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文档简介

1、有机物同分异构体的书写和判断教学目标知识与技能:会书写常见有机化合物的同分异构体方法与过程:通过有机物向分异构体的书写,掌握有机物向分异构体的书写方法和判断方法情感、态度与价值观:通过向分异构体的书写,让学生们感受有机化合物的种类繁多以及有机反应中的奥妙教学重点有机物同分异构体的书写教学难点限定条件下的有机物同分异构体数目的判断教学方法讲、指导学习方法听、讨论、练习教学过程引入近几年高考中同分异构体的书写与判断往往与有机物的分子构型、官能团的性质及特征反应、有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断等综合在一起进行考察。高三学生已经掌握了同分异构体书写的基本方法,但总是写不全,因此,得分率不高。

2、一、同分异构体的书写技巧1烷烧:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,/、到端;摘二碳,成乙基,三号连,二甲基,同、邻、间。讲烷煌的同分异构体的书写,是书写其他同分异构体的基础。通过书写可以锻炼学生书写同分异构体的思路和速度,并且可以防止同分异构体书写过程中,重复写和漏写的现象。例1请判断C7H16的所有同分异构体有种。答案:9种。斛析:成直链,CCCCCC,报挂中间,往边移,不W端:CCCCCCCCCCCC11CC摘二碳,呈乙基,三号连,二甲基,同、邻、间CCCCCcCCCC一CCC一CC一C一C一C-cCCC-C-CC一C一C一C一CCCCCCCCC1CCCC11CC2具有官能团的有机物

3、:碳链异构一位置异构一官能团异构。讲书写相同官能团的异构体,是近几年高考中,常考的一种题型,从2009年到2015年,年年都在考。做这类题型时,先找碳链异构体,在找官能团的可能位置。例2(09年宁夏卷)3-甲基戊烷的一氯代产物有不考虑立体异构()种种种种答案:B。解析:3-甲基戊烷碳骨架如下图:,有对称结构,因此有4中一氯代物。变式训练1(10年课标卷)分子式为C3H6c12的同分异构体共有(不考虑立体异构)(A. 3种 B. 4种C. 5种D. 6种参考答案: 变式训练 体异构 A. 5种种 参考答案:B2 12年课标卷C .7种 种D讲书写不同官能团的异构体,分子式为C5H12O且可与金属

4、钠反应放出氢气的有机物有在前面的基础上, 还要多思考,哪些官能团之间可能有异构现象。例如:单烯煌和环烷烧、二烯煌和快煌、饱和一元醇和饱和一元醒、醛和酮、竣酸和酯等。例3 2013大纲卷某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为全燃烧时产生等物质的量的 CO2和H2O。它可能的结构共有不考虑立体异构58,完 )种种种答案:Bo解析:该有机物完全燃烧产生等物质的量的CO2和H2O,则有机物中n(C):n(H)=1:2 ,设该有机物分子式为(CH2)nOx,则有14n+16x=58,所以x=1 , n=3,分子式为C3H6。因为该有机物只含有一种官能团且有一个不饱和程度,因此,结构

5、中有双键或成环。它可能的结构为:OIICH3CH2CHOCH3 Cch3OO CH3CH3变式训练1某链状有机物,分子式为 C5H8,则它的同分异构体共有 参考答案:6种种不考虑顺反异构3芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、 讲一元取代苯环如:甲苯,再在苯环上取代,则有 则看有没有轴对称,处在轴对称位置上的取代产物相同。例4分子式为C10H14的二取代芳香煌,其可能的结构有A . 6种 B.7种 C .8种 D.9种答案:Do解析:C10H14的芳香煌二元取代物如下CH33种异构体,二元取代苯环如:二甲苯CH2CH2 CH3CH CH3CH33其中每一种异构体中都存在邻、间、对3中

6、异构体,因此一共有 9种异构体。CH3变式训练111年课标卷B的结构简式为: 其中核磁共振氢谱中只出现四组峰的有OH,则B的同分异构体中有苯环的还有 种;种,的同分异构体中含有苯环的还有种,其中:a.即能发生银镜反应,又能发生水解反应的是b.能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是写结构简式写结构简式CHOCOOHFeCl3 溶CHOHO13F的同分异构体中除有CHOCH2CHOCHOCHOOHOHOHOHn甲基可以在2种异构体,-CHO 和酚-OHIV因此I中相当4比为 2:2:2:1CH3F的同分异构体中,即能发生银个碳原子,可以形成甲的结构可知 一共13种FeCl3溶液显色,说明有CH3

7、4中异构体,n。一共 13种解析:能发生银镜反应说明有醛基其中核磁共振氢谱为 5组峰,且峰面积CH3H3COIV中羟基有 3个取代位置,因此有 3中异构体CH2CHOCH2CHOmD、的£I第I中结构中, 4中异构体,出中有 共振氢谱为2:2:2:1参考答案:424二、限定条件下的同分异构体数目的判断讲限定条件下,一般的限定条件常常将有机化合物的性质例如:能发生银镜反应 液显色等、光谱分析一一核磁共振氢谱等信息作为限定条件。酚羟基。由F 基或亚甲基。-例513年课标卷1F的结构简式为:镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 1基元法。如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种

8、同分异构体。例6某一取代芳香烧化合物,分子式为C10H14,请写出他可能的结构简式为 一答案:4种。解析:除苯环外,还有 4个碳原子构成以取代基,而丁基有四种异构体:种。CCC-C一C一CCI-CCC因此,C10H14的一取代芳香化合物有4种异构体。变式训练1请写出符合分子式为C5H10O2,所有的属于竣酸类的同分异构体属于酯类的同分异构体有种。银镜反应的共有 的是2:2:1参考答案:48变式训练212年课标卷E的分子式为C7H5O2C1,请写出E的同分异构体中含有苯环且能发生种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为.写结构简式ClO CHO132等效氢法。a.同一碳原子上的氢

9、原子等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。例713年课标卷2I的同分异构体为I的同系物J比I相对分子质量还有4个C原子, 下:其中,每种异构体同样也有邻、间、对3种异构体,共有18种。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为COOHHOOC变式训练111年海南B的结构简式为 解反应,且苯环上一氯代物只有一种的是:,则B的同分异构体中,能发生水写结构简式变式训练2 13年江苏卷某化合物是的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢,写出该化合物的机构简式:任写一种参考答案:CH O CH 3 3H3C CH -C CH

10、 -C H变式训练313年全国大纲卷芳香化合物E的分子式为:醒键三种含氧官能团,请写出E所有可能的结构简式:C8H8。3,该分子中含有醛基、酯基和O CH|O小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,即能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种不考虑立体异构。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的同分异构体的结构简式:。I的同系物J比I相对分子质量小14,则J中除苯环外3个O原子。根据条件可知,J的同分异构体中有醛基、竣基,因此,结构如总结有机物同分异构体的书写,人人都会,关键在于怎样在短时间内

11、写出来,并且不出错,这就要靠同学们勤加练习,多动脑、多动手。板书有机物同分异构体的书写和判断一、同分异构体的书写技巧二、限定条件下的同分异构体数目的判断1基元法。如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。2等效氢法。a.同一碳原子上的氢原子等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。作业完成以下同分异构体的书写CH31.(12年浙江)D的结构简式为:H2C=CC00H,写出同时满足以下条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)2.11年山东E的结构简式为:H3CO,它的同分异构体 K符合以下条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同

12、化学环境的氢,与 溶液共热,发生反应的方程式为FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOHH3c3.13年海南F的结构简式:CHOH,则F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 的为种不考虑立体异构体 写结构简式,其中核磁共振氢谱只有两组峰,且封面积比为CH34.12年海南A的结构简式为:H2C=CHC=CH2,则A的同分异构体中不含聚集双烯C=C=C结构单元的链状煌还有种,写出其中互为立体异构体的化合物的机构简A:5.13年天津卷写出同时符合以下条件的水杨酸A:a.分子中有6各碳原子在一条直线上;所有同分异构体的结构简b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。ch3 ohH3cC一CHCOOHCHO,请写出同时满足以下条件的E的所有6.13年四川卷E的结构简式为:同分异构体的结构简式:OO一;c.核磁共振氢谱只有两种峰。7.13年福建C的结构简式为:2CH2CH3OCH 2CH 3请写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:8.13年浙江写出同时符合以下条件的COOH的同分异构

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