有机物的基本概念

1、有机物的结构、分类及命名一、教学目标1、知道常见有机化合物的结构,理解掌握有机物分子中的官能团。2、了解有机化合物的分类及命名。3、有机物中碳原子的成键特点二、教学重难点:有机物中官能团的认识和掌握、有机物的命名。 三、教学方法:讲授法 四、教学过程一、有机化合物的结构(一、有机物中碳原子的成键特点 C 形成四根共价建 H 形成一根共价建 O 形成两根共价建 N 形成三根共价建思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?为什么? 这两种图示表示的其实是同一种物质,它其实是一个空间四面体,在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容,完成下表有机物 甲烷乙烯乙炔苯分子式 结构式 分子构型碳碳

2、键成键特点其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?饱和碳原子sp 3杂化 四面体型双键碳原子sp 2杂化 平面型叁键碳原子sp 杂化 直线型苯环中碳原子sp 2平面型例:例1:以下物质中最多能有几个碳原子共面?最多有几个碳原子能在一条直线上? CH 3-CH =CH -C C -CF 3例2 该分子中,处于同一平面的原子最多有几个? 例2 该分子中,处于同一平面的原子最多有几个? (二、有机物结构的表示方法1 结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。2 结构简式结构式的缩减形式书写规则:(1结构式中表示单键的“”可以省略,例如乙烷的结

3、构简式为:CH3CH3(2“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为: CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH(3准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH33 键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。(三、同分异构体1 同分异构现象的概念有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2 同分异构体的种类1碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象(A首先写出无支链的烷烃碳链,即

4、得到一种异构体的碳架结构。(B在主链上减一个碳作为一个支链(甲基,连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。(C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?CH4有同分异构体吗?CH3CH3有同分异构体吗?CH3CH2CH3有同分异构体吗? (D3C以下的烷烃无同分异构体【学生讨论】已知烯烃的分子式为C n H2n,那么分子式为C4H8的烯烃,可能的结构简式有哪些?(2官能团位置异构在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了这一点。再比如:丙

5、醇就有两种同分异构体:CH3CH2CH2OH 和CH3CHCH3OH(3官能团类别异构例如:分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?【答】乙醇和乙醚A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体(4立体异构A 顺反异构(存在于烯烃中 反式:相同基团在双键对角线位置 顺式:不同基团在双键对角线位置H H H CH 3C =C C =CCH 3 CH 3 CH 3 H 顺式 反式 B 对映异构存在于手性分子中手性分子如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,

6、但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。二、有机物的分类1.烃的分类饱和链烃 烷烃 C n H 2n+2 脂肪烃(链烃 烯烃 C n H 2n 不饱和链烃 二烯烃 C n H 2n-2 炔烃 C n H 2n-2 烃环烷烃 C n H 2n环 烃 苯和苯的同系物 C n H 2n-6芳 香 烃稠环芳烃2. 官能团及其有机化合物. 官能团名称 官能团结构 含相应官能团的有机

7、物 碳碳双键 C =C 烯烃、二烯烃 碳碳叁键 -C C - 炔烃 卤素原子 - X 卤代烃 羟基 - OH醇类 (R -OH酚类 ( 醚键 - O -醚醛基- C H醛类 ( R C H 羰基- C -酮 (R -C -R 羧基OHO O OO O O- C -OH 羧酸 (R C OH酯基- C O -酯类 (R C O R 3.常见有机物的母体和取代基取 代 基 母 体 实 例卤代烃卤素原子烯、炔、烷 H 2C =CHCl 氯乙烯苯环上连接 烷基、硝基烷基(-C n H 2n +1 硝基(-NO 2苯甲苯硝基苯苯环上连接 不饱和烃基 醛基 羟基 羧基苯基不饱和烃 醛 酚 酸苯乙烯苯甲醛苯

8、酚苯甲酸三、有机物的命名有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类.原则是“一长、二多、三近”.关键是掌握确定主链和编号的原则. 1.比较:用系统命名法命名两类有机物 无官能团有官能团类 别 烷 烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长同碳数支链最多 含官能团的最长碳链编号原则 (小取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法支位一支名母名 支名同,要合并 支名异,简在前支位支名官位母名符号使用数字与数字间用“,” 数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号(一烷烃的命名烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。 1、习惯命名法(普通命

9、名法:适用于简单化合物。 2、系统命名法。烷烃系统命名法命名的步骤:系统命名原则:O O CH 32O N CHO CH =CH 2OHCOOH长-选最长碳链为主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链,其它作为支链。多-遇等长碳链时,支链最多为主链。近-离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用1,2,3 ,等数字依次编号,以确定支链的位置。小-支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近-离支链最近一端编号”的原则简-两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。练习1.命名有机物

10、:解:2,5-二甲基-3-乙基己烷2.写出下列物质的结构简式:2,4-二甲基-3-乙基己烷解:3.下列物质命名正确的是(A.1,3-二甲基丁烷B.2,3-二甲基-2-乙基己烷C.2,3-二甲基-4-乙基己烷D.2,3,5-三甲基己烷参考答案CD烷烃的系统命名法可以简单总结如下:选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要合并,支名异,简在前,烷名写在最后面。名称组成:支链位置-支链名称-主链名称数字意义:阿拉伯数字-支链位置;汉字数字-相同支链的个数写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示。(二烯烃和炔烃的命名命名规则:（1）将含有双键或三键的最

11、长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3） 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 （只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字） 。 用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 （4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。 练习 给下列有机化合物命名 CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯 CH3-CC-CH2-CH3 2-戊炔 CH3 H3C-C=CH-CH=CH-CH3 2-甲基-2，4-己二烯 CH3-CH2-CH2 CH3-CH2-CH-C=CH2 ，二乙基己烯 C2H5 （三）卤代烃及醇的命名 1卤代烃的命名 卤代烃的

12、命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，命名时，把卤素原子看作取代基。 例如： Cl CH3CCH3 CH3 Cl CH3 2甲基2氯丙烷 CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2甲基6氯庚烷 2醇的命名 （1）遵循烷烃的命名原则 （2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小 （3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1羟基乙醇” 例：CH3CHCH3 2丙醇 CH3CH2CH3 1丙醇 OH 3醛及羧酸的命名 （1）找主链醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法 （2）编号从醛基或羧基中的碳原子开始 （3）命名醛基或羧基不看作取代基 1 2 3 12 3 4 5 例：CH3CHC

13、H3 HOOCCH2CH2CH2COOH CHO 2甲基丙醛 (四环状化合物的命名 1苯的同系物的命名 1，5戊二酸 （1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进 行命名。先读侧链，后读苯环。 例如： CH2CH3 乙苯 CH3 甲苯 （2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习 CH3 惯命名） 。 例如： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 上面所讲的是习惯命名法。 （3） （系统命名法）给苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 CH3 号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 CH3 CH3 CH3 3 CH 6 5 1 2 3 3 4 CH ，二甲基苯 ，3二甲基苯 ，4二甲基苯 2 其它环状化合物的命名 规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的 同系物的命名规则 例如： OH CH3 OH 1 2甲基苯酚 6 5 4 2 3 CH3 3甲基环己醇 总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程： 找主链碳原子数最多的一条为主链， 若官能团中含有碳原子， 则该官能团必