专业《有机化学》课程教学大纲

1、牧医、园林、园艺、环保专业有机化学课程教学大纲前言部分、课程代码:、课程类别：考试课三、课程性质：有机化学是畜牧兽医专业、园林园艺及环保专业高职教育的专业重要基础 课程，它的任务是为学生学习有关专业基础课和专业课，以及今后从事教学、 生产和开发工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应 掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的 能力上有所提高。四、课程教学目标：使学生在全面了解有机化学的历史、现状与发展趋势的基础上，深刻理解 有机化学的理论、观点，系统掌握其研究方法、技术及基础理论知识，在分 析问题和解决问题的能力上有所提高，为专业课的学习打下良好的基础

2、。五、学习本课程的要求：1、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及 其应用。2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识；熟悉各种 类型的异构现象。3、能够分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系。4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要 性质。了解与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节中，要特别 注意培学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加 强有机化学基本理论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握 和应用它们。此外，对

3、于具体化合物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识，才能学好理论为使学生牢固地掌握有机实验的基本原理、基本技能和基本操作技术，为后续课程以及将来从事的专业工作奠定坚实的基础，现已单独开设化学实验1、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及 其应用。2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识；熟悉各种 类型的异构现象。3、能够分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系。4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要 性质。了解与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节

4、中，要特别 注意培学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加 强有机化学基本理论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握 和应用它们。此外，对于具体化合物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基 础知识，才能学好理论。为使学生牢固地掌握有机实验的基本原理、基本技能和基本操作技术，为 后续课程以及将来从事的专业工作奠定坚实的基础，现已单独开设化学实验六、学时分配参考表：（章节）单元主要教学内容学时分配合计理论学时实践学时1有机化学概念及有机化合物的结构与分类332烷烃、烯烃、炔烃的分类命名及性质773环烃的分类命名及性质554卤代烃的分类命名和性质335醇酚醚的分类命名和

5、性质5276醛酮醌的分类命名和性质6287羧酸及其衍生物的的分类命名和性质5278胺和酰胺的的分类命名和性质4269含磷含硫有机化合物的分类和命名2210杂环化合物和生物碱的的分类命名和性质3311旋光异构的特征及标记方法4412糖类的的分类命名和性质42613沸点测定技术2214熔点测定技术2214机动22合 计67七、考核方法：设置期中、期末考试八、本课程与其它课程的联系：有机化学是植物生理、土肥、微生物、动物生理、药理病理、饲料与营养等 多学科都需要以有机化学理论为指导， 以有机化学为基础，以化学计算和实验技 能为依靠。因此有机化学是农林类高职高专教育中的一门非常重要的基础课程。九、推荐

6、教材与教学参考书：教科书：张坐省主编.有机化学北京：中国农业出版社，2003主要参考书：1汪小兰主编.有机化学（第二版）高等教育出版社，19872、高职高专化学教学编写组有机化学（第二板）高等教育出版社。十、执笔人：钱淑凤审定人：主体部分理论教学：第一章 绪论一、学习目的【目的要求】：1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释。3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵 义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别。4、熟悉共价键理论概念，掌握共价键理论基本要点；能够应用共价键理论基

7、本 概念定性地理解、解释有机化合物的结构。5、掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义； 能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向。6、掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游 离基型反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状 态和中间体等概念的涵义。重点：1、结合简单的有机化合物分子结构，阐明原子轨道及其杂化类型。2、通过分子模型在不同方向的投影而得到同一分子在平面上的不同结 构式的书写方法，使学生初步建立起有机分子的立体概念。3、应强调按官能团不同对有机化合物进行分类的意义， 使学生了解物 质分子结构

8、与性质间的依赖关系。难点：1、原子轨道及其杂化类型2、共价键的断裂方式二、课程内容第一节 有机化学的研究对象一、有机化合物与有机化学二、有机化合物的特性三、有机化学与农林科学的关系第二节 有机化合物的结构与分类：一、有机化合物的结构：价键理论和分子轨道理论；碳原子轨道的杂化；c键和n键；共价键的属性（键长、键能、键角、键的极性和极化作用）；共价键的均裂和异裂二、有机化合物的结构式及其表示方法：价线式、简化式、缩写式三、有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类（自学）第二章 链烃（7学时）【目的要求】：1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构。2、 掌握各烃的命名方法。

9、3、 理解各烃的分子结构特点。4、 理解烷烃的沸点、 溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系。5、 理解烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性。各烃的主要化学性质。6、 掌握烷烃的光卤化反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反 应进程。重点：1、有机化合物的IUPAC命名法及我国现用的系统命名原则及各种 结构式，并结合介绍有机化合物的常用习惯命名。2、详细讲解烯烃的几种异构方式， 烯烃产生顺反异构的条件、顺反 异构体的命名。3、冗键上的加成反应。不仅详细讲解反应历程和取向，更应介绍各 种加成反应的实际意义。 结合对加成反应取向的解释， 使学生了解 电子效应的作用，进一步理解诱导效应

10、概念。 从碳正离子的结构来 阐明离子型反应的中间体一碳正离子的稳定性。 更可从碳正离子的 稳定性来说明亲电加成反应的取向问题。4、 共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应。难点：1、烯烃产生顺反异构的条件、顺反异构体的命名。2、碳正离子的稳定性3、共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应第一节 烷烃一、烷烃结构与命名：碳原子轨道的SP3杂化；c键的形成及特点系统命法及习惯命名法二 、烷烃的性质 物理性质：（自学）；烷烃的化学性质：卤代反应；游离基取代反应历程（游离基、链锁反应） ；氧化反应及热化学方程式三、重要的烷烃第二节 烯烃一、烯烃和结构：SP2杂化；n键的形成及其特点二、烯烃n键的形成及其特点n键的形成及

11、其特点烃的同分异构现象：烯 烃顺反异构体的命名（顺反命名法和Z、E命名法）；次序规则三、烯烃的性质 物理性质：（自学）；烯烃的化学性质：加成反应（加氢、加卤素、卤化氢、硫酸、水、次 卤酸）聚合反应；氧化反应；a-氢的卤代反应。反马氏加成。四、诱导效应与马氏规则的解释第三节 炔烃一、炔烃的结构与命名：SP杂化，n键的形成及其特点二、炔烃的化学性质：加成反应（亲电加成与亲核加成） ；氧化反应；聚 合反应；金属炔化物的生成。亲电加成反应历程；亲电加成反应（异裂反 应、离子型反应）碳正离子的稳定性；第四节 二烯烃一、二烯烃的分类与命名二、共轭二烯烃的结构：碳原子轨道的SP3杂化，共轭效应及类型。三：共

12、轭二烯烃的性质：双烯合成反应第一章 环 烃 （5学时）【目的要求】：1、 环烷烃的结构和性质。2、 掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释n电 子的离域作用。3、 掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单 环芳烃的命名方法。4、 了解单环芳烃的物理性质。5、 掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程（离子型亲电取代反应）。6、 掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义， 掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用。7、 了解荼的结构及其重要反应 （磺化反应的动力学控制） ，了解葸、菲和 致癌烃。重点：1、环烷烃的结构和性质。2、苯分子的结构。苯环上

13、的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反 应的定位规律及其应用。 用电子效应解释苯环上亲电取代反应的定位 规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。难点：1、环丙烷的结构2、用电子效应解释苯环上亲电取代反应的定位规律第一节 环烷烃：一、环烷烃的结构：环丙烃的分子结构（张力学说，无张力环）二、命名：环烷烃的命名规则，环烷烃的异构现象三、环烷烃的性质物理性质：（自学）；化学性质：开环反应（加氢、加溴、加卤化氢） ； 取代反应第二节 芳香烃一、分类和命名二、苯的构性相关分析：苯的结构（闭合共轭体系）三 单环芳烃的性质 物理性质：（自学）；化学性质：苯环上的亲电取代 反应（卤化、 硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏酰

14、基化反应） ；加成反应（加 氢、加卤）；芳烃侧链的反应（氧化和a-氢的卤代）四、取代苯的定位规律：定位规律及其解释；定位规律的应用五、稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构（一般讲解） ；取代萘的命名；萘的化 学性质（卤代、硝化、磺化、加氢生成十氢萘）六、芳香性及休克尔（H UCKEL）规则：非苯芳香烃第四章 卤代烃 （3学时）【目的要求】1、掌握卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法。2、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义。3、理解消除反应历程和亲核取代反应历程的区别与联系。4、了解消除反应与亲核取代反应往往是同时进行并且相互竞争的原因。5、了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard试剂的生成、结构、特

15、性及应用；了解卤代烷与金属Li、Na的反应及应用。6、掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性，并能够从结构上给以解释。此外，还要掌握鉴别它们的方法。8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性质及其用途，了 解有机氟化物的特点，四氟乙烯、氟氯烃重点：1、卤代烃的亲核取代反应和消除反应。从形成中间体的难易以及中间 体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。2、卤代烃与硝酸银的反应。3、卤代烃的分类和命名难点：1、卤代烃的消除反应2、不同结构的卤代烃与硝酸银的反应的速率第一节 卤代烃的分类和命名第二节 卤代烃的性质 物理性质：（自学）；化学性质：卤代烷的亲核取代反 应（被羟基、烷氧基、

16、氨基、氰基的取代） ；与硝酸银的反应；消除（脱卤化 氢）反应；与金属作用和生成格氏试剂的反应；札依采夫规则；消除反应中的 立体化学（一般了解）第三节 重要的卤代烃第五章 醇、酚、醚 （5学时）【目的要求】1、掌握醇的分类和命名法2、理解用分子间力（分子间氢键）的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代 烃高并能与水混溶的原因；理解醇的光谱性质。3、理解从电负性的角度来解释醇羟基氢具有一定酸性的原因，以及用电子效应 来解释烷氧负离子的碱度和醇的酸度顺序。4、掌握醇、酚、醚的化学性质和制备方法。重点：1、醇的化学性质。包括醇作为酸反应，亲核取代，消除以及氧化反应。2、醇的分类和命名3、酚和醚分子结构

17、与性质的关系。讲述化学反应时，应避免单纯叙述反 应过程，可尽量结合反应历程加讨论。第一节 醇一、分类和命名二、醇的结构及性质 物理性质：氢键对醇的物理性质的影响（以自学为主） ； 化学性质：醇与金属反应；与HX反应（Lucas反应）；与三卤化磷、五 卤化磷或亚硫酰氯的反应；醇的脱水反应（分子间、分子内）；酯化反应（与有机酸和无机酸成酯）；醇的氧化反应三、醇的代表化合物： 、乙二醇、丙三醇、环已六醇、苯甲醇（自学） 第二节 酚的分类和命名一、酚的分类及命名二、酚的性质 物理性质：（自学）；化学性质：酚的酸性（取代基对酸性的影 响）；酯化反应；成醚反应（威廉姆逊合成法） ；与Fecl3颜色反应；苯

18、 环的取代反应；氧化反应三、酚的代表化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、维生素E（自学）第三节醚一、醚的分类和命名二、醚的构性相关分析三、醚的性质 物理性质：（自学）；化学性质：羊盐的生成；醚键的断裂及 其反应历程；过氧化物的生成四、醚的代表化合物：除草醚、环氧乙烷（重要化学性质） 、第六章 醛、酮、醌 （6学时）【目的要求】：1、 要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释羰基的结构特征，了解醛、 酮的分类方法和醛、酮的系统命名方法；2、能够从分子间作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醚高，以 及低级醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质。3、掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义

19、，掌握亲核加成反应历程、反应 立体化学（Cram规则）和影响亲核加成反应活性的因素及其原因；能够运用超 共轭效应和烯醇负离子的稳定性解释醛、酮中a-氢具有活泼性（酸性）的原因， 并懂得这是醛、酮进行a-H反应的内在因素；能够运用醛、酮的结构特征说 明醛比酮更容易被氧化的原因； 掌握醛、酮被还原成醇的三种方法即催经氢化 法、硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法和Meerwein-Ponndorf-Verley还原 法以及醛、酮被还原成烃的两种方法即Clemensen还原法（在酸性介质中）和Wollff-Kisher-黄呜龙还原法（在碱性介质中），并懂得不同的还原剂对羰基及C=C双键具有不同的选择性；了

20、解Cannizzaro反应是在同种不具a-H的醛 分子间同时进行的氧化还原反（歧化反应）及其反应历程； 了解Schiff试剂的组 成以及在鉴别醛、酮中的应用；了解Beckmann重排反应的历程及应用；4、归纳各章有关醛、酮的制法，并了解这些制法的适用范围和反应条件。重点：1、羰基的结构、亲核加成及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明 在分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。2、a-碳上的取代涉及在酸碱催化下，碳负离子及烯醇式中间体的形成。应该讲解酮式-烯醇式互变平衡体系；羟醛缩合反应及其在生化反应 过程中的重要意义，可重点加以说明。3、分类和命名，适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 难

21、点：羰基的结构、亲核加成及其历程，羟醛缩合反应。第一节 醛、酮一、醛酮的分类和命名二、醛、酮的构性相关分析：碳氧双键的结构特点，碳氧双键的极性；羰基碳 原子上连有不同取代基对羰基活性的影响三、醛、酮的性质 物理性质：（自学）；化学性质：羰基的亲核加成反应（加 氢氰酸、亚硫酸氢钠、水、与醇生成半缩醛和缩醛的反应、与格氏试剂加成） ； 与氨的衍生物的加成消除反应；氧化反应（强氧化剂，弱氧化剂Fehling试剂、Tollen试剂 、Benedict试剂）；还原反应（还原为醇或烃的反应、催化加氢、 金属氢化物还原、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应）；歧 化（Cann

22、izzaro）反应；a-氢的反应（卤代、卤仿反应、羟醛缩合反应）;四、醛、酮的代表化合物：甲醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛（自学）第二节 醌一、醌的结构和命名命名，醌的构性相关分析二、醌的化学性质：碳碳双键加成；羰基加成；还原反应（一般介绍）三、醌的代表化合物：维生素K泛醌、大黄素（一般了解）第七章 羰酸及羧酸衍生物（5学时）【目的要求】：1、 了解羧酸中羧基官能团的结构特点， 并能用原子轨道杂化理论和共轭效 应加以解释。2、掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的天然来源及其俗名名称。3、能够运用分子间氢键和电子效应解释羧酸比相应的烃的含氧衍生物的沸点 和水溶性都高的原因。4、掌握羧酸的化学性质以及酰

23、氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件；重点掌握酯 化反应历程以及影响酯化反应速率的因素。5、掌握用电子效应和氧负离子的稳定性解释羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的 原因，以及区别羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。6、掌握取代基的性质对羧酸酸性的影响，并能运用电子效应、立体效应和溶 剂化效应解释其原因。7、能够运用电子效应解释羧酸中a-H具有一定的活泼性，但不及醛、酮中a-H活泼的原因。8、归纳各章有关羧酸的制法，并了解这些制法的范围和反应条件。9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸 和已二酸等的物理性质和化学性质以及它们的工业制法和应用； 掌握甲酸和乙 二酸具有还原性的特点及其原因。

24、10、能够运用电子效应解释由于羟基酸分子中的羧基和羟基间的相互影响所 表现的特性反应；掌握羟基酸的制法。11、 掌握羰基酸的涵义及其结构特征，了解丙酮酸、B-丁酮酸容易脱羧的性 质。12、掌握羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯和酰胺）的结构特点，并能运用电子效应（诱导效应或共轭效应）加以解说。13、能够熟练地根据羧酸衍生物的结构写出其名称，或根据羧酸衍生物的名 称写出其结构。14、掌握羧酸衍生物发生水解、醇解、氨解反应的产物结构，并能用电子效 应的观点解释各类羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序以及羧酸衍生物 的亲核取代反应历程； 要求重点掌握酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异 同点， 必须明确羧酸

25、衍生物发生上述反应的产物均是由羰基发生加成消除反 应的结果；同时，要注意空间效应对酯水解反应速率的影响。15、掌握酰氯的Rosenmund反应、酯的Bouvcelltt-Blanc反应和酯的Claisen缩合反应（及其历程），酰胺的脱水和Hhfmann降解反应及其产物。16、了解羧酸酯的热消除反应重点、1、羧酸及其衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的分子结构与性质。2、酯化反应也，介绍同位素标记法在研究有机反应历程中的应用；3、在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名；介绍取代酸时，强调多官 能团化合物应具有各官能团的一般性质的特点。4、通过观察乙酰乙酸乙酯性质的演示实验，引导学生自己得出互变异构现象

26、是动态异构的结论。难点：1、互变异构现象2、羧酸衍生物的命名第一节 羧酸一、 羧酸分类和命名（系统命名和俗名）二、 羧酸的构性相关分析三、 羧酸的性质 物理性质：（自学）；化学性质：酸性及取代基对酸性的影响；羧酸衍生物的生成；脱羧反应；还原反应；a-氢的卤代反应；羧酸的酯化 反应历程四、羧酸的代表化合物：甲酸、乙二酸、丁二酸、丁烯二酸、山梨酸、苯 甲酸、邻苯二甲酸、a-萘乙酸（自学）第二节 取代酸一、羟基酸；衍生物命名；俗名羟基酸的性质 物理性质：（自学）；羟基酸的化学性质：羟基酸的酸性；a-醇酸氧化；a、B、Y醇酸的加热脱水反应；a-醇酸和酚酸的分解脱羧反应。二、羰基酸：分类、命名，羰基酸的

27、化学性质：脱羧反应；氧化反应三、取代酸的代表化合物：2，4-D、乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨 酸、五倍子酸和单宁、丙酮酸、B-丁酮酸、前列腺素（自学）第三节 羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的性质 物理性质：（自学）；化学性质：水解、醇解、氨解反 应；反应活性的比较；酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反应；酯水解的 反应历程三、乙酰乙酸乙酯及其互变异构现象： 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反 应及其在合成上的应用（不作重点要求）第八章 胺和酰胺 （4学时）【目的要求】：1、 掌握胺的结构、分类、命名和氮原子的杂化状态；了解胺的物理性质；重点 掌握胺的化学性质； 要掌握通过官

28、能团相互转变制备胺的方法以及伯胺的特殊制 法；一般了解联苯胺的重排反应；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性质、 工业制法和用途。2、 了解季铵盐和季铵碱的性质以及季铵碱的热消除规律（Hofmann规则）以及季 铵盐作为相转移催化剂的作用原理。重点：1、胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性 应作详细介绍。例如，各类胺的碱性强弱比较及其原因，烃基化、酰 基化反应的应用等。2、胺和酰胺命名3、酰胺的酸碱性质难点：1、胺的碱性质2、胺与亚硝酸的反应第一节 胺一、胺的分类和命名。二、胺的构性相关分析三、 胺的性质 物理性质：（自学）；化学性质：碱性；烃基化反应；酰 基化反应；与

29、亚硝酸的反应；季铵盐和季铵碱的生成；霍夫曼消除反应四、重要的胺：乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氯化氯代胆碱、肾 上腺素和拟肾上腺素（自学）第二节：酰胺一、酰胺的结构和命名二、酰胺的性质：酸碱性，水解及霍夫曼降解反应三、碳酸的酰胺（自学）第九章 含硫和含磷有机化合物 （2学时）【目的要求】：1、 掌握含磷有机化合物和含硫有机化合物在结构和性质。2、 掌握含磷有机化合物和含硫有机化合物的命名。 重点：讲授由于硫和磷在元素周期中分别与氧和氮处于同一族，所以，含硫有 机化合物和含氧有机化合物、 含磷有机化合物和含氮有机化合物在结 构和性质方面有着相似之处。但是，由于它们所处的周期不同，故各 类化合

30、物的结构和性质又存在着明显的差异。第一节 含硫有机化合物 一、分类和命名：仅介绍一下硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、砜、亚砜 二、硫醇和硫酚：构性相关分析；化学性质：硫醇、硫酚的酸性；氧化反应三、磺酸（自学）四、磺胺类药物（自学）五、有机硫杀菌剂： 大蒜素及其类似物； 代森类杀菌剂； 福美类杀菌剂 （简介） 第二节 含磷有机化合物一、分类和命名（重点膦酸酯和磷酸酯的命名）二、膦酸和膦酸酯类化合物（自学）第十章 杂环化合物和生物碱 （3学时）1、杂环化合物的分类和命名2、五元杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯的结构和芳香性；呋喃、噻吩、吡咯 的亲电取代反应（硝化、磺化、卤化、FriedelCrafts酰基

31、化、加成反应、吡 咯的弱酸性和弱碱性；呋喃、噻吩和吡咯的重要衍生物（糠醛、血红素和叶绿 素、噻唑。3、六元杂环化合物：吡啶（结构和芳香性、取代反应、氧化反应、还原反应、 碱性）；吡啶的重要衍生物；嘧啶及其衍生物。4、稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物、嘌呤及其衍生物。5、生物碱：生物碱的存在和一般性质，生物碱的一般提取方法，几种重要的 生物碱（麻黄重点：1、杂环的结构特点，芳香性及环上缺n电子或多n电子的情况。2、 含氮杂环化合物。使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构 与性质。3、 嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。4、 杂环的命名应该以音译名称为主。要求学生记住重

32、要杂环的名称与结构式。难点：1、杂环的结构特点，芳香性及环上缺n电子或多n电子的情况。2、杂环化合物的分子结构与性质第一节 杂环化合物一、杂环化合物分类和命名二、单杂环化合物的结构和性质相关分析：五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯） ； 六元杂环（吡啶）；主要介绍它们的结构与芳香性的关系单环杂环化合物的性质 物理性质：（自学）；化学性质：亲电取代（对各取代 反应件仅作一般了解）；还原（加氢）；吡咯、吡啶的酸碱性；吡啶侧链的氧化三、 重要的杂环衍生物 呋喃衍生物：糠醛、呋喃坦丁、呋喃唑酮、呋喃西 啉；吡咯衍生物：血红素、叶绿素；噻吩衍生物：生物素、先锋霉素；三唑类 衍生物：三唑酮、三唑醇；吡啶衍生物：烟

33、酸、烟酰胺、盐酸吡哆素；吲哚衍 生物：俟吲哚乙酸；苯并吡喃衍生物：儿茶素、花色素；嘌呤衍生物：腺膘呤、 鸟膘呤；嘧啶衍生物： ；尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶（重点介绍几个）第二节 生物碱一、生物碱的概念及一般性质：生物碱的提取方法（自学） ；生物碱的一般性 质；定性检验二、 重要的生物碱：麻黄碱、烟碱、茶碱、可可碱、咖啡碱、 、吗啡、秋水仙 碱第十一章 旋光异构 （4学时）【目的要求】：1、掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、 偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手 性合成等概念的涵义。2、理解对称因素及对称操作。3、掌握Fischer

34、投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形 式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法。4、理解外消旋体的拆分原理。5、了解手性合成的方法和手性合成一般原理。 、重点：1、讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其 表示方法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。2、对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物。难点：1、偏振光与旋光性2、旋光异构体的标记方法第一节 物质的旋光性：偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度的概念第二节 旋光性与分子结构的关系：手性、手性分子、对称因素、手性碳原子； （对手性分子产生旋光性的原因仅

35、作一般了解）第三节 含手性碳原子化合物的旋光异构：含一个手性碳原子化合物的旋光异构 （对映异构体、外消旋体； 透视式、Fischer投影式）；对映异构体的构型表 示法（相对构型和D、L表示法；绝对构型和R、S表示法）；含有两个手性 碳原子的有机化合物的旋光异构（非对映体，内消旋体） ；含手性碳原子环 状化合物的旋光异构第十二章 碳水化合物（4学时）【目的要求】：1、掌握糖类化合物的涵义、分类和命名方法。2、掌握葡萄糖和果糖的构造式、构型式和构象式以及确 葡萄糖构型的方法及其推导过程。3、了解葡萄糖在水溶液中的存在形式（环状半缩醛），掌握变旋现象和半缩醛羟基的涵义，并能够解释产生变旋现象的原因和a，俟异头物在结构上的差别。4、 掌握糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的涵义，学会把单糖开链的Fischer投影式转换成Haworth透视式的方法。5、 掌握单糖的化学性质，并且要注意每个性质的具体用途，包括在化学鉴别方面以及在糖的结构推导方面的应用。6了解D-核糖、D-2-脱氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖等糖的7、 掌握双糖中蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的糖苷键类型和苷键形成的过程。8、 了解淀粉和纤维素的组成及结构特征以及它们在结构、性质上的主要区别和它们不具有还