有机合成历年江苏考题

1、1有机合成历年江苏考题（1 ）在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是 _ 。（2） C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为 _和_（填官能团名称）。（3） 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： _。能与金属钠反应放出H2;是萘（ 00）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5 种不同化学环境的氢。（4） 若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E （分子式为 C23H18O3），E 是一种酯。E 的结构简式为 _ 。a戻 az 小（5） 已知: 肚 H 齐 MH*詁 ILCUO 社，写出以苯酚和

2、乙醇为原料制备d的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：2. （ 2012?江苏）（15 分）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：CHi（:哄恥CHjCIT）1. （ 2011?江苏）（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:C回答下列问题:ABC2（1）_化合物 A 中的含氧官能团为和（填官能团名称）。（2）_ 反应T中，属于取代反应的是（填序号）。（3）写出同时满足下列条件的_ B的一种同分异构体的结构简式： _I.分子中含有两个苯环；II.分子中有 7 种不同化学环境的氢；III.不能与 FeCl3溶液发生 显色反应，但水解产物之一能发生

3、此反应。（4）实现 DTE 的转化中，加入的化合物 X 能发生银镜反应，X 的结构简式 为。C已知:PC。化合物是合成抗癌药物美3（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:已知-已知: I - I - V H-无水乙離2）H2O3.（2013?江苏）（15 分）化合物 A（分子式为 C6H6O）是化。A 的有关转化反应如下（部分反应条件略去）:种有机化工原料，在空气中易被氧H2SO41)CH3MgBr2) H3OOHR OH法伦的中间体，请写出以-二-Ni,髙温髙乐HOOH00（H抚卩二匚电4兀(C6H5hP=CH C=O -C-CHi/ /JRR(1)_ 写出 A 的结构简式：G 是常用指示

4、剂酚酞。写出 G 中含氧官能团的名称:(3)某化合物是 E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结 构简式：_(任写一种)。(4)F 和 D 互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式:(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以A和HCHO为原料制备 程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H.C =CH3“肮CHsCH.Br CHCHjOH4、( 2014?江苏)(15 分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)_ 非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2) 反应 中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2, X 的

5、结构简式为 _(3)_在上述五步反应中， 属于取代反应的是 _(填序号)。(4) B 的一种同分异构体满足下列条件：I.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeC3溶液发生显色反应。(R 表示烃基，R和 R表示烃基或氢)的合成路线流5n.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：。5.（ 15 分）（2015?江苏）化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合 成：AUCR卜（1） 化合物 A 中的含氧官能团为 _和_（填官能团的名称）.（2） 化合物 B 的结构简式为 _ ;由 CD 的反应类型是： _ .（3） 写出同时满足下列条件的

6、 E 的一种同分异构体的结构简式I分子含有 2 个苯环n分子中含有 3 种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CN催化崭,&RCH2CH2NH2，请写出以，丨为原料制备化合物 X （结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）合成路线流程图示CH3CHO0,CH-CH.OH、UCH3CHCH3COOCH2CH3.例如图:化合场（5） 根据已有知识并结合相关信息,写出以路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:CH3CH2lir呼CH.CH.OHCHjCOOH砂仏 CH.COOCH.CH3为原料制备62.COxx-CHO1.(1)A 被空气中的 02氧化(2)羟基 醚键3)1CHjOHCHjO-C-Hoi) )o答案ClhD-j-H(5)*( (HjCHQ亠一*CHCXMl0厶优粗i4l(JN*OCHnttXIH丿DaclljOMJH AA.(1)羟基醛基(2)oIIO-CCHCH2浓HN6浓H0屮5 HOHCHS敢硫酸NzclOH-H2O784.(I)；键馥貝6n(3)GJjxQC 芯(5)5. ( 1)A 含有的官能团为醚键和醛基(2)B 为少內叹亠阳，6 呵回与WCN发生取代反应生成,故答案为：彳；取代反应；(3)E 的一种同分异构体含有 3 种不同化学环境的氢，且含有 2 个苯环，且结 构对称，则对应的结构有故答案为:OH