高中化学第四章生命中的基础有机化学物质4.2.1糖类新人教版选修

1、糖类糖类（第一课时）（第一课时）1 1糖类的概念糖类的概念具有具有_结构、结构、_结构或能结构或能够水解生成够水解生成_、_的物质称为糖类。的物质称为糖类。说明：说明：（1 1）糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是）糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。（2 2）糖类是由）糖类是由C C、H H、O O三种元素组成的有机化合物，三种元素组成的有机化合物，通式为通式为_。所以糖类又称碳水化合物。实。所以糖类又称碳

2、水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习中对通式的理解应注意：际上这种叫法不科学，在学习中对通式的理解应注意：多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮Cn(H2O)m 糖分子中的糖分子中的H H、O O原子并不是结合成水原子并不是结合成水分子形式存在，它只能说明糖类由分子形式存在，它只能说明糖类由_、_、_三种元素组成。三种元素组成。此通式适用于大多数糖类化合物，而此通式适用于大多数糖类化合物，而对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为_。有些符合此通式的物质并不。有些符合此通式的物质并不是糖类，如是糖类，如_，_，_等。等。CHOC6

3、H12O5甲醛甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸 C3H6O3因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。2、分类：、分类：1)单糖：单糖： 凡是不能再水解的糖。凡是不能再水解的糖。2)低聚糖：低聚糖：1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210mol单糖的。单糖的。3)多糖：多糖： 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的。糖水解后能产生很多摩尔单糖的。如如:葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖，它们葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖，它们的分子式都为的分子式都为C6H12O6 如如:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖，它蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖，它们的分子式都是们的分

4、子式都是C12H22O11 如如:淀粉、纤维素淀粉、纤维素 （1 1）、葡萄糖的物理性质）、葡萄糖的物理性质_色晶体、熔点为色晶体、熔点为_，有，有_味，但甜度味，但甜度_蔗糖，蔗糖，_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，_溶于乙醚。溶于乙醚。无无146甜甜不如不如易易稍稍不不一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖1 1、葡萄糖、葡萄糖D D、现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最、现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最 多与另外两个碳原子相连。多与另外两个碳原子相连。说明说明: :葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。结构。(2)(2)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构B

5、 B、 实验实验4-14-1实验验证实验验证 1. 1. 现现象：象： 产生银镜产生银镜结论结论: :分子中分子中含有醛基。含有醛基。 2. 2.现象：现象：A A、 经测定葡萄糖的相对分子质量为经测定葡萄糖的相对分子质量为180180，其中含碳，其中含碳40%40%，氢氢6 67%7%，其余是氧。分子式，其余是氧。分子式_C C6 6H H1212O O6 6产生红色沉淀产生红色沉淀C C、 1 mol 1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 5 mol 醋酸发生酯化醋酸发生酯化 ( (提示：同一个提示：同一个C C原子上连接原子上连接2 2个羟基不稳定）个羟基不稳定） 结

6、论：分子中有结论：分子中有_个醇羟基个醇羟基5 5直链直链葡萄糖的结构式：葡萄糖的结构式：结构简式：结构简式：或或分子式：分子式：结构特点：结构特点：多羟基醛多羟基醛.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸)： (3)、葡萄糖的化学性质工业用以制镜、热水瓶胆等。 因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有还原性。 与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应医院糖尿病患者的检验。医院糖尿病患者的检验。还原反应还原反应己六醇己六醇五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯酯化反应酯化反应(有多元醇的性质有多元醇的性质)氧化反应氧化反应(与氧气与氧气)(4)、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途(1)果糖物理性质果糖物理性质它是最

7、甜的糖，广泛分布于植物中，在它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在_和和_中含量较高。纯净的果糖是中含量较高。纯净的果糖是_色晶体，色晶体，熔点为熔点为_，它，它_易结晶，通常易结晶，通常为为_，易溶于，易溶于_、_和和_。 水果水果蜂蜜蜂蜜无无103 105103 105不不黏稠性液体黏稠性液体水水乙醇乙醇乙醚乙醚2果糖果糖(2)(2)果糖分子结构果糖分子结构 科学探究科学探究 果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，请设计实验探究果糖是否具有还原性请设计实验探究果糖是否具有还原性. .A A、设计银镜反应实验。、设计银镜反应实验。B B、设计与、设计与的实验。的实验

8、。果糖是一种多羟基酮，结构简式为：果糖是一种多羟基酮，结构简式为：AgAgCu2O碱性条件碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。(3)(3)果糖的化学性质果糖的化学性质 果糖也是还原性糖。果糖也是还原性糖。果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。 可用溴

9、水区别葡萄糖和果糖。可用溴水区别葡萄糖和果糖。归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较葡萄糖能葡萄糖能果糖不能果糖不能相同点：相同点：不相同点：不相同点：演示对比实验：结论：蔗糖无还原性结论：蔗糖无还原性, ,（麦芽糖具有还原性）（麦芽糖具有还原性）; ; 蔗糖水解有葡萄糖生成蔗糖水解有葡萄糖生成二二. . 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖科学探究加入蔗糖的那支试管不加入蔗糖的那支试管不产生银镜和红色沉淀；产生银镜和红色沉淀；而加入麦芽糖的那支试管而加入麦芽糖的那支试管产生了银镜和红色沉淀。产生了银镜和红色沉淀。蔗糖不具有还原性，蔗糖不具有还原性，分子中不含醛基。分子中不含醛基。

10、麦芽糖具有还原性，麦芽糖具有还原性，分子中含醛基分子中含醛基试管中产生了银镜和红试管中产生了银镜和红色沉淀。色沉淀。蔗糖经水解后生成蔗糖经水解后生成了具有还原性的物了具有还原性的物质质对比实验 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式物理性质物理性质是否含醛是否含醛基基化学性质化学性质重要用途重要用途二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11白色晶体，溶于水，有白色晶体，溶于水，有甜味甜味无色晶体，易溶于水，无色晶体，易溶于水，有甜味有甜味不含醛基不含醛基(非还原性糖非还原性糖)含醛基含醛基(还原性糖还原性糖)可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体互为同分异构体水解

11、反应水解反应不能发生银镜反应和与新制不能发生银镜反应和与新制 Cu(OH)2反应反应能发生银镜反应和与新能发生银镜反应和与新制制Cu(OH)2反应反应水解反应水解反应蔗糖蔗糖 与麦芽糖的比较与麦芽糖的比较【思考与练习思考与练习】1 1从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（ ） A A蔗糖本身具有还原性蔗糖本身具有还原性 B B蔗糖被还原蔗糖被还原 C C实验过程中蔗糖发生水解实验过程中蔗糖发生水解 D D在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解2

12、 2蔗糖与麦芽糖混合后并完全水解，若生成蔗糖与麦芽糖混合后并完全水解，若生成m m个葡萄个葡萄糖分子与糖分子与n n个果糖分子，则个果糖分子，则m m与与n n的比值是的比值是（ ）A A1 1：3 3 B B3 3：1 1 C C1 1：2 2 D D1 1：1 1DB3 3某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：是否含有葡萄糖。它的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液 在蔗糖溶液中加在蔗糖溶液中加入入3 35 5滴稀滴稀H H2 2SOSO4 4 将混合液煮沸几分钟，冷却将混合液煮沸几分钟，冷却 在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是：结果没有银镜产生。其原因是：_。 A A蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解 B B加热时间不够