有机推断与合成知识点总结和习题

1、有机合成和推断题常用信息有机合成常用的有机信息1烷基取代苯 R可以被KMnQ的酸性溶液氧化生成 COOH但假设烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一 H键，那么不容易被氧化得到 COOH 【解析】此反响可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。2.烯烃复分解反响RRiR2Ri催化剂R i R2R2R1R2 巳R2+ /【解析】该反响又有有机1交谊舞反响之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另 一对的时候，交换一下舞伴。2005年诺贝尔化学奖研究成果3.溴乙烷跟氰化钠反响再水解可以得到丙酸CHCHBr NaCNCIHCHCNH2OCHCHCOOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,长了碳链。

2、【解析】卤代烃与氰化物取代反响后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。4.两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：3汽+ H2O【解析】这是制备酸酐的一种方法。5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:/CH3 03CH3CH2CHC©3 FCH 3CH 2CHCH3CCH3RCH=CHR与碱性KMnO溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸:釀化RCH=CHR.J徼性f梧谯凸鼻RCOaH+ RJCOOH ,常利用该反响的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反响。其中，臭氧化复原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸 钾得到羧酸。通过分析氧化后

3、的产物，可以推知碳碳双键的位置。7. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到：【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。8. 马氏规那么与反马氏规那么毎函丽*'RCEI 6珂H CH2朋i意H利Br所加咸的位置H BrH加在原来双键碳中氢多的碳原子此类反响在酸催化下进行。例如:【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规那么，即时 上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规那么。9. 在药物、香料合成中常利用醛和醇反响生成综醛来保护醛基,CHjCIIjO OCHjCH,上二C4 IIjO【解析】这是醛基、羰基的保护反响，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10. 卤

4、代烃能发生以下反响：2CHCHBr + 2Na 宀 CfCHCHCH + 2NaBr【解析】这是合成对称烷烃的首选方法。11. 两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水脱水部位如下 框图所示。如：【解析】这是羟醛缩合反响，是增长碳链的常用方法。R-CH=O +4H1十R'CHCHO稀碱OHrch-Ch choR'12. 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构:形成较为稳定13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上,的羰基化合物C=C OH CH C=O【解析】烯醇不稳定，会

5、重排成醛或酮。14. 碱存在下，卤代烃与醇反响生成醚R O R :KOH /试温R X+ R' OHR O- R'+ HX【解析】卤代烃与醇发生取代反响，是合成醚的首选方法。.有机合成遵循的原那么 起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 应尽量选择步骤最少的合成路线。 合成路线要符合“绿色、环保的要求。 有机合成反响要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 要按一定的反响顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反响事实。综合运用有机反响中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。三有机推断题解题信息1重要官能团具有的重要性质名称碳碳双键碳碳叁键苯基注意 不是官能团卤原

6、子醇羟基反响加成Br2 H2 HX H 2O 等加聚 氧化使KMnO 4褪色加成Br2 H2 HX 等 加聚氧化使KMnO 4褪色加成出 取代卤代、硝化 某些苯环烃基使KMnO 4褪色消去 水解 取代取代HBr、Na氧化 催化氧化 酯化、消去名称酚羟基醛基羧基酯基氨基反响取代浓溴水 氧化、显色、中和、 缩聚制酚醛树脂复原出 氧化银镜反响、 新制氢氧化铜、 催化氧化酯化取代 缩聚二元羧 酸或羟基酸中和水解取代取代、形成肽键碱性、注意1注意反响时的量的关系；2当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反响；3酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。2、特征性质与结构关系能与N包融一轄、接基

7、能与20H反响一一感原子、琰基、酚轻基、酣基能与NaHC®隔C©履一含酒能发生银谯反宓能筋制匚取匪悬浊液曲妒生雀红色沁一一醛基遇FeCfe显紫色 加漠水产生白色沉淀一 鎭基能与漠水或卤素愈稀光一含C=C或C三C.賊性SWi灣液褪色一_含C=C或C三W或苯环上航基等具它官紐-3、特征反响条件与反响类型、结构变化关系反响条件发生的反响官能团的变化浓硫酸、加热酯化羟基或羧基转变为酯基醇消去、成醚醇羟基转变为不饱和键、形成醚键稀硫酸酯水解酯基转变为羧基与羟基NaOH/ 水酯水解酯基转变为羧基与醇羟基卤代烃水解卤原子转变为羟基NaOH/ 醇卤代烃消去卤原子转变为不饱和键02/催化剂、

8、醇催化氧化醇羟基转变为醛基羰基醛催化氧化醛基转变为羧基X2/FeX3苯环上的卤代苯环上氢原子被卤原子取代X2、光照取代烷烃基上的氢原子被卤原子取代苯环烷基上的氢原子被卤原子取代H2、催化剂加成复原反响碳碳双键、碳碳叁键、 醛基、苯环、羰基转变为单键4. 链状有机物互相转变的二条特征路线:-从乙烯开始最后到乙酸的转化从乙醇溴乙烷开始最后到乙二酸乙二酯的转化1一元官能团之间之间的互相转化一元官能团到二元官能团的转化CHn=CH3i LBFH3 H CCH3toCH5 C-OCHjCH弓二CHCHO订 CH,COOHCHaBrCH2Br*COOHCH«CHCH3=CHC1四.有机推断题解题

9、策略小结C组成的信息：有机物分子式或通式等组成特点 结构的信息：有机物碳链、基团、氢类型等结构特点 1关注如下几方面的信息，寻找突破口 丿 性质的信息：有机物反响类型、反响现象等性质特点*条件的信息：有机物反响时所需的条件特点转变关系信息：有机物互相转变时的结构变化特点I提示性信息：题中给出的提示性信息特点厂判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等判断有机反响类型或反响条件等2解读信息、明确问题、规解答丿书写有机物的分子式或结构简式等 、 书写有机反响方程式等书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等 J解释有关现象或原因等3. 明确

10、问题、规解答1.判断或书写有机物的官能团名称、符号等2.书写有机物的分子式或结构简式等3.判断有机物具有的性质等4.判断有机反响类型或反响条件等5.书写有机反响方程式等6.书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等7.解释有关现象或原因等8.判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等4. 推断的方法(1) 正推法(2) .逆推法(3) .正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法)(4) 猜想验证法5. 注意：(1) 写官能团名称、反响类型时不能出现错别字(2) 写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规，不能有多氢或少氢的现象(3) 写有机反响方程式时，要注明反响条件，要配平；特别注意小分

11、子不要漏写(如H2O HX等)(4) 要强化重要有机反响方程式的书写，特别是： 卤代烃的消去反响方程式 醇的催化氧化反响方程式； 醛发生的银镜反响、与新制氢氧化铜悬浊液的反响； 醇与酯形成环酯或高分子酯(即缩聚反响)的反响方程式有机推断与合成专题训练1. 由丙烯经以下反响可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1) 聚合物F的结构简式是 。(2) D的结构简式是。(3) B转化为C的化学方程式是 。(4) 在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是(5) E有多种同分异构体， 其中一种能发生银镜反响，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反响产生1

12、mol H 2，那么该种同分异构体为 (注意：一个碳原子连两个羟基结构不稳定)2. 有机物A、B C都是重要的化工原料，AD之间有如下图的转化关系。(1) A中官能团的名称为 。 (2) A- C的实验现象为 反响的化学方程式为(3) 1 mol A与2 mol H 2加成得产物B。完成B+C-D的化学方程式，并指出反响类型。 ，反响类型为。3. RCH = CHR在酸性高锰酸钾溶液中反响生成RCOO和R'COOH其中R和R'为烷基)。回匡沁代浓叽隔昭)亦答复以下问题：(1) 直链化合物A的相对分子质量小于 90, A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，那么

13、 A的分子式为 ;(2) B与NaHCO溶液完全反响，其物质的量之比为1: 2，那么在浓硫酸的催化下，B与足量的C2HOH发生反响的化学方程式是 ，反响类型为 :(3) A 可以与金属 钠作用放出氢 气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，那么A的结构简 式是D的同分异构体中，能与 NaHCO溶液反响放出 CQ的有种，其相应的结构简式是4. 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化装品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。0ICHjCOH + HjSDj b AoIIOCCH?D乙酸苯甲酩1写出 A、C的结构简式： A, C: 2D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分

14、异构体有很多，其中三个的结构 简式是<0 0/申CH、彳 CHjCHH请写出另外几个同分异构体的结构简式：5. 某烃类化合物A的质谱图说明其相对分子质量为84,红外光谱说明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱说明分子中只有一种类型的氢。1 A的结构简式为 ；2 A中的碳原子是否都处于同一平面？ 填“是或者“不是；3 在以下图中，D、D2互为同分异构体，E、巳互为同分异构体。帥丄NaOHSHQH LaJ反响的化学方程式为 ； C的化学名称为；巳的结构简式是:、的反响类型依次是 ，。6. 某有机化合物X GHO与另一有机化合物 Y发生如下反响生成化合物Z CiiHuQ:1X是以下化合物之一，X不能

15、与FeCl3溶液发生显色反响。那么X是 填标号字母。Y的分子式是，可能的结构简式是： 和。3Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反响后，其产物经酸化可得FGHsQ。F可发生如下反响:该反响的类型是 ，E的结构简式是 < 假设Y与E具有相同的碳链，那么 Z的结构简式为： 7. 2021高考AG都是有机化合物，它们的转化关系如下:EH2SO4"T*A5Q 甌也rqi切1 me11 - d1-Hr;/CCI41J请答复以下问题： ：6.0g化合物E完全燃烧生成 8.8gC02和3.6gH20; E的蒸气与氢气的相对密度为30,贝y e的分子式为:(2) A为一取代芳烃，B

16、中含有一个甲基。由 B生成C的化学方程式为(3) 由B生成D由C生成D的反响条件分别是 、; 由A生成B由D生成G的反响类型分别是 、;(5) F存在于栀子香油中，其结构简式为 ;(6) 在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有 个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为I : 1的是(填结构简式)。8. 以下图中A、B C D E、F、G H均为有机化合物。答复以下问题：(1) 有机化合物A的相对分子质量小于 60, A能发生银镜反响，ImoIA在催化剂作用下能与3 mol H 2反响生成B,那么A的结构简式是 ，由A生成B的反响类型是;(2) B在浓硫酸中加热可生成 C, C在

17、催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是 ;(3) E的分子式为C8HCI2在NaOH溶液中可转变为 F, F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G( GH6C4)。1 mol G 与足量的NaHCO溶液反响可放出 44.8 L CO 2 (标准状况)，G苯环上的一氯代物只有一种由此确定 E的结构简式是 (4) G和足量的B在浓硫酸催作用下加热反响可生成H,那么由G和B生成H的化学方程式是该反响的反响类型是 9. 从石油裂解中得到的1 , 3丁二烯可进行以下多步反响，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸 二甲酯。CMiOl-CH'CH Ar drHOOCWC 用 iSJ r迅丿

18、1写出 D的结构简式 2 写出 B 的结构简式 3写出第步反响的化学方程式 4写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 5写出第步反响的化学方程式 6 以上反响中属于消去反响的是 填入编号。10. 莽草酸是合成治疗禽流感的药物一达菲Tamiflu 的原料之一。莽草酸是 A的一种异构体。A的结构简式如下：提示：环丁烷可简写成1 A的分子式是。2A与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式有机物用结构简式表示3A与氢氧化钠反响的化学方程式有机物用结构简式表示是4 17.4g A与足量碳酸氢钠溶液反响，计算生成二氧化碳的体积标准状况_L5 A在浓硫酸作用下加热可得到B B的结构简式为，其反响类型6B的同分异构体

19、中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。11. 根据图示填空回一5ECHjO,FjL菇舱化鼻物(1) 化合物A含有的官能团是(2) 1mol A与2mo H2反响生成1moE其反响方程式是(3) 与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 <(4) B在酸性条件下与 Br2反响得到D, D的结构简式是 。(5) F的结构简式是 。由E生成F的反响类型是 12. 1,3 丁二烯可与乙烯反响得到环己烯：3HCCH2I + H 2HC、CH2八CH 2(也可表示为:HC"CHHC、.CH“ ch2III乙酸1,4 环己二醇酯(化合物 日可通过以下

20、路线合成:H2OO2催化剂催化剂O2催化剂"CH 3c°°HCH2= CHBrBr2(C)浓 H2SO4加热OHBrOH(D )答复以下问题：写出E的结构简式写出实验室检验物质 B的化学方程式:请仿照由CH= CH合成CH3COOH以及由CH= CH合成的流程图，写出由C合成D的流程图(无机试剂任选)溴水CCOOHIOH13. 某芳香烃A有如下转化关系:CH3Cu ,02 , 1 新制的 CuOH2 悬浊液，凹LCCOOCH 3 + CH2 C 垢CH3OH，浓硫酸，按要求填空：1 写出反响和的反响条件： :2写出A和F结构简式：A； F3写出反响、对应的化学方程

21、式：14. A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如下图：根据框图答复以下问题；1B的结构简式是(2)(3)(4)反响的化学方程式是 上述转换中属于取代反响的是图中与E互为同分异构体的是物带有的含氧官能团有种。 填写反响序号;填化合物代号。图中化合5C在硫酸催化下与水反响的化学方程式是 6 I的结构简式是 名称是。15 2021 高考：RCHCOOH+ RCI+NaCII. 冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：Ch口CnH.OHA 阳-a B 心一c红瞬少量H2SO4 aF。日上严亠echQho网_A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO溶液反响生成2.24LC

22、O2标准状况，A的分子式为。写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反响方程式C+EF的反响类型为 。写出 A和F的结构简式： A.F. D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称； 写出 a、b所代表的试剂： a.; b.II.按如下路线，由C可合成高聚物H:CGHCG的反响类型为 。写出GH的反响方程式：16. 2021全国H理综aA運化刑! 3rKMifO.D上E 1Ai A"jHOCH<FbOHTJNaOHH* K.|i1I上图中AJ均为有机化合物，根据图中的信息，答复以下问题：1环状化合物A的相对分子质量为 82,其中含碳

23、87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有 种，B的结构简式为2M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，那么3 由 A生成 D的反响类型是 ，由 D生成 E的反响类型是 :4G的分子式为 C6H0Q, 0.146gG需用20mL0.100mol/LNaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物。那么由G转化为J的化学方程式为 5分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应那么由E和A反响生成F的化学方程式为 ；6 I中含有的官能团的名称是 。17. A、B、C、D、E、F、G H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，答

24、复以下问题：1 B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为 ； C在浓硫酸作用下加热反响只能生 成一种烯烃D, D的结构简式为： 2G能发生银镜反响，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，那么G的结构简式为。3的化学方程式是的化学方程式是4的反响类型是的反响类型是的反响类型是；5与H具有相同官能团的 H的同分异构体的结构简式为18. 食品添加剂必须严格按照食品平安国家标准GB276 2021的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W可经以下反响路线得到局部反响条件略。1G的制备Oil(JCJI才去(CHji.SfX k*. KMhOLJI f<'H.CI I.ABUCUj(訂 I()H&

25、lt; tK)nC(K)Hi? XX II CH)v(:A与苯酚在分子组成上相差一个CH原子团，它们互称为在水中的 溶解度比苯酚的 填“大或“小。经反响 At B和 X E保护的官能团是 Et G的化学方程式为 2W的制备HII11 C| KJ门门一C Cilrr.-U1 -4 H+门 IT'IIWUI IICH一船比制也鮒徙ICH, CHOCH CHOCH,UH )11JLMQTW Jt L为加成反响，J的结构简式为 ; MTQ的反响中，Q分子中形成了新的 填“ C-C键或“ C H键;19. 2021菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸O- CH COOK生酯化

26、反响的产物。1甲一定含有的官能团的名称是 2 5.8g甲完全燃烧可产生 0.3molCO2和0.3molH 2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。3 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCb溶液发生显色反响，且有 2种一硝基取代物的同分异构体是写出任意2种的结构简式4：R、R'代表烃基R ONa O- R'菠萝酯的合成路线如下: - CHj-COOHA. CHCO ON溶液B. NaOH溶 液C. NaHCO 溶液D. Na 丙的结构简式是 ，反响II的反响类型是 反响IV的化学方程式是 20. I 对羟基肉桂酸 是一种强效

27、的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛。结构简式 如以下图该有机物具有的官能团名称是(写出其中的两种)(2)该有机物能发生的反响类型是(填写代号)A .氧化反响 B .消去反响C 加聚反响D 水解反响n .芳香族化合物 C10H10O2有如下的转化关系:E能使Br2/CCl 4溶液褪色。请答复以下问题：(3) 请分别写出 A、E的结构简式 A E(4) 假设有机物F与C互为同分异构体，那么与有机物B互为同系物的F的同分异构体有 种。(5) 请写出B- C反响的化学反响方程式 21.以下图中X是一种具水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3,溶液作用显紫色。请根据上述信息答复:

28、(1) H中含氧官能团的名称是 。 B- I的反响类型为 (2) 只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 (3) H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 (4) D和F反响生成X的化学方程式为 。有机推断专题训练答案1. ( 1)23OH OH 十 °2ch3-c-chcII+02H2O4 5HOCH2CHOHCHO2. 1醛基；碳碳双键2产生红色沉淀；CH=CHCHO+2CuOHCH=CHCOOH+2O+2HO3CH=CHCOOH + C3CHCHOH CH=CHCOOCHHCH+HO取代反响酯化反响3. 1 GHioO2HOOCH COOH + 2CH5

29、OHCHOOC- CHCOOC5 +2H2Q酯化反响或取代反响3HO-CH CH CH=CCH42; CHCHCHCOOH CHCHCHCOOH4. 答案1A: CH C : - CH OH25答案12 是3f圧f艮f比ch3C馬一f1=6 CHa+2NaCl+2FtO Cl Cl2, 3-二甲基-1 , 3- 丁二烯1, 4-加成反响 取代反响6. 1 D2GHO CH 3CHCHCOOH CHCHCHCOOH3 酯化反响或消去反响CH2OHCHCHCHO+ HaOHOH4h + HaCl(3) NaOH的醇溶液，加热；浓硫酸、加热(4) 取代反响，加成反响(6)7种；8. (1) HO C CHO加成反响(或复原反响)。(2 )。(3)(4) HOOG COOH+2CCHCHOHbCCHCHOOG COOCCHCH+2HO。(5 )酯化反响(或取代反响)。9. ( 1) CH2 CCl = CH- CH ( 2) HOC2CHCICHCHOH (3) BrCHCH= CHCHBr + 2HOHOC2CH =CHC2OH+ 2HBr (4) HOOCCHCHC2COOH或其它合理答案) (5) HOOCCHICHCOOH2CHOH CHOOCCH