有机化学第十四章碳水化合物

1、有机化学第十四章碳水化合物单糖：单糖： 葡萄糖、果糖等。葡萄糖、果糖等。 低聚糖：水解时生成低聚糖：水解时生成210个单糖分子。个单糖分子。 多糖：许多单糖分子缩聚而成的大分子。多糖：许多单糖分子缩聚而成的大分子。6 CO2+ 6 H2OC6H12O6+ 6 O2日光叶绿素根据分子中碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖根据分子中碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖根据羰基的位置不同：醛糖、酮糖。根据羰基的位置不同：醛糖、酮糖。v根据碳水化合物的结构和性质，可分为三类：根据碳水化合物的结构和性质，可分为三类：v自然界中糖类化合物是植物进行光合作用的产物。自然界中糖类化合物是植物进行光合作用的产物。

2、v单糖是最重要的糖，也是其他糖的基本结构单位，分单糖是最重要的糖，也是其他糖的基本结构单位，分为醛糖和酮糖两大类。为醛糖和酮糖两大类。 v单糖分子中所含的碳原子数通常为单糖分子中所含的碳原子数通常为37个。个。己醛糖己醛糖 己酮糖己酮糖 v己醛糖有己醛糖有24=16种旋光异构体，己酮糖有种旋光异构体，己酮糖有23=8种旋光种旋光异构体。异构体。CH2 CH CH CH CH CHOOHOHOHOHOHCH2 CH CH CH C CH2OHOHOHOHOHO*14- -1 单糖单糖1 单糖构型的表示方法单糖构型的表示方法 CHOCH2OHHOHCHOCH2OHOHHv最简单的单糖是甘油醛，分子

3、中有一个手性碳原子；最简单的单糖是甘油醛，分子中有一个手性碳原子； v存在一对对映异构体，一种为左旋，一种为右旋。存在一对对映异构体，一种为左旋，一种为右旋。 L-甘油醛甘油醛D-甘油醛甘油醛v规定：规定： 在在Fischer投影式中，羟基在右边的的甘油醛为右旋，投影式中，羟基在右边的的甘油醛为右旋， 用用D标记它的构型；羟基在左边的甘油醛为左旋，用标记它的构型；羟基在左边的甘油醛为左旋，用L标记它的标记它的构型。构型。 其他的单糖与甘油醛比较，编号最大的（离醛基最远）其他的单糖与甘油醛比较，编号最大的（离醛基最远）手性碳原子的构型与手性碳原子的构型与D-甘油醛相同（羟基在右边），就属甘油醛相

4、同（羟基在右边），就属D型，反之为型，反之为L型。型。 自然界中存在的糖都是自然界中存在的糖都是D型，型，L L型多为人工合成的。型多为人工合成的。 CHOCH2OHOHHOOHOHHHHHCH2OHCH2OHOHOOHOHHHHD-(+)-葡萄糖葡萄糖D-(-)-果糖果糖 CHOCH2OHOHHD-(+)-甘油醛甘油醛 CHOCH2OHHOOHHOHOHHHHCH2OHCHOOHHOHOHHHL-(-)-葡萄糖葡萄糖L-(+)-树胶糖树胶糖 CHOCH2OHHOHL-(-)-甘油醛甘油醛 CHOCH2OHOHHOOHOHHHHHCHOCH2OHOHHOOHOHCHOCH2OHD-葡萄糖葡萄糖

5、v常用费歇尔投影式表示糖的构型，可以做一些简化。常用费歇尔投影式表示糖的构型，可以做一些简化。 实际上实际上6个碳原子是不可能在同一直线上的。个碳原子是不可能在同一直线上的。(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛命名：系统命名法，俗名等命名：系统命名法，俗名等CHOCH2OHOHOHOHOHCHOCH2OHOHHOOHOHCHOCH2OHOHHOOHOHCHOCH2OHHOOHOHHOD-(+)-阿洛糖阿洛糖D-(+)-阿卓糖阿卓糖D-(+)-葡萄糖葡萄糖D-(+)-甘露糖甘露糖CHOCH2OHOHHOOHOHCHOCH2OHOHHOOHHOCHOCH2OHOHH

6、OOHHOCHOCH2OHHOOHHOHOD-(-)-古罗糖古罗糖D-(-)-艾杜糖艾杜糖D-(+)-半乳糖半乳糖D-(+)-塔罗糖塔罗糖 （1）D型己醛糖的异构体型己醛糖的异构体 D-阿洛酮糖阿洛酮糖 D-果糖果糖 D-山梨糖山梨糖 D-塔格糖塔格糖 （2）D型己酮糖的异构体型己酮糖的异构体 CH2OHCH2OHOHOHOHOHHHv己酮糖只有八个旋光异构体，组成四对对映体。己酮糖只有八个旋光异构体，组成四对对映体。 CH2OHCH2OHOHOOHOHHHHCH2OHCH2OHOHOHOHOHHHCH2OHCH2OHOHOHOHHHHO各种单糖的构型可通过甘油醛（单糖增碳或单糖的递增）各种单

7、糖的构型可通过甘油醛（单糖增碳或单糖的递增）与氢氰酸加成的方式推导出来。与氢氰酸加成的方式推导出来。CHOCH2OHOHHCNCH2OHOHHOHHCNCH2OHOHHHHOD-甘油醛甘油醛水解水解生成内酯生成内酯还原还原CHOCH2OHOHHHHOCHOCH2OHOHHOHHD-赤藓糖赤藓糖 D-苏阿糖苏阿糖 同上步骤同上步骤HCN用于表示含两个相邻的而不相同的手性碳的化合物。用于表示含两个相邻的而不相同的手性碳的化合物。 v赤式和苏式：赤式和苏式： abcddc名称来源于赤藓糖和苏阿糖。名称来源于赤藓糖和苏阿糖。 CHOCH2OHOHOHCHOCH2OHOHHO赤式赤式 苏式苏式D-赤藓糖

8、赤藓糖 D-苏阿糖苏阿糖 abcddc5种单糖的构型种单糖的构型核糖：核糖：1醛，醛，5伯，和右羟伯，和右羟葡萄糖：葡萄糖：1醛，醛，6伯，伯，3羟左羟左甘露糖：甘露糖：2，3羟左是甘露羟左是甘露半乳糖：半乳糖：3，4羟左是半乳糖羟左是半乳糖果糖和葡萄糖是官能团的位置异构果糖和葡萄糖是官能团的位置异构CHOCH2OHOHOHOHCH2OHCH2OHOHOOHOHHHHD-核糖核糖CHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHD-(+)-葡萄糖葡萄糖D-(+)-甘露糖甘露糖D-(+)-半乳糖半乳糖D-(-)果糖果糖 2 .单糖的性质单糖的性质（1）物理性质：单糖都是无色结晶，有甜味，易溶）物理

9、性质：单糖都是无色结晶，有甜味，易溶入水，且易形成过饱和溶液。甜度最大的是果糖。入水，且易形成过饱和溶液。甜度最大的是果糖。的甜度是以蔗糖为标准来比较的。蔗糖为的甜度是以蔗糖为标准来比较的。蔗糖为100，葡，葡萄糖是萄糖是74，果糖是，果糖是173，乳糖是，乳糖是70，麦芽糖是，麦芽糖是40 。都有旋光性和变旋现象。都有旋光性和变旋现象。差向异构化差向异构化 v差向异构体：只有一个手性碳原子的构型相反，其他差向异构体：只有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同。手性碳原子构型完全相同。 OHOH+CH3OHCH2OHHOOHOHOD-(+)-葡萄糖葡萄糖 1,2-烯醇式烯醇式 D

10、-(+)-甘露糖甘露糖 D-(-)-果糖果糖 HOCCH2OHOHOHHOHO（2）化学性质）化学性质CH2OHHOOHOHCOHHCOHabcCCH2OHOHHOOHOHHOCHOCH2OHHCOOHHClClCH3CHOCH2OHCHOCH2OHHCOOHHClClCH3氧化反应氧化反应 (a) Tollen试剂试剂和和Benedict试剂试剂 CHOCH2OHOHHOOHOHCOOHCH2OHOHHOOHOH+Tollen试剂Ag（银镜）Cu2O（砖红色）D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖酸葡萄糖酸 v酮糖也能被托伦试剂或本尼迪试剂氧化。凡能被这些碱酮糖也能被托伦试剂或本尼迪试剂氧化。凡能被这

11、些碱性弱氧化剂氧化的糖都称为还原糖，否则为非还原糖。性弱氧化剂氧化的糖都称为还原糖，否则为非还原糖。 Benedictor试剂 (b) 和溴水反应和溴水反应 CHOCH2OHOHHOOHOHBr2,H2OCOOHCH2OHOHHOOHOHCCH2OHOHHOOHOOD-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖酸葡萄糖酸 D-葡萄糖酸葡萄糖酸-内酯内酯 v糖酸易形成内酯，难于分离得到。糖酸易形成内酯，难于分离得到。 v溴水能氧化醛糖但不氧化酮糖。用于醛糖和酮糖的鉴别。溴水能氧化醛糖但不氧化酮糖。用于醛糖和酮糖的鉴别。 溴水溴水pH = 6。(c) 和硝酸反应和硝酸反应 CHOCH2OHOHHOOHOHCOOHC

12、OOHOHHOOHOHHNO3D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸 D-果糖果糖 D-树胶糖二酸树胶糖二酸 CH2OHCH2OHOHOOHOHHNO3COOHCOOHOHHOOHCHOCH2OHOHHOCOOHCOOHOHHOHNO3HNO3OHCHOCH2OHOHCOOHCOOHOHOH（d）高碘酸氧化）高碘酸氧化（e）生物体内氧化）生物体内氧化CHOCH2OHCHOCH2OHCHOHHIO4+COOHH5CHOCOOHO酶 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸还原反应还原反应 CHOCH2OHOHHOOHCH2OHCH2OHOHHOOHNaBH4H2 , NiorD-木糖木糖( (旋光旋光) ) D

13、-木糖醇木糖醇( (不旋光不旋光) ) v单糖可用单糖可用NaBH4等化学还原剂，或用催化加氢的方法还等化学还原剂，或用催化加氢的方法还原，产物为糖醇。原，产物为糖醇。 CH2OHCH2OHOHOOHOHNaBH4H2 , NiorCH2OHCH2OHOHHOOHOHCH2OHHOCH2OHHOOHOH+成脎反应成脎反应 CHOCH2OHOHHOOHOHCH2OHCH N NHC6H5N NHC6H5HOOHOH3C6H5NHNH2C6H5NH2+D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖脎葡萄糖脎 vC3、C4、C5构型相同的糖，生成的糖脎相同。构型相同的糖，生成的糖脎相同。 v成脎反应的应用：鉴别各种糖

14、；研究糖的构型。成脎反应的应用：鉴别各种糖；研究糖的构型。 CH2OHCH2OHOHOOHOHCH2OHCH N NHC6H5N NHC6H5HOOHOH3C6H5NHNH2C6H5NH2+D-果糖果糖 D-果糖果糖脎脎 Molisch试验试验 v在糖的水溶液中加入在糖的水溶液中加入-萘酚的酒精溶液，然后沿试管萘酚的酒精溶液，然后沿试管壁小心地注入浓硫酸，不摇动试管，在两层液面之间能壁小心地注入浓硫酸，不摇动试管，在两层液面之间能形成一个紫色环。形成一个紫色环。 v所有的糖所有的糖( (包括单糖、低聚糖和多糖包括单糖、低聚糖和多糖) )都有这种颜色反都有这种颜色反应，而且非常灵敏，因此是鉴别糖

15、类物质的常用方法。应，而且非常灵敏，因此是鉴别糖类物质的常用方法。 生成糖苷生成糖苷 OOHHOOHOHCH2OH+ CH3OHHCl(g)OOCH3HOOHOHCH2OH-D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷 配基配基 糖苷基糖苷基v从结构上看，糖苷是缩醛或缩酮，因此比一般的醚容从结构上看，糖苷是缩醛或缩酮，因此比一般的醚容易形成，也容易分解。易形成，也容易分解。 含氧糖苷和含氮糖苷含氧糖苷和含氮糖苷v糖苷的性质：糖苷的性质：v糖苷的糖苷的-型和型和-型，可依靠两种酶来鉴别：型，可依靠两种酶来鉴别： 形成糖苷后，半缩醛羟基已不存在，因此在水溶液中形成糖苷后，半缩醛羟基已不存在，因此在

16、水溶液中不再能转变为开链式；不再能转变为开链式；单糖的特征反应如氧化、还原、成脎、变旋等都不再出现。单糖的特征反应如氧化、还原、成脎、变旋等都不再出现。 麦芽糖酶，能水解麦芽糖酶，能水解-型糖苷；型糖苷；苦杏仁酶，能水解苦杏仁酶，能水解-型糖苷。型糖苷。 v糖的半缩醛羟基和一般羟基反应的不同：糖的半缩醛羟基和一般羟基反应的不同： 在酸催化下，只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应在酸催化下，只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成苷键（形成苷键（半缩醛羟基也叫苷羟基）半缩醛羟基也叫苷羟基）。但用。但用Williamson反反应可使糖上所有的羟基应可使糖上所有的羟基( (包括半缩醛的羟基包括半缩醛

17、的羟基) )形成醚。形成醚。 糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但可在温和的酸性条件水解。而普通的醚键在温和的酸性可在温和的酸性条件水解。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的条件下是稳定的，只有在强的HX作用下才分解。作用下才分解。 OOCH3HOOHOHCH2OHOOHHOOHOHCH2OH+ CH3OHH2O , H+环状半缩醛结构环状半缩醛结构 v在开链结构式中，单糖分子存在自由的羰基，但是在单糖在开链结构式中，单糖分子存在自由的羰基，但是在单糖中却找不到羰基的特征吸收峰，而且中却找不到羰基的特征吸收峰，而且生成缩醛时

18、只需一分子生成缩醛时只需一分子醇，有变旋现象等，醇，有变旋现象等，这些都与实验事实并不完全相符。这些都与实验事实并不完全相符。3.单糖的环状结构单糖的环状结构 + +HC OOCHHOHCOCHHCOCHHHO环形半缩醛结构环形半缩醛结构半缩醛羟基氧桥*v用用X射线衍射法证明，一般情况下射线衍射法证明，一般情况下葡萄葡萄糖的环状半缩糖的环状半缩醛结构都是以六元环形式存在的。醛结构都是以六元环形式存在的。CHOCH2OHOHHOOHOHCCH2OHOHHOOHOHHO CCH2OHOHHOOHHHOO+-D-葡萄糖葡萄糖-D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖葡萄糖（1）D-葡萄糖的环形结构葡萄糖的环形结构

19、63%37%0.001%*异头物：异头物：-型型 -型，端基异构体型，端基异构体O吡喃吡喃 -D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖CCH2OHOHHOOHOHHO CCH2OHOHHOOHHHOO-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖+112+19结构不同，物性有差异。结构不同，物性有差异。v变旋现象：变旋现象： 葡萄糖晶体有两种葡萄糖晶体有两种-型、型、-型。型。 +112:+52-型放置 +19:+52-型放置平衡体系平衡体系逐渐变大逐渐变大逐渐变小逐渐变小(1) 直立直立氧氧环投影式：即环投影式：即Fischer投影式投影式，但它是不合理的但它是不合理的。环上的环上的5个碳原子不可能在同一条直线上；个碳原子不可

20、能在同一条直线上； 氧桥过长与事实不符，不能够反映每个基团的相对氧桥过长与事实不符，不能够反映每个基团的相对空间关系。空间关系。(2) 哈武斯（哈武斯（Haworth）透视式：透视式：是一种比较接近真实的表示方法。是一种比较接近真实的表示方法。 环状结构的表示方法环状结构的表示方法 CHOCH2OHOHHOOHOHCHOHOH2CHOOHOHOHCHOHOOHOHCH2OHOHHCHOHOOHOHCH2OHOHOOHHOOHOHCH2OHOOHHOOHOHCH2OH+-型型 -型型 v-型和型和-型，是非对映异构体，称为异头物。型，是非对映异构体，称为异头物。 v哈式和费式在写法上的对应关系，

21、在哈式和费式在写法上的对应关系，在D系糖中：系糖中： 哈式中氧一般放在在六边形的右上角；哈式中氧一般放在在六边形的右上角；碳的编号为顺时针方向；碳的编号为顺时针方向； 羟基位置：费式左边羟基位置：费式左边- -哈式环上，费式右边哈式环上，费式右边- -哈式环下哈式环下羟甲基羟甲基( (伯醇基伯醇基C6) )位于哈式环的上面；位于哈式环的上面； 半缩醛羟基半缩醛羟基：-型位于环下，型位于环下，-型位于环上。型位于环上。 O12345CH2OHO12345 OOHHOOHOHCH2OHOOHCH2OHOOHHOOHOHCH2OH-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖v糖的环状半缩醛结

22、构，除了有六元环的形式外，还有糖的环状半缩醛结构，除了有六元环的形式外，还有五元环的形式，五元环的形式， v六元环的称为吡喃式，五元环的称为呋喃式。六元环的称为吡喃式，五元环的称为呋喃式。 O吡喃吡喃 呋喃呋喃 OOOHHOOHOHCH2OHOOHHOOHOHCH2OH上下翻转上下翻转OCH2OHOHHOOHOH左右翻转左右翻转左右左右旋转旋转OHOCH OHHOOH2HOCCH2OHOHHOOHHOHOD-(+)-半乳糖半乳糖 -D-(+)-半乳糖半乳糖 OCH2OHOHOHOHOH-D-(+)-吡喃半乳糖吡喃半乳糖 O OHOHOHCH2OHOH-D-(+)-吡喃半乳糖吡喃半乳糖 CHOC

23、H2OHOHHOOHHO构象式：构象式： 吡喃型葡萄糖的半缩醛环具有椅式构象。吡喃型葡萄糖的半缩醛环具有椅式构象。在溶液中在溶液中-型和型和-型可以通过开链式相互转化。型可以通过开链式相互转化。 OOHOHHOCH2OHHOOOHOHHOCH2OHHO-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 CHOCH2OHOHHOOHOH = +112 = +19 37% 0.1% 63% OOHOHHOCH2OHHOOOHOHHOCH2OHHO-D-(+)-吡喃半乳糖吡喃半乳糖 -D-(+)-吡喃甘露糖吡喃甘露糖 （2）酮糖的环状结构：酮糖的环状结构： D-果糖果糖 CH2O

24、HCH2OHOHOOHOHHHHD-果糖果糖 -D-呋喃果糖呋喃果糖 -D-呋喃果糖呋喃果糖 CCH2OHOHHOOHHOH2COCCH2OHOHHOCH2OHHOOOHOOHHOH2COHCH2OHOHOOHHOH2COHCH2OHCCH2OHHOOHOHHOH2COCCH2OHHOOHCH2OHHOO-D-吡喃果糖吡喃果糖 -D-吡喃果糖吡喃果糖 v酮糖的鉴别：与间苯二酚酮糖的鉴别：与间苯二酚- -盐酸共热，显深红色。盐酸共热，显深红色。 OOHHOOHOHCH2OHOOHHOOHOHCH2OHCHOCH2OHOHOHOH-D-核糖核糖 D-核糖核糖 -D-核糖核糖 OHOOHHOH2CO

25、HOHOOHHOH2COHOHCCH2OHHOCCH2OHOHHO（3）D-核糖的环形结构核糖的环形结构-D-脱氧核糖脱氧核糖-D-脱氧核糖脱氧核糖CCH2OHOHHOHHOHCCH2OHHOHHCHOCH2OHHHOOHHOH2COHOOHHOH2COHHHD-脱氧核糖脱氧核糖OOHHOCH2OHNNNNNH2腺苷腺苷( (A) ) 9-D-呋喃糖核腺嘌呤呋喃糖核腺嘌呤 OOHO P OCH2NNNH2OOHOO胞嘧啶核苷酸胞嘧啶核苷酸 (4 )半缩醛环大小的确定半缩醛环大小的确定 v高碘酸法：高碘酸法：D-D-葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷 2HIO4OOCH3HOOHOHCH2OHOOCH3CH2

26、OHO+ HCOOHOHHOOCH3CH2OHOOHHH2O,H+CHOCH2OHOHHCHOCHO+本次课小结：本次课小结：v碳水化合物的涵义和分类。碳水化合物的涵义和分类。v单糖的构型：单糖的构型：相对构型相对构型D/L意义和表示方法；己糖的异构体。意义和表示方法；己糖的异构体。v单糖的环状半缩醛结构：单糖的环状半缩醛结构：直立环投影式直立环投影式( (Fischer投影式投影式) )，Haworth透视式，构象式。透视式，构象式。在在D系糖中哈式和费式在写法上的对应关系。系糖中哈式和费式在写法上的对应关系。变旋现象等的说明。变旋现象等的说明。半缩醛环大小的确定。半缩醛环大小的确定。一分子

27、单糖以半缩醛羟基和另一分子单糖的其他羟基一分子单糖以半缩醛羟基和另一分子单糖的其他羟基缩合缩合。 OCH2OHOOCH2OHOH还原性双糖还原性双糖 有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。v双糖中两个单糖分子有两种可能的连接方式：双糖中两个单糖分子有两种可能的连接方式： 14- -2 双糖双糖两个半缩醛羟基相互结合生成缩醛两个半缩醛羟基相互结合生成缩醛。OCH2OHOOHOH2C非还原性双糖非还原性双糖 没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。OOOHHOCH2OHHOOOHOHHOCH2OHv麦芽糖麦芽糖： -

28、1,4-苷键苷键 D- -葡萄糖葡萄糖1 还原性双糖还原性双糖 v纤维二糖：纤维二糖： OOOHHOCH2OHHOOOHOHHOCH2OH-1,4-苷键苷键 D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖葡萄糖 v乳糖乳糖：OOOHHOCH2OHHOOOHOHHOCH2OH-1,4-苷键苷键 D-葡萄糖葡萄糖 D-半乳糖半乳糖性质：性质：物理性质：与单糖相似，无色结晶，有甜味，易溶入水物理性质：与单糖相似，无色结晶，有甜味，易溶入水化学性质：与单糖相似，能成脎，能被氧化，有变旋现象化学性质：与单糖相似，能成脎，能被氧化，有变旋现象v蔗糖：蔗糖：OOOHHOCH2OHHOOOHHOH2CCH2OHHO123456

29、123456D- -果糖果糖 D- -葡萄糖葡萄糖-1,2-苷键苷键-2,1-苷键苷键2 非还原性双糖非还原性双糖 性质：性质：物理性质：与单糖相似，无色结晶，有甜味，易溶入水物理性质：与单糖相似，无色结晶，有甜味，易溶入水化学性质：与单糖不同，不能成脎和被氧化，无变旋现象化学性质：与单糖不同，不能成脎和被氧化，无变旋现象v多糖是由几百以至几千个单糖以苷键相连形成的化多糖是由几百以至几千个单糖以苷键相连形成的化合物，是一类天然高分子化合物，广泛存在于动物和合物，是一类天然高分子化合物，广泛存在于动物和植物界。植物界。 v一些不溶性多糖构成植物和动物的骨架，如植物的一些不溶性多糖构成植物和动物的

30、骨架，如植物的纤维素和动物的甲壳素，一般称为结构多糖；纤维素和动物的甲壳素，一般称为结构多糖； v另一些在生物体内作能量贮存，如植物中的淀粉和另一些在生物体内作能量贮存，如植物中的淀粉和动物体内的肝糖动物体内的肝糖( (糖原糖原) )。14- -3 多糖多糖 (1) 直链淀粉直链淀粉 ：可溶性淀粉：可溶性淀粉OOHHOCH2OHHOOOHHOCH2OHOOOHOHHOCH2OHOnv由由D-吡喃葡萄糖以吡喃葡萄糖以-1,4-苷键缩合成的长链结构，忽苷键缩合成的长链结构，忽略两端，分子式可写为略两端，分子式可写为(C6H10O5)n。 -1,4-苷键苷键 1 淀粉淀粉 还原端非还原端直链淀粉直链

31、淀粉 可溶入热水的部分，占可溶入热水的部分，占20支链淀粉支链淀粉 不溶入水，但可膨胀成糊状的部分，占不溶入水，但可膨胀成糊状的部分，占80v直链淀粉的分子呈卷绕着的螺旋形，每一圈约含直链淀粉的分子呈卷绕着的螺旋形，每一圈约含6个个葡萄糖单位。葡萄糖单位。 v每一圈刚好能装进一个碘原子，形成蓝色包合物。每一圈刚好能装进一个碘原子，形成蓝色包合物。(2) 支链淀粉：支链淀粉： -1,4-苷键苷键和和-1,6-苷键。苷键。 16OHOCH2OHHOOOHOHHOCH2OOOOHHOCH2OHOOHHOCH2OHHOOOHOHOCH2OHOHO(3) 性质和应用性质和应用 v淀粉可在酸催化下水解，部分水解的产物叫糊精，它淀粉可在酸催化下水解，部分水解的产物叫糊精，它们的分子量虽比淀粉小，但仍是多糖。们的分子量虽比淀粉小，但仍是多糖。 淀粉淀粉水解水解糊精糊精 水解水解麦芽糖麦芽糖水解水解D-葡萄糖葡萄糖初步水解得到的糊精分子较大，遇碘显蓝色；初步水解得到的糊精分子较大，遇碘显蓝色；继续水解得到分子较小的糊精，遇碘显红色，叫红糊精；继续水解得到分子较小的糊精，遇碘显红色，叫红糊精； 红糊精再水解变成分子更小的糊精，遇碘不