2019年高考化学二轮复习精品资料：(教学案)专题12重要的有机化合物(原卷版)

1、1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解上述有机化合物发生反应的类型。5了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。6了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。7了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。、甲烷、烷烃1 甲烷的结构和性质(1) 物理性质：无色无味气体、难溶于水、密度比空气小。(2) 组成和结构：分子式结构式结构简式比例模型空间构型CH41HCHCH4正四面体(3)化学性质:常情况下不与强酸、强碱、强n化网反应Cl I+刘、岭纟L M淡蓝色火焰)光

2、ni;十1 (Hiin光ni;n十一CILCL十HCIm十丨H2 烷烃的结构和性质通式：CnH2n+2( nA1。燃烧反应mi +ci -*cuci +HCI(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。1烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状。2剩余价键全部与氢原子结合。(3) 物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。恢忽j常温卞的状态由气态到液态到固态I熔沸点一逐淞升崗I密度|逐渐増大(4) 化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。3n+1 占燃1烷烃燃烧的通式为： CnH2n+2+3+02占二 nCC2+ (n+ 1)0。光昭2丙烷与氯气反应生成一氯取

3、代物的化学方程式为CH3CH2CH3+ Cb 光照CH3CH2CH2CI+Cl I Cl Cl I + HCI光昭厂|HCI,或 CH3CH2CH3+ CI2厶。3 .同系物(1) 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称。(2) 烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n+2,如CH4、CH3 CH、CfCfCHfe等互称为冋系物。4 同分异构现象和同分异构体(1) 同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。(2) 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷ICH;- 。【特别提醒】(1) 在表示有

4、机物分子的结构时，比例模型比结构式、球棍模型更能反映分子的真实结构。(2) 烷烃和 CI2在光照条件下发生取代反应，每取代1 mol 氢原子需要 1 mol Cl?。(3) 常温下，碳原子数W4的烃都为气态。VII/ CCl I(4) 同系物具有相同的通式，但通式相同的不一定是同系物。如C2H4和(环丙烷)。二、乙烯、苯1.乙烯(1)物理性质：无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。(2)组成和结构：分子式结构式结构简式比例模型空间构型C2H4H 111 1HCC HCH2= CH災平面形(3)化学性质:燃烧占锲fI十也出伙怡叫亮瓦伴冇能烟)2 .苯(1)物理性质：无色、有特殊气味的有毒

5、液体，不溶于水，密度比水小，熔点为成锥特点/个碳原之间的魁左 全相同是一种介于单铿|収触之 间的独特的键。”分f构取:具有兰竝达迪醪结构所有原子处于同一平画1【”CII催化剂Yib -nil.-Cll Ill加吨反应|厂1f11=CH十ICl催ft制,fII c c/ -Hf)*C11=ClL + 11催化剂叶丄 f门(|”5【 加热测压加聚HCIL 5乙ni一ni + H？ 一【1*1|屮1(4)用途：用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。5.5C,沸点为 80.1Co(2)组成与结构:f 分子式:CJJfi结构简式；IV(3)化学性质:r2CHd. + 15他燃雙12C, + 6H3

6、(X火焰明亮斤带冇浓烟【特别提醒】(1)乙烯、苯都是平面形分子，前者分子中 6 原子共面，后者分子中 12 原子共面。(2)乙烯能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色， 但原理不同， 前者属于加成反应，后者属于氧化反应。苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色。(3)利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同，苯分子不是单双键交替结构。(4)苯与液溴在 FeBra作催化剂的情况下发生取代反应，苯与溴水不反应。三、煤、石油、天然气的综合利用1 煤的综合利用(1)煤的组成：/:瑚绢.成，有机術和少扯无机物，微渕坦威主.翌含碳*另竹少卅笛、墟、報、硫誓兀索.煤的加工:f 气态物质；盘逆空、

7、C II-燧偉油：苯、册类、固态物质庶就气化:制水煤气,反应方n式为心s)C()(g) + H2(g)氏按液化半煤与氢气作用牛成液体燃料.1-液化间接液化；先转化为一戦化碳和农气，再 在催化制作用卜合成甲醇等，反应方程rw催化剂式为；I I 211a CH OIL2 石油的综合利用(1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的混合物。石油的加工：方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不冋的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质里大的烃断裂成相对分子质里小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然气的综合利用(1) 主要成分：CH4。(2) 用途：1作清

8、洁能源。2作化工原料，用于合成氨，甲醇等。4 高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)兀CII；CH2-ECIhCIIalA監节聚込(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。【特别提醒】(1)煤的干馏、煤的气化、煤的液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属I伽隔绝空气1個加强热f 液态物质粗苯:苯、甲苯、二甲苯)血)于物理变化。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易 与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。四、乙醇乙酸1.乙醇(1)组成和结构：分子式结

9、构简式官能团QH6。CH3CH2OH 或 C2H5OH羟基(OH)(2)物理性质:KXI(-U:溶液紫红邑褪公乙肿被氧化为乙酸2 乙酸(1)组成和结构:分子式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH羧基(一 COOH)(2)物理性质:醋酸无色液体低T 16.凝结成冰酷酸(3)化学性质：酸性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中发生电离： 具有酸的通性，能使紫色的石蕊溶液变红。比水小与水以任意比ZE溶(3)化学性质:X2Cll 11()11 2N：L2(l I 1燃烧I十职h2* 2CC1十3H?()鏗世I d)H十O碱化CH或一罠易溶水CHXOOH (KCOOTH+.俗名尤色密度Ml4鉄

10、出；（）门14 + 2三一2ll+ tN-iOHCH.C（X）H+Xa（）（）ll CHA（X）Na+ H沖1上f ?+XHO）t）H十 KHQXnM十（“2 f一11乂）酯化反应：a.概念：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应。b原理(以乙醇与乙酸反应为例):()浓11，s( ni - c-f OH H- H - OC.IT.,tLCH；iU.X+ H?()c.特点：i 有机酸和醇酯化时，酸脱羟基，醇脱氢。ii 该反应既属于取代反应，又属于可逆反应。【特别提醒】(1)官能团是决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。(2) 乙醇、乙酸、乙酸乙酯都是烃的衍生物，它们都可看作是烃分子中的氢原子被

11、其他原子或原子团(如羟基、羧基等)取代而生成的化合物。(3) 在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加反应。化学方程式可写为2Cu + O2=CuO、CuO+ CH3CH2OH-CH3CHO+ H2O+ Cu。(4) 乙醇与金属钠反应时，与水和钠反应的现象不同，钠沉在乙醇底部。(5) 乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。五、基本营养物质1.糖类(1)组成和分类：1组成：组成元素为 C、H、O,多数可用通式 Cn(H2O)m表示。2分类：类别单糖双糖多糖水解特点不能水解1 分子糖能水解成两分子单糖1 分子糖能水解成多分子单糖举例葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素分子式C6Hl2O

12、6C12H22O11（C6H1oO5）n(2)性质:葡萄糖：a.与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应，生成砖红色沉淀，此性质可用于尿糖的 检验。b 在碱性、加热条件下能发生银镜反应。2双糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解：生成葡萄糖和果糖。3多糖：a.在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。b .常温下，淀粉遇碘变蓝。2 .油脂(1)组成和结构：油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯。-碳链不饱和程度高时，常温下呈液态如植物油 油脂一碳链不饱和程度低时佛下耳同态如脂肋高分子化合物。(2)性质:蛋门酶境 4 木解反应.生成氮基酸 浓H )：i一颜色反应强酸、慢碱，豆令屈盐幹 卄

13、f 变性 灼培严:虫烧範羽氐气味认知无盲区(1)符合通式 Cn(H20)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOHC2(H2O)2。(2)葡萄糖与果糖、 蔗糖与麦芽糖互为同分异构体， 但淀粉与纤维素不互为同分异构体 分子式中的 n ”值不同)。(3)检验蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解产物中的葡萄糖时，要注意加碱液调至碱性(2)性质-一水解反应：油脂下同鹹性杀伴水蟹商级脂肪醴盐和甘油瞇监又称3 .蛋白质皂化反应(1)组成：蛋白质由C、H、0、N、S(至少填五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的蛋白质后再加入新制 Cu（OHZ 悬浊液或银氨溶液，进行加热。（4）油脂虽然相对分子质量较大

14、，但不属于高分子化合物。（5）蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，并不是纯净物。高频考点突破考点一同分异构现象及同分异构体例 1. （2015 课标全国卷H,11, 6 分）分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCQ 溶液反应放出 气体的有机物有（不含立体异构）（）A. 3 种B. 4 种C. 5 种D. 6 种【变式探究】（2015 海南化学，5, 2 分）分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有 机物有（不含立体异构）（）A. 3 种B. 4 种C. 5 种D. 6 种考点二常见烃的结构、性质及主要有机反应类型例 2. （2015 福建理综，7, 6 分）下列关于有机化合

15、物的说法正确的是（）A. 聚氯乙烯分子中含碳碳双键B. 以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C. 丁烷有 3 种同分异构体D. 油脂的皂化反应属于加成反应【变式探究】（2015 浙江理综，10, 6 分）下列说法不正确.的是（）A. 己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B. 在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C. 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油-E（ H CH CHCH缶-| -（-ILJD. 聚合物（）可由单体 CH3CH=CH 和 CH2=CH 加聚制得考点三 乙醇和乙酸例 3 . （2015 课标全国卷H,8, 6 分）某羧酸酯的

16、分子式为 C18H26O5, 1 mol 该酯完全水解 可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为（）A. C14H18O5B. C14H16O4C. C16H22O5D. C16H20O5【变式探究】（2015 山东理综，9, 5 分）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）（）（）（）（）11/kI 1 JA Ao coonOH分枝酸A. 分子中含有 2 种官能团B. 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C. 1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同考点四基本营

17、养物质 合成材料例 4. （2015 海南化学，9, 4 分）下列反应不属于取代反应的是（）A. 淀粉水解制葡萄糖B. 石油裂解制丙烯C. 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D. 油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠【变式探究】（2015 北京理综，10, 6 分）合成导电高分子材料 PPV 的反应:（:H H催化剖1纟J+（2.-1）111下列说法正确的是（）A. 合成 PPV 的反应为加聚反应B. PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元D.通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度c.（=（IL和苯乙烯互为同系物1.【2016 年高考海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（A.

18、汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油2 . 2016 年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯:F 列说法正确的是（）A. 该反应的类型为消去反应B. 乙苯的同分异构体共有三种C. 可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为73. 2016 年高考江苏卷】化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是（）A. 分子中两个苯环一定处于同一平面B. 不能与饱和 NazCQ 溶液反应C. 在酸性条件下水解，水解产物只有一种D. 1 mol 化合物 X 最多能与 2 molNaOH 反应C.互为同系物D.互为同分异构体_CHi5.2

19、016 年高考上海卷】烷烃的命名正确的是（）A. 4-甲基-3-丙基戊烷B. 3-异丙基己烷4. 2016 年高考上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（A.均为芳香烃B.互为同素异形体）与苯（）6.2016 年高考天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是C. 2-甲基-3-丙基戊烷D. 2-甲基-3-乙基己烷A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.a-氨基丙酸与a-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2 种二肽D. 氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子，在电场作用下向负极移动7.2016 年高考新课标I卷】下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.2-甲基

20、丁烷也称异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C. C4H9CI 有 3 种同分异构体D. 油脂和蛋白质都属于高分子化合物8.2016 年高考新课标H卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷9.2016 年高考新课标H卷】分子式为C4H8CI2的有机物共有（不含立体异构）（）A.7 种 B. 8 种C. 9 种D. 10 种10. 2016 年高考新课标川卷】下列说法错误的是（）A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C. 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D. 乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体11.

21、2016 年高考新课标川卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）A.异丙苯的分子式为 C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D. 异丙苯的和苯为同系物12. 2016 年高考浙江卷】下列说法正确的是（）CH./AC|fA.的一溴代物和的一溴代物都有 4 种（不考虑立体异构）B.CHCH=CHCH 分子中的四个碳原子在同一直线上13.2016 年高考上海卷】合成导电高分子化合物PPV 的反应为:下列说法正确的是（）A.PPV 是聚苯乙炔B.该反应为缩聚反应C.PPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同CH2=CII （1L 材工D.1 mol最多可与 2

22、mol H2发生反应14. 2016 年高考上海卷】（本题共 9 分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH。完成下列填空：（1） 化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的结构简式为_ 。（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：CH!HCC：-C-OH 一 一回 CH.A 能发生的反应有_ 。（填反应类型）B 的结构简式为_ 。叫CHCHJCHQHCH/（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。AB器知标产物（合成路线常用的表示方式为：-）15. 2016 年高考海南卷】（8 分

23、）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。C.按系统命名法，化合物D.CH上HjCCCH的名称是 2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷都是a-氨基酸且互为同系物()CI11CIICOOICtLCHCOOH回答下列问题:(1) B 和 A 为同系物，B 的结构简式为 _。(2 )反应的化学方程式为 _ ，其反应类型为 _。(3)_反应的反应类型为。(4)_C 的结构简式为。(5 )反应的化学方程式为 _ 。16.【2016 年高考江苏卷】(15分)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间 体，可通过以下方法合成：(1)_ D 中的含氧官能团名称为(写两种)。(2)FG的反应类型为

24、_。(3)_ 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： _能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与分子中只有 4 种不同化学环境的氢。(4)E 经还原得到 F, E 的分子是为G4H17O3N，写出 E 的结构简式:FeC3溶液发生显色反应;F- V-fv-H(5)已知：苯胺(（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）17. 2016 年高考浙江卷】（10 分）化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成（2） YZ的化学方程式是（4）若 C 中混有 B,请用化学方法检验 B 的存在（要求写出操作、现象和结论）1mol 羧

25、酸和 2mol 乙醇，该羧酸的分子式为（COOH浓怦浓戸樁0斗c( (x请以甲苯和（CH3CO）20 为原料制备COOHNHCOCH3，写出制备的合成路线流程图已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基匚H；心HHMH RCOOR+R C2C00RRCOCHCOOR请回答:（1）写出化合物 E 的结构简式，F 中官能团的名称是（3） GHX的化学方程式是，反应类型是1 【2015 新课标n卷理综化学】某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol 该酯完全水解可得到心彳酸性 KMnQ簿液的有机物有（不含立体异构）（）A. C14H18O5B. C14H16O4C.C14H22O5D.C14H10O

26、52 .【2015 新课标n卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCQ 溶液反应放出气体A. 3 种B. 4 种C. 5 种D.6 种3 .【2015 浙江理综化学】下列说法不正确的是（）A. 己烷有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B. 在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于 取代反应C. 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D. 聚合物（CH2 CH2 CH-CH2）可由单体 CfCH= CH2和 Cf= CH2加聚制得ICH34.【2015福建理综化学】下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C. 丁烷有 3 种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应5.【2015 北京理综化学】合成导电高分子材料PPV 的反应：A. 合成 PPV 的反应为加聚反应B. PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度6.【2015 广东理综化学】化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法