第八章次生代谢产物的生物合成

1、第八章第八章 次生代谢产物的生物合成次生代谢产物的生物合成第八章第八章 次生代谢产物的生物合成次生代谢产物的生物合成本章内容本章内容: :一、微生物的代谢产物一、微生物的代谢产物二、次生代谢产物的构建单位与合成途径二、次生代谢产物的构建单位与合成途径三、次生代谢产物的生物合成过程三、次生代谢产物的生物合成过程第一节、微生物的代谢产物第一节、微生物的代谢产物一、初生代谢产物及其特点一、初生代谢产物及其特点 初生代谢产物特点：初生代谢产物特点：初生代谢产物：初生代谢产物： 是指与微生物生长繁殖密切关系的代谢产物。主要包括：氨基酸、蛋是指与微生物生长繁殖密切关系的代谢产物。主要包括：氨基酸、蛋白质、

2、核酸、维生素、脂肪酸等。白质、核酸、维生素、脂肪酸等。 它们是菌体生长繁殖所必需的物质；它们是菌体生长繁殖所必需的物质； 是各种微生物共有的产物；是各种微生物共有的产物； 初生代谢有着严格的调控系统，一般不能过多积累。初生代谢有着严格的调控系统，一般不能过多积累。二、次生代谢产物及其特点二、次生代谢产物及其特点 次生代谢：次生代谢： 是指与微生物生长繁殖无关的代谢产物，如：抗是指与微生物生长繁殖无关的代谢产物，如：抗生素、色素、生物碱、毒素、酶抑制剂。生素、色素、生物碱、毒素、酶抑制剂。 初生代谢产物特点：初生代谢产物特点：特定菌种产生的代谢产物；特定菌种产生的代谢产物；菌体特定生长阶段的代谢

3、产物；菌体特定生长阶段的代谢产物；多组分混合物。多组分混合物。三、初生代谢产物与次级代谢产物的关系三、初生代谢产物与次级代谢产物的关系1.初级代谢产物是次级代谢产物的前体。初级代谢产物是次级代谢产物的前体。青霉素合成的起始产物是：青霉素合成的起始产物是：-氨基已二酸、氨基已二酸、L-半半胱氨酸、胱氨酸、 L-缬氨酸缬氨酸阿维菌素合成的起始产物：异亮氨酸、缬氨酸阿维菌素合成的起始产物：异亮氨酸、缬氨酸多肽类抗生素：多种氨基酸首尾连接而成多肽类抗生素：多种氨基酸首尾连接而成2. 初级代谢产物的调控影响次级代谢产物的生物初级代谢产物的调控影响次级代谢产物的生物合成。合成。 分叉中间体分叉中间体：微生

4、物代谢过程中的一些中间产物既可：微生物代谢过程中的一些中间产物既可以用来合成初级代谢产物，也可以被用来合成次级代以用来合成初级代谢产物，也可以被用来合成次级代谢产物谢产物。第二节第二节 次级代谢产物的构成单位与合成途径次级代谢产物的构成单位与合成途径一、氨基酸及其衍生物一、氨基酸及其衍生物二、糖及氨基酸二、糖及氨基酸三、聚酮体及其衍生物三、聚酮体及其衍生物四、甲羟戊酸及其衍生物四、甲羟戊酸及其衍生物五、环多醇和氨基环多醇五、环多醇和氨基环多醇六、碱基及其衍生物六、碱基及其衍生物柠檬酸循环柠檬酸循环糖酵解糖酵解戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径氨基酸分解途径氨基酸分解途径氨基酸合成的碳架来源：氨基酸合成的

5、碳架来源：氨基酸合成的氨基来源：氨基酸合成的氨基来源：起始于无机氮，即无机氮先转变为起始于无机氮，即无机氮先转变为氨气，再转变为含氮有机化合物。氨气，再转变为含氮有机化合物。一、氨基酸及其衍生物。一、氨基酸及其衍生物。氨基酸的分族氨基酸的分族柠檬酸循环柠檬酸循环-酮戊二酸酮戊二酸草酰乙酸草酰乙酸谷氨酸谷氨酸天冬氨酸天冬氨酸脯氨酸脯氨酸精氨酸精氨酸谷氨酰胺谷氨酰胺天冬酰胺天冬酰胺甲硫氨酸甲硫氨酸苏氨酸苏氨酸赖氨酸赖氨酸（天冬氨酸族）（天冬氨酸族）（谷氨酸族）（谷氨酸族）糖酵解糖酵解丙酮酸丙酮酸丝氨酸丝氨酸半胱氨酸半胱氨酸甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸缬氨酸缬氨酸亮氨酸亮氨酸甘油甘油-3-3-磷酸磷酸（

6、丝氨酸族）（丝氨酸族）（丙酮酸族）（丙酮酸族）糖酵解糖酵解苯丙氨酸苯丙氨酸色氨酸色氨酸酪氨酸酪氨酸组氨酸组氨酸磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸赤藓糖赤藓糖-4-4-磷酸磷酸戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径戊糖磷酸途径核糖核糖-5-5-磷酸磷酸（芳香族氨基酸）（芳香族氨基酸）二、糖及氨基糖二、糖及氨基糖三、聚酮体及其衍生物三、聚酮体及其衍生物 脂肪酸的生物合成在脂肪酸合成中，它为脂肪酸提供二脂肪酸的生物合成在脂肪酸合成中，它为脂肪酸提供二碳单位，将二碳单位加到延长中的脂肪酸碳链中。碳单位，将二碳单位加到延长中的脂肪酸碳链中。 丙二酰丙二酰A A是在是在乙酰辅酶乙酰辅酶A A羧化酶羧化酶的作用

7、下使乙酰辅酶的作用下使乙酰辅酶A A羧羧化而形成的。一分子乙酰辅酶化而形成的。一分子乙酰辅酶A A与一分子碳酸氢盐相结合与一分子碳酸氢盐相结合11，其中需要三磷酸腺苷以提供能量。其中需要三磷酸腺苷以提供能量。 丙二酰辅酶丙二酰辅酶A A被一种称作丙二酰辅酶被一种称作丙二酰辅酶A A：酰基载体蛋白转：酰基载体蛋白转酰基酶（酰基酶（MCATMCAT）用于合成脂肪酸。）用于合成脂肪酸。MCATMCAT负责将丙二酰辅酶负责将丙二酰辅酶A A上的丙二酸基团转移到完全酰基载体蛋白（上的丙二酸基团转移到完全酰基载体蛋白（ACPACP）末尾的硫）末尾的硫醇上。醇上。四、甲羟戊酸及其衍生物四、甲羟戊酸及其衍生物

8、五、环多醇和氨基环多醇五、环多醇和氨基环多醇肌醇肌醇以鲨烯为母体共价结合肌醇而成的直链三萜衍生物。以鲨烯为母体共价结合肌醇而成的直链三萜衍生物。 肌醇肌醇六、碱基及其衍生物六、碱基及其衍生物第三节第三节 次生代谢产物的生物合成过程次生代谢产物的生物合成过程一、构成单位的合成一、构成单位的合成二、构成单位的连接二、构成单位的连接三、产物合成后修饰三、产物合成后修饰一、构成单位的合成一、构成单位的合成次生代谢产物的合成是首先合成各个构建单位。次生代谢产物的合成是首先合成各个构建单位。二、构成单位的连接二、构成单位的连接 构成单位合成后，在一些合成酶、连接酶、脱水酶、转氨酶等构成单位合成后，在一些合成酶、连接酶、脱水酶、转氨酶等酶作用下，各个构成单位相互连接，形成次级代谢产物的基本框架。酶作用下，各个构成单位相互连接，形成次级代谢产物的基本框架。三、产物合成后修饰三、产物合成后修饰 次生代谢产物由几个部分合成之后，往往不具有生物活性，次生代谢产物由几个部分合成之后，往往不具有生物活性，还需经过修饰过程才能产生具有生物活性的代谢产物，后修饰过还需经过修饰过程才能产生具有生物活性的代谢产物，后修饰过程包括程包括氨基化、甲基化、酰基化、羟基化氨基化、甲基