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文档简介
1、有机化学根底第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章 生命中的根底有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语一一有机化学与可持续开展高二 化学选修5?有机化学根底?知识点整理一、重要
2、的物理性质i有机物的溶解性1难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有:低级的一般指N(C) < 4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。3具有特殊溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参加反响的有机 物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率。例如,在油脂的皂化反响中, 参加乙醇既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分 接触,加快
3、反响速率,提高反响限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65C时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解 度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作 。但在稀轻金属盐包括铵盐 溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有
4、机溶剂,而体型那么难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色 溶液。2有机物的密度1小于水的密度,且与水溶液分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂 2大于水的密度,且与水溶液分层的有:多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压1个大气压、20C左右 1 气态: 烃类:一般N(C) < 4的各类烃注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷CH3CI,沸点为-24.2 C氟里昂CCl2F2,沸点为-29.8C氯乙烯CH2=CHCI,沸点为-13.9 C甲醛HCH0 ,沸点为-21 C氯乙烷CH3CH2C
5、IC一溴甲烷CH3Br,沸点为 3.6C四氟乙烯CF2=CF2,沸点为-76.3 C甲醚CH3OCH3,沸点为-23C*甲乙醚CH3OC2H5,沸点为108C2液态:一般 N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如,*环氧乙烷殳丫兩,沸点为13.5 C己烷 CH3CH24CH3甲醇CH3OH环己烷甲酸HCOOH溴乙烷C2H 5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态:一般 N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡Ci6以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚C6
6、H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT丨为淡黄色晶体;局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2, 4, 6 三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂苯酚溶液与Feaq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液胶遇碘丨2变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄 色。5. 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段
7、只需要了解以下有机物的气味:甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽里防止吸入。二氟二氯甲烷氟里昂无味气体,不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5Cl1的一兀醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一兀醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味无色黏稠液体丙二醇甘油甜味无色黏稠液体苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味酸味低级酯芳香气味内酮令人愉快的气味二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色:含有C三C-的不饱和化合物 通过取代反响使之
8、褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色:含有 一CHO醛基的有机物有水参加反响 注意:纯洁的只含有一CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH - = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、丨-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMn 0 4/H+褪色的物质1有机物:含有、 gc、_ OH较
9、慢、一CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响22+2无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe3. 与Na反响的有机物:含有一 OH、一 COOH的有机物与NaOH反响的有机物:常温下,易与含有酚羟基、一COOH的有机物反响加热时,能与卤代烃、酯反响取代反响与Na2CO3反响的有机物:含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCOs;含有一COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有一SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCOs反响的有机物:含有一 COOH、一 SOsH的有机物反响生成羧酸钠
10、、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反响的物质12AI + 6H + = 2 AI 3+ + 3H2 f2AI + 2OH - + 2H2O = 2 AlO 2- + 3出匸2Al 2O3 + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H2OAl 2O3 + 2OH- = 2 AIO 2 + H2O3Al(OH) 3 + 3H+ = Al 3+ + 3H2OAl(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O4弱酸的酸式盐,女口 NaHCOs、NaHS等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 f + WONaHCO3 + NaOH = Na 2C
11、O3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2S fNaHS + NaOH = Na 2S + H?O5弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH 4 + H2SO4 = (NH 4)2SO4 + 2CH 3COOHCH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 f + H 2。(NH 4)2S + H2SO4 = (NH 4)2SO4 + H2Sf(NH 4)2S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 f + 2MO6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCI t HOOCCH2NH3CIH2NCH2C
12、OOH + NaOH t H2NCH2COONa + H 2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反响。5.银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物:含有一CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH 3)2OH多伦试剂的配制:向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失。3反响条件:碱性、水浴加热假设在酸性条件下,那么有 Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破坏。4实验现象:反响液由澄清变成
13、灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式: AgNO 3 + NH3H2O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O银镜反响的一般通式:RCHO + 2Ag(NH 3)2OH亠于2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【记忆诀窍】:1 水盐、2 银、3 氨甲醛相当于两个醛基AHCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag J + (NHQ2CO3 + 6NH 3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH* 4Ag J + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H2O
14、甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 Ag J + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O过量葡萄糖:I Q JCH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2AgJ+CH2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H2O6定量关系: 一CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag6. 与新制Cu(OH) 2悬浊液斐林试剂的反响1有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但 NaOH仍过量,后氧化、醛、复原性糖 葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴 2%的CuS
15、O4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件:碱过量、加热煮沸4实验现象: 假设有机物只有官能团醛基一 CHO,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时 无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成; 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶 解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;5有关反响方程式:2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2 RCOOH + Cu 2O J+ 2H 2OHCHO + 4Cu(OH) 2CO2 + 2CU2OJ+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2 HOOC-CO
16、OH + 2Cu 2OJ+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2* CO2 + CU2OJ+ 3H2OCH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2CH2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2OJ+ 2H2O6定量关系:一COOH? Cu(OH) 2? Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO 2Cu(OH) 2 CU2OHCHO 4Cu(OH) 2 2CU2O7能发生水解反响的有机物是:卤代烃、酯、糖类单糖除外亡+ K-OH "ROH水溶液尺4- hx、肽类包括蛋白质HX + NaOH = NaX + H 2O(H)RCOOH + NaOH =(H)RCOONa + H
17、 2OOH + R'NfRJH*> R一RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O&能跟FeCb溶液发生显色反响的是:酚类化合物。9能跟12发生显色反响的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性:类另U烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n?1CnH2nn?2CnH2n-2n?2CnH2n-6n > 6代表物结构式HH-H1>1HH g C-H0相对分子质里Mr16282678碳碳键长(>10-10m)键角109° 28'约 120°180°120
18、°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 力口成,易被氧化;可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤 代;硝化、磺 化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结占八、主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mX m卤原子XC2H5BrMr: 109卤素原子直接 与烃基结合炉碳上要有氢 原子才能发生 消去反响水溶液共热发生取代反响生成
19、醇生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+20m醇羟基OHCH3OHMr: 32C2H5OHMr: 46羟基直接与链 烃基结合,O H 及 C O 均有极性。禺碳上有氢原 子才能发生消 去反响。a碳上有氢原 子才能被催化 氧化,伯醇氧化 为醛,仲醇氧化 为酮,叔醇不能 被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃:乙醇p40C分子间脱水成醚V170C分子内脱水生成烯或酮5.一般断O H键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚R0 R'醚键C2H5O C2H5Mr: 74CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚r6r0H酚羟基OHMr: 94OH直接与苯 环上的碳相连, 受苯环影
20、响能 微弱电离。生成沉淀3呈紫色醛0 I / RCH醛基0 / 一CHHCHOMr: 300/CUjC-HMr: 44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2、HCN等加成为醇O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮尺卫羰基S3CMr: 58乂有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基0 / C0H0 ZCHjc0HMr: 60受羰基影响,O H能电离岀时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成NH2物质缩去水生成酰胺肽键0/ RT0HH+,丿一受羟基影响不能被加成。酯01 iiitR-C-0-R*酯基0 / -COR(HCOOCH3Mr: 60/COCjH
21、h酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇Mr: 88硝酸酯R0N02硝酸酯基0N02CH OMQj dHaOHQi不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一N02Ofj一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合 物易爆炸氨基7TK厶 酸RCH(NH2)C00H氨基NH2羧基C00HH2NCH2COOHMr: 75NH2能以配 位键结合H+;COOH能部分电离岀H+两性化合物能形成肽键一MH-蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键0氨基NH2羧基C00H酶多肽链间有四级结构生物催化剂糖多数可用以下通式表羟基一葡萄糖多羟基醛或多示:Cn(H 20) mOH醛基一CHO羰基上CH2OH(C
22、HOH) 4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素C6H7O2(OH)3 n羟基酮或它们的缩合物(复原性糖)油脂rcook2 RnOOCJH酯基0 / -c- OR可能有碳碳双键CitHj3COOCH2酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成皂化反响五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂 名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴 别物 质种 类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基
23、 苯。但醇、 醛有干扰。含碳碳双 键、三键 的物质。但醛有干 扰。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能 使酸碱指 示剂变 色羧酸现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色溴水褪色且分层岀现 白色 沉淀岀现银镜岀现红 色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或 甲基橙变 红放出无 色无味 气体2 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后参加稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3 烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品,那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液,假设褪色,那么证 明
24、含有碳碳双键。2假设样品为水溶液,那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH) 2悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中 参加稀硝酸酸化,再参加溴水,假设褪色,那么证明含有碳 碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水,那么会有反响:一CHO + Br2 + H 20宀一COOH +2HBr而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观察现象,作出判断。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中参加 NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中
25、参加盐酸酸化, 再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,那么说明有苯酚。假设向样品中直接滴入FeCh溶液,那么由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反响;假设向样品中直接参加饱和溴水,那么生成的三溴苯酚会溶解在苯 中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀,那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯 酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2= CH2、SO2、CO 2、H2O ?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe*SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水
26、检验SO2除去SO2确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2= CH2。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发岀的Br2蒸气洗气CH2= CH2 + Br2 T CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯S02、C02NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O乙炔H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS J + HSO4
27、11PH3+ 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3Pj+3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O = Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH t (C2H5O)2 Mg + H 2T(C2H5O)2 Mg + 2H2O t2C2H5OH + Mg(OH) 2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-=丨2 + 2Br-苯NaOH溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O苯酚饱和Na2CO3溶液分
28、液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO 3CH3COOH + NaOH CH3COONa + HQ2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH3COONa + CO 2乙醇NaOH、Na2CO3、NaHC03洗涤f + H2O乙酸溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2f + H2OCH3COOH + NaOH CH 3COO Na + H2O乙酸NaOH溶液蒸发2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 +乙醇稀 H2SO4蒸馏2CH3COOH洗涤溴乙烷溴NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2H
29、 Br + NaHSO4洗涤溴苯蒸馏水分液Fe Br3溶于水Fe Br3、Br2、苯NaOH溶液蒸馏Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O洗涤硝基苯蒸馏水分液先用水洗去大局部酸,再用NaOH溶液洗去少苯、酸NaOH溶液蒸馏量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变提纯苯甲酸蒸馏水重结晶化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析甘油七、有机物的结构牢牢记住:在有机物中H: 价、C:四价、0:二价、N氨基中:三价、X卤素:一同系物的判断规律1一差分子组成差假设干个CH22两同同通式,同结构3.三注
30、意1必为同一类物质;2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目;3同系物间物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1 .碳链异构2 .位置异构3 .官能团异构类别异构详写下表4 .顺反异构5.对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与hC-CHiCnH2n-2炔烃、二烯烃CH= C CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与
31、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 与CHCHCH,CJJiCH-OH0CHjCnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH 3 与 HO CH3 CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H忙丈W与CnH2n+lNO2硝基烷、氨基酸CH3CH2 NO2与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 庶糖与麦牙糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律思维一定要书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;有序,可按以下顺序考虑:1 主链由长到
32、短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2 按照碳链异构T位置异构T顺反异构T官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构T碳链异构T位置异构T顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。3 假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构;2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2种;3戊烷、戊炔有3种;4丁基、丁烯包括顺反异构、CsHio芳烃有4种;5己烷、C7H8O含苯环有5种;6C8H8O2的芳
33、香酯有6种;7戊基、C9H12芳烃有8种。2 .基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3 替代法 例如:二氯苯 C6H4CI2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl;又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷 CCH34的一氯代物也只有一种。4 对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按以下三点进行:1同一碳原子上的氢原子是等效的;2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系(H)五、不饱和度的计算方法1 .烃及其含氧衍生物的不饱和度2 .卤代烃的不饱和度3 .含N有机物的不饱和度2N(C)+24KH)4N(N)1假设是氨基一NH2
34、,那么口2假设是硝基一NO2,那么八3假设是铵离子nh4+,W,_宀 Wh八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,假设有机物中含有奇数 个卤原 子或氮原子,那么氢原子个数亦为奇数。 当n C: n H= 1 : 1时,常见的有机物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。 当n C: n H= 1 : 2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。 当n C: n H= 1 : 4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有一NH2或NH4+,女口
35、甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。 %85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6%。 含氢质量分数最高的有机物是:CH 4 一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H20的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2nOx的物质,X=0 , 1 , 2 ,。九、重要的有机反响及类型00Z粼
36、HjSQ.1-OCjlIj tHzO+ CjHjOH,_-OH 1rONOsZ(QKtQ,0H+ 3nHONOj垠 HjSO.4OH JAno.>1 .取代反响酯化反响串伽 ©JSO)H做)右* ©J-+韭。其他 G&jOtf * HBr*CJHJBr+ H,0水解反响NaOHC2H5CI+H 20C2H5OH+HCICH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH2 加成反响CH3CH=CH2 + HC1 CHjCHCHjCl叽号0来ItHCCH + HjOHCCH0/* CH3CHNCuCOOHa巾电CHa -C -H +H!CH,CH
37、2OiCijCOOCH +3 5COO CHC17CODCH2陀压 Cl了氐COoAH3.氧化反响2C2H2+5O 2点燃4CO2+2H2OCH3CHO+2Ag(NH 3)2OH0IICHjCONl+2Ag J +3NH5+H2O4.复原反响5 消去反响C2H5OH浓 H 2SO4170 CCH2 CHf +HOCH3 CH2 CH2Br+KOH乙醇CH3 CH CH2+KBr+H 2O2CH3CH2OH+O22CH 3CHO+2H 2O550 C锰盐2CH3CHO+O265 75 C7.水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响CuHCOOCHaCH3OHC17 COOCH + 3NaOH*3Ci7ti5COONa + CH OH CTFb;C006Hi6HaCHG H!0O5VnH2O淀粉葡萄糖蛋白质+水爹解氨基酸&热裂化反响很复杂C16H 34C8H16+C8H 16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H89.显色反响6备气0田F J+ > F eCjHj 0庁桁用紫色OHICHOH +CH5OHQH箱淀粉石一at色I含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3作用而呈黄色10.聚合反响加軌flCHj
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