判断卤代烃同分异构体数目

1、2等效氢法巧判卤代烃同分异构体数目同分异构体一直是高中化学中的一个重点和难点，特别是关于同分异构体的数目判断的题目，较难理解和掌握。等效氢法是解决这类问题的一种很好的方法，对于和一元卤代烃同 分异构体数目相关的题目尤为有效。什么是有效氢原子呢？让我们一起进入下面的小专题看看吧！大思路所谓等效氢原子，就是指在一含氢原子的有机物中，某几个氢原子地位相当，在发生反 应时，这几个氢原子中的任意一个氢原子发生变化，所得到的产物都是相同的。分子中等效氢原子有如下三种情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原

2、子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如3分子中的18个H原子是等效的利用等效氢原子关系，可以很容易判断岀有机物的一元取代物同分异构体数目。其方 法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。下面，我们一起来体验一下吧！体验1下列烃进行一氯取代反应后，生成的产物有几种：123:456ch3ch2ch-Hch ch2CH.I : I7CH3； 8CH3体验思路：利用大思路中的三种情况来判断该烃中有多少互不等效的氢原子。体验过程：每个碳

3、原子上相连的氢是等效的，则可将所有的氢分为八组；然后，该烃分子沿图中虚线成镜面对称，所以1与6、2与5、3与4、7与8位的氢原子分别是等效的。则等效氢原子有 4种，其一氯代物有 4种，结构简式分别是：3CII2ClCII2C'H CH CII2CHjCH, CHgCH3CHC1 (?1I CI ICH2CH；CH3 CH.#ch3CH2CCl-ICH 3答案：4种。CHChH2CH3CH 3(7H3 叫一 CHCH CH2CH?CH2CI ch3体验2进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）#4A(CH3NCHCH2CH2CH3B (CH3CH2)2CHCH 3C (

4、CH3)3CCH2CH3体验思路：任何纯净物都有固定的熔沸点，现某烷烃取代后得三种沸点不同的一氯代烃，说明该烃能产生三种一氯代烃异构体，有三种不同的氢 原子。体验过程a CH3I b c d eCHCH2CH2CH3a CH3有五种等效氢原子a bc dBCHCH2 CH ch3b CH2a ch3有四种等效氢原子答案：Ca CH 3b ca CH3 CCH2 CHa CH3有三种等效氢原子小结：抓住规律，不要急于求成，按部就班地去分析题目，解决问题。对于一氯取代烃数目的问题，转化为求算烃的等效氢数目确定这一点之后，就可以放心大胆的去按照同 一碳原子上的氢等效、同一碳原子所连甲基上的氢等效和镜

5、面对称的氢等效三条依次 来判断等效氢原子的数目了。56体验3ch3ch3下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是()ch2ch31 CH=C CHCH CH3 I I ch3 ch3ch33 CH3CH CHCH C出IICH/CH3A 1和2B 2和3C 3和4D 1和4体验思路:将题目转化为判断四种分子各自的等效氢数目。体验过程:首先看有否连在冋一碳原子上的甲基：1中有两个甲基连在冋一碳原子上，六个氢原子等效；3中有两组两个甲基连在同一碳原子上的情况，则两组六个氢原子分别等效。然后判断对称面：1和4无对称面，2和3有镜面对称，只需看其中一半即可。则，1和4都有七种等效氢原子，2和3

6、都有四种等效氢原子。最后可知1和4都有七种同分异构体，2和3都只有4种同分异构体。答案：B、D。小结：要注意总结，积累经验嘛！第一：将求一氯取代物同分异构体数目转化为求算有效氢数目。第二：根据大思路中提到的有效氢原子的三种情况细心的判断有效氢的数目。提示：体验完了，再来几道题目练一下吧，看看掌握的怎么样了！实践1含碳原子个数为 10或小于10的烷烃中，其一卤取代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有()A 2 种 B 3种 C 4 种 D 5 种实践2甲苯被式量为 43 的烷基取代一个氢原子后，可能得到的物质有多少种： （）A 8 种 B 6种 C 4种 D 3种实践3已知二氯苯的同分异构体有 3 种

7、，则四 氯苯的同分异构体数目是：（ ） A 2 B 3 C 4 D 5实践题答案实践 1指点迷津 : 也就是看看有几种碳原子数在十以内的烷烃只有一种等效氢原子！实践略解 ：甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的 2,2,3,3 四甲基丁烷符合， 共4 种。答案 ： C 。实践 2指点迷津 ：分别确定甲苯一元取代产物的种类和分子量为 43 的烷基的种类，即可得答案。实践略解 ：甲 苯 中 有 四 种 等 效 氢 原 子 ， 分 别 是 甲 基 上 的 和 苯 环 上 的 邻 、 间 、 对 位的氢原子，所以一元取代产物共有四种；而式量为 43 的烷基应为 C3H7,它是由丙烷：CH 3 CH 2 CH 3脱一个氢原子产生的，而丙 烷有 2 种氢原子， 故能形成 2 种丙基（正丙 基和异丙基）， 所以甲苯 被丙基取代后有 8种物质。答案 ： A 。实践3指点迷津 ：如 果 用 常 规 法 求 解 ， 将 4 个 氯 一 起 或 依 次 引 入 苯 环 ， 既 繁 琐 ， 又 易 出错， 应分析题目给出二氯苯异构体数目的隐含意义。实践略解 ：