第3章 第1节 第2课时 酚

1、.第2课时酚学习目的：1.理解苯酚的组成和构造特点。2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法。重点3.理解醇和酚构造的差异 ，能举例说明有机分子中基团之间存在互相影响。难点自 主 预 习·探 新 知一、酚微点拨：醇类和酚类的官能团都是羟基，但性质存在很大差异。二、苯酚1分子组成与构造2物理性质1纯洁的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。2苯酚常温下在水中的溶解度为9.3 g,65 以上与水互溶，苯酚易溶于有机溶剂。3苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。3化学性质1弱酸性实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊反响方程式实验结论室温下，苯酚在水中

2、溶解度较小苯酚能与NaOH溶液反响，表现出酸性酸性：OH<H2CO3解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性微记忆：1苯酚不能使酸碱指示剂变色。2苯酚的酸性大于HCO，故二氧化碳与苯酚钠反响生成的是NaHCO3而不是Na2CO3，与二氧化碳是否过量无关。2取代反响实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代微记忆：苯可以与液溴发生取代反响得到溴苯；烯烃、炔烃可以与溴水发生加成反响。3显色反响苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。4

3、氧化反响苯酚在空气中会渐渐被氧化呈粉红色。苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。苯酚可以燃烧C6H6O7O26CO23H2O。4应用1苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。2苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常参加少量的苯酚。3苯酚有毒，有腐蚀性，假设皮肤上沾到苯酚，可用酒精洗涤。根底自测1判断正误正确的打“，错误的打“×1苯酚溶液能使石蕊、甲基橙试剂变色。2苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。3OH中H的活泼性：>C2H5OH。4苯酚能发生取代反响，不能发生加成反响。5检验苯酚存在可以用FeCl3溶液或浓溴水。【答案】1×2&#

4、215;34×52以下表达正确的选项是 【导学号：40892111】A苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6­三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反响放出CO2D苯酚可以和硝酸进展硝化反响D在混合液中参加浓溴水，可以生成2,4,6­三溴苯酚，反响方程式为OH3Br23HBr。事实上，2,4,6­三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的

5、酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反响产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反响，生成三硝基苯酚，故D项正确。3以下有机化合物的性质能表达是羟基对苯环产生影响的是A苯酚溶液显弱酸性B苯酚和乙醇中，分别参加金属钠，苯酚反响剧烈C苯酚比苯容易发生溴代反响D苯酚能与氢氧化钠溶液反响，而苯甲醇不能C苯环影响羟基，使OH键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，A错误；苯环影响羟基，那么苯酚具有酸性，而乙醇为中性，与Na反响可表达OH中H的活泼性，B错误；OH影响苯环，苯环上邻、对位H较活泼，那么苯酚比苯容易发生溴代反响，C正确；苯环影响羟基，那么苯酚具有酸性，使苯酚能与NaOH溶液反响，而苯甲醇不能与NaO

6、H溶液反响，D错误。合 作 探 究·攻 重 难酚与醇的比较典例以下物质中：1能与氢氧化钠溶液反响的是_。2能与溴水反响的是_。3能与钠反响的是_。4能发生消去反响的是_。5能催化氧化生成醛或酮的是_。【解析】酚能与氢氧化钠、溴水反响，醇不能，12都选。34种物质都含羟基，都能与钠反响，选。4苯甲醇不能发生消去反响，环己醇可以，酚不能发生消去反响，选。5酚不能被催化氧化，选。【答案】12345脂肪醇、芳香醇和酚的比较1羟基连接方式的不同脂肪醇芳香醇酚连接方式羟基连在链烃的烃基上羟基连在苯环侧链的烃基上羟基直接连在苯环上实例CH3CH2OH2醇和酚的化学性质比较醇代表物乙醇酚代表物苯酚共

7、性与Na反响取代反响氧化反响燃烧特性消去反响催化氧化生成醛或酮显色反响遇FeCl3溶液显紫色弱酸性与浓溴水反响产生白色沉淀对点训练1某有机物构造简式为它不可能具有的性质是 【导学号：40892112】可以燃烧能使酸性高锰酸钾溶液褪色能跟KOH溶液反响能发生加聚反响能发生消去反响能与金属钠反响 能发生取代反响能被氧化ABCDC有机物分子中“基团间的互相影响背景材料我们已经知道以下事实：1苯和苯酚发生溴代反响的条件和产物有很大的不同。 2苯酚的酸性比乙醇强。考虑交流结合学习的苯、甲苯、乙醇和苯酚的性质，考虑以下问题：1羟基对苯环上的氢原子的活泼性有什么影响？2苯环对羟基上的氢原子的活泼性有什么影响

8、？【提示】1羟基使苯环中邻、对位上的氢原子活性增强，更易被取代。2苯环使羟基上的氢原子活性增强，更易电离，表现出一定的酸性。1“基团的互相影响1链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反响产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。2苯基对其他基团的影响苯环对羟基的影响醇不与NaOH溶液反响而苯酚呈弱酸性，能与NaOH溶液反响，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。苯环对烃基的影响 烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。3羟基对其他原子或原子团的影响羟基对碳氢键的影响：与羟基相连的碳原子上的氢原子

9、的活泼性增强。羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。2苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚氧化反响不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色取代反响溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物取代反响特点苯酚与溴的取代反响比苯、甲苯易进展原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2加成条件催化剂、加热结论都含苯环，故都可以发生加成反响对点训练2有机物分子中的原子团之间会互相影响，导致一样的原子团表现不同的性质。以下各项事实不能说明上述观点的是 【导学号：408921

10、13】A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反响，而乙烷不能发生加成反响C苯酚可以与NaOH反响，而乙醇不能与NaOH反响D苯酚与溴水可直接反响，而苯与液溴反响那么需要FeBr3作催化剂B甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被酸性KMnO4H氧化为COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反响，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。A、C、D项符合题意，B项不合题意。当 堂 达 标·固 双 基

11、1以下物质不属于酚类的是D根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。2以下说法中，正确的选项是 A苯酚是粉红色晶体B苯酚能与NaHCO3溶液反响放出CO2气体C苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别D向苯酚钠溶液中通入足量CO2，再经过滤可得到苯酚C苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色；因苯酚的酸性强于HCO而弱于H2CO3，故苯酚不与NaHCO3溶液反响；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反响而环己醇不能，故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇；苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体，不能用过滤法别离，可用分液法得到纯洁的苯酚。3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活

12、泼的事实是 【导学号：40892114】A苯酚能和溴水迅速反响B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反响放出氢气BA项，是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要含羟基均可以与钠反响，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，正确。4关于OH、OH、CH2OH的以下说法中不正确的选项是A都能与金属钠反响放出氢气B都能与FeCl3溶液发生显色反响C都能使酸性KMnO4溶液褪色D都能在一定条件下发生取代反响BOH属于酚类，OH、CH2OH属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反响，选项B不正确；三种物质都含有OH，能

13、与钠反响产生氢气；苯酚和含构造的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含OH或苯环，在一定条件下能发生取代反响。(1)酸性比较：碳酸>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。(2)苯酚与溴发生取代反响时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要参加过量浓溴水，假设参加的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。5甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是A加FeCl3溶液，过滤B加水，分液C加溴水，过滤 D加NaOH溶液，分液D应利用甲苯和苯酚的性质不同进展除杂。苯酚能和FeCl3溶液反响，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A

14、项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反响生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反响后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。6M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，构造简式如下。以下表达不正确的选项是 【导学号：40892115】AM属于芳香化合物BM可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反响C1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反响D1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2B己烯雌酚中含有苯环、碳碳双键、酚羟基，故己烯雌酚属于芳香化合物，A项正确；酚羟基能与NaOH溶液反响，但不能与NaHCO3溶液反响，B项不正确；苯环、碳碳双键都能与H2加成，1 mol苯环与3 mol H2加成，1 mol 与1 mol H2加成，故1 mol M能与7 mol H2加成，C项正确；M中有两个酚羟基，发生邻位取代，消耗4 mol Br2，与加成消耗1 mol Br2，故1 mol M能消耗5 mol Br2，D项正确。7A、B、C三种物质的分子式都是C7