同系物、同分异构

1、有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点同系物、同分异构体复习同系物、同分异构体复习1.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键2.2.碳原子间可形成单键、双键和三键碳原子间可形成单键、双键和三键3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状4.4.有机物分子是存在同分异构现象有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象一、同系物一、同系物同系物的概念理解同系物的概念理解 结构相似，在分子组成上相差一个或结构相似，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。 (1) 结构相似结构相似是指：是指

2、：碳链和碳键特点碳链和碳键特点相同；相同；官能团相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (4) 同系物同系物组成元素相同组成元

3、素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。同系物。 (5) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (6) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必团，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同

4、，故物理性质具有递物理性质具有递变规律变规律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。 (7) 有的化合物结构相似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属于同系列。同系列具有统一的组成通式

5、，可于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。为同系列中的一个特殊成员。 下列各组物质中一定属于同系物的是下列各组物质中一定属于同系物的是( ) ACH4和和C2H4 B烷烃和环烷烃；烷烃和环烷烃； CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6D1、同分异构体现象：、同分异构体现象：2、同分异构体：、同分异构体：理解理解：三个相同三个相同：组成元素相同、相对分子质组成元素相同、相对分子质量相同、量相同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物具有相同

6、的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体的化合物互称为同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不

7、同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低思考与交流思考与交流同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化

8、合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3电子层结构相同电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象1.下列物质互为同分异构体的是 ，互为同系物的是 ，互为同位素的是 ，互为同素异形体的是 ，属于同一物质的是 。 C60与金刚石 H与D 与HCClClHHCClHH 与H2CCH2H2CH2CH2CCH2CH2 与H3CCCH3CH3CH3H3CHCCH3CH2CH3 与CH3C(CH3)2CH2CH3H3CCCH2CH3

9、CH3CH3例一： 以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C. (氰酸) 与 (雷酸)D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与CH CCHCH3CH3CECl C ClHHH C ClHClH O C NH O N C碳链异构：由于碳链骨架不同 烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写3 3、同分异构体常见三种类型、同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如官能团位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）有机化合物的同分异构现象有机

10、化合物的同分异构现象 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减碳法减碳法”） 碳链异构碳链异构学与问：学与问：P10 书写C6H14的同分异构体：【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象减碳法减碳法同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布对、邻、间。排布对、邻、间。最后用氢原子补足最后用氢原子补足碳原子的四个价键碳原子的四个价键。 附表附表：烷烃的碳原子数与其对烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数应的同分异构体数碳原碳原子数子数1 2345678

11、9 10同分同分异构异构体数体数1 112359 18 35 75位置异构位置异构：官能团位置不同官能团位置不同作业作业：写出分子式为写出分子式为C5H12O的所有同的所有同分异构体的结构简式。分异构体的结构简式。练习练习2.写出分子式为写出分子式为C5H10的烯的烯烃的同分异构体烃的同分异构体官能团异构官能团异构：具有不同官能团具有不同官能团 烃类的互变异构烃类的互变异构 烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构 烃的含氮、氧衍生物的互变烃的含氮、氧衍生物的互变异构异构烃类的互变异构烃类的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类CnH2n烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2炔、

12、二烯、环烯炔、二烯、环烯烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构 通式通式 互变物质的种类互变物质的种类 CnH2n+2O 醇、醚醇、醚 CnH2nO 醛、酮醛、酮 CnH2nO2 羧酸、酯羧酸、酯烃的含氮、氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构 通式通式 互变物质的种类互变物质的种类 CnH2nO2N氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C3H6O2N CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2练习：练习： 写出写出7H16 , C5H10, C5H12O的所有同的所有同分异构体。分异构体。练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同

13、分的所有烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H！ 书写步骤书写步骤： 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 如分子式为如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体属于酯的同分异构体有多少种？有多少种？1 1、下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO

14、和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构能力提升能力提升 1. 如图所示，如图所示，C8H8的分子呈正六面体结的分子呈正六面体结构，因而称为构，因而称为“立方烷立方烷”，它的六氯代物的，它的六氯代物的同分异构体共有同分异构体共有:A. 3种种B. 6种种C. 12种种D. 24种种 A下列各组化合物中具有相同分子式的是下列各组化合物中具有相同分子式的是甲醚和乙醇甲醚和乙醇 甲酸乙酯和丙酸甲酸乙

15、酯和丙酸甲酸和甲醛甲酸和甲醛 甲苯和苯酚甲苯和苯酚 OH CH3 甲甲: -CCH3 ; 乙乙: -COOH; O 丙丙: - CH2OH。 CHO判断上述哪些化合物互为同分异构体判断上述哪些化合物互为同分异构体例二：例二： 下列物质属于同种物质的是 ,属于同分异构体的是 。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F. A. B. C. D. E.

16、EFBD1. 下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴代物有（）种；代物有（）种；CH3 l ll lCH3 （2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（ ）种；）种；巩固训练巩固训练933已知丁基有四种已知丁基有四种，不必试写，不必试写, ,立即可断定分子立即可断定分子式为式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基丁基-C4H9有有四种，则醛也为四种，则醛也为4种。种。B 那么，那

17、么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成分异构体有多少种呢？写成C6H13COOH与与C6H13Cl一样，也是一样，也是17种。同样，种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为写为C6H13CHO就可！就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律所述可以总结出规律 注意：在第注意：在第2位位C原子上不能出现乙基！原子上不能出现乙基！ 以上写出了由以上写出了由6个个C原子所形成的碳链异原子所形成的碳链异构形式，共构形式，共5种。种。 1、那么、那

18、么C6H13Cl的同分异构体有多少种的同分异构体有多少种呢？（利用呢？（利用等效氢规律等效氢规律 ）由由得得3种，由种，由得得4种，由种，由得得5种，由种，由得得2种，由种，由得得3种，共种，共17种。种。 那么，那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？构体有多少种呢？等效氢原子的判断等效氢原子的判断1.同一碳原子所连的氢原子是等效同一碳原子所连的氢原子是等效的；的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的是等效的;3.处于镜面对称位置上的氢原子是处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。等效的。有机化合物的同分异构现象有机化

19、合物的同分异构现象找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2、 的一氯代产物有的一氯代产物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A3种种 B4种种C5种种 D6种种3、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点不同种沸点不同的产物的烷烃是

20、的产物的烷烃是-（ ） A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3A. C CCCC C D. C CCCC C D有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象6某分子量为某分子量为84的烃，主链上有的烃，主链上有4个碳原子的同个碳原子的同分异构体有分异构体有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B种同分异构体。种同分异构体。 A3种种 B4种种 C2种种 D5种种4 4三联苯三联苯的一氯代物有的一氯代物有( )B5.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分

21、子中含有其分子中含有两个两个 ，两个，两个 ，一个，一个 和一个和一个 ，它的可能结构有（，它的可能结构有（ ）种。）种。 A2 B3 C4 D5CH3CH2CHOHCB=NB NBNHHHHHH7、环状结构（、环状结构（BHNH）3称为无机苯，称为无机苯，它和苯是等电子体，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结的结构简式如右图示。构简式如右图示。无机苯的一氯代物的同无机苯的一氯代物的同分异构体共有（分异构体共有（ ）A5种种 B4种种 C3种种 D2种种D 2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在

22、酸性，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有结构有: A. 6种种 B. 8种种 C. 10种种 D. 14种种C【 全国全国I卷卷08.29】（16分）分）A、B、C、D、E、F和和G都是有机化合物，都是有机化合物，它们的关系如图所示：它们的关系如图所示：化合物化合物C 的分子式是的分子式是C7H8O，C 遇到遇到FeCl3 溶液显示紫色，溶液显示紫色，C与溴水反应生成的与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则一溴代物只有两种，则C的结构简式为的结构简式为 ；D为一直

23、链化合物，其相对分子质量比为一直链化合物，其相对分子质量比化合物化合物C的小的小20，它能跟，它能跟NaHCO3反应放出反应放出CO2，则，则D分子式为分子式为 ， D具有的官能团是具有的官能团是 ；反应反应的化学方程式是的化学方程式是 ；芳香化合物芳香化合物B是与是与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应的同分异构体，通过反应化合物化合物B能生成能生成E和和F, F可能的结构简式是可能的结构简式是 ；E可能的结构简式是可能的结构简式是 。突出对化学学科主干知识考查突出对化学学科主干知识考查【北京北京08.25】. 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸菠

24、萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（ ）发生酯化反应的产物。）发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称是甲一定含有的官能团的名称是 。5.8g甲完全燃烧可产生甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有溶液发生显色反应，且有2种种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意一硝基取代物的同分异构体是（

25、写出任意2种的结构简式）种的结构简式） 。已知：已知：菠萝酯的合成路线如下：菠萝酯的合成路线如下：试剂试剂X不可选用的是（选填字母）不可选用的是（选填字母） 。 a. CH3COONa溶液溶液 b. NaOH溶液溶液 c. NaHCO3溶液溶液 d.Na丙的结构简式是丙的结构简式是 ，反应，反应II的反应类型是的反应类型是 。反应反应IV的化学方程式是的化学方程式是 。答案 羟基羟基 CH2=CH-CH2-OH (答对其中任意两个均给分答对其中任意两个均给分) a c ClCH2COOH 取代反应取代反应 赋分赋分平均分平均分难度难度标准差标准差区分度区分度16分分10.530.665 .23

26、0.81典型错误分析典型错误分析官能团名称书写有误，一是将官能团名称书写有误，一是将“羟基羟基”写成写成“酚羟基酚羟基”，通过题干信，通过题干信息只能判断甲含羟基，再通过（息只能判断甲含羟基，再通过（2）的信息才能判断为）的信息才能判断为“ 醇羟基醇羟基”或或“ 酚羟基酚羟基”；二是少数学生错写成；二是少数学生错写成“ 醇基醇基”、“ 醛基醛基”及及“ 羧基羧基”等；等；三是三是“ 羟羟”字写错，偏旁反写。字写错，偏旁反写。 书写甲的结构简式时出现的错误主要有：审题不清，将结构简式错书写甲的结构简式时出现的错误主要有：审题不清，将结构简式错写成分子式（写成分子式（C3H6O）；忽略了不含甲基的

27、限制，错写成）；忽略了不含甲基的限制，错写成CH3CH=CHOH、CH3CH=CH2OH、 等；碳等；碳的价态判断有误，错写成的价态判断有误，错写成CH2=CH2CH2OH等。等。 书写苯氧乙酸的酯类同分异构体结构简式，出现由于审题不清、苯书写苯氧乙酸的酯类同分异构体结构简式，出现由于审题不清、苯环上官能团和取代基位置判环上官能团和取代基位置判 断有误、碳的价态有误等，错写成：断有误、碳的价态有误等，错写成：第（第（4）小题中，反应）小题中，反应的反应类型错为的反应类型错为“加成加成”、“氧化氧化”，“取取代代”错写成错写成“取化取化”等；合成菠萝酯的酯化反应的化学方程式不写可逆等；合成菠萝酯的酯化反应的化学方程式不写可逆号、丢失反应条件、生成物漏写号、丢失反应条件、生成物漏写“H2O”等。等。 CH3CH=CH2OH(2007年宁夏年宁夏31)某烃类化合物某烃类化合物A的的质谱图质谱图表明其相对分子质量表明其相对分子质量为为84，红外光谱红外光谱表明分子中含有碳碳双键，表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱核磁共振氢谱表明表明分子中只有一种类型的氢。分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为的