2015年有机合成专题复习

1、有机合成专题二2015. 1.121.（ 2014南通二模15分）合成路线如下：药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其CCH3Br2- 亠Cl2HsCf人CH3CH2COCIlOC6H12 'AlCl 3* 屯°、oClCiAH3c-OH3C3 OH3COClECH3I CH'CHkJBr -*.人丿CH3CH3CHCOONaH3C萘普生CH3CH'COOHH2COONaPd/C写出萘普生中含氧官能团的名称:物质B生成C的反应类型是反应。若步骤、省略，物质A与CH3CH2COCI直接反应除生成G(O证。OCch3C J 3CH2外，最可能生成的副产

2、物（与G互为同分异构体）的结构简式为某萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基,且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写出X可能的结构简式： （任写一种）。SOCI2已知：RCOOHRCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备C*OHCcno的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:HBqNaOHCH2= CH2CH3CH2Br CH3CH2OH2. （2014南京、盐城一模 15分）化合物A（分子式为：C6H6O2）是一种有机化工原料，在空气 中易被氧化。由A合成黄樟油（E）和香料F的合

3、成路线如下（部分反应条件已略去）:（1）写出E中含氧官能团的名称： 和。（2 ）写出反应S D的反应类型：。（3）写出反应 At B的化学方程式： （4 ）某芳香化合物是 D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式： （任写一种）。aMgBr CH3- CH CH3g 、为主要原料制BrCH3CH3备C C的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3 CH3CH3CH2Br “罗醇溶液 CH2=CH2弓跋剂力出泌希3. ( 2014前黄模拟15分)慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:OHOHH3CCH3H2C CHCH3H3C

4、OCH2CHCH3CH3“BNa? C2 O7OCH2COCH3CH32 2 二 H3CH2SO4 ,NOHIIOCH2CCH3CH3H2NOH .竺 H3CC2H5OHD慢心律3(1)由BC的反应类型为(2) C分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称)(3) 写出A与浓溴水反应的化学方程式 (4) 由A制备B的过程中有少量副产物 E,它与B互为同分异构体，E的结构简式为(5) 写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式： 属于a氨基酸;是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种;分子中含有两个手性碳原子。(6)已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷H2C CH2(O )

5、。写出以邻甲基OHoch2cooch 2ch3CH3CH苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。4. (15分)碘海醇是一种非离子型 X CT造影剂。下面是以化合物 A(分子式为CsHio的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线R 为CH2CH(OH)CH 2OH:< | IlkMnUj, NjOILJ 2 UKI0HE HjSCu(DCX>N|RCON HRC ONHKONURPd-cM；ONCOOCHtDCONIIRKiLKl：COS HR'CJNIIRI(1)(2)(3)C'ONHR1 xij ij.lNat H/ON機海静)WNIIR写出A

6、的结构简式:反应T中，属于取代反应的是写出C中含氧官能团的名称：硝基、(填序号)。合成路线流程图示例如下:H2C = CH2TCH3CH2BrNaO溶液 CH3CH2OH(4) 写出同时满足下列条件的 D的两种同分异构体的结构简式:I .含1个手性碳原子的a-氨基酸;n.苯环上有3个取代基，分子中有 6种不同化学环境的氢;川.能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCI3溶液发生显色反应。(5) 已知:N1U呈弱碱性，易被氧化请写出以 -和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。1.羧基 醚键 取代H3C-00"' " ch 2SOC12

7、CH3COOHCH 3COCIClAICI 32Br2HCo HC3HConeCH引o HCNaOH溶液 *CH3COOH浓 H2SO4Qo（除第小题5分外，其余每空2分，共15分）2.（ 1）醚键、羰基（共4分，每空2分）（2）取代反应（2分）(3)+ CH2Br2 + 2 NaOH+2NaBr+2H2O(2 分)(写:OHOHH3C NaOH+ CH?Br2+2HBr，不扣分）(4) 分)(5)CH3 ch -BrH3C OOIIC CH3(OCH3或其它合理答案均给分）（2CH3NaOH 溶液CH3 CH CH3 IOH02 严C CH3Cu / 01)MgBr2) H2OCH3OHC CH3Mg>CH3CH3(5分)3.（15 分）（1）氧化反应（2分）（2）醚键、羰基（2分）（3）CH3H3COHCH3+ B23+ HBr （ 2 分）（4）OCHCH 2OHCH3（ 2 分）（5）H3CH3CCHCOOHCH3 nh2（2 分）（6）（5 分）CH3CH2OH浓 H 2SO4170C A H2C CH 2 催化剂O2OHOCH2CH2OHCH3H2C CH24 OOCH2CHOCH3Na2C2 5>H 2SO4，二OCH2COOHCH3O2催化剂CH3CH2OH浓 H2SO4,