第二章生药的化学成分及其生物合成ppt课件

1、生药的化学成分及其生物合成生药的化学成分及其生物合成第一节 概述一、生物的初生代谢与次生代谢一、生物的初生代谢与次生代谢n代谢代谢n-为了生长、运动、繁衍，生物必须与外为了生长、运动、繁衍，生物必须与外界周围环境进行物质交换和相互作用，这种特界周围环境进行物质交换和相互作用，这种特殊动形式称为，包括了物质合成、转化和分殊动形式称为，包括了物质合成、转化和分解等化学变化。解等化学变化。 植物的合成有机物质的方式有两种：植物的合成有机物质的方式有两种：光合作用：绿色植物在叶绿素和光作用下，能直光合作用：绿色植物在叶绿素和光作用下，能直接把环境中摄取的水和二氧化碳等无机物质合接把环境中摄取的水和二氧

2、化碳等无机物质合成本身的物质。成本身的物质。化能合成作用：利用无机物氧化分解放出的化学化能合成作用：利用无机物氧化分解放出的化学能量，作为还原二氧化碳的能量来源，它只能能量，作为还原二氧化碳的能量来源，它只能在有氧气的环境中进行在有氧气的环境中进行 有合成就必然有降解，合成和代谢构成了有合成就必然有降解，合成和代谢构成了植物代谢的过程。在这一系列合成和降解的化植物代谢的过程。在这一系列合成和降解的化学反应中，每一反应都由酶参与合成代谢和学反应中，每一反应都由酶参与合成代谢和降解代谢降解代谢酶）。酶）。n 初生代谢初生代谢n-合成必要的生命物质的代谢过程合成必要的生命物质的代谢过程 n初生代谢产

3、物初生代谢产物n-所生成的物质如糖、氨基酸和蛋白质类所生成的物质如糖、氨基酸和蛋白质类和普通的脂肪和酯类、核酸类等成分。和普通的脂肪和酯类、核酸类等成分。n次生代谢产物次生代谢产物n-利用这些初生代谢产物以又会产生对生利用这些初生代谢产物以又会产生对生物本身常无明显作用的化合物。如苷类、生物物本身常无明显作用的化合物。如苷类、生物碱类、萜类、内酯类、酚类等。碱类、萜类、内酯类、酚类等。n次生代谢次生代谢 n-此代谢途径称为。此代谢途径称为。二、有效成分、辅成分和无效成分二、有效成分、辅成分和无效成分有效成分主成分）有效成分主成分）-把具有生物活性并有医疗作用的化学成分。把具有生物活性并有医疗作

4、用的化学成分。辅成分辅成分- 具有次要的生理活性生物活性不显著的），具有次要的生理活性生物活性不显著的），也有一定应用价值的。有些辅成分能促进有效成分也有一定应用价值的。有些辅成分能促进有效成分的吸收，增加疗效。的吸收，增加疗效。无效成分无效成分-无生理活性，临床上没有医疗作用的成分。无生理活性，临床上没有医疗作用的成分。 第二节第二节 生药化学成分生药化学成分一、糖类：又称碳水化合物。一、糖类：又称碳水化合物。 属于多羟基醛或酮以及它们的多聚体。属于多羟基醛或酮以及它们的多聚体。根据能否水解及水解后产生简单糖分子的多少、可分为：根据能否水解及水解后产生简单糖分子的多少、可分为： 五碳醛糖五碳

5、醛糖 L-阿拉伯糖阿拉伯糖六碳醛糖六碳醛糖 D-葡萄糖葡萄糖六碳酮糖六碳酮糖 D-果糖果糖甲基五碳糖甲基五碳糖 L-鼠李糖鼠李糖去氧糖去氧糖 2、6-二去氧糖、二去氧糖、-去氧糖去氧糖氨基糖氨基糖 链霉素链霉素糖醛酸糖醛酸 苷和多糖中苷和多糖中糖醇草药糖醇草药 肌醇肌醇单单糖糖低聚糖低聚糖 双糖蔗糖）、三糖龙胆三糖）、四糖水苏糖）双糖蔗糖）、三糖龙胆三糖）、四糖水苏糖） 淀粉又分支链胶淀粉和直链糖淀粉）淀粉又分支链胶淀粉和直链糖淀粉）树胶：阿拉伯胶、西黄芪胶作粘合剂和乳化剂树胶：阿拉伯胶、西黄芪胶作粘合剂和乳化剂菊糖：菊科和桔梗科菊糖：菊科和桔梗科粘胶质、纤维素粘胶质、纤维素肝素肝素硫酸软骨素

6、硫酸软骨素甲壳素甲壳素 植物植物多糖多糖动物动物多糖多糖多糖多糖糖糖CHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHD-葡萄糖L-鼠李糖L-阿拉伯糖n性质：性质：n 单糖易溶于水，不溶于醚及其它有单糖易溶于水，不溶于醚及其它有机溶剂；多糖一般不溶液于水。机溶剂；多糖一般不溶液于水。糖类成分的鉴别：糖类成分的鉴别：n灼烧试验：将生药的提取物置磁片上加热灼烧，灼烧试验：将生药的提取物置磁片上加热灼烧，可发出焦糖味。可发出焦糖味。nFehling试验：（游离醛基或酮基的还原反应）试验：（游离醛基或酮基的还原反应） 产生砖红色氧化亚铜。产生砖红色氧化亚铜。nMolish试验：糖类与浓硫酸作用，脱水生成

7、糖试验：糖类与浓硫酸作用，脱水生成糖醛或糠醛衍生物，与醛或糠醛衍生物，与-萘酚生成有色物质。萘酚生成有色物质。n成脎试验：与盐酸苯肼缩合，产生糖脎结晶。成脎试验：与盐酸苯肼缩合，产生糖脎结晶。n色谱法色谱法n 多糖常先进行水解后再进行糖的检查。多糖常先进行水解后再进行糖的检查。nGC和和GC-MS分析分析二、苷类：二、苷类：n又称甙类、配糖体或糖杂体。又称甙类、配糖体或糖杂体。n是由糖或糖的衍生物是由糖或糖的衍生物(如糖醛酸如糖醛酸)与非糖化合物以苷键方式结合而成。与非糖化合物以苷键方式结合而成。n根据苷键原子的不同而有根据苷键原子的不同而有O-苷、苷、S-苷、苷、N-苷、苷、C-苷，自然界最

8、多的是苷，自然界最多的是O-苷。苷。n氧苷包括：醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷等。氧苷包括：醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷等。 苷元连接的糖分子可以苷元连接的糖分子可以1个至多个，最常见的是葡个至多个，最常见的是葡萄糖和鼠李糖，有些苷强强心苷尚与萄糖和鼠李糖，有些苷强强心苷尚与-去氧糖连接。去氧糖连接。由于糖有由于糖有-与与-两种异构体，故有两种异构体，故有-与与-苷，植物体苷，植物体内已发现的苷类多为内已发现的苷类多为-苷。苷。 苷类成分在植物体内分布广泛，在某些海洋动物苷类成分在植物体内分布广泛，在某些海洋动物中亦有存在。如苦杏仁苦杏仁苷为氰苷，水解产生中亦有存在。如苦杏仁苦杏仁苷为氰苷，

9、水解产生微量的氢氰酸有镇咳作用）、大黄、黄芩、甘草、洋微量的氢氰酸有镇咳作用）、大黄、黄芩、甘草、洋地黄等。各类苷的性质详见各论。地黄等。各类苷的性质详见各论。醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。OOH红景天苷酚苷通过酚羟基与糖端基羟基缩合而成的苷CH2OHOglc天麻苷CH2OHOglc水杨苷酚苷的鉴别：与三氯化铁显色反应牡丹皮：(丹皮苷)酚苷与三氯化铁试剂可显色丹皮酚显紫红色）氰苷由含氰基（-CN的氰醇衍生物和12单糖结合而成HCN+CHOCH OC6H10O4OC6H11O5CN氰苷苦杏仁）氰苷的鉴别：苦味酸钠试验普鲁士蓝试验硫苷糖端基-OH与苷元上巯基缩合而成的苷n萝卜中萝卜苷O

10、SCCH2CH2CHCHSOCH3NOSO3-碳苷：糖端基碳直接与苷元上碳原子相连的苷类HOglcOHOOHO牡荆素n皂苷皂苷又分三萜皂苷人参柴胡和甾体皂苷又分三萜皂苷人参柴胡和甾体皂苷薯蓣）薯蓣）、n 强心苷洋地黄、黄花夹竹桃）强心苷洋地黄、黄花夹竹桃）n蒽醌苷大黄：致泻作用强苷苷元）、蒽醌苷大黄：致泻作用强苷苷元）、n 苷元是蒽的衍生物，有蒽醌、蒽酚、氧苷元是蒽的衍生物，有蒽醌、蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮及二蒽酮。其中蒽醌最为普遍，化蒽酚、蒽酮及二蒽酮。其中蒽醌最为普遍，天然多为羟基蒽醌，具有升华性。天然多为羟基蒽醌，具有升华性。n 存在于被子植物中，尤以蓼科、豆科、存在于被子植物中，尤以蓼科、

11、豆科、茜草科、鼠李科百合科植物为多。茜草科、鼠李科百合科植物为多。苷的非糖部分称为苷元苷的非糖部分称为苷元(aglycon)，苷元的，苷元的 类类 型多种多样，常见的有：型多种多样，常见的有：n香豆素苷前胡、独活、茵陈：滨蒿内酯）、香豆素苷前胡、独活、茵陈：滨蒿内酯）、n黄酮苷槐花米中芦丁，橙皮苷、银杏双黄酮、黄酮苷槐花米中芦丁，橙皮苷、银杏双黄酮、槲皮素、葛根素降压）槲皮素、葛根素降压）n环烯醚萜苷栀子：栀子苷，龙胆：龙胆苦苷有环烯醚萜苷栀子：栀子苷，龙胆：龙胆苦苷有利胆、抗炎、促进胃液分泌及抗真菌等活性，可利胆、抗炎、促进胃液分泌及抗真菌等活性，可用于治疗黄疸等等。用于治疗黄疸等等。 皂苷

12、根据皂苷元结构可分根据皂苷元结构可分三萜皂苷三萜皂苷 齐墩果烷型齐墩果烷型 五环三萜皂苷：五环三萜皂苷： 乌苏烷型乌苏烷型 羽扇豆烷型羽扇豆烷型 木栓烷型木栓烷型 羊毛脂烷型羊毛脂烷型 四环三萜皂苷四环三萜皂苷 达玛烷型达玛烷型 葫芦烷型葫芦烷型 环阿屯烷型环阿屯烷型 楝烷型楝烷型 甾体皂苷甾体皂苷齐墩果酸 乌苏烷型27262520191817161514131211109875321HOCOOH27262520191817161514131211109875321COOH达玛烷型达玛烷型 羊毛脂烷羊毛脂烷H145678910111213141516171819202122H145678910

13、111213141516171819202122n甾体皂苷甾体皂苷n1、螺甾烷醇类：、螺甾烷醇类：C25为为S型型n2、异螺甾烷醇类：、异螺甾烷醇类： C25为为R型型n3、呋螺甾烷醇类：、呋螺甾烷醇类：F环为开链衍生物环为开链衍生物n4、变形螺甾烷醇类：、变形螺甾烷醇类：F环五元四氢呋喃环五元四氢呋喃环环鉴别鉴别n泡沫试验泡沫试验n溶血试验溶血试验n显色反应：三氯醋酸反应显色反应：三氯醋酸反应n 与硫酸的反应与硫酸的反应n Froblde反应反应。强心苷强心苷是一类具有强心作用的甾体苷类是一类具有强心作用的甾体苷类化合物化合物根据甾体母核的结构可分为：根据甾体母核的结构可分为： 强心甾型强心

14、甾型 海葱甾型海葱甾型O HOOHOO HOOHO强心甾型海葱甾型或甲型或乙型鉴别n不饱和内酯环产生反应不饱和内酯环产生反应n Legal反应反应n Kedde反应反应n2-去氧糖产生的反应去氧糖产生的反应Keller-kiliani反反应应蒽醌苷蒽醌苷蒽的衍生物与糖结合的苷蒽的衍生物与糖结合的苷n醌类有：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种醌类有：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种n蒽主要有蒽醌、氧化蒽醌、蒽酚、蒽酮蒽主要有蒽醌、氧化蒽醌、蒽酚、蒽酮和二蒽酮等。多为羟基蒽醌。和二蒽酮等。多为羟基蒽醌。OOOOOOOO蒽醌蒽酮氧化蒽酚蒽酚二蒽酮OOOOHOHOHOO蒽醌苷的鉴别：蒽醌苷的鉴别：与碱的显色反应与碱

15、的显色反应Borntrager反应反应与金属离子反应与金属离子反应无色亚甲蓝显色试验无色亚甲蓝显色试验检苯醌和萘醌检苯醌和萘醌.香豆素苷是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味OO分类n简单香豆素类羟基香豆精类当归内简单香豆素类羟基香豆精类当归内酯酯n 七叶苷、东莨菪内酯、东莨菪苷七叶苷、东莨菪内酯、东莨菪苷n呋喃香豆素类呋喃香豆素类 补骨内酯补骨内酯n吡喃香豆素类吡喃香豆素类 白花前胡甲、乙、丙、丁白花前胡甲、乙、丙、丁素素n双香豆素类双香豆素类 双七叶内酯双七叶内酯 n双氢香豆素类双氢香豆素类 岩白菜内酯岩白菜内酯生理活性n植物生长调节作用植物生长调节作用n光敏作用光敏作用n抗菌抗病毒抗菌抗病毒

16、n平滑肌松弛作用平滑肌松弛作用n抗凝血抗凝血n肝毒性肝毒性鉴别n异羟肟酸铁反应异羟肟酸铁反应n升华性，在日光或紫外光下有荧光。升华性，在日光或紫外光下有荧光。黄酮苷黄酮苷黄酮类化合物与糖缩合成的苷黄酮类化合物与糖缩合成的苷OOOOOH2-苯基色原酮黄酮类化合物：两个苯环通过三碳链接形成黄酮类化合物：两个苯环通过三碳链接形成C6-C3-C6 基本骨架的一类化合物。基本骨架的一类化合物。OOHOOHOHOHOrutinoseP125黄酮的生理活性n对心血管系统的作用对心血管系统的作用n抗肝脏毒性作用抗肝脏毒性作用n抗炎作用抗炎作用n雌性激素作用雌性激素作用n抗菌及抗病毒抗菌及抗病毒n泻下作用泻下作

17、用n解痉作用解痉作用鉴别鉴别n盐酸盐酸-镁粉锌粉反响镁粉锌粉反响n金属盐类试剂的络合反应金属盐类试剂的络合反应环烯醚萜苷环烯醚萜苷是一类由单萜化合物环烯醚萜是一类由单萜化合物环烯醚萜及裂烯醚萜类及裂烯醚萜类OHOOOH鉴别n与酸、碱、碳基化合物及氨基酸的显色与酸、碱、碳基化合物及氨基酸的显色反应。反应。三、生物碱类三、生物碱类n含含N的碱性化合物。的碱性化合物。n多有显著生物活性多有显著生物活性 如：黄连中所含小檗碱可抗菌消炎，麻黄中的麻黄碱能平喘，喜树中喜树碱能抗肿瘤，长春花中长春碱抗白血病。如：黄连中所含小檗碱可抗菌消炎，麻黄中的麻黄碱能平喘，喜树中喜树碱能抗肿瘤，长春花中长春碱抗白血病。

18、n类型繁多：类型繁多： 目前已分离到生物碱目前已分离到生物碱3000多种以上，临床应用的在多种以上，临床应用的在80种以上。种以上。n含生物碱的药用植物很多，分布于含生物碱的药用植物很多，分布于100多科，以双子叶植物多，其次单子叶植多科，以双子叶植物多，其次单子叶植物、裸子、蕨类、真菌。含量一般较低物、裸子、蕨类、真菌。含量一般较低1%n分类：分类：60类，主要有类，主要有12类。类。P42n 有机胺类、吡咯烷类、吡啶类、有机胺类、吡咯烷类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、喹唑酮类、吲哚类、喹啉类、异喹啉类、喹唑酮类、吲哚类、莨菪烷类、亚胺唑类、嘌呤类、甾体类、莨菪烷类、亚胺唑类、嘌呤类、甾体类、

19、萜类萜类NNNNHNNCH3NNOHNNHNNNNH性质n性状性状n旋光性旋光性n酸碱性酸碱性n溶解度溶解度n沉淀反应沉淀反应 生物碱沉淀试剂生物碱沉淀试剂n显色反应显色反应 常用的显色剂常用的显色剂含量测定n容量法容量法n重量法重量法n比色法比色法n薄层扫描法薄层扫描法n高效液相法高效液相法四、萜类四、萜类 是一类天然的烯烃类化合物，具有是一类天然的烯烃类化合物，具有(C5H8)n通式，通式，多为含氧衍生物，且具有不同的饱和度，有的可能不多为含氧衍生物，且具有不同的饱和度，有的可能不符合上述通式。符合上述通式。数量多有单萜数量多有单萜450种）、倍半萜约种）、倍半萜约1200种）、二萜种）、

20、二萜约约1000种）、三萜、多萜。种）、三萜、多萜。n单萜类：单萜类： C10H16n倍半萜类：倍半萜类： C15H24n二萜类：二萜类： C20H32n三萜类：三萜类： 具有具有30个个C的化合物。的化合物。n作用：降压、镇静、解痉、抗炎、祛痰、抗菌、作用：降压、镇静、解痉、抗炎、祛痰、抗菌、抗肿瘤等。抗肿瘤等。五、挥发油 又称精油，是一类可随水蒸汽蒸馏的油状液体，大多又称精油，是一类可随水蒸汽蒸馏的油状液体，大多具有芳香。具有芳香。分布：松科、柏科、木兰科、樟科、芸香科、桃分布：松科、柏科、木兰科、樟科、芸香科、桃 金娘科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科、姜科。金娘科、伞形科、唇形科、败酱科

21、、菊科、姜科。作用：大多具有发汗解表、理气镇痛、驱风、芳作用：大多具有发汗解表、理气镇痛、驱风、芳 香开窍、抑菌、镇咳祛痰、矫味等作用。香开窍、抑菌、镇咳祛痰、矫味等作用。性质：无色或淡黄色，具特殊气与辛辣味，多比性质：无色或淡黄色，具特殊气与辛辣味，多比 水轻水轻n鉴别：折光法和旋光法鉴别：折光法和旋光法n 遇香兰醛浓硫酸试剂显各种颜遇香兰醛浓硫酸试剂显各种颜色。色。n含量测定：气相色谱法或气相色谱含量测定：气相色谱法或气相色谱质质谱联用法。谱联用法。化学组成n脂肪族化合物脂肪族化合物 甲基正壬酮、正癸烷、甲基正壬酮、正癸烷、正庚烷正庚烷n芳香族化合物芳香族化合物 丁香油中的丁香酚丁香油中的

22、丁香酚n萜类化合萜类化合通性n颜色颜色n气味气味n挥发性挥发性n比重比重n溶解度溶解度n旋光度n折光率n沸点n凝点n氧化聚合提取 品质评价n蒸馏法蒸馏法n溶剂提取法溶剂提取法n吸收法吸收法n压榨法压榨法n纯度纯度n物理常数物理常数n含量含量n挥发油测定法挥发油测定法六、木脂素类六、木脂素类n又称木脂体：二分子苯丙素通过聚合而成的。又称木脂体：二分子苯丙素通过聚合而成的。n多数为游离存在，少数与糖结合成苷。多数为游离存在，少数与糖结合成苷。n主要存在芸香科、小檗科鬼臼毒素及其衍生主要存在芸香科、小檗科鬼臼毒素及其衍生物具有抗肿瘤作用）、木兰科、木犀科、蒺藜物具有抗肿瘤作用）、木兰科、木犀科、蒺藜

23、科。科。n存在于植物的各部位，以木材尤其心材较集中。存在于植物的各部位，以木材尤其心材较集中。n含木脂素类的生药有：五味子、厚朴、毕澄茄、含木脂素类的生药有：五味子、厚朴、毕澄茄、牛蒡、鬼臼、芝麻等牛蒡、鬼臼、芝麻等n鉴别：在鉴别：在UV下呈暗斑，喷下呈暗斑，喷1%三氯化锑氯仿液三氯化锑氯仿液显色。显色。七、鞣质类七、鞣质类 又称鞣酸或单宁，是一类广泛分布于植物界的的多元酚化合物。又称鞣酸或单宁，是一类广泛分布于植物界的的多元酚化合物。分布：约分布：约70%生药均有。裸子植物和双子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼生药均有。裸子植物和双子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇科、豆科、桃金娘科和茜草科

24、为多。科、蔷薇科、豆科、桃金娘科和茜草科为多。作用：收敛、止血、抗菌及杀软体动物。作用：收敛、止血、抗菌及杀软体动物。 可水解鞣质：结构中具有酯键或苷键可水解鞣质：结构中具有酯键或苷键 或酯键与苷键同时存在。或酯键与苷键同时存在。分类分类 如：五倍子、没食子、诃子、石榴皮如：五倍子、没食子、诃子、石榴皮 缩合鞣质：儿茶素或其衍生物倍儿茶素等黄缩合鞣质：儿茶素或其衍生物倍儿茶素等黄 烷烷-3-醇、黄烷醇、黄烷-3，4-二醇类化数合二醇类化数合 物以碳物以碳-碳键聚合而成。（不水解）碳键聚合而成。（不水解） 如：儿茶、茶叶、虎杖、四季青、桉叶、如：儿茶、茶叶、虎杖、四季青、桉叶、钩钩 藤、槟榔、桂

25、皮、金鸡纳皮、绵马等藤、槟榔、桂皮、金鸡纳皮、绵马等n鉴别：鉴别：n 1、其水溶液遇三氯化铁试剂产生蓝、其水溶液遇三氯化铁试剂产生蓝黑色。黑色。n 2、可水解鞣质与缩合鞣质，与蛋白、可水解鞣质与缩合鞣质，与蛋白质如明胶溶液）、生物碱、石灰水、质如明胶溶液）、生物碱、石灰水、重金属盐类，均可产生沉淀。重金属盐类，均可产生沉淀。P51八、氨基酸、多肽、蛋白质及酶n氨基酸为动植物体中一类含氮的有机化氨基酸为动植物体中一类含氮的有机化合物，其分子中有氨基合物，其分子中有氨基(-NH2)或亚氨基或亚氨基(=NH)和羧基和羧基(-COOH)n分类：组成蛋白质的氨基酸和非蛋白质分类：组成蛋白质的氨基酸和非蛋

26、白质组分的氨基酸两大类，组分的氨基酸两大类，n作用：有些氨基酸已应用于医疗，如：作用：有些氨基酸已应用于医疗，如：精氨酸、谷氨酸用于肝昏迷，蛋氨酸用精氨酸、谷氨酸用于肝昏迷，蛋氨酸用于肝硬化，组氨酸用消化性溃疡等。于肝硬化，组氨酸用消化性溃疡等。n由氨基酸以酰胺形式连接成多肽和蛋白质。由氨基酸以酰胺形式连接成多肽和蛋白质。n 由由2200个氨基酸组成的称为多肽个氨基酸组成的称为多肽n 200个以上的成为蛋白质个以上的成为蛋白质n 20个以上氨基酸组成的多肽，与蛋白质无明个以上氨基酸组成的多肽，与蛋白质无明显界限。显界限。n性质：一般多肽类可溶于水，在热水中不凝固，性质：一般多肽类可溶于水，在热

27、水中不凝固，也不被硫酸铵沉淀；而蛋白质则相反。也不被硫酸铵沉淀；而蛋白质则相反。n作用：不少多肽具生物活性，特别是动物多肽。作用：不少多肽具生物活性，特别是动物多肽。n 如：水蛭多肽有抗疑血作用，蛙皮多肽如：水蛭多肽有抗疑血作用，蛙皮多肽能舒张血管等能舒张血管等n蛋白质一般作为杂质，近年来发现了不少具生蛋白质一般作为杂质，近年来发现了不少具生物活性的蛋白质。物活性的蛋白质。n 如：天花粉蛋白用于中期妊娠引产，治如：天花粉蛋白用于中期妊娠引产，治疗恶性葡萄胎和绒毛膜上皮细胞癌等。疗恶性葡萄胎和绒毛膜上皮细胞癌等。n酶：具有高度催化活性和专一性的特殊蛋白质，酶：具有高度催化活性和专一性的特殊蛋白质

28、，在体内与生物化学有着密切关系。在体内与生物化学有着密切关系。n 如：淀粉酶胃蛋白酶能助消化，链激酶能如：淀粉酶胃蛋白酶能助消化，链激酶能溶解血瘀块和脓肿，无花果蛋白能杀寄生虫，溶解血瘀块和脓肿，无花果蛋白能杀寄生虫，菠萝蛋白酶的抗炎等。菠萝蛋白酶的抗炎等。n 已发现约已发现约700种，按功能分转移酶、水解种，按功能分转移酶、水解酶、氧化还原酶、裂解酶、异构酶和连接酶等酶、氧化还原酶、裂解酶、异构酶和连接酶等九、脂类九、脂类n脂类成分分布广：脂类成分分布广：n 1、植物油脂主要存在于种子中，高等植物约有、植物油脂主要存在于种子中，高等植物约有88以上的种子含油以上的种子含油脂。脂。n 2、动物

29、油脂多存在于脂肪组织中。、动物油脂多存在于脂肪组织中。n按其组成可分为简单脂质与复合脂质两类。按其组成可分为简单脂质与复合脂质两类。n 简单脂质包括油脂与蜡。简单脂质包括油脂与蜡。n 油脂为高级脂肪酸的甘油酯。油脂为高级脂肪酸的甘油酯。n 常温下呈液态的油脂称为脂肪油常温下呈液态的油脂称为脂肪油fatty oilsn 呈固态或半固态的油脂称为脂肪呈固态或半固态的油脂称为脂肪fats。n当甘油中的羟基当甘油中的羟基1个、个、2个或个或3个酯化，个酯化，分别称为甘油一酯、甘油二酯和甘油三分别称为甘油一酯、甘油二酯和甘油三酯，其中的甘油三酯最为重要。通式如酯，其中的甘油三酯最为重要。通式如下：下：n

30、 R1、R2和和R3相同或不同。脂肪酸大相同或不同。脂肪酸大部分分为直链结构，碳原子偶数。脂肪部分分为直链结构，碳原子偶数。脂肪油中多为不饱和脂肪酸，一般为油中多为不饱和脂肪酸，一般为C1OC14；而脂肪中多为饱和脂肪酸，一般；而脂肪中多为饱和脂肪酸，一般为为C2D26。饱和脂肪酸的棕榈酸、月。饱和脂肪酸的棕榈酸、月桂酸与硬脂酸等分布最广，通式桂酸与硬脂酸等分布最广，通式 。n不饱和脂肪酸按双键多少分下列几类：不饱和脂肪酸按双键多少分下列几类：n 一烯酸：油酸一烯酸：油酸n 二烯酸：亚油酸二烯酸：亚油酸n 三烯酸：亚麻酸三烯酸：亚麻酸n 四烯酸：花生四烯酸四烯酸：花生四烯酸n 此外，还有羟基脂

31、肪酸，如蓖麻油酸此外，还有羟基脂肪酸，如蓖麻油酸n 环状脂肪酸，如大风子油酸环状脂肪酸，如大风子油酸n 油脂中还有一些是由长链脂肪酸和非甘油结油脂中还有一些是由长链脂肪酸和非甘油结合而成的酯，如薏苡仁酯。这类非甘油酯称为合而成的酯，如薏苡仁酯。这类非甘油酯称为非真酯。非真酯。性质 油脂的比重为油脂的比重为091094，不溶于水和冷醇，溶于热醇，易溶于，不溶于水和冷醇，溶于热醇，易溶于乙醚，氯仿、苯、石油醚等有机剂。不具挥发性。由于油脂是混合物，乙醚，氯仿、苯、石油醚等有机剂。不具挥发性。由于油脂是混合物，无一定的熔点和沸点，具较固定的折光率。油脂与碱作用被水解皂化无一定的熔点和沸点，具较固定的

32、折光率。油脂与碱作用被水解皂化成脂肪酸盐肥皂。当油脂加热到高温时，其中甘油分解产生具刺激成脂肪酸盐肥皂。当油脂加热到高温时，其中甘油分解产生具刺激臭气的丙烯醛气体。油脂在空气中久置易发生氧化，习称臭气的丙烯醛气体。油脂在空气中久置易发生氧化，习称“酸败酸败”，油，油脂氧化后了产生或氧化物、酮酸和醛等，不能再供药用或食用。药典规脂氧化后了产生或氧化物、酮酸和醛等，不能再供药用或食用。药典规定用酸值、皂化值、羟值与碘值等来鉴定油脂的品质。定用酸值、皂化值、羟值与碘值等来鉴定油脂的品质。 天然存在的蜡，分为真蜡与非真脂成分两类。天然存在的蜡，分为真蜡与非真脂成分两类。真蜡是有高级脂肪酸和高级一元醇真

33、蜡是有高级脂肪酸和高级一元醇C24C36结合而成的脂类。非脂成分的蜡类包结合而成的脂类。非脂成分的蜡类包括高级醇、括高级醇、 等。等。植物蜡多存在于叶、果实、茎和枝的表面，称为蜡孔皮。植物蜡多存在于叶、果实、茎和枝的表面，称为蜡孔皮。药用的蜡多为动物蜡，如虫白蜡、羊毛脂、鲸蜡、蜂蜡等。药用的蜡多为动物蜡，如虫白蜡、羊毛脂、鲸蜡、蜂蜡等。 蜡性质稳定，不溶于水，不被碱水溶液皂化，因结构中不含甘油，故灼热不产生丙烯蜡性质稳定，不溶于水，不被碱水溶液皂化，因结构中不含甘油，故灼热不产生丙烯醛，也不易酸败。这些性质可用于区别油脂与蜡。醛，也不易酸败。这些性质可用于区别油脂与蜡。 蜡蜡复合脂质复合脂质c

34、omplex plipids分子中含氮、分子中含氮、磷或糖，重要的复脂为甘油的衍生物。按组成可磷或糖，重要的复脂为甘油的衍生物。按组成可分为磷脂、糖脂与蛋白质脂。其中磷脂为甘油与分为磷脂、糖脂与蛋白质脂。其中磷脂为甘油与脂肪酸以及磷酸化合物结合而成的脂类。最重要脂肪酸以及磷酸化合物结合而成的脂类。最重要的是卵磷脂与脑磷脂。我国已从大豆中大量提取的是卵磷脂与脑磷脂。我国已从大豆中大量提取卵磷脂供药用。卵磷脂供药用。 大多数油脂与蜡在医药上作为油注射液、软大多数油脂与蜡在医药上作为油注射液、软膏和硬膏的赋形剂，有些油脂与含油脂的生药具膏和硬膏的赋形剂，有些油脂与含油脂的生药具特殊生理活性，如鱼肝油

35、可补充人体所需的维生特殊生理活性，如鱼肝油可补充人体所需的维生素素A与与D，蓖麻油能泻下，郁李仁、大麻仁能润肠，蓖麻油能泻下，郁李仁、大麻仁能润肠，大风子油用于麻风病，红花子油可降低胆固醇。大风子油用于麻风病，红花子油可降低胆固醇。中国药典（中国药典（2019年版一部收载了茶油、年版一部收载了茶油、香果脂、蓖麻油和麻油等脂类物质供药用。香果脂、蓖麻油和麻油等脂类物质供药用。十、有机酸类十、有机酸类 有机酸是一类具有羧基的有机有机酸是一类具有羧基的有机化合物。广泛存在于植物中，而植化合物。广泛存在于植物中，而植物果实中尤为多见。除游离状态存物果实中尤为多见。除游离状态存在外，也可与钙、钾、镁等无

36、机离在外，也可与钙、钾、镁等无机离子成盐存在，或与醇缩合成酯存在。子成盐存在，或与醇缩合成酯存在。 根据结构有脂肪族有机酸、芳香族有机酸根据结构有脂肪族有机酸、芳香族有机酸和萜类有机酸等。和萜类有机酸等。脂肪族有机酸根据结构中有无双键，有饱和与不脂肪族有机酸根据结构中有无双键，有饱和与不饱和脂肪酸之分。根据羧基数目有一元、二元、饱和脂肪酸之分。根据羧基数目有一元、二元、多元酸之分。如：草酸、琥珀酸、柠檬酸、奎多元酸之分。如：草酸、琥珀酸、柠檬酸、奎宁酸、酒石酸等。高级脂肪酸常存在于油脂和宁酸、酒石酸等。高级脂肪酸常存在于油脂和蜡等脂类化合物中。蜡等脂类化合物中。 芳香族有机酸常包括酚酸类，常见

37、的有水杨酸、芳香族有机酸常包括酚酸类，常见的有水杨酸、桂皮酸、咖啡酸及绿原酸等。桂皮酸、咖啡酸及绿原酸等。萜类有机酸如三萜酸，有时与糖结合成苷，常见萜类有机酸如三萜酸，有时与糖结合成苷，常见的有齐墩果酸等。的有齐墩果酸等。性质：n有机酸多具酸性，可与醇结合成酯，亦有机酸多具酸性，可与醇结合成酯，亦可生成酰卤、酰胺等衍生物。可生成酰卤、酰胺等衍生物。n能与碱金属、碱土金属及其它金属形成能与碱金属、碱土金属及其它金属形成盐。盐。n游离有机酸的溶解度与其结构及极性基游离有机酸的溶解度与其结构及极性基团有关，一般低级脂肪族有机酸溶于水团有关，一般低级脂肪族有机酸溶于水及乙醇、甲醇，难溶于其他有机溶剂。及乙醇、甲醇，难溶于其他有机溶剂。而高级脂肪酸及芳香族有机酸、萜类有而高级脂肪酸及芳香族有机酸、萜类有机酸常不溶于水，而溶于有机溶剂中。机酸常不溶于水，而溶于有机溶剂中。n除除8个碳以下的脂肪酸和不饱和脂肪个碳以下的脂肪酸和不饱和脂肪酸常为液体外，其它有机酸多为固酸常为液体外，其它有机酸多为固体