2-乙酰氨基对苯二酸地合成和结构表征_第1页
2-乙酰氨基对苯二酸地合成和结构表征_第2页
2-乙酰氨基对苯二酸地合成和结构表征_第3页
2-乙酰氨基对苯二酸地合成和结构表征_第4页
全文预览已结束

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

1、实用标准文案2- 乙酰氨基对苯二酸的合成和结构表征（18 学时）一、教学目的1.培养学生连续制备有机化合物的实验能力。2.练习使用水泵进行减压蒸馏的实验操作。3.使用无水反应体系的操作技能。4.巩固氨基的保护和芳环甲基的氧化等理论知识。二、教学原理OOO(CH 3CO) 2OOHKMnO 4 /H2OOHOHNHCOCHHOOCNHCOCH 3NH 23(3)(1)(2)三、实验步骤1. 4- 甲基 -2- 乙酰氨基苯甲酸（ 2 ）的合成：OOHNHCOCH 3在干燥的 100 mL 的三颈烧瓶中加入4- 甲基 -2- 氨基苯甲酸 0.35 g ，快速加入 5ml 乙酸酐，在回流冷凝管的上端加

2、上干燥管，机械搅拌下加热回流1 h，精彩文档实用标准文案用水泵减压蒸去过量的乙酸酐。冷却至室温后，残余加入8ml水，室温搅拌10min ，过滤，产品用少量的冷水洗涤，得到的固体用乙醇重结晶得白色晶体0.32g ，收率为 72 %。熔点为： 191-192 。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) 12.46(1H, br, s,COOH) 11.12（ s,1H,NH） ,8.35 （ s, 1H ）7.87(1H, d, J=8Hz), 6.95(1H, d, J=8Hz), 2.34（ s, 3H ） , 2.13（ s, 3H ） .2. 2- 乙酰氨基对苯二甲酸（ 3

3、）的合成：OOHHOOCNHCOCH 3把 4- 甲基 -2- 乙酰氨基苯甲酸 0.32g 放入到 100 mL 的三颈烧瓶中，加入5ml 水,机械搅拌下缓慢滴加1g （ 4 倍当量）高锰酸钾的 30ml水溶液，加热回流 2h ，过滤，滤液在冰浴下用 3 mol/L 的盐酸酸化到 pH 为 1-2 ，抽滤固体用少量的冰水洗涤，用 DMF-H 2O 重结晶，得到白色的晶体 0.34g 。收率为 92 %。熔点大于 300 。 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) 13.47(1H, br, s,COOH), 11.02（s,1H,NH ） , 9.00, 8.05, 7.68(s or d,3H), 2.16（ s, 3H ） .四、实验指导（1）由于采用乙酸酐为酰基化试剂，容易吸水，所以整个反应体系须做到绝对无水。需要采用干燥管装置。（2）高锰酸钾用尽可能少的水完全溶解，完后用滴液漏斗缓慢滴加入反应体系。所需时间约为10 分钟，加入完毕进行计时。（3）减压蒸馏装置要求无水，且回收乙酸酐。五、思考与讨论精彩文档实用标准文案（1）由原料 4- 甲基 -2- 乙酰氨基苯甲酸制备最终的产品，为什么要经过乙酰化过程？（2）高锰酸钾的用量为什么要大大过量？六、实验安全提示高锰酸钾具有强氧化性，应小心操作，避免粘到手上。七、原料和中

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论