有机物性质复习

1、有机物性质复习（按物质或基团复习）1、烷煌和烷基的性质:易取代能氧化高温分解条件纯净卤素单质光照CH4+CI2与CH3C1+HC1燃烧长链烷烧，高温分解为短链烷煌和烯煌2、碳碳双键的性质：【注意1,3一丁二烯的1,2加成和1,4加成】，14双a同加成【双键碳难取代】易氧化能加聚顺反异构条件与Br2无条件与HCl、H20等后条件使酸性高镒酸钾aq褪色2）燃烧【乙烯有黑烟】3、碳碳三键的性质:性质易加成【三键碳难取代】易氧化能加聚四原子共线条件与Br2无条件与HCl、H20等后条件使酸性高镒酸钾aq褪色燃烧【乙快有浓烟】4、苯及其同系物的性质：【与苯环有关的12原子共面】性质能加成能取代能氧化汪思

2、条件只与H2加成卤代：苯环上催化取代，取代基邻对位更易取代；烷基光照取代；硝化：苯环上氢被硝基取代燃烧部分苯的同系物使酸性高镒酸钾aq褪色TNT的生成苯环一般不参与消去5、卤代煌的性质:性质水解【属于取代】反应消去反应条件碱的水溶液，加热碱的醇溶液，加热规律R-HrNhOH-ROH11M114H*匚=C+NaHr+HzO：(1HHr6、醇的化学性质（官能团：羟基，一OH;）反应类型代表物：乙醇规律条件与金属钠反应2C-OH+2Na*2-C-ONa十出1；11掉羟基上的氢，上金属钠，生成氢气无消去反应-(1:十一_口口1CH一个碳上掉羟基与它相邻的碳上掉H两个碳间出现双键加热浓硫酸取代反应分子间

3、脱水K-0II+HO-kJK-Q-HUhO一个醇掉羟基另外一个醇掉氢，剩余部分依次连在一起加热浓硫酸酯化反应00竣基掉羟基羟基掉氢，剩余部分依次连在一起加热浓硫酸醇一卤代煌醇掉羟基，上卤素原子，生成卤代烧和水加热R-01I+HT)催化氧化羟基上掉一个氢与羟基直接相连的碳上掉一个氢，形成碳氧双键，掉下的氢与氧结合成水氧化反应c2-C-OH+022-C=012HzO1HCu或Ag做催化剂，加热被强氧化剂如K2Cr2O7氧化过秣，-CHj-OII-cho*coon带腐的与羟基直接相连碳上有两个氢的醇可以被强氧化剂氧化为醛，醛冉被氧化变为酸；与羟基直接相连碳上有一个氢的醇可以被强氧化剂氧化为酮；不是所

4、有醇都能被其氧化；无on01tutII门h-CMr：%fCH*c-cii,无(IIIlhNfl鹏(U无【连续催化氧化】：RCH20H&R-CHO凸RCOOH;【有机物相对分子质量一样】CnH2nO2与CmH2m+2。，当mn=1时相对分子质量一样;7、醛的化学性质（官能团：醛基，一CHO）代表物：乙醛规律条件加成反应【只与氢气加成】oQ-IIIlII碳氧双键L-个，各上一个H生成醇加热Ni氧化反应催化氧化Il憎步把i2k-C-HJUK-C-OII醛被氧化成酸碳氢单键间嵌入一个O加热催化剂弱氧化剂Cu(OH)200K-C-ti*Mkiroih-+。啊C1*2lli0醛基被氧化变较基，化合价升高2

5、,加热银镜反应rri.+Ax(NiyipH-COOMWNM”叫醛基被氧化变较基，化合价升高2,加热8、竣酸的化学性质（官能团：竣基，一COOH）代表物：乙酸规律或原因酯化反应00R-C-OH川田-RR-C-O-H+比0竣基掉羟基羟基掉氢，剩余部分依次连在一起酸性与指示剂使紫色石蕊艾红色；CH3COOH=CH3COO+H与较活泼金属2CH3COOH+Mg.(CH3COO)2Mg+H2T与碱反应CH3COOH+NaOHfCMCOONa+H2O四些盐2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+H2O+CO2T与碱性氧化物2CH3COOH+CuO.(CH3COO)2Cu+H2O酸性对比：酸性：

6、HCl乙酸H2CO3WNaHCO3Na2CO39、酯的化学性质（官能团：酯基，）代表物：乙酸乙酯规律条件水解反应00K1*R-C一仆R十山。宕R-C-OH+HO-R酯化反应的逆反应：酯基中的碳氧单键断裂，厥基碳上羟基成较基，氧原子上氢成羟基。加热稀硫酸0R-C-O-R*+NsiOH工R-COON;i+1卅-1原理同上，只是生成的酸继续和碱反应生成盐。碱的水溶液10、酚的化学性质（官能团：羟基，一OH）旧4-匕表物：苯酚规律条件加成反应。0H+如狼。一0H同苯环注意只与氢气加成加热Ni取代反应f()HV加.叫一*Ti3Br-jHr由于羟基对本环的影响，羟基临对位更易取代，直接生成三澳代物无氧化反

7、应苯酚空气中被氧化呈粉红色酚易被氧化无特性反应酚羟基遇Fe3+出现紫色无弱酸性电离方程式尸。不苯环对羟基的影响，羟基中的氧氢键更易发生断裂，电离出H无与强碱反应*弧训-112（1酸碱中和生成盐和水无与活泼金属酸与金属反应生成盐和氢气无2ZNa0Nrilfaf与某些盐反应-oil1地，闻酸与盐反应生成新盐无苯酚钠的性质一时用1M1CO；-011；MnUtQtl强酸制弱酸无11、酮的化学性质(官能团：默基,)只与氢气加成；能氧化：燃烧;12、醛：燃烧和溶剂官能团与有机物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烧一卤代煌：RX多元饱和卤代烧：CnH2n+2mXm卤原子一XC2H5Br（

8、Mr：109）卤素原子直接与胫基结合3碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇兀醇：R-OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基-OHCH3OH（Mr：32）C2H50H（Mr：46）羟基直接与链胫基结合，O-H及CO均有极性3碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯a碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烧(3)脱水反应：乙醇“出，力同悦杷二掂(4)催化氧化为醛或酮一断O-H键，与竣酸及无

9、机含氧酸反应生成酯醒ROR岫僦cC2H5OC2H5（Mr：74）C-O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应-9 -酚酚羟基-OH(也阴-OH直接与本环上的碳相连，受率划、影响能微弱电离弱酸性(2)与浓澳水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛。IIRCH醛II施一CJ1Vr：30)OIICH,1H(Wf；44)HCHO相当十两个一CHO,0II“寓-C有极性、能加成与H2加成为醇(2)被氧化剂(。2、多伦试斐林试剂、酸性高镒酸钾等)氧化为竣酸酮11，:一ir蜃基一c-1o1HiC(Wr：58)I0II有极性、能加成与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为竣酸竣酸0I

10、I1CHqCDH受联基影响，OH能电离出H+,0II一C一受羟基影响不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断裂竣基中的碳氧单键，不能被H加成(3)能与含一NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯1(0IIH)RC0摩基0IITORU,i*U11.1IICOQjHjt,明州)酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成竣酸和醇(2)也可发生癌解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2较基-COOHH2NCH2COOH(Mr：75)一NH2能以配位键结合H+;-COOH能部分电离出H+两性化合物，能形成肽键OIICNH蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键()17-NH-氨基一

11、NH2较基-COOH酶多肽链间后四级结构两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用卜羟基一OH葡萄糖多羟基醛(1)氧化反应列通式表小：Cn(H2O)m醛基一CHO0蝶基c-CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n或多羟基酮或它们的缩合物(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂KCOOCH?1ffCOOCHhtooch2酯基IJtdh,可能有碳碳双键IC2H5OH+HCl无机酸或碱CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无书life

12、或轼CH3OOC2H5+H3O-*H3coOH+GH30HG小节COOCHCH20HCi?H第COOfH+3NH0HC0HCOONd+CHOHC,7HxsCOOCH；ch2oh酸和酶(C6H10O5n,淀粉)+nH2O-7TnC6H的6,酸或碱或酶cm一甘.蛋白质+水多种氨基酸（3）硝化（磺化）反应：苯、苯的同系物、苯酚。（4）卤代反应：烷烧、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代煌等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。1(5)其他：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2 .加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应

13、。如烯煌与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；焕烧与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。C&-CH=CH2+HC1-CHjCHH3CI7H33COOCH2C17H33 COUCHCI7H33COOCH2Ni+ 3 H之 小 珏2加热、加压C17H55COOCH2c7h35coochC171IS5COOCII23 .氧化反应与02反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。催化氧化：如醇醛（属去氢氧化反应）；醛一-竣酸（属加氧氧化反应）点燃Cu2c2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+。22CH3CHO+2H20oIICHjCOil+O,2CH3c-OH6+3M6+H：0（2）使

14、酸性高镒酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：RCH=CH2、RC三CH、ROH（醇羟基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高镒酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。（3）银镜反应和使Cu（OH）2转变成CU2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基（一CHO）加氧转变为竣基（一COOH）的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）。含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。IICHUCHO+2Ag（NH3.）20H一CH3COINH4+2Agl+3N%+比。4 .还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和

15、键。如:烯烧、快燃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。NiCH3CHO+H2-CH3CH2OHN6+3Fe+6HC1+3FeCl2+2HJ）5 .消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烧、醇等。卤代燃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热（乙醇为170C）。满足条件：卤代煌或醇分子中碳原子数2;卤代煌或醇分子中与一X（一OH）相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。-浓H2SO4-小C2H5OH而KCH2=CH2T+H2O1/0U乙醇人CH3C

16、H2CHzBr+KOHCH3CH=CH2T+KBr+H2O6 .显色反应仅入也0H+陞*Fe（C6H50）63+6H*紫色）CH2OHICHOH+Cu（OH”（新制）轲绛蓝色CH2OH淀粉）+卜一*蓝色7 .颜色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。8 .聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烧、快煌加聚，含一OH、一COOH、一NH2官能团的物质间的缩聚。加聚：fiCIh =CHCH =CHi +一定条件下-ECH2CH=CHCH?rHCH玉缩聚:CCOH催化剂CO0II0+jJ|()CH2OI2()H.一一c0-CJhch?q3h+-I)比0主要考查化学方程式的书写、反应该考点

17、在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出,类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。有机物的鉴别：常见物质的特征反应列表如下:有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键C三C叁键滨水褪色酸fKMnO4溶液褪色苯的同系物酸fKMnO4溶液褪色滨水分层，上层红棕色醇中的（一OH）金属钠产生无色无味气体苯酚浓滨水滨水褪色并产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基（一CHO）银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu（OH）2悬浊液煮沸生成红色沉淀竣基（一COOH）酸碱指示剂变色OJCu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味从有机反

18、应的特征条件突破有机反应的条件往往是有机推断的突破口。光照（1） -J”这是烷烧和苯环侧链烷煌基的氢被取代的反应条件，如：烷煌的取代;芳香煌及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和燃中烷基的取代。浓H2S%(2)“170C”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件浓H2S%(3)“140C”是乙醇分子间脱水生成乙醛的反应条件。Ni(4) ”.”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、默基的加成。浓H2S%(1) )“”是醇消去H2O生成烯煌或快烧；酯化反应；纤维素的水解反应；NaOH醇溶务(2) )“”是卤代煌消去HX生成不饱和烧的反应条件。NaOH水溶移(3) )“”是卤代烧水解生成醇；酯类碱性水解反应的条件。稀H2Sg(4) )“”是酯类水解；糖类水解；油脂的酸性水解；淀粉水解的反