第八节皂苷类

1、第八节皂苷类一、皂苷的结构特点和分类皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，苷元为螺甾烷类化合物，则称为甾体皂苷。讲义编号 NODE70267800231300000101针对本讲义提问（一）三萜皂苷1. 定义：苷元为三萜类化合物，其 基本骨架由6个异戊二烯（30个碳）单位组成分类：四环三萜（羊毛甾烷型、达玛烷型）五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型）特点：多含羧基，显酸性。新讲义编号N0DE7026780023

2、1300000102针对本讲义提问四坏三菇五坏三话讲义编号 N0DE70267800231300000103针对本讲义提问2.三萜皂苷结构总结结构类型结构特点实例四环三萜类羊毛甾烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C 13有B CH，C 20为R构型猪苓酸A达玛烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C- 8有B CH，C 13有B H, C 20构型不定（R型或S型）20 （ S）原人参二醇结构类型结构特点实例五环三萜类齐墩果烷型E环为六元环,D/E为顺式，E环上二甲基均位于 C20，为偕二甲基齐墩果酸乌苏烷型E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C- 19和C- 20上乌苏酸羽扇豆烷

3、型E环为五元碳环，且在 E环C- 19位有异丙基以a构型取代羽扇豆醇、白桦醇和白桦酸 讲义编号 N0DE70267800231300000104针对本讲义提问多项选择题常见的三萜皂苷的类型有A. 羊毛甾烷型B. 螺旋甾烷型C. 乌苏烷型D. 齐墩果烷型E. 羽扇豆烷型彌讲义编号 NODE70267800231300000105针对本讲义提问配伍选择题A. 四环三萜B. 五环三萜C. 四环四萜D. 五环四萜E. 六环三萜1.人参二醇是»显示答実2. 人参三醇是»显示答実_|3. 齐墩果酸是»显示答実_|4.羽扇豆烷是 讲义编号 N0DE702678002313000

4、00106针对本讲义提问3. 甾体皂苷分类：D苷元）螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元）异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷）变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷 B）引申知识点一一螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。(1) 甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A B、C D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。(2) 一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。(3) 分子中可能有多个羟基，大多在C- 3上有羟基。(4) 在甾体皂苷元的 E F环中有三个不对称碳原子 C- 20、C- 22和C- 25。C- 20位上的甲基都是a构型

5、，C- 22位对F环也是a构型。C- 25甲基则有两种取向，直立键时为B型，其绝对构型为L型；平伏键时则为a型,其绝对构型为D型。(5) 甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。讲义编号 NODE70267800231300000108针对本讲义提问多项选择题甾体皂苷的结构特点有A. 苷元由27个碳原子组成B. E环和F环以螺缩酮的形式相连接C. C-25位甲基有两种取向D. 分子中多含羧基E. 分子中多含羟基軸讲义编号 NODE70267800231300000109针对本讲义提问4.甾体皂苷结构总结:结构类型结构特点实例螺旋甾烷醇型C- 25绝对构型为L型（B型）菝葜皂苷元、剑麻皂

6、苷元、知母皂苷A-m异螺旋甾烷醇型C- 25绝对构型为D型（a型）薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元呋甾烷醇型F环开环后26 - OH苷化，C-22位引入a - OH或a- OCH原蜘蛛抱蛋皂苷变形螺旋甾烷醇型F环为四氢呋喃环， C- 25连有B CH和a - CHOH燕麦皂苷B讲义编号N0DE70267800231300000110针对本讲义提问最佳选择题薯蓣皂苷元的结构类型是A. 齐墩果酸型B. 乌索酸型C. 羽扇豆烷型D. 异螺旋甾烷型E. 螺旋甾烷型药讲义编号 N0DE70267800231300000111针对本讲义提问多项选择题螺旋甾烷型皂苷的结构特征是A. B/C和C/D环反式稠合

7、B. A/B环反式或顺式稠合C. C-20位的甲基为B构型D. C-20位的甲基为a构型E. C - 25位的甲基为a或B构型甸讲义编号 NODE70267800231300000112针对本讲义提问二、皂苷的理化性质大纲要求：（1）皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性（2）皂苷的水解反应和显色反应（一）性质1性状：多数具有 苦而辛辣味，对人体黏膜 有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有 吸湿性。2. 酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。3. 溶解性：极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂；在含水正丁醇中有较大的溶解度；有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。4. 发泡性

8、：水溶液经强烈振荡能 产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。5. 溶血性：皂苷的水溶液大多能 破坏红细胞产生溶血，这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用,而以人参二醇为苷元（A型）的人参皂苷则有抗溶血作用。）溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。讲义编号 N0DE70267800231300000113针对本讲义提问多项选择题大多数皂苷共同的性质有A. 苦味及辛辣味B. 吸湿性

9、C. 易溶于氯仿D. 能产生泡沫E. 溶血性»昱示蓉奏|讲义编号N0DE70267800231300000114针对本讲义提问最佳选择题对人体黏膜有刺激性的化合物是A. 黄酮苷B. 香豆素苷C. 皂苷D. 环烯醚萜苷E. 蒽醌苷 讲义编号NODE70267800231300000115针对本讲义提问皂苷易溶于A. 热甲醇B. 丙酮C. 乙醚D. 乙酸乙酯E. 二氯甲烷»显示答実_| 讲义编号NODE70267800231300000116针对本讲义提问（二）皂苷的水解 一般水解法：酸催化水解、氧化水解和酶解等。（由于苷键所含的糖一般为a -羟基糖，水解所需的条件较为剧烈，一

10、些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、 取代基移位和构型转化等变化）温和水解法：光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。軸讲义编号 N0DE70267800231300000117针对本讲义提问（三）三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应反应类型三萜皂苷甾体皂苷醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard )反应呈红或紫色最终呈蓝绿色三氯乙酸（Rosen-Heimer）反应加热至100 C呈红色渐变至紫色加热至60 C呈红色渐变至紫色 讲义编号N0DE70267800231300000118针对本讲义提问最佳选择题可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是（）A. 五氯化锑反应B.

11、 氯仿-浓硫酸反应C. 三氯化铁反应D. 醋酐-浓硫酸反应E. Molish 反应»显示答実讲义编号 N0DE70267800231300000119针对本讲义提问多项选择题Liebermann-Burchard 反应呈阳性的苷类有（）A. 五环三萜皂苷B. 黄酮苷C. 甾体皂苷D. 环烯醚萜苷E. 四环三萜皂苷甸讲义编号 NODE7O2678OO2313OOOOO120针对本讲义提问三、含皂苷的中药实例大纲要求：1. 含三萜皂苷类化合物的常用中药：人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。2. 含甾体皂苷类化合物的常用中药：麦冬、知母中主

12、要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。新讲义编号 NODE70267800231300000121针对本讲义提问1含三萜皂苷类化合物的常用中药中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性人参人参皂苷Rb、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等人参皂苷二醇型（A型）达玛烷型四环三萜用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、 内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等人参皂苷Re、人参皂苷R和人参皂苷Rg人参皂苷三醇型（B型）达玛烷型四环三萜人参皂苷Ro等齐墩果酸型（C型） 齐墩果酸型五环三萜中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性三七人参皂苷 Rg、人参皂苷 Rb、人参皂苷R达玛

13、烷型四环三萜对脑缺血后的细胞有一定保护作用，止血、活血化瘀、 镇静、镇痛、消炎等作用中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性甘草甘草皂苷（甘草酸）齐墩果酸型五环三萜具有促肾上腺皮质激素样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡黄芪多种黄芪皂苷黄芪苷W （黄芪甲苷）四环三萜及五环三萜苷类临床上主要用于心悸、黄疸等症合欢皮（-）-丁香树脂酚-4-0- B -D-呋喃芹糖基-（1T2） - B -D-吡喃葡萄糖苷五环三萜类齐墩果烷型养心安神，对精神刺激失眠疗效佳中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性商陆商陆皂苷甲（商陆皂苷A）五环三萜类齐墩果烷型利尿柴胡多种柴胡皂苷 柴胡皂苷a、 柴胡皂苷d齐墩

14、果烷衍生物五环三萜具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效，临床用于治疗感冒和疟疾 讲义编号 NODE70267800231300000122针对本讲义提问2含甾体皂苷类化合物的常用中药中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性麦冬麦冬皂苷 A、B、B'、C、C'、D、D中国药典以 鲁斯可皂苷元为对照品，测定麦冬总皂苷含 量螺旋甾烷醇型对缺血再灌注损伤心肌有保护作用；显著得到抗炎作用知母多种知母皂苷知母皂苷BH、芒果苷螺甾烷醇类呋甾烷醇类 讲义编号 N0DE70267800231300000123针对本讲义提问配伍选择题A. 三萜皂苷B. 黄酮苷C. 木脂素D. 甾体皂苷E.

15、 二萜1. 中国药典中，柴胡质量控制成分的结构类型是2.中国弓药典中，葛根质量控制成分的结构类型是噩"答奏|3.中国药典中，五味子质量控制成分的结构类型是二显示答幻4中国药典中，穿心莲质量控制成分的结构类型是»显示答案鬲讲义编号 NODE70267800231300000124针对本讲义提问配伍选择题A. 12齐墩果烷结构B. 13 B、28-环氧醚键结构C. 同环双烯结构D. 异环双烯结构E. 齐墩果酸结构1. I型柴胡皂苷具有2. H型柴胡皂苷具有*显示笞峯3. 山型柴胡皂苷具有*遷胪答実4. W型柴胡皂苷具有讲义编号 NODE70267800231300000125针

16、对本讲义提问最佳选择题结构属于异环双烯类的皂苷是A. 柴胡皂苷aB. 柴胡皂苷b3C. 柴胡皂苷b2D. 柴胡皂苷gE. 柴胡皂苷d»显示答慕倉讲义编号 N0DE70267800231300000126针对本讲义提问第14讲 中药化学成分与药效物质基础(十四)第九节强心苷一、强心苷的结构特点与分类大纲要求：(1)强心苷苷元部分的结构分类及特征(2)强心苷苷元与糖的连接方式 讲义编号NODE70267800231400000101针对本讲义提问(一) 定义与结构分类甾体苷类强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的类型C 17侧链代表药物甲型强心苷（强心甾烯类）五元不饱和内酯环

17、（" 丫一内酯）地高辛（异羟基洋地黄毒苷）、西地兰（去乙酰毛花苷）乙型强心苷（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类）六元不饱和内酯环（"，" $内酯）蟾酥、海葱强心冷烯粪海葱當二燻或蠟嫌冷二is粪 讲义编号NODE70267800231400000102针对本讲义提问（二）强心苷糖部分结构特点1. a -羟基糖（2-羟基糖）葡萄糖2. a -去氧糖（2-去氧糖）一一洋地黄毒糖（2, 6-二去氧糖）洋地黄毒糖葡萄糖Oil洋地黄山枢讲义编号 N0DE70267800231400000103针对本讲义提问（三）糖与苷元的连接方式：I型强心苷：苷元（2 , 6去氧糖）x（ D-葡萄糖

18、）y，如紫花洋地黄苷 AoH型强心苷：苷元（6去氧糖）x（ D葡萄糖）y，如黄夹苷甲。山型强心苷：苷元一（D葡萄糖）y,如绿海葱苷。植物界存在的强心苷，以I、H型较多，山型较少。讲义编号 N0DE70267800231400000104针对本讲义提问多项选择题强心苷的结构特点是()A. 甾体母核结构B. C 3位常有羟基取代C. C 3位常有硝基取代D. C 3位常有苯环取代E. C 3位常有环戊烷取代»显示答実天然存在的强心苷元是 C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。(1) 甾体母核A、B、C D四个环的稠合方式为 A/B环有顺、反两种形式，多为顺式；B/C环均为

19、反式；C/D环多为顺式(2) 甾体母核C- 10、C13、C- 17的取代基均为B型。C 10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代，C 13为甲基取代，C- 17为不饱和内酯环取代。 C 3、C 14位有羟基取代。輛讲义编号 NODE70267800231400000105针对本讲义提问引申知识点一一甾体类化合物对比名称A/BB/CC/DG7 取代基强心苷顺、反反顺不饱和内酯环甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环胆汁酸顺、反反反戊酸最佳选择题A.A/B环多为反式稠合强心苷的甾体母核特点是(B/C环为顺式稠合)C/D环多为顺式稠合B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合C.A

20、/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合 讲义编号NODE70267800231400000107针对本讲义提问二、强心苷的理化性质大纲要求：强心苷的溶解性、显色反应和水解反应（一）溶解性强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷，难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。苷元则难溶于水等极性溶剂，易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。强心苷的溶解性与分子中所 含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。（1）含糖基数目多，亲水性强；

21、（2）羟基数越多，亲水性则越强；（3）可形成分子内氢键者，其亲水性弱。输讲义编号 NODE70267800231400000108针对本讲义提问（二） 显色反应1. 甾体母核的颜色反应2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应（甲型）3. a -去氧糖颜色反应a«dd讲义编号 N0DE70267800231400000109针对本讲义提问1.甾体母核的颜色反应反应类型反应试剂现象Liebermann-Burchard反应样品溶于氯仿，加浓硫酸-乙酐（1 : 20）红T紫T蓝T绿T污绿，最后褪色三氯乙酸-氯胺T反应（区别洋地黄类强心苷的各种苷元）喷25%勺三氯乙酸-氯胺T试剂，晾干后于10

22、0C加热数分钟，置紫外灯下 观察洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍 生的苷类显亮蓝色荧光； 异羟基洋地黄毒苷元衍生显蓝色 荧光现象反应类型反应试剂Salkowski反应样品溶于氯仿， 加入浓硫酸硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光Tschugaev反应样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热紫红-蓝-绿三氯化锑反应喷20%三氯化锑的三氯甲烷溶液（不含乙醇和水），于6070C加热35分钟呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色画讲义编号NODE7O2678OO2314OOOOO110针对本讲义提问最佳选择题可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是（）A. 强心苷B. 香豆素C. 黄酮

23、苷D. 生物碱E. 木脂素 讲义编号 NODE70267800231400000111针对本讲义提问2. 强心苷不饱和内酯环显色反应甲型强心苷在碱性醇溶液中，由于五元不饱和内酯环上的双键移位产生C-22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反应。所以利用此类反应，可区别甲、 乙型强心苷。反应名称反应试剂颜色现象Legal反应3%亚硝酰铁氰化钠溶液和 2mol / L氢氧化钠溶液（吡啶溶液中进行）呈深红色并渐渐褪去Raymond 反应间二硝基苯乙醇溶液和 20%氢氧化钠（在50%乙醇溶液中进行）呈蓝紫色反应名称反应试剂颜色现象3,5 -二硝

24、基苯甲酸试剂（A液：2%3, 5 -二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2mol/LKedde反应氢氧化钾溶液，用前等量混合）呈红色或紫红色Baljet反应碱性苦味酸试剂（A液：1%苦味酸乙醇溶液；B液：5%氢氧化钠水溶液，用前等量混合）呈橙色或橙红色最佳选择题强心苷G7位五元不饱和内酯环的显色反应不包括（）A. Legal 反应B. Salkowski 反应C. Raymond 反应D. Baljet 反应E. Kedde 反应丽讲义编号N0DE70267800231400000113针对本讲义提问对-二甲氨基苯甲醛反应对-二甲氨基苯甲醛试剂灰红色斑点过碘酸钠-对硝基苯胺反应过碘酸钠+对硝基苯

25、胺黄色斑点转绿反应类型反应试剂反应现象意义Keller-Kiliani(K-K)反应三氯化铁+ 浓硫酸乙酸层显蓝色只对游离的a -去氧糖或a -去氧糖与苷元连接的苷显色呫吨氢醇反应呫吨氢醇试剂红色可用于a -去氧糖定量分析反应现象反应类型反应试剂意义3.强心苷a -去氧糖反应讲义编号 N0DE70267800231400000114针对本讲义提问最佳选择题可用K-K反应鉴别的是（）A. a -去氧糖B. 葡萄糖C. L-鼠李糖D. 芸香糖E. 麦芽糖冷显示答案（三）强心苷酸水解反应特点方法试剂裂解部位特点及注意事项温和酸水解0.02 0.05mol/L 盐酸或硫酸苷元和a -去氧糖之间、a -

26、去氧 糖与a -去氧糖之间的糖苷键 a-去氧糖与a -羟基糖、a -羟基糖与a -羟基糖之间的苷键不易断裂； 条件温和，对苷元的影响较小；可使I型强心苷水解为苷元和糖；此法不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类的水解强烈酸水解35%的盐酸或硫酸所有苷键适合于H型和山型强心苷水解；常引起苷元结构的改变，失去一分子或数分子水形成脱水苷元氯化氢-丙酮法1%氯化氢的丙酮溶液具有C-2羟基和C-3羟基的苷适合于多数H型强心苷的水解；并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解 讲义编号N0DE70267800231400000116针对本讲义提问糖与苷元的连接方式：I型强心苷：苷元（2，6去氧糖）x（

27、 D-葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷 AoH型强心苷：苷元（6去氧糖）x（ D葡萄糖）y，如黄夹苷甲。山型强心苷：苷元一（D葡萄糖）y,如绿海葱苷。植物界存在的强心苷，以I、H型较多，山型较少。讲义编号 N0DE70267800231400000117针对本讲义提问最佳选择题强烈酸水解法水解强心苷，其主要产物是（）A. 真正苷元B. 脱水苷元C. 次级苷D. 二糖E. 三糖»显示答富讲义编号 N0DE70267800231400000118针对本讲义提问强心苷能发生温和酸水解的原因是（）A. 分子中含有2-去氧糖B. 分子中含有2-羟基糖C. 分子中含有蔗糖D. 分子中含有棉子糖E. 分

28、子中含有芸香糖三、含强心苷的中药实例大纲要求：（1）香加皮和罗布麻叶 中强心苷类成分的化学结构类型及毒性表现（2）上述中药在中国药典中的质量控制成分葩讲义编号 N0DE70267800231400000120针对本讲义提问强心苷代表药物总结主要成分结构分类香加皮杠柳毒苷、杠柳次苷甲型强心苷（强心甾烯类）罗布麻叶个苷元： 毒毛旋花子苷元；毒毛旋花子苷元3个苷：加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-3 -D-毛地黄糖苷、 -3 -D-葡萄糖基-（1T4） - 3 -D-毛地黄糖苷。（金丝桃苷）甲型强心苷（强心甾烯类） 讲义编号N0DE70267800231400000121针对本讲义提问香加皮中强心苷的毒性

29、表现杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。中毒后血压先升而后下降，心收缩力增强，继而减弱，心率不齐，乃至心肌纤颤而死亡香加皮强心苷在临床应用中应注意的问题：香加皮的临床不良反应主要是恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状，以及心率减慢、早搏、房室传导阻滞等心律失常表现。罗布麻中强心苷的毒性表现罗布麻叶一般来说毒性较低，但剂量不宜过大，否则亦会引起心脏等方面的毒性反应。讲义编号 N0DE70267800231400000122针对本讲义提问第15讲 中药化学成分与药效物质基础（十五）第十节主要动物药化学成分一、含胆汁酸类成分的常用动物药大纲要求：（1 ）胆汁酸类成分的化学结构特点（2）牛黄和熊胆中主要化学成分的

30、结构类型讲义编号 N0DE70267800231500000101针对本讲义提问（一）结构特点名称A/BB/CC/DC17 -取代基胆汁酸顺、反反反戊酸A/B环为顺式稠合时为正系一一胆酸A/B环为反式稠合则为别系一一别胆酸胆汁酸其它要点：胆烷酸（24个C原子）、粪甾烷酸（27或28个C原子）；去氧胆酸（松弛平滑肌）、鹅去氧胆酸（溶解胆结石）；a猪去氧胆酸（降低血液胆固醇）；熊去氧胆酸（解痉、溶解胆结石）。命讲义编号 N0DE70267800231500000103针对本讲义提问配伍选择题A. 胆酸B. 别胆酸C. 牛磺酸D. 粪甾烷酸E. 绿原酸1. 属正系胆烷酸的是2. 属别系胆烷酸的是*显

31、示答案3. 有27个碳原子的胆烷酸是»昱示答案 讲义编号 N0DE70267800231500000104针对本讲义提问（二）胆汁酸显色反应试剂阳性反应现象备注Gregory Pascoe反应45嘛酸，0.3%糠醛溶液显蓝色用于胆酸含量测定Hammarsten反应20潴酸溶液（用乙酸配制）胆酸显紫色鹅去氧胆酸不显色试剂阳性反应现象备注Pettenkofer反应10%蔗糖，浓硫酸两液界面出现紫色环所有胆汁酸均呈现阳性反应改良Hammarster反应乙酸，浓盐酸胆酸显紫色去氧胆酸、鹅去氧胆酸不显色配伍选择题A.Keller-Kiliani 反应B.呫吨氢醇反应C.Kedde 反应D.Ha

32、mmarsten 反应E.Gregory Pascoe 反应1. 可用于胆酸含量测定的是（）*显示答案2.胆酸显紫色，鹅去氧胆酸不显色的是（）*噩"答秦讲义编号 NODE70267800231500000106针对本讲义提问（三）含胆汁酸类成分的常用中药中药主要成分药典质控成分牛黄含8%旦汁酸，主要成分为胆酸、去氧胆酸和石胆酸胆酸和胆红素熊胆胆汁酸类的碱金属盐及胆甾醇和胆红素；从生物活性方面讲，其主要有效成分为牛磺熊去氧胆酸，鹅去氧胆酸、胆酸和去氧胆酸驀'讲义编号 N0DE70267800231500000107针对本讲义提问配伍选择题A. 牛黄B. 熊胆C. 麝香D. 人参

33、E. 蟾蜍1. 含8%旦汁酸的是»显示笞秦2. 主要成分为牛磺熊去氧胆酸的是弘噩胪答実|3. 主要成分具有强心作用的中药是弘显”答秦讲义编号 N0DE70267800231500000108针对本讲义提问二、含强心苷元成分的常用动物药 蟾酥化学成分:前两类成分具有强心作用。中国药典以华蟾酥毒基和脂蟾毒配基为指标成分进行含量测定，要求两者总量不得少于6.0%生理活性：脂蟾毒配基兼有兴奋呼吸、强心和升高动脉血压等多种药理作用，已用于临床，商品名为蟾立苏'葩讲义编号 NODE70267800231500000109针对本讲义提问三、含其他成分的常用动物药中药主要成分生物活性麝香麝香

34、酮（L-3-甲基十五环酮）具有特有的香气，对冠心病有与硝酸甘油同样的疗效，而且副作用小。斑蝥斑蝥素：（单萜）具有抗癌作用，包括抗肺癌作用、抗肝癌作用、抗卵巢癌作用、抗胰腺癌作用、抗宫颈癌作用 等。水蛭水蛭素具有抗凝血作用 讲义编号N0DE70267800231500000110针对本讲义提问配伍选择题A. 石胆酸B. 强心苷元C. 5-羟色胺D. L-3-甲基十五环酮E. 绿原酸1. 牛黄主要化学成分是*显示答実2. 蟾蜍主要化学成分是»显示答実"13. 蟾蜍中主要吲哚类生物碱是»显示答慕4. 麝香主要化学成分是»显示答実I第16讲 中药化学成分与药效物

35、质基础（十六）第十一节其他成分大纲要求：(1) 桂皮酸类衍生物的化学结构特点(2) 金银花、当归和丹参中有机酚酸的化学结构及生物活性(3) 马兜铃酸的化学结构特点(4) 马兜铃的主要化学成分与毒性讲义编号 NODE70267800231600000101针对本讲义提问一、有机酸1. 定义有机酸是一类含羧基的化合物(不包括氨基酸)，广泛分布在植物界中，存在于植物的花、叶、茎、果、根等部位，多数与钾、钠、钙等金属离子或生物碱结合成盐的形式存在，也有结合成酯存在的分类：可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类对羟基桂皮酸咖啡酸阿魏酸R=R"=HR=R'=OHR=OCH3R'=

36、OHR"=HR'=OH R"=H异阿魏酸R=OHR'=OCH3 R"=H芥子酸R=R"=OCH3R'=0H分类主要成分芳香族有机酸对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸、马兜铃酸脂肪族有机酸柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸萜类有机酸甘草次酸、齐墩果酸 讲义编号 N0DE70267800231600000102针对本讲义提问桂皮酸类衍生物的结构特点：(1)基本结构为苯丙酸，取代基多为羟基、甲氧基等。(2)有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中，如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯，3-咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)和3，4-二咖啡酰奎宁酸是茵陈利胆有

37、效成分及金银花抗菌有效成分。 讲义编号 N0DE70267800231600000103针对本讲义提问2. 含有机酸的常用中药活性或毒性分类主要有机酸金银绿原酸、异绿原酸不仅具有抗菌、抗病毒作用，还有致敏作用当归阿魏酸丹参丹酚酸A丹酚酸C抗氧化、抗动脉粥样硬化等。马兜铃马兜铃酸肾毒性当归具有促进造血，调节血压，抑制子宫平滑肌收缩，抗肝损伤，抗炎镇痛，提高免疫力，抗凝血，改善微循环，降血脂等作用 讲义编号 NODE70267800231600000104针对本讲义提问马兜铃化学成分:各种马兜铃酸均具有基本相同的结构。它们的种类则取决于结构上的三个取代基一一可以是氢原子（即无取代）、羟基或甲氧基。

38、其中最重要及最常见的一种是马兜铃酸（马兜铃酸A马兜铃酸I （马兜铃酸A）R RR3H HOCH马兜铃酸有较强的肾毒性，易导致肾功能衰竭。含有马兜铃酸的中药有马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等。在实际应用中应给予足够的重视。目前，国家食品药品监督管理局已经下文取消了关木通、广防己、青木香3味含马兜铃酸的中药药用标准。讲义编号 N0DE70267800231600000105针对本讲义提问、鞣质）定义与结构分类多元酚鞣质又称鞣酸或单宁，是植物界中由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、 黄烷酵及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物水解后純生成没“fiMt 轎联

39、參元礴.如五倍子中 的五倍手蔽质丽js产生駝逆没食子as 和糖*如词子 liflr 没會子酸濮展（ 可水KH/K在黴無；酬的柞用下.可水解成小分千酚醱类化含物和观或多元酵缩合殺咦懒，碱，強处理或久*均不能班超.如大黄林质L 讲义编号 NODE70267800231600000106针对本讲义提问（二）鞣质的性质1. 性状：多为无定形粉末，具有吸湿性。2. 溶解性：有较强的极性，可溶于水、甲（乙）醇、丙酮等亲水性溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷等亲脂性溶剂。3. 还原性：多元酚类化合物，具有较强的还原性，能还原多伦试剂和斐林试剂。4. 与蛋白质作用：可与蛋白质结合生成不溶于水 的复合物沉淀（可使用明胶

40、进行鉴别、提取和除去鞣质）。5. 与三氯化铁作用：可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色（蓝黑墨水的制造就是利用鞣质的这一性质）。6. 与重金属作用：鞣质的水溶液能与乙酸铅、乙酸铜、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀。7. 与生物碱作用：可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀（常作为生物碱的沉淀反应试剂）。8. 与铁氰化钾的氨溶液作用：鞣质的水溶液与铁氰化钾氨溶液反应呈深红色，并很快变成棕色。讲义编号 N0DE70267800231600000107针对本讲义提问多项选择题鞣质的理化性质有A. 可与重金属作用产生沉淀B. 可与生物碱结合生成沉淀C. 可与还原剂作用呈现氧化性D. 可与三氯化铁作用发生颜色反应E.

41、可与蛋白质结合形成复合物*显示答実讲义编号 N0DE70267800231600000108针对本讲义提问（三）除去鞣质的方法1. 冷热处理：高温可破坏鞣质胶体的稳定性，低温可使之沉淀。2. 石灰法：利用鞣质与钙离子结合生成水不溶性沉淀，故可在中药的水提液中加入氢氧化钙，使鞣质沉淀析岀。3. 铅盐法：在中药的水提取液中加入饱和的乙酸铅或碱式乙酸铅溶液，可使鞣质沉淀而被除去。4. 明胶法：在中药的水提取液中，加入适量4%明胶溶液，使鞣质沉淀完全，滤除沉淀。5. 聚酰胺吸附法：将中药的水提液通过聚酰胺柱，鞣质与聚酰胺以氢键结合而牢牢吸附在聚酰胺柱上。6. 溶剂法：利用鞣质与碱成盐后难溶于醇的性质，在乙醇溶液中用40%氢氧化钠调至pHA 10,可使鞣质沉淀，再过滤除去多项选择题去除中药提取物中鞣质的方法有A. 石