有机物分子共线共面问题

1、分子原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1. 常见分子的空间构型：CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。HC ' H-V- H甲烷型：正四面体结构，4个C H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的 5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共 面，共有11个原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型：平面结构。六个原子

2、均在同一平面上 乙炔分子中所有原子共直线。更共面凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面IE1稼盟根UII址期暑型乙烘分子的模型乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 苯分子中所有原子共平面。凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。cncHIC CIH*益C1C本型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 面。凡是位于苯环上的12个原子共平H CHO分子中所有原子共平面（1）熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。（2）理解三键三角三键：C-C键可以旋转，而 C=C键、CC键不能旋转。三角：甲烷中的 C-H键之间的夹角为109° 28'

3、;,乙烯和苯环中的C H键之间的夹角为120°,乙炔中的 C H键之间的夹角为180°。2. 单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共面分析1直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价 键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH=CHOCH 严北一 H其空间结构为廿 芯4心中间两个碳原子既在乙烯平面上， 又 在乙炔直线上，所以直线在平面上， 所有原子共平面。2 平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单 键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少8

4、个，最多16个同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面共24个原和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子, 子共面问题。CH.CHjXX/CHjO-C再如：o%其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。16个原子再如： 跻中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共 面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（ 甲烷型CC C构成三角形）。3平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于 单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如o o丙烯分子厂r中，共面原子至少6个，最多7个。甲苯中的7个碳原子（苯

5、环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原 子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。 此外甲基上1个氢原子（H,C,C构成三角形）也可以转到 这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最 少12个，最多有可能是13个原子共面。4 直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少 12个，最多19个。分析时要注意两点：观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、 乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面 型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来 即可；苯环以单键连接在 6号不饱和碳原子上，不管单键如何 旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上

6、。 不要忽视8号碳原 子对位上的9号碳原子，三、比较重要的是需要记住 共线必共面以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面2. 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4个原子共线；4. 结构中每出现一个苯环，至少有 12个原子共面O）、蒽5. 正四面体结构：' 平面结构：乙烯、甲醛（）直线结构：乙炔'与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面。c=c：/031与 'C或或C-O0 或直接相连的原子共面。与C c直接相连的原子共线

7、碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转03 1 j甲烷的分子2、星応烯中有一个C原子共面和 3 个H原子一定共面 丙烯中至少有 3个C原子共面和 3个H原子共面。丙烯中最多有3个C原子共面和 4个H原子共面 丙烯中可能有3个C原子共面和 4个H原子共面c=列/e/11乙烯结衙图4西梯的好子站栢2, 3二甲基一2丁烯至少有 6个原子共面，最多有 10个原子共面H3CCH3H3CCH3右上图的二烯烃至少有 6个C原子共面，最多有 10个C 原子共面。至少有_6_个原子共面，最多有 16个原子共面3、甲苯有 12个原子一定共面，最多有 13个原子共面II4、丙炔有4个原子一18CT T80THc

8、WcH亠定共线，最多有 5个原子共面HC=C-CH'至少有一8_个5、下图该有机物有/4个原子一定在一条直线上， 原子共面,1最多乔 > £个原子共面。CH3 CH2 CH = C(C2H5)-C毛H 中含四面体结构的碳原子数 为 ,在同一直线上的碳原子数最多为3 ，一定在同一平面的碳原子数为 _,最少共面的原子数为8 ，最多共面的原子数为12 。CH©CH = CH C毛CH3分子中，处于同一平面上【练习】1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（D ）结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面A.CH2= CH -CNB .CH2= CH -CH

9、 = CH2oC. - CH = CH 2ID.CH2= C - CH = CH2CH32、描述CH3-CH = CH -C毛-CF3分子结构的下列叙述中，正 确的是（B）A . 6个碳原子有可能都在一条直线上B . 6个碳原子不可能都在一条直线上C . 6个碳原子一定都在同一平面上D . 6个碳原子不可能都在同一平面上该分子结构中至少可以有8个原子在同一个平面？最多可以有10一个原子在同一个平面？3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢 被苯基取代，则可得到的分子如下图，对该分子的描述，不正确 的是（B ）A. 分子式为C25H 209B. 所有碳原子都在同一平面上（中心碳原子甲'烷型C. 此物质属于芳香烃D. 此分子最多有13个