酚的化学性质ppt课件

1、酚的化学性质1.亲电取代反响2.酚与三氯化铁的显色反响3.酚的自氧化反响4.成醚和成酯反响;O H.给电子的共轭效应大给电子的共轭效应大于拉电子的诱导效应于拉电子的诱导效应苯环的电子苯环的电子云密度增大云密度增大亲电取代亲电取代C-O键结合较为键结合较为结实，不易进展结实，不易进展亲核取代反响亲核取代反响-键减弱，键减弱，易离解，易离解，有酸性有酸性H被取代被取代;1.1.芳环上的亲电取代反响芳环上的亲电取代反响 芳环上的取代是亲电取代。酚羟基是邻、对位定位基，受其的影响，苯酚的苯环更容易发生亲电取代。1.卤化反响：不需催化，可立刻与溴水作用，生成卤化反响：不需催化，可立刻与溴水作用，生成2,

2、4,6三溴苯酚白色沉淀。该反响可用于酚的定性鉴三溴苯酚白色沉淀。该反响可用于酚的定性鉴定。定。O OH H+B Br r2 2H H2 2O OO OH HB Br rB Br rB Br r( (白白 色色) )+3 3H HB Br r【苯环上的氢的取代都是亲电取代反响 ，就是说电子云密度越大反响活性越强。 酚羟基是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子 】; 在较低温度和弱极性或非极性溶剂中在较低温度和弱极性或非极性溶剂中(如：如：CHCl3、CS2或或CCl4)进展卤代，可得到一溴苯酚，且以对位产进展卤代，可得到一溴苯酚，且

3、以对位产物为主。物为主。OH+Br2CS20OHBr+OHBr(67%)(33%);2.硝化反响：苯酚的硝化在室温下即可进展，但因硝化反响：苯酚的硝化在室温下即可进展，但因苯酚易被氧化，故产率较低。苯酚易被氧化，故产率较低。OH+HNO3(20%)25OHNO2OHNO2+O ON NH HO ON NH H=O OO OO O=O OH HO ON NO O=O O分分子子内内氢氢键键分分子子间间氢氢键键( (沸沸点点较较低低) )( (沸沸点点较较高高) )邻硝基苯酚的蒸汽压大，故可借助水蒸气蒸馏将二者邻硝基苯酚的蒸汽压大，故可借助水蒸气蒸馏将二者分开。分开。;(3). 磺化OH+ H2S

4、O4OHSO3HOHSO3H （浓）20-25oC100oC100oC发烟硫酸OHSO3HSO3H当苯酚环上引入两个磺酸基后，不容易被氧化。当苯酚环上引入两个磺酸基后，不容易被氧化。;2.与与FeCl3的显色反响的显色反响 酚与其它具有烯醇式构造酚与其它具有烯醇式构造(C=C-OH)的化合的化合物类似，可与物类似，可与FeCl3溶液发生颜色反响。溶液发生颜色反响。6 ArOH+FeCl3 Fe(OAr)63-+ 6 H+ + 3 Cl-与FeCl3的显色反响并不限于酚，具有烯醇式构造的脂肪族化合物也有此反响。;不同酚与不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色溶液作用显示的颜色:蓝紫色蓝紫色 蓝色蓝

5、色 绿色绿色 紫色紫色 暗绿色暗绿色 红色红色 ;3.酚的自氧化反响酚的自氧化反响 苯酚常温下与空气接触也会被部分氧化，生成红色苯酚常温下与空气接触也会被部分氧化，生成红色的醌式构造，所以，苯酚经常是粉红色的晶体。的醌式构造，所以，苯酚经常是粉红色的晶体。OHKMnO4 + H2SO4OOO对苯醌（棕黄色）; 多元酚与苯酚相比，更易被氧化，如邻苯二酚在室温多元酚与苯酚相比，更易被氧化，如邻苯二酚在室温时即可被弱氧化剂氧化银、三氯化铁为邻苯醌。时即可被弱氧化剂氧化银、三氯化铁为邻苯醌。OHOHAg2OOOOHOH2AgBrOO+ 2Ag + HBr;醌是一类具有共轭构造的环状不饱和二酮OOOOO

6、OOO对苯醌 邻苯醌 1，4苯醌 1，2苯醌OOOO9，10蒽醌 9，10菲醌;4.4.成醚和成酯反响成醚和成酯反响 成醚反响：与醇类似，酚也可成醚，但酚不能分成醚反响：与醇类似，酚也可成醚，但酚不能分子间脱水生成醚。普通要先制成酚钠子间脱水生成醚。普通要先制成酚钠.OHONa(CH3)2SO4OCH3 NaOH硫酸二甲酯，一种甲基化试剂; 成酯反响成酯反响 酚与醇不同，酚直接与羧酸反响很难酚与醇不同，酚直接与羧酸反响很难生成酯生成酯, ,这是由于酚的亲核才干弱，制备酚酯这是由于酚的亲核才干弱，制备酚酯需在酸需在酸/ /碱条件下，与反响活性较高的酰卤碱条件下，与反响活性较高的酰卤 酰酰卤是羧酸中的羟基被卤素原子取代后构成的化卤是羧酸中的羟基被卤素原子取代后构成的化合物】或酸酐作用方可实现。如：合物】或酸酐作用方可实现。如：OHCH3CH3+CH3COCl吡 啶OCOCH3CH3CH3+HClOHCOOH+(CH3CO)2OH2SO4浓OCOCH3COOH+CH3COOH乙氯酰;1、苯酚 俗名石炭酸，从煤焦油分馏得到。纯真的苯酚是无色针状晶体，有特殊气味，在空气中因氧化而显粉红色。有毒，能凝固蛋白质，具有很强的杀菌才干；对皮肤有剧烈的腐蚀性。2、甲苯酚 甲苯酚包括邻甲酚、间甲酚、对甲酚3种同分异构体，三者合称煤酚，存在于煤焦油中。三者的沸点相近，分别困难。煤酚的杀菌才干比苯酚强，煤