有机物组成和结构的研究复习

1、有机物组成和结构的研究复习 定义：定义：含碳元素的化合物含碳元素的化合物 （除（除COCO、COCO2 2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等） 尿素：尿素： CO(NH2)2 碳酸：碳酸： CO(OH)2 史实：史实：维勒用无机物合成了有机物维勒用无机物合成了有机物尿素尿素 NH4CNO = CO(NH2)2一、认识有机化合物一、认识有机化合物 结构特点：结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在

2、多种结构环；相同的分子式可能存在多种结构 有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因有机化学的价键理论及空间构型有机化学的价键理论及空间构型n碳原子（碳原子（AA族），形成族），形成4 4个价键可能为个价键可能为 单、双键或三键单、双键或三键 可能成链或成环可能成链或成环n氢原子（氢原子（1 1）和卤素原子（）和卤素原子（1 1），）， 形成形成1 1个价键个价键n氧原子和硫原子，形成氧原子和硫原子，形成2 2个价键（个价键（2 2）n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3个价键（个价键（3 3） 二、基本概念比较二、基本概念比较“六式六式” “二模二模” 分子式：分子式： 由由“分

3、子分子”构成的物质构成的物质 结构式：结构式： 并不能体现物质的空间构型并不能体现物质的空间构型 结构简式：结构简式： 有机方程式一定要用结构简式有机方程式一定要用结构简式 键线式：比结构简式更简单。键线式：比结构简式更简单。 （只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，（只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每一个拐点和终点均表示一个碳原子）图式中的每一个拐点和终点均表示一个碳原子） 最简式：最简式： 用于计算和比较各元素含量，原子用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达和离子晶体的化学式常用最简式表达 电子式：判断化合物各原子最外层是否达到电子式：判断化合

4、物各原子最外层是否达到8e8e 比例模型和球棍模型比例模型和球棍模型 体现空间结构体现空间结构三、几种基本结构模型三、几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可原子不可能共平面，单键可旋转旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6个原子共平面，双键不能个原子共平面，双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线型直线型4个原子在同一直线上，叁个原子在同一直线上，叁键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面思考：甲醛的结构？思考：甲醛的结构？环己烷的结构环己烷的结构 复杂分子实际上是由这几个

5、基本结构单元复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和叁键不能旋转，另外注意问的，而双键和叁键不能旋转，另外注意问题的条件是题的条件是“所有碳原子所有碳原子”还是还是“所有原所有原子子”、是、是“一定一定”还是还是“可能可能”共平面。共平面。2.由CH4、C2H4、 的分子结构特点分析 、 分子内所有原子是否均在同一平面上？答案答案CH4分子为正四面体形结构，C2H4分子为平面结构， 为平面正六边形结构，因此 分子中所有原子不可能共平面， 分子中

6、所有原子可能共平面。2.已知CC键可以绕键轴自由旋转，下列关于结构简式为 的烃的说法中正确的是()A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物B基本概念比较基本概念比较基、根、官能团基、根、官能团 基基 根根 官能团官能团特性特性 电中性，不能电中性，不能单独稳定存在单独稳定存在 显电性，能独显电性，能独立存在立存在 决定有机物决定有机物的化学性质的化学性质 实例实例 氯原子（氯原子（Cl）羟基（羟基（OH）甲基（甲基（CH3-）氯离子氯离子Cl-氢氧根氢氧根OH-氯原子氯原子Cl羟基羟基OH

7、关系关系 官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基基CH3-不是官能团不是官能团 知识梳理知识梳理1.1.研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离分离提纯提纯元素元素定量定量分析分析测定相测定相对分子对分子质量质量波谱分析 纯净物 确定 确定 确定实验式分子式结构式结构式五、研究有机物的一般步骤和方法五、研究有机物的一般步骤和方法（蒸馏（蒸馏 、萃取和分液等）、萃取和分液等）相对分子质量确定方法相对分子质量确定方法 P75P75商余法确定烃的分子式商余法确定烃的分子式P75P75最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数最早测定有机化合物中碳氢元素质

8、量分数碳、氢碳、氢元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法) ) 李比希法李比希法 P6 资料卡（1）有机化合物组成元素确定）有机化合物组成元素确定 钠融法可定性确定有机物中是否存在钠融法可定性确定有机物中是否存在N N、ClCl、BrBr、S S等元素。等元素。 铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。存在卤素。 元素分析仪可同时对元素分析仪可同时对C C、H H、O O、S S等多等多种元素进行分析。种元素进行分析。其他常见的方法其他常见的方法 原子吸收光谱确定物质中含有哪些金属元素原子吸收光谱确定物质中含有哪些金属元素（必修（必修1

9、P22）（2）有机化合物结构的研究）有机化合物结构的研究1、核磁共振（氢原子种类及数目比）、核磁共振（氢原子种类及数目比）2、红外光谱、红外光谱4、紫外光谱、紫外光谱质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的分离成带电的“碎片碎片”，并根据，并根据“碎片碎片”的某的某些特征谱分析有机物结构的方法些特征谱分析有机物结构的方法3、质谱法、质谱法(获得分子中含有何种化学键或官能团的信息获得分子中含有何种化学键或官能团的信息)（3）有机化学反应的研究）有机化学反应的研究P1218/Dec/2009 19:14:49 ACD/CHNMR 查 看 器 (v

10、.11.01)0.200.100.00012345678910111213141516171819202122测样品的测样品的摩尔质量摩尔质量等等 【现代仪器对有机分子组成与结构的确定现代仪器对有机分子组成与结构的确定】元素分析仪元素分析仪质谱仪质谱仪红外光谱仪红外光谱仪核磁共振仪核磁共振仪-OH等等元素组成元素组成H种类和数目比种类和数目比化学键和官能团的信息化学键和官能团的信息规律方法规律方法例题：例题：P76 变式变式1知识梳理知识梳理题型构建题型构建六六 有机化合物的分类命名（三维设计有机化合物的分类命名（三维设计P74）1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类(1)有机化有机化合物合物链状化

11、合物链状化合物(2)烃烃链状烃链状烃 ( (如如CH4) ) ( (如如CH2= CH2) ) ( (如如CHCH) )环烃环烃脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环 状结构的烃状结构的烃( )( )芳香烃芳香烃苯苯( )( ) ( (如如 ) )稠环芳香烃稠环芳香烃( (如如 ) ) 烷烃烷烃烯烃烯烃苯的同系物苯的同系物炔烃炔烃2.按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别类别官能团官能团代表物名称、结构代

12、表物名称、结构简式简式烷烃烷烃 甲烷甲烷CH4烯烃烯烃 (碳碳双键碳碳双键)乙烯乙烯H2C=CH2炔烃炔烃CC(碳碳叁键碳碳叁键)乙炔乙炔HCCH芳香烃芳香烃 苯苯 卤代烃卤代烃X(卤素原子卤素原子)溴乙烷溴乙烷C2H5Br醇醇 (羟基羟基)乙醇乙醇C2H5OH酚酚苯酚苯酚C6H5OHOH醚醚 (醚键醚键)乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛 乙醛乙醛CH3CHO酮酮 (羰基羰基)丙酮丙酮CH3COCH3(醛基)羧酸羧酸 (羧基羧基)乙酸乙酸CH3COOH酯酯 (酯基酯基)乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3另：硝基（另：硝基（-NO-NO2 2）、）、 氨基氨基(-NH(-NH2 2)

13、 )知识梳理知识梳理题型构建题型构建甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 辛辛 正正 异异 新新 六六 有机化合物的分类命名（三维设计有机化合物的分类命名（三维设计P74）(1)烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法CH2CHCH2CH(CH3)2CH3CH2CH(CH3)2长长 近近 简简 小小(2) 系统命名系统命名4-4-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔CH2=CCH2CH =CH2 CH2CH32-2-乙基乙基-1,4-1,4-戊二烯戊二烯CH =CCH2CHCH3 CH3 OH OHCHCH3 3CHCHCHCH3 3 2-2-丙醇丙醇判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的划判断下列有关烷烃的命名是否正确，正

14、确的划“”，错误，错误的划的划“”(1) 2-甲基丁烷甲基丁烷 ()解析解析编号错，应为编号错，应为2,2,4-三甲基戊烷。三甲基戊烷。(2) 2,2,3-三甲基戊烷三甲基戊烷 ()判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划“”，错误的划，错误的划“”(1)CH2 = CHCH = CHCH = CH21,3,5-三己烯三己烯()解析解析应为应为1,3,5-己三烯己三烯。 (2) 2-甲基甲基-3-丁醇丁醇()解析解析应为应为3-甲基甲基-2-丁醇。丁醇。(3) 二溴乙烷二溴乙烷()解析解析应为应为1,2-二溴乙烷。二溴乙烷。(4)

15、3-乙基乙基-1-丁烯丁烯()解析解析应为应为3-甲基甲基-1-戊烯。戊烯。(5) 2-甲基甲基-2,4-己二烯己二烯()(6) 1,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯()解析解析应为应为2-甲基甲基-2-戊烯。戊烯。七、同分异构体、同系物七、同分异构体、同系物1、同系物、同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的化合的化合物互称为同系物。物互称为同系物。官能团的种类和个数相同，分子通式相同官能团的种类和个数相同，分子通式相同2、同分异构体、同分异构体分子式相同而结构不同的化合物。分子式相同而结构不同的化合物。碳链异构碳链异构位置异构位置异构 类别异构类

16、别异构（也叫官能团异构）（也叫官能团异构）顺反异构顺反异构对映异构对映异构立体异构立体异构同同 分分 异异 构分类构分类C-C-C-C、C-C-C ? CC=C-C-C、C-C=C-CCH3CH2OHCH3OCH3 常见的类别异构常见的类别异构CnH2n 烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O 饱和一元醇、醚饱和一元醇、醚CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸Cn

17、(H2O)m 单糖或二糖单糖或二糖此外，还有几种特殊的同分异构体：此外，还有几种特殊的同分异构体：C8H8：苯乙烯和立方烷；：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖 C11H22O11：蔗糖和麦芽糖：蔗糖和麦芽糖 尿素尿素CO(NH2)2和氰酸铵和氰酸铵NH4CNO烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H161112359（1）基元法）基元法烷基的同分异构体烷基的同分异构体熟记：熟记：甲基甲基(-CH3)有有1种同分异构体种同分异构体 乙基乙基(-C2H5)有有1种同分异构体种同分异构体 丙基丙基(-C3H8)有有2种同分异构体，种同分异构体， 丁基丁基(-C4H9)有有4 4种同分异构体，种同分异构体， 戊基戊基(-C5H11)有有8 8种同分异构体，种同分异构体，同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法写出分子式为写出分子式为C5H10O的醛有几种同分异构体，的醛有几种同分异构体，分子式为分子式为C5H12O的醇有的醇有 几几种能催化氧