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1、常见官能团-卤原子(卤代烃)一.卤代烃的概念及1.定义:烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代后生成的化合物。答疑邮箱:huaxuebaidujiang课程导航:2.:氟代烃氯代烃F2CCF2CH3ClCH3CH2Br根据所含卤素种类的不同CH3CH2I碘代烃二.溴乙烷的分子结构与性质一卤代烃根据分子中卤素原子的数目CH3Cl, CH3CH2Cl, C6H5Cl球棍模型1.分子结构分子式: C2H5Br多卤代烃CH2Cl2, CHCl3,CCl4H CHHC Br H结构式: H饱和卤代烃CH3Cl, CH3CH2Cl, CCl4不饱和卤代烃比例模型根据烃基种类不同CH3
2、CH2BrF2CCF2H2CCHCl12.性质(1)物理性质无色液体,沸点38.4 ,不溶于水,密度比b . 消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。(2)化学性质a . 水解反应(取代反应)醇H CCHH2CCH2+ NaOHNaBrH2O+2HBr2NaOHC2H5BrHBrH OHC HOH+2 5或 H2O C2H5BrNaBrNaOHC HOH +2 5三.卤代烃的性质2.化学性质饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X卤代烃的官能团为卤素原子。取代反应(水解反应)1.物理性质ü 在室温下,氯甲烷
3、、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷 为气体,其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体,15个碳原子以上。H O2ROHNaBrR XNaOH+ü 卤代烷分子不溶于水,能溶于醇、醚等ü 卤代烷有令人不愉快的气味,其蒸气。,尤其是碘代烃毒性较大。消去反应醇C CH X+ NaOHC CNaX + H O+2相邻碳上必须有氢2卤代烃的取代反应与消去反应的比较下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构A. CH3Cl:名称反应物和反应条件断键方式反应产物结论H2CCHCH3取代(水解)反应卤代烃, 强碱的水引入-OH,卤代烃在不RXC. CH3C(CH3)2CH2I
4、HOH溶液生不同类型的反应,生成不同的产物。卤代烃, 强碱的醇溶液消去HX, 生成烯.3CH2CHCH3CC消去反应HCCHBrHXH2 CH3CCCH CH3或H CC HCHH32四.卤代烃中卤素的检测五.利用卤代烃的有机说明有卤素原子烯烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO 溶液有沉淀产生卤代烃3思考:为何不直接加AgNO3?为何要加硝酸,中和过量的NaOH?黄色白色淡黄色取代取代烷烃醇中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕黑色沉淀,影响X-检验。3消去加成卤代烃六.几种重要的卤代烃(1)氟利昂课程导航:经典例题讲解【例1】有关溴乙烷的下列叙述中正确的是(二氯甲烷 破坏臭氧层 CCl2
5、F2)(2)氯仿CHCl3(三氯甲烷)溶剂、麻醉剂A.溴乙烷不溶于水,能溶于多数(3)氯乙烷 CH3CH2Cl CCl4 灭火剂、溶剂(5)氯乙烯员扭伤后的喷剂B.溴乙烷与NaOH水溶液共热可生成乙烯C.将溴乙烷通入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成D.通常用乙烷与液溴直接反应来溴乙烷 CH2=CHCl 制氟乙烯(【例2】下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的NaOH溶液中时分层现象会逐渐消失的是() CF2=CF2 制王A.溴乙烷B.己烷C.苯D.苯乙烯H H【例3】下列反应属于消去反应的是()【例5】在卤代烃中,有关化学键的叙述,下列说法不RC CXA.溴乙烷与NaOH醇溶液
6、共热B.在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.乙醇与浓硫酸共热到170H H)正确的是(A.当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是和 B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和【例4】欲除去溴乙烷中混有的乙醇,下列操作A.加氢氧化钠水溶液,加热煮沸正确的是()C.当该卤代烃在碱性条件下发生水解反应时,被破坏的键是 D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和B.加氢氧化钠醇溶液,加热煮沸C.加水振荡,静置后分液 D.加浓H2SO4,加热到1704【例6】要检验C3H7Br是否含有溴元素,实验的是()【例8】已知有() A2种C4种(4 H9)有四种异构体,分子式C为的Cl 氯代烃共C-4 H9.,B.加入氢氧化钠溶液共热一段时间后,用过量的稀硝酸中和碱溶液, 加硝酸溶液,观察有无浅黄色沉淀生成B3种D5种C.加入氢氧化钠溶液共热后,加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入氯水振荡,看水层里是否有红棕色物质出现【例7】纯净的氯仿可作麻醉剂,但氯仿在保管中常因见光后被空气中的氧气氧化而
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