选修五有机化学专题复习

1、选修五有机化学专题复习一、比较记忆常见官能团的主要性质及常用的检验试剂官能团种类试剂与条件判断依据或现象碳碳双键或碳碳三键卤素原子醇羟基OH酚羟基羧基COOH醛基CHO 酯基COOR 思考：如何检验CH2=CHCHO中的碳碳双键？2、 官能团引入“5措施”,写出相应的方程式1、 卤素原子：2、羟基：3、 碳碳双键：4、 碳氧双键：5、 羧基：三、有机反应中反应物用量的判断方法1H2用量的判断有机物分子中的 、CC、 、CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为1 mol)依次为 。特别注意COOH、COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。

2、2NaOH用量的判断COOH、OH(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗 mol NaOH。3Br2用量的判断(1)烷烃：光照下1 mol Br2可取代 mol H原子。(2)苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代 mol H原子。(3)酚类：1 mol Br2可取代与OH处于 、 位上的 H 原子。(4) ：1 mol双键可与 mol Br2发生加成反应。(5) CC：1 mol三键可与 mol Br2发生加成反应。四、抓住关键推断，看到“新生有机”未做先惧（常见的有机信息题）

3、1双烯合成（共轭二烯的1、4加成）2015·山东高考双烯合成反应是共轭二烯烃如(1,3­丁二烯)与含有 的不饱和化合物进行1,4­加成反应合成六元环烯烃或链状烯烃的反应。例如：2、卤代烃的格氏反应(1)2013·江苏高考 (2)2012·天津高考(3)2015·山东高考卤代烃在无水乙醚中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格林试剂，格林试剂可以和醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇。如： 练习1.CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCH2足量催化剂HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2

4、CO HD浓H2SO4,EKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.O(CH2)2COCH2CHCH2F（2015山东）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：RMgBrCH2H2CO（环氧乙烷）HRCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2已知：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_ 。NaOH溶液浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl（4）结合题给信息，以溴乙烷

5、和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例： 2 羟醛缩合反应羟醛缩合反应是指含有活性氢原子的化合物(如醛、酮等)，在催化剂的作用下先与羰基化合物发生加成反应得到­羟基醛或­羟基酮，进一步脱水得到­不饱和醛或­不饱和酮，是有机合成中增长碳链的重要反应。(1)2015·全国卷(2)2015·北京高考(3)2014·山东高考HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(4)2013·海南高考(5)2013·新课标卷RCOCH3RCHORCOCH=CHR(6)2015

6、3;浙江高考 RCHOCH3COORRCH=CHCOOR如：CH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO练习2、（2015.全国2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；。回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）由B生成C的化学方程式为 。（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4） 由D和H生成PPG的化学方程

7、式为 。若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。a48 b58 c76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_(填标号)。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪练习3.（2015.北京） “张烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录，该反应高效构筑五元环状化合物：RCCCOCH2 H

8、2CRHCCORCCHRCHCCHOOCCH2R R铑催化剂（R、R、R表示氢、烷基或芳基） 合成五元环有机化合物J的路线如下：铑催化剂CC7H6ODC2H4OFC9H8O2AC3H4C13H12O2NC4H8OMEGHOH2B碱试剂ai.试剂bii.H催化剂酯化反应加成反应催化剂OCCHHCCH2CH2CHOCJ已知：CH CH2CH HCCCHO H2O碱OOA属于炔烃，其结构简式是 。B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 。C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。M和N均为不饱和醇。M

9、的结构简式是 。N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式 。3烯烃氧化(1)2014·北京高考烯烃臭氧化水解反应，如果烯烃双键碳原子含有氢原子，则产物为醛。如CH3CH=CHCH2CH3CH3CHOCH3CH2CHO。如果烯烃双键碳原子上没有氢原子，则产物为酮。如：利用此反应可以根据产物推测烯烃的结构，也可用来合成某些醛或酮。(2)2014·天津高考烯烃很容易被酸性KMnO4等强氧化剂氧化，如果双键碳原子上没有氢原子，产物为酮。如：如果双键碳原子上含有氢原子，先氧化成醛，进一步氧化得到羧酸。CH3CH2COOH。4、碳链增长的反应(1)2015·重庆

10、高考 R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr(2)2013·新课标卷苯酚钠与卤代烃发生取代反应而使碳链增长，如：2015·四川高考(3)2014·新课标卷酮的胺基化反应是有机合成中的一大类反应，如：练习4、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛的应用，合成G的一种路线如下： 已知以下信息：1molB经上述反应可以生成2molC，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。回答下列问题： （1）由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。 （2）D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式