2019高考化学第9章(常见的有机化合物)第1节烃、化石燃料的综合利用考点(2)同系物和同分异

1、 常见的有机化合物 李仕才 第一节 烃、化石燃料的综合利用 考点二同系物和同分异构体 识旦顾 1. 有机物碳原子成键特点 2. 同系物 (1) 概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质的互称。 (2) 烷烃的同系物：分子式都符合 GH2n+2(n 1)，如甲烷与乙烷、正丁烷 (或异丁烷)互 为同系物。 (3) 烷烃的命名：当碳原子数 n三 10 时，用甲、乙、丙、丁、庚、辛、壬、癸 表示为某烷；若 n10 时，用汉字数字表示某烷。 (4) 烷烃同系物的物理性质具有规律性，化学性质因结构相似具有相似性。 物理 性质 碳原子数小于等于4的常温下呈气态 碳原（熔沸点升高 子数密

2、度逐渐增大歩液态烷怪密度小于水的密度 增多状态：气态液态一丽体 2 结构 特点 个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；链 状分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相 连，其余价键均与氢原子结合 化学 性质 与甲烷相似通常较稳定。光照下与氯气发生取代反 应；在空气中能燃烧，烷怪燃烧的通式为匚巳十+ 2 - - 3.同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。 （2）同分异构体；具有同分界构现象的化合物的互称如 CH3CHCH3 正丁烷（CHCH2CH9CH3）和异丁烷（ | ）D :=L CH3 再如正戊烷:CH3（ CH2 ）3CH3.异戊烷：CHC

3、HCIICH3 . C比 CH3 新戊烷：CH:CCH3 . CH3 写出下列基团的同分异构体的种类 CH3 1 种；c2 H5 1 种 C3H7 2 种；C4H9 4 种 C5HH8 种 同分异构体的类型:3 碳链异构：如 CH3CH2CH2CH3 和 CH3CHCH3 O CH3 官能团位置异构；如CH3CH?CH2OH和 CH3CHCHs C OH 官能团类别异构：如cil3cibCH2Oil和 CH3-CH2-()-CH3O 4烷烃同分异构体的书写 烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法，一般可概括为“两注意，四句话”： (1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。 四句话：主

4、链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对、邻到间。 如戊烷的冋分异构体有： CH3CHCH2CH3 戊烷 CHHCHQgCHi | 一 CH： CH3 CH3-C-CH3 O CH3 (3)烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构体， 还有官能团异构体及 位置异构体。如丁烯 CH2=CHC2CH3的碳链异构体CH=C(CH)2 / C=C / 置不同产生的异构体有 CHCH=CHC H官能团异构体CH2 I CH2 CH2 CH? 4 维辨析 判断正误（正确的打“V”，错误的打“X”） Cl CL HCC1 和 HCH 二者互为同分异构体。（X ） 2 烷烃（CnHan+ 2）

5、从丁烷开始有同分异构体， n值越大，同分异构体种数增多。 （V ） 3. 分子式为CsHs和GH8的两种有机物一定互为同系物。 （X ） 4. 丙烷的沸点高于乙烷的沸点。 （V ） 5. 标准状况下，1 mol 己烷的体积为 22.4 L 。 （ X ） 6. 同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 （V ） 7. 戊烷有两种同分异构体。 （X ） 别提醒 1. 同系物的特点 结构相似M旦并不完全相同夕如CH3CH.CH3（无支链）与 CH. CH3CHCH.（有支链）是同系物。 1. 分子式相同，结构不相同, 结 构 相 似 组 成 不 同 5 元素相同如CH3CH2Br与CH3C

6、HZCHZC1不是同系物。 CII. 类别相同CH, CH2与 / 不是同系物。 CH2CH2 通式相同舁旦符合同一通式的不一定是同系物 分子式一定不相同，因它们的组成相差一个或若干个CH 原子团。 相对分子质量相差14“（“为两种分子的碳原子数的差）口 2. 互为同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的不一定 是同分异构体。 基础尘题烘等& 一、同系物和同分异构体的辨析 1 .下列说法正确的是（ ） A. 凡是分子组成相差一个或几个 CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C. 相对分子质

7、量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异 构体 解析：丙烯与环丁烷分子组成相差一个 CH 原子团，但是结构不相似，不能称为同系物， A 项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相 同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体， B 项错误；相对分子 质量相同的物质是很多的，如无机物中的 H2SO4和 HPQ,又如有机物中的 GH60（乙醇）与 CH2Q（甲酸），这些物质都具有相同的相对分子质量， 但由于它们的分子组成不同， 所以它们 不是同分异构体，C 项错误；当不同

8、化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同 时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体， D 项正确。 答案：D 2. 下列关于同系物的说法正确的是 （ ） A. 同系物可以是不同类别的物质 B. 通式相同，分子间相差 n个 CH2（n 1）的物质互称同系物 C. 同系物的最简式相同，分子式不同 D. 同系物的化学性质相似 解析：同系物一定属于同类别物质，结构相似，化学性质相似， A 错，D 对；通式相同， 分子间相差 n个 CH（n 1）的物质结构不一定相似， 如 CHCHCHQH 与 CHOCH 不互为同系物， B6 错；同系物的最简式不一定相同，如烷烃， C 错。 答

9、案：D 3. 丁烷（分子式 GH。）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于 丁烷叙述不正确的是（ ） A. 在常温下，C4Ho是气体 B. GHw 与 CH 互为同系物 C. 丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D. GHw 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 解析：GHo的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。7 答案：D 4. 由乙烯推测丙烯(CH2=C CH)的性质正确的是( ) A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 不能在空气中燃烧 C. 能使溴水褪色 D. 与 HCI在一定条件下能加成且只得到一种产物 解析：由于丙烯与乙烯组成相似，都能在空气中燃烧， B 错

10、误；由于丙烯中也含有碳碳 双键，故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色， C 正确、A 错误；由于 CH=C CH 与 HCI在一定条件下加成，氯原子连接的位置有两种情 况，加成产物也应有两种可能，分别为 CI - CH2- CH CH 和 CH3CHCH3 ,它们互为同分异构体， 但不是同一种物质，D 错误。 答案：C 5. C5Hi2 有 3 种不同结构，甲： CH(CH2)3CH，乙：CHCH(CH)CfCH，丙：C(CH) 4,下列 相关叙述正确的是( ) A. 甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B. C5H12表示一种纯净物 C.

11、甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D. 丙有 3 种不同沸点的二氯取代物 解析：甲、乙、丙互为同分异构体， A 错误；C5H12存在 3 种结构，B 错误；丙的二氯取 代物只有 2 种，D 错误。 答案：C 6烷烃的结构如图所示：8 、同分异构体的书写和数目判断 7下列有关同分异构体的判断中，正确的是 ( ) A. 戊烷有 2 种同分异构体 B. GHw 中只有 3 种属于芳香烃的同分异构体 C. 甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基T1T1- - HIC H H i TLTL- - I I H E F CH3CII2CH2CII2CH3 H H H G CH3 CII3CII2CHCH3

12、 I B 的分子式为 _ , H 的名称为 _ 。 (2)表示同一种物质的有 _ 、 _ (填字母)。 A、B、C 三者的关系是 _ 。 4写出 C 的同分异构体的结构简式： _ 。 (5)H、丨的关系是 _答案：(1)C 2H5 正戊烷 同系物 (4) 同分异构体 3 CH3 9 取代，所得产物有 6 种10 D. CHCHCHCH 光照下与氯气反应，只生成 1 种一氯代烃 解析：A 项，戊烷有 3 种同分异构体；B 项，GHo有 A. 其一氯代物只有一种同分异构体 B. 其二氯代物有三种同分异构体 C. 常温下为气体 D. 它与苯乙烯（Cef CH=CH 互为同分异构体 解析：立方烷的一氯

13、代物只有一种；二氯代物有边、面对角线、体对角线三种情况；立 方烷中的碳原子数较多， 常温下不是气体；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同， 但结构 不同，所以它们互为同分异构体。 4 种属于芳香烃的同分异构体； 间、 对三个位置上的氢原子， 共 反应，会得到 2 种一氯代烃。 CH3 C 项，丙基的同分异构体有 2 种，可以取代 CH3中苯环上邻、 2X 3= 6 种同分异构体，正确；D 项，光照条件下发生取代 答案：C &右图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是 （CH2CH 11 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴， 四联苯是具有两条对称轴的物质,( ) A. 3

14、种 C. 5 种 的一氯代物有 B. 4 种 D. 6 种 齣庸耀考能02 重漏讲胖揺升技能 12 种一氯代物。 答案：C 10.分子式为 GH8CI2，且分子中含有两个甲基的同分异构体共有 （不考虑立体异 构）（ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 解析：GHCI2分子中含两个甲基的同分异构体有 4 种，即 Cl Cl C1 I I I cccC , cccC , ccC Cl Cl C1 答案：C 11某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是 ( ) A. CH C. GHw D. C5H12 解析：CH、CHCH 只有 1 种一氯代物，

15、C4H0有 2 种同分异构体：CHCHCHCH（ 氯代物 CH3CHCH3 CH3 CH3cCII3 CH3 答案：C,在其中的一部分上有几种不同的氢 原子（包括对称轴上的氢原子 ），就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 C1 I ClCCC B. C2H6 （一氯代物有 2 种）；D 项符合要求的是 13 同分异构体数目的判断 i 记忆法：记住常见异构体的数目。 (1) 凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 (2) 甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。 丁烷、丙基(一 C3H7)有 2 种，如丙烷的一氯代物有 2 种。 戊烷有 3 种。 丁基(一 C4H9)有

16、4 种，如丁烷的一氯代物有 4 种。 2 换元法 例如：二氯苯 C6H4C12的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。 3 等效氢法： 分子中有多少种“等效”氢原子， 其一元取代物就有多少种。 (1)同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 CH3上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如 C*H 分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和 苯环上的氢原子。 (3)同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如 齣庸耀考能02 重漏讲胖揺升技能 14 5 先定后动法 (1)分析二元取代产物

17、的方法，如分析 C3H6C12的同分异构体，先固定一个 Cl 的位置,CH3 CHCHC CH3 CH3 分子中有两种“等效”氢原子。 4 基元法: 甲基、乙基、丙基分别有 1、1、2 种结构，丁基有 4 种结构，则丁醇、戊酸、 氯丁烷等都有 4 种同类别的同分异构体。 15 移动另一个 Cl(定一动一法)，可得其同分异构体: C1 Cl C ClCHCH2CH3 ClCH2CHCII3 种。 ClCH2CH2CH2 CH CCH3 Cl ，共 4 (2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有 3 种, 然后在 3 种二甲苯上移 齣庸耀考能02 重漏讲胖揺升技能 16 强/ 动 CI，

18、可得 6 种同分异构体： ：2 (标号为 Cl 可连接的位置)。 学后即练匚 B. 7 种 D. 9 种 解析：本题考查同分异构体数目的判断。 C5H1CI可以看作是氯原子与戊基相连的化合物, 戊基有 8 种结构，所以 CoHiCI有 8 种同分异构体。 答案：C 2分子式为 GHoO 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不含立体异构)( ) A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 解析：分子式为 C4HoO 的有机物是醇或醚，若可以与金属 Na 发生反应放出氢气，则该 物质是醇，结构为 OH 有四种结构：一 CHCHCHCH、一 CH(CH)CHzCH、 J/ 1. 分子式

19、为 C5H1CI的同分异构体共有 (不考虑立体异构)( ) A. C. CH3 (D 17 CH2CH(CHI)2、一 C(CHH) 3，故该醇的种类是 4 种，B 项正确。 答案：B 3.已知丙烷的二氯代物 C3H6C12有 4 种同分异构体，则分子式为 C3H2C16的同分异构体共 有(不考虑立体异构)( ) A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 解析：分子式为 GH2CI6的有机物可以看作 GCb 中的两个氯原子被两个氢原子取代，而 C3HCI2可看作 QHB中的两个氢原子被两个氯原子取代，二者同分异构体相同，因 C3H6CI2有 4 种结构，所以 C3H2CI6也有

20、4 种结构。 答案：B 4.分子式为 的芳香烃的一氯代物有( ) A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 解析：分子式为 GH 的芳香烃的一氯代物有 共 4 种，B 项正确。 答案：B CH.； I CHCH3 支链上的二氯代物的 B. 5 C. 6 D. 7 解析：两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有 2 种同分异构体；取代不同碳上的氢 原子有 4 种同分异构体： 18 故共有6种。 答案：C 6分子式为 GHoQ 并能与饱和 NaHCO 溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异 构）（ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 解析：分子式为 GHoQ 并能与饱和 NaHCO 溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官 能团为一 COOH 将该有机物看作 GH COOH 而丁基（C4H）有 4 种不同的结构，分别为 CHCHCHCH、（CH）2CHCH-、（CH） 3C-、 有机物有 4 种不同的分子结构。 答案：B 7.已知芳香烃 A、B 的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是 （ ） B.I和n中都含碳碳单键和双键CH3 CH2 C