有机化学推导题

1、第二章烷胫1.化合物A(C6H12),在室温下不能使高钮酸钾水溶液裾色，与氢碘酸反应得B(C6H131)。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。答案:B.第三章立体化学20.有一旋光化合物 A (C6H10)能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀 B (QHAg),将A经过催化加氢, 生成C (GH14) ,C没有旋光性，试写出 A的Fischer投影式，B和C的构造式答案：A：C三CHCH 3C三CHH3cHCH2CH3CH2CH3B:CH3cH 2cH(CH 3)C 三 CAgC:CH3CH2CH(CH 3)ch2ch3第四章卤代烷2:化合物分子为 C8Hi7Br,用EtONa/E

2、tOH处理生成稀煌 B,分子式C8H16, B经过臭氧化、锌/水处 理生成C,催化氢化时吸收 1mol H2生成醇D,分子式C4HioO,用浓硫酸处理 D主要生成两种稀煌D:第五章醇和醛3.化合物A (C5H12O)在酸催化下易失水成作用得 CH3CHO和 CH3COCH,A:CH3试推测出A、B:CH3B,B、B用冷、稀C的结构。C:KMnO4处理得 C (QH12O2)。C与高碘酸CH3CH3C CH2CH3ch3c= chch 3CH3C CHCH3答案:OHOH OH4.化合物,分子式为C8H18。,常温下不与金属钠作用,和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银

3、作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。CH3CH3较案.CH3CHCH 2OCH2CHCH 3第六章稀胫5.有两种分子式为C6H12的烯烧(A)和(B),用酸性高镒酸钾氧化后，(A)只生成酮，(B)的产物中一个是竣酸，另一个是酮，试写出(A)和B)的结构式。答案：A (CH3) 2C=C (CH3) 2B:CHsH CHHi H CBCH2 CH 3/C4 或 g 或 、c/CH3 CHaCH3 ch/ch/ 、H6 . A、B、C是分子式为C5Hio的烯煌的三种异构体，催化氢化都生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测 A、B、C的结

4、构。答案： A: 2-甲基-2-丁烯 B: 2-甲基-1-丁烯C: 3-甲基-1-丁烯7 .某烯煌的分子式为 C7H14,已知该烯燃用酸性高镒酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应 产物完全相同，试推测该烯煌的结构。答案：2, 3-二甲基-2-戊烯第七章快煌和二稀煌8 .有一链煌(A)的分子式为C6H8,无顺反异构体，用AgNO3/NH3 H2O处理得白色沉淀，用Lindlar 试剂氢化得(B),其分子式为C6Hio, (B)亦无顺反异构体。(A)和(B)与KMnO4发生氧化反应都 得2 mol CO2和另一化合物(C), (C)分子中有酮基，试写出(A), (B), (C)的结构式。答案：9 .化合

5、物A、B和C,分子式均为 O5H12,三者都可使 KMnO4溶液褪色，将 A、B、C催化氢化都转 化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体， A和B与HBr加成主要得同一化合 物D,试写出 A、B、C、D的结构式。CHj /5以(A>i(); CH3=CHCH)C3 H jE 困(QHJCC国)；(QHjCCH、答案：一10 .化合物A的分子量是82, 1molA能吸收2molH2,当与CU2C2氨溶液反应时，没有沉淀生成，A吸收1molH2后所得烯煌B的破裂氧化产物，只有一种竣酸，求A的结构。答案： CH3CH2C CCH2CH311 .某二烯煌和 1molBr2加成生

6、成 2, 5-二澳-3-己烯，此二烯燃经臭氧分解生成2molCH3CHO和1molOHC-CHO:写出该二烯煌的结构式答案：CH3CH=CH- ch=chch12 . A、B两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子澳加成。A可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B则不能，试推测 A、B的结构，并写出反应式。答案：A: CH3 CH(CHj) - CHB: CH2=C(CHj)CH=CH13 . 一个碳氢化合物，测得其分子量为80,催化加氢时，10mg样品可吸收氢气，原样品经臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该煌的结构式。答案：CH2=CH- CH=CH- ch =C

7、H2第八章芳胫14 .化合物A(Ci6H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化，用 热的KMnO4氧化时，A生成一个二元酸 B(QH6O4)。B只能生成一个单澳代物。推测A和B的结构。答案：15 .某煌A,分子式C9H8o它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。 A催化加氢得B, B用酸性高镒 酸钾氧化得C(QH6O4), C加热得D(C8H403)。A与1,3-丁二烯作用得 E, E脱氢得2-甲基联苯，写出A-E的结构。答案：16芳香烧A分子式为C10H14,有五种可能的一澳取代物CwH13Br。A经过氧化以后得到酸性化合物B,分子式QH6O4。B经

8、过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C, C8H5O4NO2。写出A,B,C的结构。第九章谈基化合物17 .化合物A (G2H18O2),不与苯肿作用。将 A用稀酸处理得B (C10H12O), B与苯肿作用生成黄色 沉淀。B用 NaOH/l2处理，酸化后得 C (C9H1002)和 CH3。B 用 Zn-Hg/浓 HCl处理得 D (C10H14)。A、 B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测AD的可能结构。答案：18 .化合物A分子式C6H12O,能够与羟胺反应，而与Tollen试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到 B, B的分子式是C6H14。，B和浓硫酸脱水

9、作用能够得到C, C的分子式C5H12, C经过臭氧化，在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为 C3H60。D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。推测A,B,C,D,E的结构。答案：A: CH3CH2COCH(CH)2 B:CHjCH2CH0HCH(CH)2 C: CHCH2CH=C(CH)2D:CH3C0CRE: CH3CH2CHO第十章酚和醍19某中性化合物(A)的分子式为C10H12O,当加热到200 c时异构化得(B), A与FeC3溶液不作用，(B)则发生颜色反应，(A)经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，(B)经同一反应所得的产物中有乙醛。推测(A)和(B)

10、的结构。答案：(A)推测结构题1 .化合物A (C9H10O),能发生碘仿反应，其 IR谱中，1705 cm-1处有一强吸收峰，1H-NMR谱数据(8) : (S, 3H), (S, 2H) , ( m, 5H)。化合物B是A所同分异构体，不发生碘仿反 应，其IR谱中1690 cm-1处有一张吸收峰；1H-NMR谱数据(8);(t, 3H), (q, 2H), (m, 5H)。试推测 A、B的结构。1 .化合物A (C5H10O), IR谱在1700cm-1处有强吸收，质谱基本峰 m/z 57,无43及 71的信号峰，试推测 A的结构。3 .化合物A (G2H18O2),不与苯肿作用。将 A用

11、稀酸处理得 B (C10H12O), B与苯肿作用生成 黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得 C(C9H10O2)和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D (CwH14)。 A、 B、 C、 D 用 KMnO4氧化者B得至ij邻苯二甲酸。试推测 AD的可能结构。4 .化合物A和B为同分异构体，分子式均为C9H8O。两者的IR谱表明在1715cm-1附近有一强吸收峰。它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。它们的1H-NMR及谱数据(8)如下：A: (t,2H), (t,2H), (m,4H)B:(s,4H), (m,4H)试推测A和B的结构5 .某中性化合物A的分子式为C10H12O

12、,当加热到200 c时异构化得B, A与FeC3溶液不作用，B 则发生颜色反应，A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，B经同一反应所得的产物中有乙醛。推测A和B的结构。6 .化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物B, B通过碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化合物C,C经过催化氢化生成竣酸D,化合物C、D氧化后均生成化合物E,其分子式为C9H10O3, E用HI处理生成水杨酸，试写出 AE的结构.7 .在合成2,5-二甲基-1,1-环戊烷二竣酸(I)时，可得到两个熔点不同的无旋光性物质A和Bo加热时，A生成两个2,5-二甲基环戊烷竣酸(II);而B只产生一个，试

13、写出 A和B的结构。8 .环丙烷二竣酸有 A、B、C、D四个异构体。A和B具有旋光性，对热稳定；C和D均无旋光性， C加热时脱竣而得 E, D加热失水而得F。写出AF的结构。9 .化合物A能溶于水，但不溶于乙醛，元素分析含C H、O、N。A加热失去一分子水得化合物Bo B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质CoC与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯煌D,其分子量为56。该烯燃经臭氧化再还原水解后，分解得一个醛和一个酮。试推出 AD的结构。10 .化合物A的分子式为C5H6。3,它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C, B和C分别与氯化亚碉作用后

14、再与乙醇反应，则两者生成同一化合物Do试推测A、B C、D的结构。11 .分子式为QH6O2的异构体A和B都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后，A生成一种竣酸盐和乙醛；B则除生成甲醇外，其反应液酸化、蒸储，所得储出液显酸性，并能使滨水褪色。推测 A和B的结构。12 .化合物A、B的分子式均为 C4H8O2,其IR和1H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结构A: IR 在 29003000cm-1, 1740cm-1 (很强)，1240cm-1 (强)有吸收峰。1H-NMR 在 B (三重峰，3H）、B （单峰，3H）、B （四重峰，2H）有吸收峰。B: IR在 285

15、03000, 1725cm-1 （很强），11601220cm-1 （强）有吸收峰。1H-NMR 在 B （双重 峰，6H）、B （七重峰，1H）、B （单峰，1H）有吸收峰。13 .有一酸性化合物 A （C6H10O4）,经加热得到化合物 B （C6H8O3）。B的IR在1820cm-1, 1755cm-1 有特征吸收，B的1H-NMR数据为B（双峰，3H）,B （多重峰，1H）,B（双峰，4H）。写出A、B的结构式。14 .化合物 A （C4H7N）的IR在2273cm-1有吸收峰，1H-NMR数据为B （双重峰，6H）、（七重 峰，1H）,写出A的结构式。15 .分子式都为C5H13N的

16、三种胺A, B, C,其彻底甲基化和霍夫曼消除的有关情况如下，请推测A, B, C,三种胺的结构。A :消耗1mol的CH3I,且最终生成丙烯；B :消耗2mol的CH3I,且最终生成乙烯和一个叔胺；C :消耗3mol的CH3I,原胺有旋光性；16 .化合物A的分子式C4H9NO2,有旋光性，不溶于水，可溶于盐酸，亦可逐渐溶于NaOH水溶液，A与亚硝酸在低温下作用会立即放出氮气，试导出该化合物的可能立体结构，并用费歇尔投影式表木之。17 .化合物A的分子式为C9H17N,不含双键，经霍夫曼彻底甲基化三个循环后得到一分子三甲 胺和一分子烯烧。已知每一霍夫曼彻底甲基化循环只能吸收一分子碘甲烷，最后

17、形成的烯烧径臭氧化反应后生成两分子的甲醛，一分子丙醛和一分子丁二醛。试推测A的结构。18 .化合物A的分子式为C4H6, A与重氮甲烷在紫外光下反应，可生成分子式相同的化合物B和C。当与澳加成时，B能吸收两分子的澳而 C只能吸收一分子澳；若进行臭氧化反应，则 B的产物之一为甲醛，而 C生成一分子戊二醛，试推测 A, B, C的结构。19 .有一生物碱（分子式为C20H21O4N）与过量氢碘酸反应得4mol碘甲烷，用KMnO4氧化首先得COOHOCH3OCH3酮（分子式为C20H19O5N）,继续氧化得一混合物，经分离与鉴定是具有下列结构的化合物：CH3OCH3OCOOH HOOCCHsO

18、9;'YN ,CH3O"-COOHHOOC'YN ,COOH,COOH试推测此生物碱的结构。20 .杂环化合物（分子式为C6H6OS）能生成的，但不与银氨溶液作用，它与I2/NaOH作用后，生成曝吩-2-甲酸，写出原化合物的结构。21 .某含氧杂环的衍生物 A,与强酸水溶液加热反应得到化合物B,其分子式为 05H10O2。（B）与苯肿呈正反应，与吐伦、斐林试剂呈负反应。B的IR谱在1715cm-1处有强吸收；1H-NMR谱中在为及处有两个单峰，这两个单峰面积之比为2:3。试写出A、B的结构。22 .用喀咤和氨基钾的液氨溶液反应后，用水处理，得一化合物，其分子式为C4H

19、5N3, 1H-NMR谱中 为（2H, d）, （1H, t）, （2H, m），加入 6。此峰信号消失。试推测其结构，并说明各峰的归属。23 .甜菜碱 QH11O2N存在于甜菜糖蜜中，它是一种水溶性固体，在 300 c熔融分解，它不受碱 的影响，但和盐酸作用生成一个结晶产物05H12O2NCI。它可用下面方法之一来制备：用碘甲烷处理甘氨酸，或者用三甲胺处理氯乙酸。请写出其结构式。24 .氨基酸与羟基酸有类似的反应。请参照羟基酸的性质，预测下列氨基酸加热时所得产物的 结构：(1) a-氨基酸（甘氨酸）- 04H6O2N2 （二酮哌嗪）；(2) B-氨基酸 CH3CH(NH2)CH2COOHHC

20、4H6。2；(3) Y-氨基酸 CH3CH(NH2)CH2CH2COOHR 05H9ON (内酰胺)；(4) B-氨基酸 H2NCH3CH2CH2CH2COOHC5H6ON (内酰胺)；25 .果胶酸(pectic acid)是广泛分布在植物中的多糖(细胞壁组分)。果胶酸酸性水解产生D-半乳糖醛酸。果胶酸经甲基化，然后水解后，只给出2,3-二-O-甲基-D-半乳糖醛酸。此外，果胶酸可被a -糖甘酶水解。请指出此多糖的二糖结构单位。(用哈沃斯式表示)。26 . a-菇品烯(CioHi6)是芫荽油中的一种菇烯，只吸收两摩尔氢，而形成组成为(G0H20)的烷烧；臭氧分解a-菇品烯时，产生下列化合物C

21、H3C CH2CH2CCH(CH 3)2A和乙二醛；用高镒酸钾氧化时，产生化合物CH3CH(CH 3)2IIHOOC C CH2CH2C COOHIIOHOHB。5.试问：a.在a -菇品烯中有几个环(如果有的话)b.根据化合物 A、B的结构及异戊二烯规则,a -菇品烯可能的结构是什么c.如何说明化合物B中-OH基的存在参考答案1. A:B:C6H5CH= CHOCH2CH3| CH2CCH3O2./OA： CH3CH2C-CH2CH33.A*'CH2C：.Ch3OCH3CH2CH31- OCH3CCH30cH3B:CH3CH2CCH3或CH2CH3CCH3ch3d： a 或CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3B:A:6.(A