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1、学苑新报学苑新报化学天地化学天地非典冠状病毒图 中新社图SARSSARS病毒的电子图片病毒的电子图片 SARS SARS病的凶手病的凶手冠状病毒,冠状病毒, 有自有自己的核酸和蛋白质。它进入人体后,己的核酸和蛋白质。它进入人体后,借助人体内的原料合成病毒。当我们借助人体内的原料合成病毒。当我们人体发病时,就是它的蛋白质对我们人体发病时,就是它的蛋白质对我们起了作用。起了作用。 蛋白质属于天然高分子化合物蛋白质属于天然高分子化合物世界第一只克隆羊世界第一只克隆羊:多利多利 1965年我国科技工年我国科技工作者成功合成了具有作者成功合成了具有生物活性的生物活性的结晶结晶牛胰岛素。这是科学牛胰岛素。
2、这是科学史上的一大成就,可史上的一大成就,可以说是科学史上又一以说是科学史上又一“丰碑。在认识生丰碑。在认识生命现象揭开生命奥秘命现象揭开生命奥秘的伟大历程中,做出的伟大历程中,做出了重要奉献。了重要奉献。 科学视野科学视野我国现代取得的成就学习目标学习目标掌握氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;掌握氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;2. 2. 了解蛋白质的组成、结构和性质。了解蛋白质的组成、结构和性质。学习重点:学习重点: 氨基酸的结构特点和性质氨基酸的结构特点和性质1 1、你知道蛋白质在生物界的广泛存在吗?、你知道蛋白质在生物界的广泛存在吗? 2 2、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的
3、?、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的?3 3、你认识哪些常见的氨基酸?、你认识哪些常见的氨基酸?自然界中的蛋白质自然界中的蛋白质动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛、发、蹄、角等含蛋白质较多毛、发、蹄、角等含蛋白质较多植物的各种器官,尤其是种子含蛋白质最植物的各种器官,尤其是种子含蛋白质最多例如麦粒中含多例如麦粒中含18%酶、蚕丝、激素、血红蛋白、细菌、病毒、酶、蚕丝、激素、血红蛋白、细菌、病毒、抗体、阿胶中也含有蛋白质抗体、阿胶中也含有蛋白质一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关密切相关 2 2、你是如何理解氨基酸与蛋白
4、质关系的?、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的?蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸;蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸;氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。氨基酸是组成蛋白质的根本结构单元氨基酸是组成蛋白质的根本结构单元3 3、你认识哪些常见的氨基酸?、你认识哪些常见的氨基酸?(1) 甘氨酸甘氨酸-氨基乙酸氨基乙酸(2) 丙氨酸丙氨酸-氨基丙酸氨基丙酸CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2羧酸分羧酸分子里烃子里烃基上的基上的氢原子氢原子被氨基被氨基取代后取代后的生成的生成物叫氨物叫氨基酸。基酸。 什么是氨什么是氨基酸?基酸?(3) 谷氨酸谷氨酸 -氨基戊二酸氨基戊二
5、酸 HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4) 苯丙氨酸苯丙氨酸 -氨基氨基-苯基丙酸苯基丙酸 -CH2-CH-COOHNH2 - -氨氨基酸分基酸分子中氨子中氨基连接基连接在离羧在离羧基最近基最近的碳原的碳原子上。子上。 迄今人类在自然界已发现数百迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸,但是从蛋白质水解得到种氨基酸,但是从蛋白质水解得到的氨基酸,最常见的大约有的氨基酸,最常见的大约有20种。种。参看书本参看书本86页页 “资料卡片资料卡片20种常见氨基酸在结构上的相似之处?不同之处?人体内不能合成的氨基酸必需氨基酸有哪几种? 8种种都是都是-氨基酸,氨基酸,R-R-基不相同基不相同一、氨基酸的
6、结构与性质一、氨基酸的结构与性质 1、定义、定义从结构上说,氨基酸是羧酸分子里烃基从结构上说,氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物上的氢原子被氨基取代的化合物2、-氨基酸的氨基酸的结构简式可表示为结构简式可表示为RCHCOOH NH2分子结构中含有两种官能团即:分子结构中含有两种官能团即: -氨基和羧基氨基和羧基天然的氨基酸都是天然的氨基酸都是 色晶体色晶体,熔点较熔点较 ,在在2000C-3000C熔化时分解。它们能溶于熔化时分解。它们能溶于 或或 溶液中溶液中,除少数外一般都除少数外一般都 溶于水溶于水,而而 溶于乙醇、乙醚。溶于乙醇、乙醚。3、物理性质、物理性质结结 构:构
7、:4 4、氨基酸分子的结构有什么特点?、氨基酸分子的结构有什么特点?2 2除甘氨酸外,其余都是除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是手性分子,且都是L L型。型。5 5、氨基酸有哪些重要的性质?、氨基酸有哪些重要的性质?L -丙氨酸丙氨酸 D-丙氨酸丙氨酸1 1含有含有-NH2 -NH2 及及-COOH-COOHRCHCOOHNH2氨基典型反应氨基典型反应相互影响的特性相互影响的特性官能团分析:官能团分析:羧基典型反应羧基典型反应性 质: 1具有两性:碱性和酸性2成肽缩合反响成肽缩合反响设问:从氨基酸的结构分析,氨基酸可能设问:从氨基酸的结构分析,氨基酸可能具有怎样的化学性质?具有怎样的化学性质
8、?4、氨基酸的化学性质、氨基酸的化学性质两性两性含有氨基能与酸反响含有氨基能与酸反响含有羧基能与碱反响含有羧基能与碱反响 CH2COOH NH2+ HCl CH2COOH NH3+Cl-盐酸氨基乙酸盐酸氨基乙酸这种盐具有酸性这种盐具有酸性 CH2COOH NH2+NaOH CH2COO-Na+ NH2+ H2O氨基乙酸钠氨基乙酸钠(这种盐具有碱性这种盐具有碱性)4、氨基酸的氨基酸的化学性质化学性质1两性两性RCHCOOHNH2HOHHOHRCHCOOHNH3 RCHCOONH2负离子负离子正离子正离子 (强碱中强碱中) (强酸中强酸中)酸性酸性 碱性碱性CH2-COO- + H2ONH2CH2
9、-COOH + OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH + H+NH2为什么为什么-NH2能结合能结合H+以下物质中既能与盐酸反响,又能与以下物质中既能与盐酸反响,又能与NaOH溶溶液反响的是液反响的是NaHCO3 ; (NH4)2S ; Al(OH)3 ; NH4Cl;H2N-CH2-COOH ; CH3-COOHA. B. C. D.【小结】既能与酸反响又能与碱反响的物质【小结】既能与酸反响又能与碱反响的物质(1)多元弱酸的酸式盐; (2)弱酸的铵盐;(3)具两性的物质; (4)氨基酸和蛋白质;D性质性质1:1:具有两性具有两性复习复习: 1、什么叫酯化反响?它的本质是什么?
10、、什么叫酯化反响?它的本质是什么? 2、如果在一个分子中同时含有羟基、羧基时,能否发生酯化反响呢?怎样发生?、如果在一个分子中同时含有羟基、羧基时,能否发生酯化反响呢?怎样发生? 问题:问题: 1、如果上述羟基酸中的羟基换成氨基后,能否发生类似的化学反响呢?如果能,、如果上述羟基酸中的羟基换成氨基后,能否发生类似的化学反响呢?如果能,生成的产物是什么?生成的产物是什么? 2 2成肽缩合反响成肽缩合反响2NH2CH2COOHH2NCH2COOHNHCH2CO+H2O肽键肽键 氨基酸在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,叫做成肽反响。成肽的
11、两个氨基酸分子可以相同,也可以不同 成肽反响是分子间脱水反响,属于 反响。取代 两个氨基酸分子脱脱去一个水分子而形成二肽, 多个氨基酸分子脱脱去水分子而形成多肽.H2OH2OH2OCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHH蛋白质蛋白质多肽多肽水解水解水解水解 两个两个氨基酸可以结合成氨基酸可以结合成为为一个一个二肽分子。结合二肽分子。结合中失去中失去一个一个H H2 2OO分子,分子,得到得到一个一个肽键。这样由肽键。这样由于可以结合无数的氨基于可以结合无数的氨基酸分子,所以蛋白质分酸分子,所以蛋白质
12、分子很大。子很大。氨基酸的成肽反响氨基酸的成肽反响H2NCH2COOHNHCH2COH2NCHCOOHNHCHCOCH3CH3由甘氨酸和丙氨酸形成的链状二肽可能有几种?由甘氨酸和丙氨酸形成的链状二肽可能有几种?讨论:讨论:H2NCHCOOHNHCH2COCH3H2NCHCOOHNHCHCOCH32课堂强化课堂强化(2) (2) 氨基酸的缩合反响也可能成环,试写出以下氨基酸的缩合反响也可能成环,试写出以下反响的产物:反响的产物:NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOH的分子间脱水:的分子间脱水:NHNH2 2CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2COOHCOOH的分的
13、分子内脱水:子内脱水:H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2OCH2 CH2COOHCH2CH2NHH浓硫酸H2CC=OCH2CH2CH2NH+H2O(1) (1) 二个氨基酸缩合生成二肽,三个氨基酸缩合二个氨基酸缩合生成二肽,三个氨基酸缩合生成生成 肽,多个氨基酸缩合生成多肽,肽,多个氨基酸缩合生成多肽,n n个氨基酸个氨基酸缩合生成蛋白质。缩合生成蛋白质。练习:练习:1.有机物有机物A分子中有分子中有3个碳原子个碳原子, 有关有关它的某些信息注明在下面的示意图中:它的某些信息注明在下面的示意图中:(1)A的结构简式的
14、结构简式为为 ;(2)F和和G的名称分别的名称分别为为 ;(3)生成生成H的化学方程式的化学方程式为为 。H2NCH2COOCH3 F:氯化氨基乙酸, G:氨基乙酸钠 2、n个氨基酸分子之间通过缩聚个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子羟基结合成水分子)后可得后可得n肽,过程中形成了肽,过程中形成了(n1)个肽键。今有一种个肽键。今有一种“多肽,其分子式为多肽,其分子式为C55H70O19N10,将它彻底水解后只得到以下四,将它彻底水解后只得到以下四种氨基酸:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸
15、、谷氨酸。种氨基酸:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸。问:问:(1)这个多肽是这个多肽是 肽。肽。 (2)该多肽水解后有该多肽水解后有 个谷氨酸分子。个谷氨酸分子。(3)该多肽水解后有该多肽水解后有 个苯丙氨酸。个苯丙氨酸。十十 CH3-CH-COOH:丙氨酸,b个个C3H7NO2NH2CH2-CH-COOH:苯丙氨酸,c个个C9H11NO2NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH :谷氨酸,d个个C5H9NO4NH22a+3b+9c+5d=55-“C”5a+7b+11c+9d-92=70-“H”2(a+b+c+2d)-9=19-“O”a+b+c+d=10-“N”a=1b=2c=3d=4C
16、H2-COOH:甘氨酸,a个个C2H5NO2NH23、-NH2连在苯环上显碱性,连在苯环上显碱性,-C-NH2连在苯连在苯环上显中性,现有有机物环上显中性,现有有机物C7H7O2N,分子结,分子结构中有一个苯环和两个取代基,且两取代基在构中有一个苯环和两个取代基,且两取代基在苯环上处于相对位置,请写出符合以下要求的苯环上处于相对位置,请写出符合以下要求的结构简式。结构简式。O(1)(1)该有机物只具有酸性(2)(2)该有机物只具有碱性(3)(3)该有机物具有两性(4)(4)该有机物既无酸性又无碱性HOCNH2O OH2N-C-OHO OH2N-O-C-HO OO2NCH3二、蛋白质的结构与性质
17、二、蛋白质的结构与性质 蛋白质分子中含有蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。等元素。1965年我年我国科技工作者成功国科技工作者成功合成了具有生物活合成了具有生物活性的性的结晶牛胰结晶牛胰岛素。这是科学史岛素。这是科学史上的一大成就,可上的一大成就,可以说是科学史上又以说是科学史上又一一“丰碑。丰碑。 二、蛋白质的结构和性质二、蛋白质的结构和性质1、蛋白质的组成、蛋白质的组成1蛋白质是由蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成等元素组成2蛋白质的相对分子质量很大,从几万到几蛋白质的相对分子质量很大,从几万到几千万,是天然高分子化合物千万,是天然高分子化合物3天然蛋白质的结构复杂,种类繁多,
18、但水天然蛋白质的结构复杂,种类繁多,但水解的最终产物都是解的最终产物都是-氨基酸氨基酸2、蛋白质的结构、蛋白质的结构任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构,这是蛋白质分子结构中最显著而稳定的结构,这是蛋白质分子结构中最显著的特征的特征天然蛋白质的结构独特而稳定,按照氨基酸天然蛋白质的结构独特而稳定,按照氨基酸的连接方式分为:一级结构、二级结构、的连接方式分为:一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。三级结构、四级结构。 蛋白质的一级、二级、蛋白质的一级、二级、 三级结构三级结构蛋白质的结构很复杂。一个蛋白质的结构很复杂。一个蛋白质分子可以含
19、有一条或蛋白质分子可以含有一条或多条肽链,肽链中有很多肽多条肽链,肽链中有很多肽键,一个肽键中的氧原子与键,一个肽键中的氧原子与另一个肽锓中的氨基的氢原另一个肽锓中的氨基的氢原子通过氢键连接,形成类似子通过氢键连接,形成类似于螺旋状的结构,最后形成于螺旋状的结构,最后形成具有三维空间结构的蛋白质具有三维空间结构的蛋白质分子分子根据根据X射线法直接测射线法直接测定蛋白质结构而得到定蛋白质结构而得到的计算机图象,展示的计算机图象,展示了蛋白质复杂的折叠了蛋白质复杂的折叠三维精细结构三维精细结构蛋白质的分子图象蛋白质的分子图象3、蛋白质的性质、蛋白质的性质1蛋白质具有胶体的性质蛋白质具有胶体的性质有
20、些蛋白质能溶于水,由于蛋白质分子直径有些蛋白质能溶于水,由于蛋白质分子直径相对很大。已到达胶体微粒的大小,故蛋白相对很大。已到达胶体微粒的大小,故蛋白质溶液能发生丁达尔效应质溶液能发生丁达尔效应2两性两性蛋白质的结构含有蛋白质的结构含有NH2和和COOH,故有,故有两性,它能分别与酸、碱反响,生成盐两性,它能分别与酸、碱反响,生成盐3水解反响水解反响在酸、碱或酶的作用下,蛋白质能发生水解反在酸、碱或酶的作用下,蛋白质能发生水解反响,最终产物是氨基酸响,最终产物是氨基酸【学生分组实验探究【学生分组实验探究 】蛋白质的化学性质】蛋白质的化学性质试管试管编号编号往装有蛋白质的试管往装有蛋白质的试管中
21、添加的试剂或操作中添加的试剂或操作现象现象继续往试管滴加继续往试管滴加入水后的现象入水后的现象1(NH4)2SO4 2Na2SO43(CH3COO)2Pb4CuSO45Hg(NO3)26酒精酒精7甲醛甲醛8加热加热9浓浓HNO3思考思考: :当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时,当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时,不可能产生的氨基酸是不可能产生的氨基酸是( )( )D 氨基丙酸氨基丙酸 B. 氨基丁酸氨基丁酸C. 甘氨酸甘氨酸 D . 氨基丁酸氨基丁酸4盐析盐析探究实验探究实验在试管中加入鸡蛋清溶液在试管中加入鸡蛋清溶液2mI,慢慢滴入饱和的,慢慢滴入饱和的(NH4)2SO4溶液,观察试
22、管中有无沉淀产生。溶液,观察试管中有无沉淀产生。在有沉淀的试管中参加蒸馏水,试管中的沉淀在有沉淀的试管中参加蒸馏水,试管中的沉淀能否溶解能否溶解?现象:现象:有沉淀生成有沉淀生成现象:现象:沉淀消失沉淀消失参加浓的无机轻金属盐参加浓的无机轻金属盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等化钠等),可以降低蛋白质的溶解度,从而析出,可以降低蛋白质的溶解度,从而析出蛋白质,这种作用称为盐析。蛋白质,这种作用称为盐析。盐析的特征盐析的特征可逆可逆蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质沉淀蛋白质沉淀无机轻金属盐无机轻金属盐 水水盐析的用途盐析的用途别离提纯蛋白质别离提纯蛋白质盐析的过程是物理变化盐析的过程是
23、物理变化探究实验探究实验在两支试管中各参加鸡蛋清溶液在两支试管中各参加鸡蛋清溶液3mL,将一支试管加热,试管中有无沉淀产生将一支试管加热,试管中有无沉淀产生?在另一在另一支试管中参加支试管中参加2滴质量分数为滴质量分数为1的醋酸铅溶液,的醋酸铅溶液,试管中有无沉淀产生试管中有无沉淀产生?在有沉淀的试管中参加蒸在有沉淀的试管中参加蒸馏水,两支试管中的沉淀能否溶解馏水,两支试管中的沉淀能否溶解?观察现象。观察现象。现象:现象:出现沉淀且沉淀不消失出现沉淀且沉淀不消失当参加醋酸铅等重金属盐时,就会使蛋白质失去可当参加醋酸铅等重金属盐时,就会使蛋白质失去可溶性,同时也失去了生理活性,这种现象叫变性。溶
24、性,同时也失去了生理活性,这种现象叫变性。由实验可以看出,加热也可以引起蛋白质的变性。由实验可以看出,加热也可以引起蛋白质的变性。5变性变性在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。物理因素包括:加热、加压、蛋白质的变性。物理因素包括:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等;化学搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等;化学因素包括:强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、因素包括:强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。乙醇、丙酮等。由蛋白质变性引起的蛋白质凝结是不
25、可逆由蛋白质变性引起的蛋白质凝结是不可逆的,是化学变化的,是化学变化蛋白质变性凝结后丧失可溶性,还失去生蛋白质变性凝结后丧失可溶性,还失去生理活性理活性参加某种物质后有沉淀生成参加某种物质后有沉淀生成不可逆不可逆可逆可逆,加水即可,加水即可杀菌、消毒、防杀菌、消毒、防中毒中毒别离、提纯蛋白质别离、提纯蛋白质重金属盐、醛、重金属盐、醛、加热或剧烈震动加热或剧烈震动参加某些浓盐溶液,参加某些浓盐溶液,如:如: Na2SO4NH42SO4等等 相同点相同点复原复原盐盐不不同同用途用途不不同同点点变性变性盐析盐析盐析与变性的比照盐析与变性的比照【思考、讨论】【思考、讨论】1.1.误服重金属怎么解毒?误
26、服重金属怎么解毒?为什么注射针剂前要用为什么注射针剂前要用 75%75%的酒精对皮肤的酒精对皮肤 消毒?消毒?1010、为什么在医院里,医生用过的针头,每次、为什么在医院里,医生用过的针头,每次都要进行高温煮沸都要进行高温煮沸9 9、为什么在日常生活中,一般不喝生水,不要吃、为什么在日常生活中,一般不喝生水,不要吃未煮熟的食物未煮熟的食物6颜色反响颜色反响探究实验探究实验 在盛有在盛有2mL鸡蛋清溶液的试管中,鸡蛋清溶液的试管中,滴入数滴浓硝酸,微热,观察现象。滴入数滴浓硝酸,微热,观察现象。现象:现象:开始有白色沉淀,加热沉淀变开始有白色沉淀,加热沉淀变黄色黄色。含有苯基的蛋白质和浓含有苯基
27、的蛋白质和浓HNO3作用显黄作用显黄色,称为色,称为“黄蛋白反响,用于鉴别蛋黄蛋白反响,用于鉴别蛋白质白质7灼烧有焦羽毛气味灼烧有焦羽毛气味鉴别人造丝和蚕丝鉴别人造丝和蚕丝三、酶三、酶 生物体、植物无时无刻都在进行着化学反生物体、植物无时无刻都在进行着化学反响,并且这些反响在生物体存在的条件下响,并且这些反响在生物体存在的条件下进行,而且会随着环境、身体的情况而随进行,而且会随着环境、身体的情况而随时自动、精确的改变,是什么让这些反响时自动、精确的改变,是什么让这些反响可以实现的?可以实现的?-酶也是蛋白质酶也是蛋白质1、酶的涵义、酶的涵义酶是具有生物活性,对于许多有机化学反酶是具有生物活性,
28、对于许多有机化学反响和生物体内进行的复杂化学反响具有很响和生物体内进行的复杂化学反响具有很强催化作用的蛋白质。强催化作用的蛋白质。3、酶的用途、酶的用途淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业;蛋白酶用于医药、制革等工业;脂肪酶业;蛋白酶用于医药、制革等工业;脂肪酶用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于疾病的诊断疾病的诊断2、酶的催化特点:、酶的催化特点:A.条件温和,不需加热条件温和,不需加热B.具有高度的专一性具有高度的专一性C.具有高效催化作用具有高效催化作用酶作催化剂时催化效率与温度的关系曲线酶作催化剂时催化效率与温度的关系曲线温度(温度()速率速率037左右左右四、核酸四、核酸 核酸是一类含磷核酸是一类含磷的高分子化合物,的高分子化合物,DNA就是其中组就是其中组成,还有一种是成,还有一种是RNA核糖核核糖核酸,酸,DNA和和RNA互相作用合互相作用合成蛋白质。成蛋白质。【练习】【练习】1 1、以下过程中
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