烃的衍生物的结构和通性

1、专题二十 烃的衍生物的结构和通性双基知识1.烃及烃的衍生物的相互转化关系C2H6 C2H4 C2H2C2H5XC2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOC2H5CH3COONa光 X2HXNaOH(醇)H2 ,Ni ,H2 ,Ni ,H2O 浓H2SO4 170 H2O H2O ,OH HX,O2 ,Cu,H2 ,Ni O2 ,NaOH NaOH C2H5OH ,浓H2SO4H2O(稀H2SO4 ) (烷烃)(烯烃)(炔烃)(卤代烃)(醇)(醛)(羧酸)(酯)(羧酸盐)(环已烷)C6H5NO2C6H6C6H5XC6H5OHC6H12(硝基苯)(苯)(卤代烃)(苯酚)浓HNO3 浓H

2、2SO4 H2 ,Ni X2,Fe H2O,NaOH 2.各类烃的衍生物的结构特点及主要性质类别卤代烃醇醛酚羧酸酯通式RXROHRCHOCOHO RCOOHCOO RCOOR/官能团XOH C=OCHOOHCO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO COHO 分子结构特点CX是极性键在水中不电离CO与OH都有极性，OH直接与烃基相连 双键有极性、不饱和性，跟羰基相连的氢原子较活泼OH直接与苯环相连，OH受苯环影响，极性增强，在水中能电离出H COONaCOONaCOONa受羰基影响，使羟基可电出H CO 酰基(RCO)和烷氧基(OR/)的键易断裂代表物CH3CH2Br C

3、2H5OH CH3CHOOH CH3COOHCH3COOC2H5重要性质水解反应引入羟基消去反应引入碳碳双键无色有特殊香味液体，易溶于水和有机溶剂，易挥发，沸点较高跟活泼金属K、Na 、Mg 、Al 等反应产生H2 燃烧催化氧化(生成乙醛)酯化反应消去反应无色有刺激性气味的液体,易挥发,易溶于水和有机溶剂加成反应(加H2 )引入羟基银氨溶液反应新Cu(OH)2 反应催化氧化生成羧酸纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，70以上与水以任意比例互溶，易溶于有机溶 剂，有毒弱酸性取代反应(与Br2 )显色反应(与FeCl3 )无色有强烈刺激性气味的液体,低于16.6为无色晶体,易溶于水具有无机酸的通性酯化反

4、应无色透明液体,比水轻,不溶于水,易挥发,有香味水解反应主要用途溶剂,有机合成的中间体燃料,饮料,化工原料有机工业原料化工原料、制塑料、合成纤维、制药染料、消毒剂等食用醋、合成纤维、制药、制胶片、染料等作溶剂、香料等制法烯、炔的加成反应，芳香烃卤代发酵法(淀粉葡萄糖乙醇)乙烯水化法乙炔水化法乙烯氧化法乙醇氧化法苯氯苯苯酚发酵法乙烯氧化法由羧酸与醇起酯化反应生成巧思巧解1,羟基活动性对比(不能反应的画×)醇ROHOH酚酸RCOOH 与钠反应与NaOH 反应×与NaHCO3 反应×× 与Na2CO3 反应×2，消去反应的充要条件与官能团所连碳原子的

5、相邻碳原子上有氢原子。例如：CH3CCH2OHCH3CH3CH3CCH2Br CH3CH3和 均不能发生消去反应生成烯烃。RCH2OHR1CHOHR2R1COHR2R33，醇氧化的规律： 氧化成醛， 氧化成酮，而 不易被氧化（R1、R2和R3代表烃基）。4，酯化反应的基本类型：CH3COHO + HOCH2CH3浓H2SO4COO CH2CH3CH3+ H2O （1）基本反应（2）无机含氧酸与一元醇（或多元醇）形成无机酸酯，如：CH3CH2OH + HONO2 浓H2SO4CH3CH2ONO2 + H2O 硝酸乙酯3C17H35COOH +CH2OHCH2OHCHOH浓H2SO4C17H35C

6、OOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+ 3H2O 硬脂酸甘油酯（3）高级脂肪酸与甘油形成油脂 CH2 COHO CH2CH2OH浓H2SO4CH2CH2 CH2 CO O+ H2O （4）羟基酸分子内脱水生成环O CCH3CHOO CHCH3COCH3CHOHCOHO HOCHCH3HOC=O+浓H2SO4+ 2H2O （5）羟基酸分子间形成环酯（6）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯CH2 C=OCH2 C=OOOCH2OHCH2OHHOOCHOOC+ 2H2O 浓H2SO4例题精析：例1，A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能和金属钠反应放出H2 。A不溶于

7、NaOH 溶液，而B却溶于NaOH 溶液。B 可使适量的Br2 水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B的一溴代物有三种。试写出A和B的结构简式和名称。例2，A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反应，但不能发生消去反应。请填空：（1）A 的分子式是_，其结构简式是_。（2）写出A与乙酸反应的化学方程式_。（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式： 属直链有机物 与A具有相同官能团每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_。例3，下

8、例说法正确的是 （ ）A,凡能发生银镜反应的有机物一定是醛B,在氧气中燃烧时只生成CO2和 H2O 的物质一定是烃C,苯酚有弱酸性,俗称石炭酸,因此它是一种羧酸D,在酯化反应中,羧酸脱去羧基中的OH，醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水例4，有一类饱和一元醇中，它们既不能被氧化成同碳原子的醛或酮，也不能消去生成同碳原子数的不饱和有机物。则在该类醇中碳原子数最少的为_。RCOHO浓H2SO4RCOHORCORCOO+ H2O 例5，（2003上海高考题）已知两个羧基在浓 H2SO4 作用下脱去一个水分子生成酸酐，如：CH3COOH + H2O O 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下

9、能够生成B、C、D。E(氧化剂)B C2H4O2C HOCCOOHCH2COOHCH2COOHFC6H6O6AC20H34O8浓H2SO4G无支链，能发生银镜反应O2 ，Cu D C4H10O（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途：_。（2）写出B + E CH3COOOH + H2O 的化学方程式：_。（3）写出F的可能的结构简式：_。（4）写出A的结构简式：_ 。（5）1 mol C分别和足量的金属Na 、NaOH 反应，消耗Na 与NaOH物质的量之比是_。（6）写出D跟HBr（用NaBr 和浓H2SO4的混合物）加热的化学方程式：_。参考答案：HOCH2CCH2OHCH2OHCH2OH例1，A是苯甲醇，B是对甲基苯酚。例2，（1）C5H12O4；C(CH2OH)4 + 4CH3COOH V2O5500C(CH2OCCH3)4 + 4H2O OCH3CHCHCHCH2OHOHOHOH（2）HOCH2CH2CH