第三章第一节第1课时

1、第一节醇酚第1课时醇学习目标定位1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.能够结合乙醇的化学性质正确认识OH在乙醇中的作用。3.会判断有机物的反应类型。一、醇的概念、分类、命名及同分异构1醇的概念、分类、命名观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：CH3OHCH3CH2CH2OH上述物质中属于醇的有，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题：(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。(2)分类(3)命名步骤原则选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二

2、”“三”等表示实例：CH3CH2CH2OH1-丙醇2-丙醇1,2,3-丙三醇(4)通式醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如：烷烃(CnH2n2)饱和一元醇通式为CnH2n2O(n1，n为整数)或CnH2n1OH。2醇的同分异构现象观察下列几种物质的结构，回答下列问题。CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3OCH3(1)和的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。(2)和的分子式都是C3H8O，但是在分子中OH的位置不同。(3)属于醇类，不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。醇的分类及命名中的注意事项(1)并不是只要含

3、有OH的有机物就是醇，醇必须是OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若OH与苯环直接相连，则为酚类。用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。(2)醇的同分异构现象有：羟基位置异构，官能团异构，芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。例1下列有机物中，不属于醇类的是()A丙三醇BCD2-丁醇答案C解析C项，OH直接连在苯环上，属于酚不属于醇。【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念例2分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()A2种 B4种C6种 D8种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】同分异构答案B解析利

4、用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9OH，由OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10的分子中共有4类氢：、故该醇的同分异构体有4种。解题反思本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基(C4H9)有4种结构，分别与OH连接，即得4种醇，它们互为同分异构体。二、醇的性质1物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子

5、间形成了氢键。(3)密度：醇的密度比水的密度小。2化学性质以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如(1)与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)消去反应分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2H2O。(3)取代反应与HX发生取代反应b键断裂、化学方程式为C2H5OHHXC2H5XH2O。分子间脱水成醚a或b键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。(4)氧化反应燃烧反应：C2H5OH3O22CO23H2O。催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生

6、成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。3乙烯的实验室制法实验原理CH3CH2OHCH2=CH2H2O实验装置实验步骤将浓硫酸与乙醇按体积比31混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸加热混合溶液，迅速升温到170 ，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象实验现象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色实验结论乙醇在浓

7、硫酸作用下，加热到170 ，发生了消去反应，生成乙烯醇的催化氧化与消去反应的规律(1)醇催化氧化反应的规律醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“”不饱和键。RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OHO22RCHO2H2O被催化氧化生成酮：O2一般不能被催化氧化。(2)醇消去反应的规律醇消去反应的原理如下：若醇分子中只有一个碳原子或与OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、等。某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。例3下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,

8、2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇A BC D答案B解析与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如H2O。【考点】乙醇的消去反应【题点】醇的消去反应原理例4下列说法中，正确的是()A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃BCH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应C将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析选项A错误，并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生

9、消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HOCH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔；选项B应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。1下列说法正确的是()A烃基与羟基相连的化合物属于醇BCH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇C沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷D2-丁醇和2-丙醇互为同分异构体【考点

10、】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念、命名及同分异构答案C解析A项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为命名应为3-甲基-3-己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2-丁醇和2-丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。2只用水就能鉴别的一组物质是()A苯乙醇四氯化碳B乙醇乙酸乙烷C乙二醇甘油溴乙烷D苯己烷甲苯【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案A解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情

11、况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项，苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。3下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A乙醇和金属钠的反应B乙醇和氧气的反应C由乙醇制乙烯的反应D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。4某化学反应过程如图所示，由图得出的判

12、断，正确的是()A生成物是丙醛和丙酮B1-丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案C解析图示中发生的化学反应可以表述为2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。5下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。(2)能被氧化成酮的是 。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是 。【考点】关于醇的综合考查【题点】

13、关于醇结构的综合考查答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。 对点训练题组一醇的概念、分类、命名1下列物质属于醇类的是()【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的概念和分类答案B解析分子中羟基直接与苯环相连，不属醇类而属酚类，故A、C错误；分子中羟基跟苯环侧链上的碳原子相结合，属于醇类，故B正确；不含有羟基，不属于醇类，故D错误。2下列有关物质的命名正确的是()A(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B

14、. CH3CH2 CH2CHOHCH2 CH3：4-己醇CCH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的命名答案C解析A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，A项错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，B项错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，D项错误。题组二醇的同分异构体3分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为()A2种 B3种 C4种 D5种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案C解析该醇能发生催化氧化生成醛，则分子中一定含有C

15、H2OH，剩余的为C4H9，则符合要求的醇的结构通式可写作C4H9CH2OH，而C4H9有四种结构，故符合要求的醇有4种。4今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为()A3种 B4种C7种 D8种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案C解析本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH=CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、题组三醇的性质及应用5关于醇类的下列说法中错误的是()A

16、羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B醇的官能团异构中一定有酚类物质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质、用途答案B解析由醇的概念可知A项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。6下列说法正确的是()检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水

17、除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏A BC D【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案C7按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是()AH2 BCO和H2CNH3 DCH3CH2OH(g)【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案D解析四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu。8A、B、C三种醇与足量的

18、金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则A、B、C醇分子中羟基数之比为()A321 B263C362 D213【考点】乙醇与钠反应【题点】醇钠反应的简单计算答案D解析不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的OH数分别为a、b、c，则3a6b2c，abc213。9化合物丙由如下反应得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的结构简式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3D(CH3)2CBrCH2Br【考点】醇发生消去反应产物

19、的判断【题点】醇发生消去反应产物的判断答案B解析由题意知C4H8为烯烃，与Br2发生加成反应，产物中的Br应该在相邻的碳上，故B错。题组四醇的结构与性质的综合10下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案A解析能发生消去反应，醇必须具备的条件是与羟基相连碳的邻位碳原子上必须有氢原子，由此可以排除B项和D项；能氧化成醛，则醇必须具备的条件是与羟基相连碳原子上必须有两个氢原子，显然A项正确，C项错误。11橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催

20、化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15) mol×22.4 L·mol1470.4 L，C项正确；1 mol橙花

21、醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol 溴发生加成反应，消耗溴480 g，D项错误。12(2019·安徽六安一中高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是()A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案C解析两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳

22、樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。综合强化13某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式： 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是 ；乙的作用是 。(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是 ；集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案(1)2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气解析(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2CuO22CuO，CuOCH3CH2OHCuCH3CHOH2O。(2)甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。(3)生成的C