14、合物的一般步骤和方法研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用质谱法、红外光谱、紫外光谱法、核磁共振氢谱、X-射线确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。一、物质分离和提纯的常用方法分离方法过滤蒸发蒸馏分液萃取分离的物质从液体中分离出不溶性固体从溶液中分离出固体溶质相互溶解，沸点差别较大的混合液体两种互不相溶的液体的分离利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差别较大，溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去主要仪器漏斗、烧杯、玻璃棒、铁

15、架台(带铁圈)蒸发皿、酒精灯、铁架台(带铁圈)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管、锥形瓶、铁架台(带铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网分液漏斗铁架台(带铁圈)、分液漏斗操作要点操作时要做到“一贴、二低、三靠”边加热边搅拌用玻璃棒搅拌直至少量溶剂温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；冷凝管冷却水流向，应从下口进上口出下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出事先检查分液漏斗是否漏液；分别从分液漏斗上、下口分离两层液体实例NaCl和沙子从NaCl溶液中结晶出NaCl制取蒸馏水水和苯酚分离用CCl4提取碘水中的碘二、确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？1有机物组成元素的推断一般来说，有机物

16、完全燃烧后，各元素的对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。2有机物分子式的确定(1)燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1 mol有机物所含C、H、O原子的物质的量，从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(z0为烃)，燃烧通式为CxHyOz(xy/4z/2)O2xCO2y/2H2O(2)平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：C小CC大；H小HH大。（3）实验室法首先根据题

17、意求出烃的实验式，设为CaHb，x，讨论：若x<，该烃必定是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n2，x，求出n值即可。若x，该烃可能是烯烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。若<x<1，该烃可能是CnH2n2或CnH2n6。可直接求分子式，用CnH2n2或CnH2n6分别代入验证，看是否符合。若x1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。特别提醒对无机物来说，可以根据该物质所含元素的原子个数比来确定其分子式，对于有机物，这种方法仅能得到该物质的有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的实验式。当求

18、得的有机物实验式中H已达到饱和，该有机物实验式就是分子式。3确定有机物结构式的技巧(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3；CH4O只能是CH3OH。(2)通过定性实验确定：实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定：通过定量实验确定有机物的官能团，如课本中乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得某醇1 mol与足量钠反应可得到1 mol气体，则可

19、说明醇分子含2个OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物：实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。例题类型1 物质的分离和提纯例1除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。(1)H2O(NaClMgCl2)_；(2)CH3OH(H2O)_；(注：CH3OH为甲醇，沸点为 64.7)(3)_；(4)_。类型2 有机物分子式的确定例2某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式；若此

20、有机物为醇类，写出其结构简式。类型3 有机物结构式的确定例3分子式为C2H4O2的结构可能有和两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用_或_。(1)若为，则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。(2)若为，则红外光谱中有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。1、(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰) (3)重结晶(4)萃取分液(常选用NaOH溶液做萃取剂)2、C3H8OCH3CH2CH2OH解析(1)求有机物A的相对分子质量：Mr(A)30×260。(2)求有机物A中各元素的质量：m(C)×12 g·mol11.8 g。m(H)×2

21、15;1 g·mol10.4 g。因m(C)m(H)2.2 g3.0 g，则有机物A中含有O元素，其质量为m(O)3.0 g2.2 g0.8 g。(3)求有机物A的实验式：n(C)n(H)n(O)381。则有机物A的实验式为C3H8O。(4)求有机物A的分子式：由(C3H8O)n60，可得n1。故有机物A的分子式为C3H8O。(5)确定结构简式CH3CH2CH2OH3、红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42(2)32 用红外光谱照射有机物可表明化学键或官能团的种类。从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。练习1可以用分液漏斗分离的一组混合物是()A溴和C

22、Cl4 B苯和溴苯 C酒精和水 D硝基苯和水2现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液3现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。据此，将甲和乙分离的最佳方案是()物质化学式熔点()沸点()密度(g·cm3)可溶性甲C3H6O29857.50.93溶于水乙C4H8O284770.91溶于水A.萃取法 B升华法 C蒸馏法 D分液法4下列实验操作中错误的是()A分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时，

23、应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C可用酒精萃取碘水中的碘D称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘5某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为11，由此可以得出的结论是()A该有机物中C、H、O的原子个数比为123B分子中C、H的原子个数比为12C有机物中必定含氧D有机物中必定不含氧6在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1,5­二硝基萘（）、1,8­二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸

24、漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8­二硝基萘，应采用的方法是()A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水后过滤C用Na2CO3溶液处理滤液 D将滤液缓缓加入水中并过滤7选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上。A萃取分液B升华C重结晶D分液E蒸馏F过滤(1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_分离水和汽油的混合物。(4)_分离CCl4(沸点为76.75)和甲苯(沸点为110.6)的混合物。8为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如

25、图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：图一图二(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确实A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_，若不能，请说明原因_。9标准状况下，1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g，(1)计算燃烧产物中水的质量。(2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，

26、请写出它们的分子式(只要求写出一组)。1D 2C 3C 4C 5B 6D 7(1)F(2)CF(3)D(4)E8(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O解析(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)0.1 molm(C)0.1 mol×12 g·mol11.2 gn(H)×20.3 molm(H)0.3 mol×1 g·mol10.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 gn(O)0.05 mol所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mo

27、l261，A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。9(1)2.7 g(2)C2H4(3)C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)解析(1)m(CO2)×44 g·mol16.6 g，m(CO2H2O)9.3 g，m(H2O)9.3 g6.6 g2.7 g(2)n(CO2)0.15 mol，n(H2O)0.15 mol分子中的碳原子和氢原子的个数比为12n(无色可燃气体)0.075 mol，分子中碳原子数2分子中氢原子数2×24，所以该气体的分子式是C2H4。(1) 因为单

28、一气体为C2H4，现为等物质的量的两种气体的混合物，所以在2 mol混合气体中，应含有4 mol碳原子、8 mol氢原子，这两种气体可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)。练习二1.下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏；除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏。A B C D2.下列分离或除杂的方法不正确的是()A用分液法分离水和酒精B用蒸馏法分离苯和溴苯C用渗析法除去蛋白质溶液中混有的少量

29、NaClD用饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl气体3. 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是()蒸馏过滤静止分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水A B C D4.将CH3CHO(易溶于水、沸点为20.8的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A加热蒸馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D和Na反应后进行分离5. 设H的质荷比为，其有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是()A甲醇(C

30、H3OH) B甲烷 C丙烷 D乙烯6. 某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积质谱确定X的相对分子质量X的质量A B C D7. 下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CHCH3OHCH3的四种有机物的核磁共振氢谱(1HNMR)。其中属于CH3CH2CH2OH的1HNMR谱图的是()8. 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为)也

31、就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHCCHCH3CH3CH3 DCH3CH2CHO9. 一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物是()AC2H5OH BC4H8O2 CC2H6 DC6H12O10. 1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是()ACCH3CH3CH3CH2CH3 BCH3CH2CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH3C

32、H3 DH3CCH311. 充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是()AC10H14 BC11H16 CC12H18 DC13H2012.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2CHOKOHCH2OHCOOKCOOKHClCOOHKCl已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3；苯甲酸的熔点为 121.7，沸点为 249，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：苯甲醛白色糊状物乙醚溶液乙醚溶液乙醚溶液乙醚产品甲产品甲产品甲水溶液产品乙产品甲水溶液试根据上述信息回答下列问题：(1)操作的名称是_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_。(2)操作的名称是_，产品甲是_。(3)操作的名称是_，产品乙是_。(4)如图所示，操作中温度计水银球上沿放置的位置应是_ (填“a”“b”“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是_，收集产品甲的适宜温度为_。13. 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？