高中有机化学有机合成练习及答案

1、有机合成练习1下列说法正确的是()A卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D在溴乙烷与NaCN、CH3CCNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A B C D3已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条

2、件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是() CH2=CH2CH3CHOHOCH2CH2OCH2CH2OHA B C D4下列有机物能发生水解反应生成醇的是()ACH3CH2Br BCH2Cl2 CCHCl3 DC6H5Br5用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )A硝基苯 B环己烷 C苯酚 D苯磺酸6下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是( )A卤代烃的水解 B酯的水解反应C醛的氧化 D烯烃与水的加成反应7对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制

3、得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：（hr代表光照）已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。D可与银氨溶液反应生成银镜。F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的分子式为_。(5)G的结构简式为_。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。8由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E

4、的流程如下：CH2=CH2 (1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式_。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_。 9对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（-COOH为间位定位基）( )10已知下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是( )ACH3CH2CH=CHCH3 BCH2=CH2CCH2CCH3CH3 D11已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了

5、一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应 中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E ，F _。12石油是一种不可再生能源，石油及其产品不仅是重要的燃料，也是重要的工业原料。如图无色气体A为石油裂解的产品之一，气体A与相同条件下一氧化碳的密度相同；B是一种人工合成的高分子化合物；C是农作物秸杆的主要成分，利用C可以得到重要的替代能源E。各有机物相互转化的关系如图所示：(1)写出D的化学式：_；F的结构简式：_。(2)D在酒化酶的作用下可转化为两种等物质的量的E和X，且X为一种常见的气体，该气体是_。(3)写出下列反应的化

6、学方程式：EGH：_；AB：_。13环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯请按要求填空：(1)A的结构简式为_；B的结构简式为_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应_，反应类型_；反应_，反应类型_。14乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：(1)查阅资料：通过查阅资料得知：以水杨酸为原料

7、合成乙酰水杨酸的反应为：由苯酚制备水杨酸的途径：(2)实际合成路线的设计观察目标分子乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即_、_。由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为：_。根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：(3)优选水杨酸的合成路线以上两种合成路线中较合理的为_；理由是_。有机合成练习答案1解析严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在溴乙

8、烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，我们观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按11加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D是正确的。答案D2解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计

9、合理。答案C3HOCH2CH2OCH2CH2OH。答案A4解析A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脱去水分子后生成甲醛。C项CHCl3水解生成CH(OH)3，脱去1分子水后生成甲酸。D项C6H5Br为芳香卤代烃，水解后生成酚。答案A5解析合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。答案C6解析卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，

10、RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。答案A7解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。(3)由信息知发生取代反应，然后失水生成。(4)E为，在碱性条件下反应生成(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基、有苯环、注意苯环的邻、间、对位置。8解析本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2

11、­二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。答案(1)ABrCH2CH2Br；BHOCH2CH2OH；COHCCHO；DHOOCCOOH(2)BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr(3)官能团的相互转化9解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意CH3为邻、对位取代定位基；而COOH为间位取代定位基，所以

12、B选项也不对。答案A10解析由题给信息可知，在所给条件下反应时，变为，A选项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质；B选项生成两分子HCHO；C选项生成HCHO和；D选项生成。答案A11解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应是一个加成反应，生成的B是1,2­二溴丙烷；反应是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2­丙二醇；结合题给信息可以确定反应是用CN代替B中的Br，B中有两个Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2­甲基丁二酸

13、。 12解析由题意知A为乙烯，B为聚乙烯，C为纤维素，D为葡萄糖，E为乙醇，F为乙醛，G为乙酸，H为乙酸乙酯。答案(1)C6H12O6CH3CHO(2)CO2(3)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OnCH2=CH2催化剂,CH2CH213解析由合成途径和信息一可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的： 14解析通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为：。水杨酸的2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基