专题-同分异构体-解答

1、专题一一同分异构体（答案）咼三班姓名、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。、同分异构体的类别:异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3与 CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2 CH3与 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH 与 CH3O CH3命题点1同分异构体的书写1. 烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:往边移，不到端;不重复，要写全。成直链，一条线； 摘一碳，挂中间； 摘两碳，成乙基； 二甲基，同邻间； 以C6H14为例说明（只写出碳骨架）：

2、 成直链，一条线：C CC C CC往边移，不到端:专题-同分异构体(答案)第2页(共8页)二甲基，同邻间：；i | ， i ； ' 'CC C因此，C6H14有5种同分异构体。2. 具有官能团的有机物（1）按碳链异构？位置异构？官能团异构的顺序书写。 实例：（以C4H8O为例且只写出骨架与官能团） 碳链异构： ：' 一二 一” '一'.位置异构:官能团异构:OH(2) 常见的官能团异构:组成通式可能的类别典型实例CnH2n+2只能是烷烃不存在类别异构CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3、H2c-CH2CH2CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH C

3、CH2CH3、CH2=CHCH=CH2、_CnH2n+2O醇、醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCH3CHCH2CHCHOHOCH2CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H3CC6H4OH、C6H5CH2OH、C6H5OCH3CnH2n+lNO2硝基烷烃、氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3芳香族化合物间、对三种(1)苯环上

4、有两个取代基，苯环上的位置有邻、如:CH3(2)苯环上有三个取代基若三个取代基相同，则有3种结构:Cl CI若三个取代基中有2个相同，则有6种结构:ciC1aC1丄ccCl1 Cl丄1JA 1A BrT若三个取代基均不相同，则有10种结构：Br4 限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种 数，是高考的热点与难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件 下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例1】.分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：cii：jcn3【例2】.分子式

5、为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有（逐一增碳法）:（）（）HC（）CIL甲酸某酯：CHa乙酸某酯：i-ic(ch3（邻、间、对）；苯甲酸某酯:）的一种同分异构体满足下列条件:I .能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCb溶液发生显色反应。n.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。CH3()写出该同分异构体的结构简式:命题点2同分异构体数目的确定（1）记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； 4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异

6、构体。专题-同分异构体（答案）第3页（共8页）(2) 基元法 丙基的结构有 2 种CH2CH2CH3、一CH(CH3)2, J则丙醇(一C3H7OH)、丁醛(C3H7 CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2种同分异构体。 丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9Cl)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、 戊酸(C4H9 COOH)有4种同分异构体。 戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11Cl)、戊醇(C5H11 OH)、己醛(C5H11CHO)、 己酸(C5H11 COOH)有8种同分异构体。(3) 先定后动法分析二元取代物的方法，如分析 C3H6CI2的同分异构体，先固定其中一个

7、 Cl的位置， 移动另外一个CI，从而得到其同分异构体：ClC1ClCHCH,CII)、ClCH2CJJCH：i、ClClu共四种。(4) 替代法如二氯苯(C6H4CI2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H与CI位置互换)； 又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(5) 等效氢法分子中有多少种等效I氢原子，某一元取代物就有多少种。 同一个碳原子上的氢原子属于 等效I氢原子。Or皿如中CH3上的3个氢原子是等效的。 同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是等效的。 c 、如分子中，在苯环所在的平面内有 2条互相垂直的对称轴，故有两类等效I氢原子。

8、同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于 等效I氢原子。H,CCIfCHCH.I II '如 '"'分子中有2种等效I氢原子。【例1】.(2012全国I卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A. 5种B. 6种C. 7种D. 8种专题-同分异构体(答案)第4页(共8页)【例2】.2012全国I卷38- （6） E （C7H5O2CI）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应 的共有13种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 : 2 : 1的是 r-（写结构简式）。【例3】.（2013全国I卷）分子式为C5

9、H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸与醇，若不考 虑立体异构，这些酸与醇重新组合可形成的酯共有A. 15 种B . 28 种C.32 种D . 40 种【例4】.2013全国I卷38- （6） F（'_' ）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCb溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2： 2： 2： 1 ： 1的为QK： 一 Um（写结构简式）。【例5】.（2014全国I卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是A、乙酸乙酯B、戊烷C、戊醇D、戊烯【例6】.2014全国I卷38- （4） F （ CsHuN）的同分异构体中含有苯环的还有1

10、9种（不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6 : 2 : 2 : 1的是NHjNHj/yYy 或 AO 2写出其中一种的结构简式。【例7】.2015全国I卷38- （5）写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体ZCH-CECH CH、-CHYH-gCH码C（填结构简式）。【课后练习】1 .某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是A . C3H8B . C4H10C . C5H12D . C6H142 . 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A . 3种B . 4种C . 5种D . 6种3. 已知荼的n溴代物与m溴代物的种数相等，则n与m （n不等于

11、m）的关系是A .n+m = 6B .n+m =44 .已知：a、C = 与=C与C _CbbaC . n+m = 8 D.无法确定两种结构式互为同分异构体（a、b为不同的原子或原子团），被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体（不含环状结构）共有A . 3种B . 4种C . 5种D . 6种5芳香化合物C8H8O2属于酯与羧酸的同分异构体的数目分别是C. 4 与 66.（2015河北衡水检测）分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是7.A .能与NaHCO3溶液反应的有3种C.既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有（2014全国卷u）四联苯m.二B .能发生水

12、解反应的有5种D .能与NaOH溶液反应的有6种的一氯代物有、 、 、 0专题-同分异构体（答案）第8页（共8页）C. 5种8、的二氯代物有 4 种。9、jch-ch2-ohCHj有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 6种。chlChyhlChci cm 出OHCH3 OH10 .某有机物与H2按1 : 1物质的量比加成后生成的产物结构如图，则该有机物可能的结构有6种若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑 其存在，则该有机物可能的结构有4种。11、的同分异构体能与饱与 NaHCO3溶液反应放出CO2,其结构简式为CH2CH-C 00HOH1

13、2、hJ'H（:H的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为CH3CH2CH2CHO 、 （ CH 3） 2CHCHO。13、 写出上属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式：©-OHOH-O-CH 弓、二助 、£旳、氐。14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，能与NaHCO3溶液反应产生气体。（1） 写出化合物A的结构简式“'-。（2） 依题意写出化学反应方程式+ NaHCO3二_二 二匚+ CO?f + HO（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式：/grCHO/ShchoCOCCH15、写出|的所有同分异构体的结构简式，同时符合

14、下列要求:OUC结构的基团no2为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；分子中含有CH3COOHoo Cch3ch2oo ch0 0 0 晶 2、 NO?、 NO?16、液晶是一种新型材料。MBBA是一种 研究得较多的液晶化合物。它可以看作 是由 醛A与胺B去水缩合的产物。CH3O-CH=NCH1CH2CH2CH3 (MBBA)CH3CH§H CHO HJS醛A胺B专题-同分异构体（答案）第9页（共8页）（1）对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：H2N-HCH2CHsCH5删一©-C 眄:HCH$CH；忖2 H3卫3-C3H - HCICIC（2）醛

15、A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是:3HConeHCOOHCOOCH317. （2015江西检测）卤素互化物与卤素单质性质相似。已知 CH2 CHCH=CH2（1,3-丁二烯）与氯气发生加成产物有三种： CH2CI CHCl CH=CH2 （1，2-加成） CH2CICH=CH CH2CI（1，4-加成）CH2CICHCI CHCI CH2CI（完全加成） 据此推测CH2=C（CH3）CH=CH2（异戊二烯）与卤素互化物BrCI的加成产物有（不考虑顺反 异构与镜像异构）12 种。CHjCH,18. （2014年浙江）写出同时符合下列条件的 J 的所有同分

16、异构体的结构简式：皿盜、 分子中含有羧基 1H NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子CHj CHfCHs） C OO< ACHO19. （2013年全国卷U ）的同系物J比I相对分子质量小14, J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又 能与饱与NaHCO3溶液反应放出CO2,共有_18种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构 体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2 : 2： 1,写出J的这种同分20. （2014年全国卷U ）立方烷（异构体的结构简式' （"（5）<）经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 3种。HOOC COOH21.（2015年全国卷n）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）;能与饱与NaHCO3溶液反应产生气体OCHO既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6： 1 ： 1的是22. （2015年安徽）W是D （HjO-O-COO