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1、专题同分异构体(答案)高三 班姓名、同分异构现象:化合物具有相同得分子式,但因结构不同而产生了性质上得差异得现象。二、同分异构体得类别:异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3与 CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2 CH3与 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH 与 CH30 CH3命题点1同分异构体得书写1烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。以C6H14为例说明(只写出碳骨架): 成直链,一
2、条线:c c c c cc摘碳,挂中间:往边移,不到端1二甲基,同邻间:一一因此,C6H14有5种同分异构体。2. 具有官能团得有机物 (1)按碳链异构?位置异构?官能团异构得顺序书写。实例:(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构:cccc.CCCIC 位置异构:IOHOHOH()官能团异构:c-o-c-c-cc cIIc(2)常见得官能团异构:组成通式可能得类别典型实例CnH2n+2只能就是烷烃不存在类别异构CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3、H2CCH2CH2CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2、UCnH2n+2O醇、醚C2H5O
3、HCH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCH3CH-CH2CH-CHOHOCH2CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H3CC6H4OH、C6H5CH2OH、C6H5OCH3CnH2n+lNO2硝基烷烃、氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O1I)3. 芳香族化合物(1) 苯环上有两个取代基,苯环上得位置有邻、间、对三种。UHCH11.CU,(2) 苯
4、环上有三个取代基。若三个取代基相同,则有3种结构:CIcCIC1若三个取代基中有2个相同,则有6种结构CI©山BrBrA若三个取代基均不相同,则有10种结构 C:l4. 限定条件下同分异构体得书写已知有机物得分子式或结构简式,书写在限定条件下得同分异构体或判断同分异构体得种数 就是高考得热点与难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件得含义,弄清楚在限定条件下可以 确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求得同分异构体。【例1】.分子式为C7H8O,结构中含有苯环得同分异构体:CFLOIICII,【例2】.分子式为C8H8O2,结构中含有苯环且属于酯类得同分异构体有(逐一增碳
5、法):甲酸某酯I1 L () <11,()5(邻、间、对);乙酸某酯苯甲酸某酯0()写出该同分异构体得结构简式:H (°CH 0)得一种同分异构体满足下列条件:例 3】.有机物B (、能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应。II、分子中有6种不同化学环境得氢,且分子中含有两个苯环。()命题点2同分异构体数目得确定记忆法:记住一些常见有机物异构体数目例如 凡只含一个碳原子得分子均无异构体 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体 4个碳原子得烷烃有2种异构体,5个碳原子得烷烃有3种异构体,6个碳原子得烷烃有5种异构体。(2)基元法 丙基得结构有 2 种CH2
6、CH2CH3、 CH(CH3)2,则丙醇(一C3H7OH)、丁醛(C3H7 CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2种同分异构体。 丁基得结构有4种则一氯丁烷(C4H9CI)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9 COOH)有4种同分异构体。 戊基得结构有8种则一氯戊烷(C5H11 CI)、戊醇(C5H11OH)、己醛(C5H11CHO)、己酸(C5H11 COOH)有8种同分异构体。(3) 先定后动法分析二元取代物得方法,如分析C3H6CI2得同分异构体,先固定其中一个CI得位置,移动另外一个CI,从而得到其同分异构体:Cl一II CH m 、Cl('ll CH
7、 CH二IL、ClClGH屮一CH. 、CH CCH、I共四种。(4) 替代法如二氯苯(C6H4CI2)有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体(将H与CI位置互换);又如CH4得一氯代物只有1种,则新戊烷C(CH3)4得一氯代物也只有1种。(5)等效氢法分子中有多少种 等效”氢原子,某一元取代物就有多少种。 同一个碳原子上得氢原子属于等效”氢原子。t'H,中CH3上得3个氢原子就是 等效”得。 同一分子中处于轴对称位置上得氢原子就是 等效”得。如故有两类 等效”氢原子。T = I H分子中,在苯环所在得平面内有2条互相垂直得对称轴, 同一个碳原子上相同取代基上得氢原子属于等效”氢
8、原子。H C C CH HI II门IH;分子中有2种等效”氢原子。【例1】.(2012全国I卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气得有机化合物有(不考虑立体异构)C、7种【例21 . 2012全国I卷38-(6) E(C7H5O2CI)得同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应得共有就是13种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境得氢,且峰面积比为2 : 2 : 1得(写结构简式)。【例31 .(2013全国I卷)分子式为C5H10O2得有机物在酸性条件下可水解为酸与醇,若不考虑立体异构,这些酸与醇重新组合可形成得酯共有A. 15 种B. 28 种C. 32 种D.40 种)得同分异构体中
9、,既能发生银镜反应,又能与13种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为A、乙酸乙酯B、戊烷C、戊醇D、戊烯【例 41 . 2013 全国 I 卷 38-(6)FeCb溶液发生显色反应得共有2 : 2 : 2 : 1 : 1得为 H(写结构简式)。【例51 .(2014全国I卷)下列化合物中同分异构体数目最少得就是【例61 . 2014全国I卷38-(4) F(C8H11N)得同分异构体中含有苯环得还有19种(不考虑立体异构,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6 : 2 : 2 : 1得就是写出其中一种得结构简式。【例7】.2015全国I卷38-(5)写出含有碳碳三键得异戊二烯得所有同分异构
10、体% _ XH-C=CH(填结构简式)。HjC【课后练习】1.某烃得一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃得分子式可以就是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142.3-甲基戊烷得一氯代产物有(不考虑立体异构)B.4种C.5种D.6种A.3种3.已知QQ 得n溴代物与m溴代物得种数相等,则n与m(n不等于m)得关系就是A. n+m = 6B. n+m = 4C. n+m = 8D.无法确定a.a4.已知:护=bba/与 两种结构式互为同分异构体(a、b为不同得原子或原子ba团),被称为烯烃得顺反异构,试推断一氯丙烯得同分异构体(不含环状结构)共有A.3种B.4种C.5种D.6种5
11、芳香化合物C8H8O2属于酯与羧酸得同分异构体得数目分别就是A.4 与 5B.5 与 4C. 4 与 6D. 6 与 4H H6.(2015河北衡水检测)分子式为C4H8O2得有机物,有关其同分异构体数目得说法正确得就是A.能与NaHCO3溶液反应得有3种B.能发生水解反应得有5种C.既能与钠反应,又能与银氨溶液反应得有4种D.能与NaOH溶液反应得有6种7.(2014全国卷n )四联苯CMZMZMZ)得一氯代物有B.4种A.3种叮得二氯代物有4 种。C.5种D.6种jj-Ctt-CHa-OH9、h有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色得同分异构体有 6种。10
12、.某有机物与H2按1 : 1物质得量比加成后生成得产物结构如图,则该有机物可能得结构有6种。CHlCHmC H lCHCHlCH 显一CH 3C 出II I HGHt OH若羟基连在碳碳双键碳原子上就是不稳定得,不考虑其存在,则该有机物可能得结构有4种。11、OHCfHzYHO得同分异构体能与饱与NaHCO3溶液反应放出CO2,其结构简式为CH2-CH-COOH 。0H2、CHHCH二CH2得同分异构体能发生银镜反应,其结构简式为CH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO13、写出-0-C 山-OH、右 、0HCHj孙CH2-OH属于芳香族化合物得同分异构体得结构简式14、某芳香族化合物A
13、得分子式为C7H6O2,能与NaHCO3溶液反应产生气体。(1)写出化合物A得结构简式(2)依题意写出化学反应方程式+ NaHCQ3+ CO2t +HO。(3) A有几个属于芳香族化合物得同分异构体,写出它们得结构简式:15、写出COO C H.NO 2得所有同分异构体得结构简式,同时符合下列要求:O为1,4-二取代苯,其中苯环上得一个取代基就是硝基:分子中含有-C-O-结构得基团。CH/UOOH00 C CH3严产UHArAAVUNO 2、上、晶2016、液晶就是一种新型材料。MBBA就是一研究得较多得液晶化合物。它可以瞧作CHjO-©CH -<grCH2CH2CH2CH C
14、MBBA)CHitr© CHOH2N醛AKb就是由 醛A与胺B去水缩合得产物。(1)对位上有一C4H9得苯胺可能有4种异构体,它们就是CH3CH5出 CH2CH2C 出CH3CH;CH5(2)醛A得异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环得异构体就有6种,它们就是:0-COOCH3HCO0HCH3MaHCOOCH JCHlCHCHCH2(1,3-丁 二烯)与氯气发生加成产物有三种:CH2CICHCl CHCH2 (1,2-加成)CH2CIChICH CH2CI(1,4-加成)CH2CICHCI CHCI CH2CI(完全加成)据此推测CH2C(CH3)chCH2(异戊二烯)与卤
15、素互化物BrCI得加成产物有(不考虑顺反异构与镜像异构) 1217、(2015江西检测)卤素互化物与卤素单质性质相似。已知种。18.(2014年浙江)写出同时符合下列条件得得所有同分异构体得结构简式:NO,CH£OOHAVNHCOOIMIC 比、 CHjNH、COOH COOH分子中含有羧基CH于CHtCH/C*日°得同系物J比I相对分子质量小14,J得同1H NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境得氢原子 19.(2013年全国卷n )分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱与NaHCO3溶液反应放出CO2,共有_18种(不考虑立体异构)。J得一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2 : 2 : 1,写出J得这种同分异构体得结构20、(2014年全国卷n )立方烷(!简式CH.CK.)经硝化可得到六硝基立方烷,其可能得结构有 3种。HOOC COGH21、(2015年全国卷n ) S/得同分异构体中能同时满足下列条件得共有5种(不含立体异构);能与饱与NaHC03溶液反应产生气体OCHO既能发生银镜反应,又能发生皂化反应HC(写结构简属于萘(022.(2015年安徽)W就是D (n )得同分异构体,具有下列结构特征:)得一元取代物存在
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