有机化合物中引入羟基二十八法

1、有机化合物中引入羟基二十八法侯建国在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的热点。中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：OH一、醇羟基的引入十二法1 烯烃水合法催化剂加热、加压 RCH=CH2 + HOH RCHCH3 催化剂加热、加压例如：CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH2 卤代烃水解NaOHRCH2X + H2O RCH2OH + HXNaOH例如：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrNaOH CH2Cl + H2O CH2OH + HCl 3 醛类

2、加氢还原催化剂 RCHO + H2 RCH2OH 催化剂 例如：CH3CHO + H2 CH3CH2OH 4 酮类加氢还原OOH催化剂 RCR + H2 RCHROHO催化剂 例如：CH3CCH3 + H2 CH3CHCH35 酯类水解 无机酸RCOOR + H2O RCOOH + ROH 浓硫酸酸例如：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH6 环氧乙烷水解，生成乙二醇O1401502MPaOHOHCH2CH2 + H2O CH2CH27环氧氯丙烷水解，生成丙三醇OHOHONa2CO3100150OHCH2CHCH2Cl + 2 H2O CH2CHCH2 + HCl

3、8.甲烷在一定条件下氧化,生成甲醇催化剂200,10MPa2CH4 + O2 CH3OH9.醇钠水解RONa + H2O ROH + NaOH例如：CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH10.酯与氨反应,生成醇RCOOR + HNH2 RCONH2 + ROH例如：CH3COOC2H5 + HNH2 CH3CONH2 + C2H5OH11. 酯与醇反应,生成醇酸或醇钠C2H5COOCH3 + C2H5OHC2H5COOC2H5 + CH3OH例如： 12.甲醛在浓碱存在下发生歧化反应,生成甲醇浓NaOH 2HCHOHCOONa + CH3OH 二、酚羟基引入四法1芳香族

4、卤代烃水解Cl+ H2O催化剂高热、高压OH+ HCl例如： 2酚钠盐与酸反应ONa+ HClOH+ NaClONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO33苯甲醚与氢碘酸反应OCH3100150+ HIOH+ CH3I4乙酸苯酚酯水解OHCH3COO 浓硫酸酸CH3COOH +三、羧羟基引入十二法2CH3CH2CH2CH3 + 5O24CH3COOH + 2H2O催化剂加热、加压1丁烷氧化2CH2=CH2 + O2催化剂加热、加压2CH3COOH 2烯烃氧化例如：3烷基苯氧化例如：CH35+ 6KMnO4 + 9H2SO4COOH +5 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O 2C

5、H3CH2CH2OH + O2催化剂2CH3CH2CH2COOH 4醇氧化，生成羧酸例如： 5酯类水解COOCH3 + H2O浓H2SO4COOH+ CH3OH例如： 6醛氧化，生成羧酸2CH3CHO + O2催化剂2CH3COOH 例如：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2CH3CH2COOH + Cu2O+ 2H2O 7烯烃羰基化反应，生成羧酸CH3CH=CH2 + CO + H2O催化剂加热、加压（CH3）2CHCOOH 例如： 8羧酸盐与强酸反应RCOONa + HCl RCOOH + NaCl例如：CH3CH2COONa + HCl CH3CH2COOH + NaCl9腈水解，生成羧酸RCN+ 2H2O + HClRCOOH + NH4ClCH3CH2CN+ 2H2O + HClCH3CH2COOH + NH4Cl例如：10酰氯水解，生成羧酸RCOCl + H2O RCOOH + HCl例如：CH3COCl + H2O CH3COOH + HCl11酰氨水解，生成羧酸催化剂催化剂RCONH2 + H2O RCOOH + NH3例如：